Hazards
Manipulating gases in syringes is generally safe and unintentional discharges are not common. Nevertheless, such discharges are possible and it is important to remember that all of the gases used are highly flammable and form explosive mixtures with air. 2-Propanol is a mild depressant similar to ethanol.
Results and Discussion
1H NMR spectrum of Propene
Characterization of the purified propene by 1H NMR spectroscopy (spectrum provided in Supplemental Material) can be accomplished in a variety of ways. Simple comparison of the NMR spectrum obtained with available standard spectra (7-9) confirms the identity of the alkene (Figure 7). Alternatively, first-order analysis of the spectrum can be performed and all resonances and respective couplings assigned with the assistance of selective proton-decoupling experiments. Referring to Table 1, the 1H NMR of propene is found to have four signals, 5.87,5.06,4.97, and 1.76 ppm.
As all hydrogen nuclei of the molecule couple with each other,the multiplicities of the resonances are very complex. Integration and the relatively upfield position immediately allows the assignment of the methyl H(a) resonance at 1.76, and of the vinylic resonances, the most complex at 5.87 can be assigned as H(b). Unambiguously distinguishing between the geminal vinylic H(c) and H(d) requires a closer examination of the coupling pattern, using the assistance of selective decoupling. The vicinal coupling of H(a) and H(b) can be determined from the NMR spectrum to be 6.8 Hz. Decoupling of H (a) collapses the geminal vinylic H(c) and H(d) resonances into two doublets of doublets, 5.06 (j=2.4, 17.4 Hz) and 4.97 (J=2.2, 10.0 Hz). H(c) and H(d) must then have an average geminal coupling constant of J=2.3 Hz; the larger vicinal trans coupling constant of J=17.4 Hz and smaller vicinal cis coupling constant of J=10.0 Hz assign H(c) to be at 5.06 and H(d) to be at 4.97. It remains to determine the long-range, four-bond couplings between H(a) and H(c), and H(a) and H(d). To that end, decoupling of H(d) results in a doublet of doublets for the H(a) methyl resonane,1.76(J=1.4,6.8 Hz), whereas decoupling of H (c) resonance, 4.97 (J=1.0,10.0 Hz). Decoupled spectra are provided in the Supplemental Material.
Homonuclear correlation spectroscopy(COSY) can be used to check that chemical-shife assignments are correct (Table 2) The relative intensities of the crosspeaks can be used as a guide to distinguish between the large vicinal couplings and the weaker geminal and long-range couplings.
As an additional check, the now fully elucidated spin system of propene can be used to simulate its NMR spectrum (10); that simulation compared with values (11,12) and spectra (13) calculated by others as well as with the actual spectrum itself
A first-order analysis allows for the unambiguous assignment of the propene 1H NMR spectrum and determination of the magnitudes of its coupling constants , but does not provide for the signs of those coupling constant. In 1H NMR, coupling is dominated by the Fermi contact term, used to describe the electron –nuclear interaction (14,15). Although the vector model of this interaction predicts negative geminal coupling constants, compensatory bond-angle dependence and π-orbital mixing result in a positive value for H(c)-H(d) coupling. Similarly, the long-range four-bond H(a)-H(c) and H(a)-H(d) couplings are predicted to be negative. These predictions are most simply confirmed using COSY-45(16,17)(see Supplemental Material)
1H NMR Spectrum of Propane
The propane produced provides a clear, first-order spectrum: the methyl groups appear at 0.93 ppm as a triplet with coupling constant J=7.3 Hz and themethylene group appears as a distinct septuplet with identical coupling constant at 1.36 ppm. Minor contaminants also are apparent a small quantity (about 3 % by integration) of the starting isopropyl alcohol, the methyl groups of which can be seen as a doublet with J=6.0 Hz at 1.65 ppm, remains. Water (1.58 ppm), principally from the solvent (CDCl3) also can be identified. Two unknown contaminants, possibly ethane and methane, appear as singlets at 0.89 ppm and 0.25 ppm, respectively(spectrum provided in Supplemental Material)
Acknowledgment
JG and TH acknowledge support from the Clare Boothe Luce Scholarship Program for Women in Sciences Summer Research Stipend for Undergraduate Students
Supplemental Material
Instructions for the students, notes for the instructor,and NMR spectra are available in this issue of JCE online
อันตราย จัดการก๊าซในเข็มฉีดยามีความปลอดภัยโดยทั่วไป และตั้งใจปล่อยไม่ทั่วไป อย่างไรก็ตาม เช่นปล่อยเป็นไปได้ และสิ่งสำคัญคือต้องจำทั้งหมดของการใช้ก๊าซไวไฟ และการระเบิดส่วนผสมกับอากาศ อย่างไร propanol 2 มีฤทธิ์อ่อนคล้ายคลึงกับเอทานอลผลและการสนทนา1H NMR สเปกตรัมของ Propene คุณสมบัติของ propene บริสุทธิ์โดย 1H NMR ก (สเปกตรัมในวัสดุเพิ่มเติม) สามารถทำได้หลายวิธี เปรียบเทียบง่ายของสเปกตรัม NMR รับกับแรมสเป็คตรามาตรฐานพร้อมใช้งาน (7-9) ยืนยันตัวตนของแอลคีน (7 รูป) หรือ สามารถดำเนินการวิเคราะห์ลำดับแรกของคลื่น และ resonances และ couplings ที่เกี่ยวข้องทั้งหมดที่กำหนด ด้วยความช่วยเหลือการทดลองสัญญาณ decoupling โปรตอนเลือก อ้างอิงตารางที่ 1 พบ NMR 1H ของ propene มีสัญญาณ 4, 5.87,5.06,4.97 และ 1.76 ppm Multiplicities ของการ resonances จะไม่ซับซ้อนมากเป็นไฮโดรเจนทั้งหมดแอลฟาของโมเลกุลคู่กัน รวมและค่อนข้าง upfield ตำแหน่งทันทีช่วยให้การกำหนด methyl H(a) สั่นพ้องที่ 1.76 และของ vinylic resonances สุดซับซ้อนที่ 5.87 สามารถถูกกำหนดให้เป็น H(b) แยกอย่างชัดเจนระหว่างการ geminal vinylic H(c) และ h (d)ต้องการตรวจสอบลายคลัป ใกล้ชิดใช้ความช่วยเหลือของสัญญาณ decoupling เลือก คลัป vicinal H(a) และ H(b) สามารถถูกกำหนดจากสเปกตรัม NMR 6.8 เฮิร์ท Decoupling ของยุบ H (a) ที่ geminal vinylic H(c) และ h (d) resonances ใน doublets สองของ doublets, 5.06 (j = 2.4, 17.4 Hz) และ 4.97 (J = 2.2, 10.0 Hz) H(c) และ h (d)แล้วต้องมีค่าคงคลัป geminal เฉลี่ยของ J = 2.3 Hz คงคลัปทรานส์ vicinal ใหญ่ของ J = 17.4 Hz และค่าคงของขนาดเล็ก vicinal cis คลัปของ J = 10.0 Hz กำหนด H(c) อย่าง 5.06 และ h (d)เป็นที่ 4.97 มันยังคงกำหนด couplings พิสัย 4 พันธะระหว่าง H(a) และ H(c) และ H(a) h (d) เมื่อตอน สัญญาณ decoupling ของ h (d)ผลคำซ้อนในภาษาของ doublets สำหรับ H(a) methyl resonane, 1.76 (J = 1.4, 6.8 Hz), ใน ขณะที่สัญญาณ decoupling ของการสั่นพ้อง H (c) 4.97 (J = 1.0, 10.0 Hz) มีแรมสเป็คตรา decoupled ในวัสดุเพิ่มเติม Homonuclear สห spectroscopy(COSY) สามารถใช้ตรวจสอบว่า กำหนด shife เคมีถูกปลดปล่อยก๊าซ (ตาราง 2) ญาติของ crosspeaks สามารถใช้เป็นคู่มือเพื่อแยกระหว่าง couplings vicinal ขนาดใหญ่ และ geminal ที่แข็งแกร่ง และ couplings พิสัย เป็นการตรวจสอบเพิ่มเติม ระบบหมุนตอนนี้เต็ม elucidated propene สามารถใช้จำลองของสเปกตรัม NMR (10); ที่จำลองการเปรียบเทียบกับค่า (11,12) และแรมสเป็คตรา (13) คำนวณ โดยผู้อื่นเช่น เดียว กับสเปกตรัมจริงเอง วิเคราะห์ใบสั่งแรกกำหนดชัดเจนของ propene 1H NMR สเปกตรัมและความมุ่งมั่นของ magnitudes ของค่าคงที่ของคลัป แต่ไม่มีร่องรอยของค่าคงที่คลัป ใน 1H NMR คลัปถูกครอบงำ ด้วยระยะติดต่อพลังงานแฟร์มี ใช้เพื่ออธิบายอิเล็กตรอนใน – นิวเคลียร์โต้ (14,15) ถึงแม้ว่าแบบเวกเตอร์ตอบนี้ทำนาย coupling คง พึ่งพาบอนด์มุมชดเชย และπ-ออร์บิทัลผสมผลบวกในคลัป H(c)-H(d) geminal ลบ ในทำนองเดียวกัน ที่พิสัย 4 พันธะ H(a)-H(c) และ H(a)-H(d) couplings คาดว่า จะเป็นค่าลบ คาดการณ์เหล่านี้มีมากที่สุดเพียงยืนยันการใช้ COSY-45(16,17) (ดูเพิ่มเติมวัสดุ)1H NMR สเปกตรัมของแก๊ส แก๊สที่ผลิตให้สเปกตรัมที่ชัดเจน สั่งแรก: กลุ่ม methyl ปรากฏที่ 0.93 ppm เป็น triplet กับ coupling J คง = 7.3 Hz และ themethylene ปรากฏเป็น septuplet แตกต่างกับค่าคงเหมือนคลัปที่ 1.36 ppm สารปนเปื้อนรองยังชัดปริมาณขนาดเล็ก (ประมาณ 3% โดยรวม) ของแอลกอฮอล์ isopropyl เริ่มต้น กลุ่ม methyl ซึ่งอาจถือเป็นคำซ้อนในภาษากับ J = 6.0 Hz ที่ 1.65 ppm ยังคง น้ำ (1.58 ppm), หลักจากตัวทำละลาย (CDCl3) นอกจากนี้ยังสามารถระบุ สองไม่รู้จักสารปนเปื้อน อาจ ethane และ มีเทน ปรากฏเป็น singlets ที่ 0.25 ppm และ 0.89 ppm ตามลำดับ (สเปกตรัมในวัสดุเพิ่มเติม)ยอมรับ JG และ TH ยอมรับสนับสนุนจากแคลร์ Boothe ลูศึกษาสำหรับผู้หญิงช่วยวิจัยร้อนวิทยาศาสตร์สำหรับนักเรียนทุนระดับปริญญาตรีวัสดุเพิ่มเติม คำแนะนำสำหรับนักเรียน การสอน และ NMR แรมสเป็คตรามีปัญหาของ JCE ออนไลน์
การแปล กรุณารอสักครู่..
อันตรายจากการ
จัดการก๊าซในเข็มฉีดยาที่มีความปลอดภัยโดยทั่วไปและการปล่อยของเสียโดยไม่ได้ตั้งใจไม่ธรรมดา อย่างไรก็ตามการปล่อยของเสียดังกล่าวมีความเป็นไปได้และมันเป็นสิ่งสำคัญที่ต้องจำไว้ว่าทั้งหมดของก๊าซที่ใช้เป็นไวไฟสูงและรูปแบบผสมกับอากาศ 2- โพรพานเป็น depressant อ่อนคล้ายกับเอทานอล
และอภิปรายผล
สเปกตรัม 1H NMR โพรพี
ลักษณะของโพรพีบริสุทธิ์โดย 1H NMR spectroscopy (คลื่นความถี่ที่มีอยู่ในวัสดุเสริม) สามารถทำได้ในหลากหลายวิธี เปรียบเทียบง่ายๆของสเปกตรัม NMR รับกับเปคตรัมที่มีมาตรฐาน (7-9) ยืนยันตัวตนของแอลคีน (รูปที่ 7) หรือการวิเคราะห์ลำดับแรกของคลื่นที่สามารถดำเนินการและ Resonances และข้อต่อตามที่ได้รับมอบหมายด้วยความช่วยเหลือของการทดลองเลือกโปรตอน decoupling หมายถึงตารางที่ 1 1H NMR ของโพรพีพบว่ามีสี่สัญญาณ 5.87,5.06,4.97 และ 1.76 พีพีเอ็ม
ในฐานะที่เป็นนิวเคลียสไฮโดรเจนโมเลกุลของคู่กัน multiplicities ของ Resonances มีความซับซ้อนมาก บูรณาการและตำแหน่งค่อนข้าง upfield ทันทีช่วยให้การโอนเมทิล H () เสียงสะท้อนที่ 1.76 และ Resonances vinylic ที่ซับซ้อนมากที่สุดที่ 5.87 สามารถกำหนดเช่น H (ข) อย่างไม่น่าสงสัยแตกต่างระหว่าง vinylic geminal H (c) และ H (ง) ต้องมีการตรวจสอบอย่างใกล้ชิดของรูปแบบการมีเพศสัมพันธ์โดยใช้ความช่วยเหลือของเลือก decoupling การมีเพศสัมพันธ์ของ vicinal H (a) และ H (ข) สามารถตรวจสอบได้จาก NMR สเปกตรัมเป็น 6.8 Hz decoupling ของ H () ทรุดฮวบลง vinylic geminal H (c) และ H (ง) Resonances เป็นสองของ doublets doublets, 5.06 (J = 2.4, 17.4 Hz) และ 4.97 (J = 2.2, 10.0 Hz) H (c) และ H (ง) แล้วต้องมีค่าเฉลี่ยของการมีเพศสัมพันธ์อย่างต่อเนื่อง geminal ของ J = 2.3 Hz; vicinal คงมีเพศสัมพันธ์ทรานส์ขนาดใหญ่ของ J = 17.4 Hz และมีขนาดเล็ก vicinal คงแต่งงานกันถูกต้องของ J = 10.0 Hz กำหนด H (c) จะอยู่ที่ 5.06 และ H (ง) จะอยู่ที่ 4.97 มันยังคงอยู่ในการตรวจสอบระยะยาว, ข้อต่อสี่พันธบัตรระหว่าง H (a) และ H (c) และ H (a) และ H (ง) ไปสิ้นสุดที่แยกส่วนของ H (ง) ส่งผลให้คู่ของ doublets สำหรับ H () resonane เมธิล, 1.76 (J = 1.4,6.8 Hz) ในขณะที่ decoupling ของ H (c) สะท้อน 4.97 (J = 1.0 10.0 Hz) สเปกตรัมหลุดพ้นมีอยู่ในวัสดุเสริม
ความสัมพันธ์ที่สเปคโทร Homonuclear (COSY) สามารถใช้ในการตรวจสอบว่าสารเคมีที่ได้รับมอบหมาย Shife ถูกต้อง (ตารางที่ 2) ความเข้มของญาติของ crosspeaks สามารถนำมาใช้เป็นแนวทางในการแยกแยะระหว่างข้อต่อ vicinal ขนาดใหญ่ และปรับตัวลดลง geminal และระยะยาวข้อต่อ
ในฐานะที่เป็นการตรวจสอบเพิ่มเติมระบบหมุนตอนนี้อธิบายได้อย่างสมบูรณ์ของโพรพีสามารถใช้ในการจำลอง NMR สเปกตรัมของ (10); การจำลองเมื่อเทียบกับค่า (11,12) และสเปกตรัม (13) คำนวณจากคนอื่น ๆ ได้เป็นอย่างดีเช่นเดียวกับคลื่นความถี่ที่เกิดขึ้นจริงตัวเองว่า
การวิเคราะห์ครั้งแรกเพื่อช่วยให้การกำหนดที่ชัดเจนของโพรพีสเปกตรัม 1H NMR และความมุ่งมั่นของเคาะของการมีเพศสัมพันธ์ของ ค่าคงที่ แต่ไม่ได้ให้สัญญาณของผู้ที่มีเพศสัมพันธ์อย่างต่อเนื่อง ใน 1H NMR, การมีเพศสัมพันธ์ที่ถูกครอบงำด้วยระยะติดต่อแฟร์ใช้เพื่ออธิบายอิเล็กตรอนปฏิสัมพันธ์ -nuclear (14,15) แม้ว่ารูปแบบเวกเตอร์ของการปฏิสัมพันธ์นี้ทำนายเชิงลบคง geminal การมีเพศสัมพันธ์, การชดเชยการพึ่งพาพันธบัตรมุมและผลการผสมπวงในค่าบวกสำหรับ H (c) -H (ง) การมีเพศสัมพันธ์ ในทำนองเดียวกันระยะยาวสี่พันธบัตร-H () -H (c) และ H () -H (ง) ข้อต่อได้รับการคาดว่าจะเป็นเชิงลบ การคาดการณ์เหล่านี้ส่วนใหญ่จะได้รับการยืนยันโดยใช้ COSY-45 (16,17) (ดูเพิ่มเติมวัสดุ)
1H NMR สเปกตรัมของโพรเพน
โพรเพนที่ผลิตให้ชัดเจนสเปกตรัมลำดับแรก: กลุ่มเมธิลจะปรากฏอยู่ที่ 0.93 ppm as แฝดกับการมีเพศสัมพันธ์อย่างต่อเนื่อง J = 7.3 Hz และกลุ่ม themethylene ปรากฏเป็น septuplet ที่แตกต่างกับการมีเพศสัมพันธ์อย่างต่อเนื่องเหมือนที่ 1.36 พีพีเอ็ม สารปนเปื้อนเล็กน้อยนอกจากนี้ยังมีความชัดเจนปริมาณขนาดเล็ก (ประมาณ 3% โดยรวม) ของเครื่องดื่มแอลกอฮอล์ไอโซโพรพิเริ่มต้นกลุ่มเมธิลที่สามารถมองเห็นเป็นคู่กับ J = 6.0 Hz ที่ 1.65 ส่วนในล้านส่วนที่เหลือ น้ำ (1.58 ppm) โดยเฉพาะอย่างยิ่งจากตัวทำละลาย (CDCl3) นอกจากนี้ยังสามารถระบุได้ สองสิ่งปนเปื้อนที่ไม่รู้จักอาจจะเป็นก๊าซอีเทนและก๊าซมีเทนปรากฏเป็น Singlets ที่ 0.89 พีพีเอ็มและ 0.25 พีพีเอ็มตามลำดับ (คลื่นความถี่ที่ให้ไว้ในเสริมวัสดุ)
รับทราบ
และ JG TH รับทราบการสนับสนุนจากโครงการทุนการศึกษาแคลร์ Boothe ลูซสำหรับสตรีในวิทยาศาสตร์ฤดูร้อนค่าจ้างวิจัยสำหรับนักศึกษาปริญญาตรี
วัสดุเสริม
คำแนะนำสำหรับนักเรียนบันทึกสำหรับอาจารย์และ NMR สเปกตรัมที่มีอยู่ในเรื่องของ JCE ออนไลน์นี้
การแปล กรุณารอสักครู่..
อันตราย
จัดการก๊าซในเข็มฉีดยาโดยทั่วไปจะปลอดภัย และเผลอไหลไม่ได้เหมือนกัน อย่างไรก็ตาม เช่นอัตราการไหลเป็นไปได้และมันเป็นสิ่งสำคัญที่ต้องจำไว้ว่าทั้งหมดของก๊าซที่ใช้ไวไฟ และระเบิดเนื่องจากการผสมกับอากาศ โพรพานอลเป็น depressant อ่อนคล้ายกับเอทานอล ผลลัพธ์ และการอภิปราย
1H NMR สเปกตรัมของ
Nameลักษณะของ 1H NMR สเปกโทรสโกปี ( Name โดยแยกสเปกตรัมให้เสริมวัสดุ ) สามารถทำได้ในหลากหลายวิธี การเปรียบเทียบง่ายของ NMR สเปกตรัมสเปกตรัมได้ด้วยมาตรฐานที่สามารถใช้ได้ ( 7-9 ) ยืนยันตัวตนของแอลคีน ( รูปที่ 7 ) อีกวิธีหนึ่งคือการวิเคราะห์ลำดับแรกของสเปกตรัมสามารถดำเนินการและ resonances ข้อต่อแต่ละและได้รับมอบหมายด้วยความช่วยเหลือของ State เลือกโปรตอน ผลการทดลอง หมายถึงตารางที่ 1 , 1H NMR ของ Name คือ พบว่ามีสัญญาณสี่ 5.87,5.06, 4.97 และ 1.76 ppm
เป็นนิวเคลียสของไฮโดรเจนโมเลกุลคู่กับแต่ละอื่น ๆ multiplicities ของ resonances จะซับซ้อนมากบูรณาการและค่อนข้าง upfield ตำแหน่งได้ทันทีช่วยให้งานของเมทิล H ( A ) เรโซแนนซ์ที่ 1.76 และของ resonances vinylic มากที่สุดที่ซับซ้อนที่ 5.87 สามารถมอบหมาย เช่น H ( B ) ความแตกต่างระหว่างกัน vinylic geminal H ( C ) และ H ( D ) ต้องตรวจสอบใกล้ชิดของการเชื่อมต่อแบบใช้ความช่วยเหลือของ selective decoupling .การเชื่อมต่อของที่ใกล้เคียงกันของ H ( a ) และ H ( b ) สามารถหาได้จาก NMR สเปกตรัมเป็น 6.8 เฮิร์ต decoupling ของ H ( a ) H vinylic ยุบ geminal ( C ) และ H ( D ) เฮิรตซ์เป็นสองคู่ของคู่ 5.06 ( J = 2.4 , แหล่งท่องเที่ยว , Hz ) และ 4.97 ( J = 2.2 , 10.0 Hz ) H ( C ) และ H ( D ) แล้วต้องมีการเฉลี่ย geminal ที่มั่นคงของ J = 2.3 Hz ; ขนาดใหญ่บริเวณใกล้เคียงทรานส์ที่มั่นคงของ J = 174 Hz และขนาดเล็กบริเวณใกล้เคียง CIS ที่มั่นคงของ J = 10.0 Hz กำหนด H ( C ) อยู่ที่ 5.06 และ H ( D ) อยู่ที่ 4.97 . มันยังคงอยู่เพื่อตรวจสอบระยะไกล , สี่พันธบัตรข้อต่อระหว่าง H ( A ) และ H ( C ) และ H ( a ) และ H ( D ) ไปที่จุดสิ้นสุด decoupling ของ H ( D ) ผลลัพธ์ในดับเลตของคู่สำหรับ H ( A ) เมทิล resonane , 1.76 ( J = 1.4,6.8 Hz ) ส่วน decoupling ของ H ( c ) เรโซแนนซ์ , 4.97 ( J = 1.0,10.0 Hz )แบบนี้มีไว้ในวัสดุเสริม
homonuclear ) spectroscopy ( อบอุ่น ) สามารถใช้เพื่อตรวจสอบที่ได้รับมอบหมาย shife เคมีถูกต้อง ( ตารางที่ 2 ) ความเข้มสัมพัทธ์ของ crosspeaks สามารถใช้เป็นคู่มือในการแยกแยะระหว่างขนาดใหญ่บริเวณใกล้เคียงข้อต่อและข้อต่อที่อ่อนแอ geminal และระยะยาว .
เป็นการตรวจสอบเพิ่มเติม
การแปล กรุณารอสักครู่..