Bisgerayafoline B (2) was isolated as off-white flakes. Its UV,
IR, and 1
H and 13C NMR data were similar to those of
compound 1, with the exception of three resonances due to C-
7″/phenolic, N-11, and N-11″ amine protons. The 1
H NMR
spectrum of 2 showed one-proton singlets at δ 5.23, 7.66, and
7.50 due to the 7″-OH, 11-NH, and 11″-NH protons,
respectively. The 1
H NMR spectrum also showed two doublets
at δ 6.98 (H-9″) and 7.91 (H-10″), which exhibited HMBC
correlations with C-8″ (δ 99.9), C-6b″ (δ 118.8), and C-7″ (δ
151.7). The absence of protons for C-10 and C-8″ in the 1
H
NMR spectrum and the aforementioned NMR observations
revealed the linkage of two carbazole moieties via a C-8″−C-10
single bond. This linkage was supported by the NOESY
correlation of the 7″-OH proton (δ 5.23) with the 11-NH
proton (δ 7.66). The COSY and NOESY interactions of
compound 2 are shown in Figure 1. The complete 1
H and 13C
NMR chemical shift assignments and 1
H/13C one-bond shift
correlations of 2, as determined from the HSQC spectrum and
HMBC correlations, are presented in Table 1. The ECD
spectrum indicated that 2 also had an aR-biphenyl configuration.15
These spectral data led us to assign the structure of 2
to a new dimeric carbazole alkaloid, bisgerayafoline B, which
was characterized as 3,3′-bis[(E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-
9′-methoxy-3,3′,5,5′-tetramethyl-3,3′,11,11′-tetrahydro-8,10′-
bipyrano[3,2-a]carbazol-7-ol.
Bisgerayafoline B (2) was isolated as off-white flakes. Its UV,IR, and 1H and 13C NMR data were similar to those ofcompound 1, with the exception of three resonances due to C-7″/phenolic, N-11, and N-11″ amine protons. The 1H NMRspectrum of 2 showed one-proton singlets at δ 5.23, 7.66, and7.50 due to the 7″-OH, 11-NH, and 11″-NH protons,respectively. The 1H NMR spectrum also showed two doubletsat δ 6.98 (H-9″) and 7.91 (H-10″), which exhibited HMBCcorrelations with C-8″ (δ 99.9), C-6b″ (δ 118.8), and C-7″ (δ151.7). The absence of protons for C-10 and C-8″ in the 1HNMR spectrum and the aforementioned NMR observationsrevealed the linkage of two carbazole moieties via a C-8″−C-10single bond. This linkage was supported by the NOESYcorrelation of the 7″-OH proton (δ 5.23) with the 11-NHproton (δ 7.66). The COSY and NOESY interactions ofcompound 2 are shown in Figure 1. The complete 1H and 13CNMR chemical shift assignments and 1H/13C one-bond shiftcorrelations of 2, as determined from the HSQC spectrum andHMBC correlations, are presented in Table 1. The ECDspectrum indicated that 2 also had an aR-biphenyl configuration.15These spectral data led us to assign the structure of 2to a new dimeric carbazole alkaloid, bisgerayafoline B, whichwas characterized as 3,3′-bis[(E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-9′-methoxy-3,3′,5,5′-tetramethyl-3,3′,11,11′-tetrahydro-8,10′-bipyrano [3.2-a] carbazol-7-แอล
การแปล กรุณารอสักครู่..

bisgerayafoline B ( 2 ) ถูกแยกเป็นปิดเกล็ดสีขาว ของรังสี UV และ IR 1
, H และ 13C NMR เป็นข้อมูลที่คล้ายกับบรรดาของ
สารประกอบ 1 , มีข้อยกเว้นของสามเฮิรตซ์เนื่องจาก c -
7 เพลงฟีนอล / n-11 , และ n-11 เพลงเอมีนโปรตอน . 1
H NMR สเปกตรัม 2 พบโปรตอนเสื้อกล้ามที่δ 5.23 , 7.66 และ
7.50 เนื่องจาก 7 เพลง - โอ้ 11-nh และ 11 เพลง - NH โปรตอน
ตามลำดับ 1
H NMR สเปกตรัม พบสองคู่
ที่δ 6.98 ( h-9 7.91 ( เพลง ) และเพลง h-10 ) ซึ่งมีความสัมพันธ์กับ c-8 ฤทธิ์
เพลง ( δ 99.9 ) c-6b เพลง ( δ 118.8 ) และเป็น C-7 เพลง ( δ
151.7 ) การขาดงานของโปรตอนเพื่อ c-10 c-8 และเพลงใน 1
H
NMR สเปกตรัมและข้อสังเกตดังกล่าวเปิดเผยโดย
เชื่อมโยงสอง carbazole ดังกล่าวผ่าน c-8 ″− c-10
พันธะเดี่ยว . การเชื่อมโยงนี้ได้รับการสนับสนุนโดยพร้อมกันนั้น
ความสัมพันธ์ของ 7 เพลง - โอ้ โปรตอน ( δ 5.23 ) กับ 11-nh
โปรตอน ( δ 7.66 ) ทั้งอบอุ่น และพร้อมกันนั้นปฏิสัมพันธ์ของ
สารประกอบ 2 จะแสดงในรูปที่ 1 สมบูรณ์ 1
H
13C NMR และเคมีกะที่ได้รับมอบหมายและ 1
H
/ 13C หนึ่งกะบอนด์ความสัมพันธ์ของ 2 เมื่อพิจารณาจาก hsqc สเปกตรัมและ
ฤทธิ์ความสัมพันธ์จะแสดงในตารางที่ 1 บก. ปอศ.
สเปกตรัม พบว่า 2 ยังมีค่าไบ AR 15
ข้อมูลสเปกตรัมเหล่านี้ทำให้เราสามารถกำหนดโครงสร้างของ 2
เป็นอัลคาลอยด์ carbazole ท้องเฟ้อใหม่ bisgerayafoline B ซึ่งมีลักษณะเป็น 3 , 3
’ - บิส [ ( E ) - 3,7-dimethylocta-2,6-dienyl ] -
9 - methoxy-3,3 ’’’ , ’ 5 , 5 - tetramethyl-3,3 11,11 School , - tetrahydro-8,10 นั้น -
bipyrano [ 3,2-a ] carbazol-7-ol .
การแปล กรุณารอสักครู่..
