Due to ring strain, β-lactams are m

Due to ring strain, β-lactams are more reactive to hydrolysis conditions than are linear amides or larger lactams. This strain is further increased by fusion to a second ring, as found in most β-lactam antibiotics. This trend is due to the amide character of the β-lactam being reduced by the aplanarity of the system. The nitrogen atom of an ideal amide is sp2-hybridized due to resonance, and sp2-hybridized atoms have trigonal planar bond geometry. As a pyramidal bond geometry is forced upon the nitrogen atom by the ring strain, the resonance of the amide bond is reduced, and the carbonyl becomes more ketone-like. Nobel laureate Robert Burns Woodward described a parameter h as a measure of the height of the trigonal pyramid defined by the nitrogen (as the apex) and its three adjacent atoms. h corresponds to the strength of the β-lactam bond with lower numbers (more planar; more like ideal amides) being stronger and less reactive.[6] Monobactams have h values between 0.05 and 0.10 angstroms (Å). Cephems have h values in of 0.20–0.25 Å. Penams have values in the range 0.40–0.50 Å, while carbapenems and clavams have values of 0.50–0.60 Å, being the most reactive of the β-lactams toward hydrolysis

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

เนื่องจากวงแหวนสายพันธุ์ β-lactams มีปฏิกิริยาไวขึ้นไฮโตรไลซ์เงื่อนไขกว่า amides เชิงเส้นหรือใหญ่ lactams สายพันธุ์นี้เพิ่ม โดยฟิวชั่นกับแหวนสอง เป็นยาปฏิชีวนะβ-lactam ส่วนใหญ่ขึ้น แนวโน้มนี้เนื่องจากตัวละคร amide ของβ-lactam ถูกลดลง โดย aplanarity ของระบบ อะตอมไนโตรเจนของ amide เหมาะเป็น sp2-ไฮบริดเนื่องจากเรโซแนนซ์ และ sp2 ไฮบริดอะตอมมีพันธะ trigonal planar เรขาคณิต เรขาคณิตเสี้ยมพันธบัตรถูกบังคับเมื่ออะตอมไนโตรเจน โดยสายพันธุ์แหวน ลดเสียงสะท้อนของพันธบัตร amide และมี carbonyl กลายเป็นเหมือนคีโตนขึ้น Nobel laureate โรเบิร์ตเบิร์นวูดวาร์ดอธิบาย h เป็นพารามิเตอร์เพื่อวัดความสูงของพีระมิด trigonal กำหนด โดยไนโตรเจน (เป็น apex) และอะตอมติดกันสาม h ตรงกับความแข็งแรงของพันธะβ-lactam ตัวเลขล่าง (ระนาบขึ้น เพิ่มเติมเช่น amides เหมาะ) แข็งแกร่ง และปฏิกิริยาน้อย [6] Monobactams มีค่า h ระหว่าง 0.05 และ 0.10 angstroms (Å) Cephems มีค่า h ในของ 0.20-0.25 Å. Penams มีค่าในช่วง 0.40-0.50 Å carbapenems และ clavams มีค่า 0.50-0.60 Å ถูกที่สุดปฏิกิริยาของβ-lactams ไปทางไฮโตรไลซ์

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

เนื่องจากความเครียดแหวนβ-lactams มีปฏิกิริยาต่อสภาพการย่อยสลายมากกว่าเป็นเชิงเส้นเอไมด์หรือ lactams ขนาดใหญ่ สายพันธุ์นี้จะเพิ่มขึ้นอีกโดยฟิวชั่นกับแหวนที่สองที่พบมากที่สุดในยาปฏิชีวนะβ-lactam แนวโน้มเช่นนี้เป็นเพราะตัวละครเอไมด์ของβ-lactam ถูกลดลงโดย aplanarity ของระบบ อะตอมไนโตรเจนของเอไมด์ที่เหมาะคือการติดตั้ง SP2 ไฮบริดเนื่องจากเสียงสะท้อนและอะตอม SP2-ไฮบริดมีรูปทรงเรขาคณิตระนาบพันธบัตรสามเส้า ในฐานะที่เป็นรูปทรงเรขาคณิตเสี้ยมพันธบัตรถูกบังคับให้อยู่กับอะตอมไนโตรเจนจากความเครียดแหวนเสียงสะท้อนของพันธบัตรเอไมด์ที่จะลดลงและคาร์บอนิลคีโตนจะกลายเป็นเหมือน รางวัลโนเบลโรเบิร์ตเบิร์นส์วู้ดเวิร์ดอธิบาย H พารามิเตอร์เป็นตัวชี้วัดของความสูงของปิรามิดสามเหลี่ยมที่กำหนดโดยไนโตรเจน (เหมือนปลาย) และสามอะตอมที่อยู่ใกล้เคียง H สอดคล้องกับความแข็งแรงของพันธะβ-lactam กับตัวเลขที่ต่ำกว่า (ภาพถ่ายมากขึ้นมากขึ้นเช่นเอไมด์ที่เหมาะ) เป็นที่แข็งแกร่งและมีปฏิกิริยาน้อย [6] Monobactams มีค่า H ระหว่าง 0.05 และ 0.10 angstroms (A). Cephems มีค่าชั่วโมงในการ 0.20-0.25 Å Penams มีค่าอยู่ในช่วง 0.40-0.50 ในขณะที่ carbapenems และ clavams มีค่า 0.50-0.60 ให้เป็นปฏิกิริยามากที่สุดของβ-lactams ต่อการย่อยสลาย

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

เนื่องจากแหวนสายพันธุ์บีตา - lactams มีปฏิกิริยากับสภาวะการย่อยสลายสารมากกว่าเป็นเส้นตรง หรือ lactams ขนาดใหญ่ สายพันธุ์นี้มีสูงขึ้นโดยรวมกับแหวนวงที่สองที่พบมากที่สุดในบีตา - ชุดขนสัตว์ . เทรนด์นี้ คือ เนื่องจากตัวละครเอไมด์ของบีตา - lactam ถูกลดลงโดย aplanarity ของระบบ ไนโตรเจนอะตอมของเอไมด์ เหมาะเป็น SP2 ) เนื่องจากการเรโซแนนซ์ และ SP2 ) สามเหลี่ยมพันธบัตรอะตอมได้ระนาบเรขาคณิต เป็นพันธบัตรเสี้ยมเรขาคณิตคือบังคับไนโตรเจนอะตอมโดยแหวนสายพันธุ์ , เรโซแนนซ์ของแกนลดลง และคาร์บอนิลจะกลายเป็นกะเทยชอบ รางวัลโนเบล Robert Burns Woodward อธิบายพารามิเตอร์ H เป็นวัดความสูงของสามเหลี่ยมพีระมิด กําหนดโดย ไนโตรเจน ( ปลาย ) และอะตอมที่อยู่ติดกันของ 3 H สอดคล้องกับความแข็งแรงของบีตา - lactam ผูกพันกับเลขล่าง ( ระนาบ ; มากขึ้นเช่นเหมาะเอไมด์ ) เป็นปฏิกิริยาที่แข็งแกร่งและน้อยกว่า [ 6 ] monobactams มี H ค่าระหว่าง 0.05 และ 0.10 อังสตรอม ( Å ) cephems มี H มีค่า 0.20 ( 0.25 • . penams มีค่าในช่วง 0.40 - 0.50 และกริพเพน ในขณะที่คาร์บาฟิแนม clavams มีค่า 0.50 - 0.60 กริพเพน เป็นส่วนใหญ่ปฏิกิริยาของบีตา - lactams ต่อการย่อย