Methylation of 1 Followed by Methan

Methylation of 1 Followed by Methanolysis. To a solution of 1 (2 mg) in dry acetone (1 mL) were added Me2SO4 (10 µL) and K2CO3 (10 mg), and the mixture was stirred overnight at room temperature and then refluxed for 2 h. After centrifugation, the supernatant was evaporated and the reac- tion mixture was directly methanolyzed in 2% NaOMe in MeOH (1 mL) at room temperature for 8 h. After acidification with acetic acid and removal of the solvent, the residue was further treated with CH2N2 in Et2O (1 mL) for 2 h and the solvent was evaporated. The residue was redissolved in MeOH and analyzed by reversed-phase HPLC (solvent D), which showed the production of methyl tri-O-methylgallate (9) and trimethyl octa-O-methylvaloneate (10).


Partial Hydrolysis of 1. An aqueous solution (1 mL) of 1 (1 mg) was heated in a boiling water bath for 1 h. The reaction mixture was analyzed by normal- and reversed-phase HPLC (solvent B) to show the peaks due to 2,3,6-tri-O-galloyl-D- glucose (14) and rugosin A (15).

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

ปรับ 1 ตาม ด้วย Methanolysis โซลูชันที่ 1 (2 mg) ในอะซีโตนแห้ง (1 mL) เพิ่ม Me2SO4 (10 µL) K2CO3 และ (10 mg), และส่วนผสมที่กวนข้ามคืนที่อุณหภูมิห้องแล้ว refluxed สำหรับ 2 h หลังจาก centrifugation, supernatant ได้หายไป และสเตรชัน reac ผสมได้โดยตรง methanolyzed 2% NaOMe ในทานอ (1 mL) ที่อุณหภูมิห้องสำหรับ 8 h หลังจากที่ยูมีกรดอะซิติกและเอาของในตัวทำละลาย สารตกค้างถูกเพิ่มเติมรับ CH2N2 ใน Et2O (1 mL) 2 h และตัวทำละลายไม่หายไป สารตกค้างถูก redissolved ในทานอ และวิเคราะห์ ด้วย HPLC ขั้นตอนย้อนกลับ (ตัวทำละลาย D), ซึ่งแสดงให้เห็นการผลิต methyl tri-O-methylgallate (9) และ trimethyl octa-O-methylvaloneate (10)ไฮโตรไลซ์บางส่วน 1 การละลาย (1 mL) 1 (1 มิลลิกรัม) ถูกความร้อนในน้ำน้ำเดือดสำหรับ 1 h ส่วนผสมปฏิกิริยาถูกวิเคราะห์โดยปกติ และกลับเฟส HPLC (ตัวทำละลาย B) จะแสดงยอด 2,3,6-ตรี-O-galloyl-D-กลูโคส (14) และ rugosin A (15)

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

methylation 1 ตามด้วย methanolysis การแก้ปัญหาจาก 1 (2 มก.) ในอะซีโตนแห้ง (1 มิลลิลิตร) ถูกเพิ่ม Me2SO4 (10 ไมโครลิตร) และ K2CO3 (10 mg) และส่วนผสมที่ถูกกวนค้างคืนที่อุณหภูมิห้องแล้ว refluxed เป็นเวลา 2 ชั่วโมง หลังจากการหมุนเหวี่ยงที่ถูกใสระเหยและส่วนผสมการ reac- ถูก methanolyzed โดยตรงใน 2% NaOMe ในเมธานอล (1 มิลลิลิตร) ที่อุณหภูมิห้องเป็นเวลา 8 ชั่วโมง หลังจากที่มีกรดกรดอะซิติกและการกำจัดของตัวทำละลายที่เหลือได้รับการรักษาต่อไปด้วย CH2N2 ใน Et2O (1 มิลลิลิตร) เป็นเวลา 2 ชั่วโมงและตัวทำละลายที่ระเหยได้ ที่เหลือถูก redissolved ในเมธานอลและวิเคราะห์โดยกลับเฟส HPLC (ตัวทำละลาย D) ซึ่งแสดงให้เห็นการผลิตเมธิลไตร-O-methylgallate นี้ (9) และ trimethyl octa-O-methylvaloneate (10). บางส่วนของไฮโดรไลซิ 1. น้ำ วิธีการแก้ปัญหา (1 มิลลิลิตร) 1 (1 มก.) ถูกความร้อนในอ่างน้ำเดือดเป็นเวลา 1 ชั่วโมง ผสมปฏิกิริยาถูกวิเคราะห์โดยจำหน่ายทั่วไปกลับเฟส HPLC (ตัวทำละลาย B) เพื่อแสดงยอดเนื่องจาก 2,3,6 ไตร-O-galloyl-D- กลูโคส (14) และ rugosin A (15)

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

จาก 1 ตามด้วยเมทาโนไลซิส . ให้โซลูชั่นที่ 1 ( 2 มก. ) ในอะซีโตน ( 1 มล. ) เพิ่ม me2so4 ( 10 µ L ) และ K2CO3 ( 10 มิลลิกรัม ) และส่วนผสมที่ถูกกวนค้างคืนที่อุณหภูมิห้อง จากนั้น refluxed เป็นเวลา 2 ชั่วโมง หลังการปั่นเหวี่ยงที่น่านก็ระเหยและให้การผสมไว้อยู่ตรง methanolyzed ใน 2 % นาโอมิในเมทิลแอลกอฮอล์ ( 1 มล. ) ที่อุณหภูมิห้องเป็นเวลา 8 ชั่วโมงหลังจากสร้างด้วยกรดและการกำจัดตัวทำละลายที่เหลือยังปฏิบัติกับ ch2n2 ใน et2o ( 1 มล. ) 2 H และตัวทำละลายคือระเหย redissolved ปริมาณตกค้างใน reversed-phase และวิเคราะห์โดย HPLC ( ตัวทำละลาย ) ซึ่งมีการผลิตเมทิลไตร octa-o-methylvaloneate tri-o-methylgallate ( 9 ) และ ( 10 ) .

ส่วนการย่อยสลาย 1สารละลาย ( 1 มล. ) 1 ( 1 มิลลิกรัม ) คืออุ่นในอ่างน้ำเดือดเป็นเวลา 1 ชั่วโมง ปฏิกิริยาผสมแบบปกติ และ reversed-phase HPLC ( ตัวทำละลาย B ) เพื่อแสดงยอดเนื่องจาก 2,3,6-tri-o-galloyl-d - กลูโคส ( 14 ) และ rugosin
( 15 )