it has been shown that 88 (R ¼ COPh

it has been shown that 88 (R ¼ COPh) loses its proton in hydrogen-exchange reac- tions
6000 times more slowly than 89 (R ¼ COPh).232 Where R ¼ CN, the ratio is
10,000.233 This indicates that 88 are much more reluctant to form carbanions (which would have to be cyclopropenyl carbanions) than 89, which form ordinary carbanions. Thus the carbanions of 88 are less stable than corresponding ordinary carbanions. Although derivatives of cyclopropenyl anion have been prepared as fleeting intermediates (as in the exchange reactions mentioned above), all attempts to prepare the ion or any of its derivatives as relatively stable species have so far met with failure.234 In the case of 87, the ion has been prepared and has been shown to be a diradical in the ground state,235 as predicted by the discussion on p. 73.236 Evidence that 87 is not only nonaromatic, but also antiaromatic comes from studies on 90 and 92.237 When 90 is treated with silver perchlorate in propionic acid, the molecule is rapidly solvolyzed (a reaction in which the intermediate 91 is formed; see Chapter 5). Under the same conditions, 92 undergoes no solvolysis at all; that is, 87 does not form. If 87 were merely nonaromatic, it should be about as stable as 91 (which of course has no resonance stabilization at all). The fact that it is so much more reluc- tant to form indicates that 87 is much less stable than 91. It is noted that under cer- tain conditions, 91 can be generated solvolytically.238

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

จะมีการแสดงที่ 88 (R ¼ COPh) สูญเสียของโปรตอนในแลกเปลี่ยนไฮโดรเจน reac-tions 6000 เวลาช้ากว่า 89 (R ¼ COPh) .232 ที่ R ¼ CN อัตราส่วนคือ 10,000.233 นี้บ่งชี้ 88 มากไม่ carbanions แบบฟอร์ม (ซึ่งจะต้องได้รับ cyclopropenyl carbanions) กว่า 89 ซึ่งแบบธรรมดา carbanions ดังนั้น carbanions ของ 88 มีเสถียรภาพน้อยกว่า carbanions ตรงธรรมดา แม้ว่าอนุพันธ์ของ cyclopropenyl anion ได้ถูกเตรียมไว้เป็นตัวกลาง fleeting (ในการแลกเปลี่ยนปฏิกิริยาดังกล่าวข้างต้น), ความพยายามทั้งหมดเพื่อจัดเตรียมการไอออน หรือใด ๆ ของอนุพันธ์เป็นพันธุ์ที่ค่อนข้างมีเสถียรภาพจนได้พบกับ failure.234 ในกรณีที่ 87 ไอออนที่ถูกเตรียมไว้ และจะถูก diradical ในสถานะพื้นถือว่า มีเงิน perchlorate ในกรด propionic 235 เป็นคาดการณ์โดยการอภิปรายเกี่ยวกับหลักฐานที่ 87 ไม่เท่า nonaromatic แต่ antiaromatic ยังมาจากการศึกษาใน 92.237 และ 90 เมื่อ 90 73.236 p. โมเลกุลเป็นอย่างรวดเร็ว solvolyzed (เป็นปฏิกิริยาที่จะเกิดขึ้น 91 กลาง ดูบทที่ 5) ภายใต้เงื่อนไขเดียวกัน 92 ทนี้ไม่ solvolysis เลย นั่นคือ 87 ไม่ได้ 87 ได้เพียง nonaromatic ควรจะประมาณมีเสถียรภาพเป็น 91 (ซึ่งแน่นอนมีเสถียรภาพการสั่นพ้องไม่ทั้งหมด) ความจริงที่ว่า มันเป็น reluc tant มากฟอร์มระบุว่า 87 มีเสถียรภาพมากน้อยกว่า 91 ตั้งข้อสังเกตว่า ภายใต้เงื่อนไขที่ cer tain, 91 สามารถสร้าง solvolytically.238

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

มันได้ถูกแสดงว่า 88 ( R ¼ COPH ) แพ้โปรตอน reac - ไฮโดรเจนตรา tions
6000 ครั้งช้า กว่า 89 ( R ¼ COPH ) 232 ที่ R ¼ CN , อัตราส่วน
10000.233 แสดงว่า 88 มากลังเลที่จะฟอร์ม carbanions ( ซึ่งจะต้อง cyclopropenyl carbanions ) กว่าคน ซึ่งรูปแบบธรรมดา carbanions .ดังนั้น carbanions 88 มีเสถียรภาพน้อยกว่าที่ธรรมดา carbanions . แม้ว่าอนุพันธ์ของแอน cyclopropenyl เตรียมเป็นfl eeting ตัวกลาง ( เช่นในตราปฏิกิริยาดังกล่าวข้างต้น ) , ความพยายามทั้งหมดเพื่อเตรียมไอออนหรือใด ๆของอนุพันธ์ที่ค่อนข้างคงที่ชนิดมีจนเจอกับ failure.234 ในกรณีของ 87 ,ไอออนที่ถูกเตรียมไว้ และได้ถูกแสดงเป็น diradical ในพื้นดินรัฐ 235 เป็นทำนายโดยการอภิปรายในหน้า 73.236 หลักฐานที่ 87 ไม่เพียงไม่มี กลิ่นหอม แต่ยัง antiaromatic มาจากการศึกษาใน 90 และ 92.237 ตอนที่ 90 ที่ได้รับเรตเงินในวิธาน , โมเลกุล solvolyzed ( ปฏิกิริยาอย่างรวดเร็ว ที่กลาง 91 มีรูปแบบ ดูบทที่ 5 )ภายใต้เงื่อนไขเดียวกัน แต่จะไม่สุขสวัสดีเลย คือ 87 ไม่ได้แบบฟอร์ม ถ้า 87 เป็นไม่มี กลิ่นหอม มันควรเป็นที่มั่นคงเป็น 91 ( ซึ่งแน่นอนว่ามีเสถียรภาพ ไม่มีเสียงเลย ) ความจริงมันมีอีกมาก reluc - ดังนั้นรูปแบบพบว่า 87 มีมากน้อยมีเสถียรภาพกว่า 91 มันเป็นข้อสังเกตว่า ภายใต้เงื่อนไขของเทนเซอร์ - , 91 สามารถสร้างขึ้น solvolytically 238
.