Compound 1 was prepared as reported

Compound 1 was prepared as reported before [18] from the corresponding 2-hydroxydibenzo[b,d]furan-1-carbaldehyde 2 by condensation with diethyl malonate to build the pyranone ring. Basic hydrolysis of the ester 1 resulted in the corresponding acid 3 with 67% yield, which gave the expected OH signal as a very broad singlet at 13 ppm and the disappearance of the ethyl group. The acid derivative 3 was coupled to the ethyl ester of leucine by DCC/HOBt method, resulting in the product 4 with 38% yield (Scheme1 and 2).
Unexpectedly, a low yield was obtained possibly due to the bulky amino acid side chain. The NMR data were in accordance with the expected for the final compound, namely the emergence of a doublet at 9.24 ppm assigned to the amide NH, the doublet at 1.02 ppm due to the two CH3 groups of the amino acid side chain.
The same coupling method was applied to the reaction of the acid 3 with the methyl ester of alanine resulting in the product 5 with 93% yield (Scheme 2) showing the expected signals in the NMR spectra.

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

Compound 1 ได้จัดทำขึ้นตามที่รายงานก่อน [18] จากที่สอดคล้อง 2 hydroxydibenzo [B, D] furan-1-carbaldehyde 2 จากการควบแน่นกับ malonate diethyl การสร้างแหวน pyranone ไฮโดรไลซิพื้นฐานของเอสเตอร์ 1 ส่งผลให้กรดที่สอดคล้องกับผลผลิตที่ 3 67% ซึ่งทำให้สัญญาณ OH คาดว่าเป็นเสื้อกล้ามกว้างมากวันที่ 13 พีพีเอ็มและการหายตัวไปของกลุ่มเอทิล อนุพันธ์ของกรดที่ 3 คู่กับเอทิลเอสเตอร์ของ Leucine โดยวิธี DCC / HOBt ผลในผลิตภัณฑ์ 4 ที่มีอัตราผลตอบแทน 38% (Scheme1 และ 2).
โดยไม่คาดคิดเป็นอัตราผลตอบแทนต่ำที่ได้รับอาจจะเป็นเพราะห่วงโซ่ด้านกรดอะมิโนขนาดใหญ่ ข้อมูล NMR เป็นไปตามที่คาดไว้สำหรับสารประกอบสุดท้ายคือการเกิดขึ้นของคู่ที่ 9.24 ppm และได้รับมอบหมายให้เอไมด์ NH, คู่ที่ 1.02 ppm และเนื่องจากทั้งสองกลุ่ม CH3 ของห่วงโซ่ด้านกรดอะมิโน.
การมีเพศสัมพันธ์เดียวกัน วิธีการที่ถูกนำไปใช้กับปฏิกิริยาของกรด 3 พร้อมด้วยเมทิลเอสเตอร์ของอะลานีนที่เกิดขึ้นในผลิตภัณฑ์ 5 จากอัตราผลตอบแทน 93% (โครงการ 2) แสดงให้เห็นสัญญาณที่คาดว่าจะอยู่ในสเปกตรัม NMR

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

สารประกอบ 1 เตรียมรายงานก่อน [ 18 ] จากที่ 2-hydroxydibenzo [ B , D ] furan-1-carbaldehyde 2 จากการควบแน่นกับไดมาโลเนทเพื่อสร้างแหวน pyranone . การย่อยสลายพื้นฐานของเอสเทอร์ 1 ส่งผลให้สอดคล้องกับผลผลิตกรด 3 67 เปอร์เซ็นต์ ซึ่งทำให้คาดว่าโอ้สัญญาณเป็นเสื้อกล้ามที่กว้างมากที่ 13 ppm และการหายตัวไปของกลุ่ม - .อนุพันธ์กรด 3 คู่กับ ethyl ester ของลูซีนโดยวิธี DCC / hobt ที่เกิดในผลิตภัณฑ์ 4 มี 38 เปอร์เซ็นต์ ( scheme1 และ 2 ) .
แต่ผลผลิตต่ำได้อาจเนื่องจากเทิงด้านกรดอะมิโนโซ่ ข้อมูล NMR สอดคล้องตามคาดสำหรับสารประกอบขั้นสุดท้าย คือ การเกิดขึ้นของดับเลตที่มอบหมายให้ 700 ppm และ NH , ดับเลตที่ 102 ppm เนื่องจากสองกลุ่ม CH3 ของเม็ดเลือดขาวอีโอซิโนฟิลเพิ่มขึ้น .
วิธีการเชื่อมต่อเดียวกันที่ใช้กับปฏิกิริยาของกรด 3 กับเมทิลเอสเทอร์ของอะลานีนให้ผลิตภัณฑ์ 5 93 เปอร์เซ็นต์ ( โครงการ 2 ) แสดงไว้ใน NMR สเปกตรัมสัญญาณ .