The acid catalyzed conversion of an

The acid catalyzed conversion of an enol to the keto form proceeds by a two step mechanism in an aqueous acidic solution. For this, it is necessary that the alpha carbon (the carbon closest to functional group) contains at least one hydrogen atom known as alpha hydrogen.This atom is removed from the alpha carbon and bonds to the oxygen of the carbonyl carbon to form the enol tautomer. The existence of hydrogen atom at alpha carbon is necessary but not sufficient condition for enolization to occur. To be acidic, the alpha hydrogen should be positioned such that it may line up parallel with antibonding pi-orbital of the carbonyl group. The hyperconjugation of this bond with C–H bond at alpha carbon reduces the electron density out of C–H bond and weakens it. Thus the alpha hydrogen becomes acidic. When this requirement is not enforced, for example in the adamantanone or other polycyclic ketones, the enolization is impossible or very slow. (J. E. Ordlander et al., Resistance of Adamantanone to Homoenolization, 1969), (J.B. Stothers and C.T. Tan,Adamantanone: Stereochemistry of its Homoenolization as shown by 2H Nuclear Magnetic Resonance, 1974)

First, the exposed electrons of the C=C double bond of the enol are donated to a hydronium ion (H3O+). This addition follows Markovnikov's rule, thus the proton is added to the carbon with more hydrogens. This is a concerted step with the oxygen in the hydroxyl group donating electrons to produce the eventual carbonyl group.

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

การกรดกระบวนแปลง enol เป็นแบบ keto ดำเนิน โดยกลไกขั้นตอนที่สองในกรดละลาย สำหรับนี้ มันเป็นสิ่งจำเป็นว่า อัลฟาคาร์บอน (คาร์บอนที่ใกล้เคียงกับกลุ่ม functional) ประกอบด้วยอะตอมไฮโดรเจนที่เรียกว่าอัลฟาไฮโดรเจน อะตอมนี้จะถูกเอาออกจากคาร์บอนอัลฟาและพันธบัตรออกซิเจนคาร์บอน carbonyl แบบ enol tautomer การดำรงอยู่ของอะตอมไฮโดรเจนที่อัลฟาคาร์บอนเป็นสิ่งจำเป็นแต่เงื่อนไขไม่เพียงพอสำหรับ enolization จะเกิดขึ้น จะเป็นกรด ไฮโดรเจนอัลฟาควรวางเช่นที่มันอาจเป็นแถวขนานกับ antibonding pi-ออร์บิทัลของกลุ่ม carbonyl Hyperconjugation หุ้นกู้นี้มีพันธะ C-H ที่อัลฟาคาร์บอนช่วยลดความหนาแน่นของอิเล็กตรอนจากพันธะ C-H และอ่อนตัวมัน ดังนั้น ไฮโดรเจนอัลฟากลายเป็นกรด เมื่อไม่มีการบังคับใช้ข้อกำหนดนี้ ตัวอย่างเช่นในการ adamantanone หรือคีโตนอื่น ๆ คีน enolization ที่เป็นไปไม่ได้ หรือช้ามาก (J. E. Ordlander et al. ความต้านทานของ Adamantanone เพื่อ Homoenolization, 1969), (Stothers หรรษาเจบีและตาลอล Adamantanone: Stereochemistry ของตน Homoenolization ดังที่แสดง 2H เรโซแนนซ์แม่เหล็กนิวเคลียร์ 1974)ครั้งแรก แสงอิเล็กตรอนของพันธะคู่ C = C ของ enol จะบริจาคให้เป็นไฮโดรไอออน (H3O +) นอกจากนี้ตามกฎของ Markovnikov ดังนั้นโปรตอนถูกเพิ่มคาร์บอนที่มี hydrogens เพิ่มเติมเข้าไป นี้เป็นขั้นตอนร่วมกันกับออกซิเจนในกลุ่มไฮดรอกบริจาคอิเล็กตรอนเพื่อผลิตกลุ่ม carbonyl สุด

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

กรดเร่งการแปลงของ enol กับเงินรูปแบบ Keto โดยกลไกขั้นตอนที่สองในสารละลายที่เป็นกรดน้ำ สำหรับเรื่องนี้มันเป็นสิ่งจำเป็นที่อัลฟาคาร์บอน (คาร์บอนที่ใกล้เคียงกับการทำงานกลุ่ม) มีอย่างน้อยหนึ่งอะตอมไฮโดรเจนที่รู้จักในฐานะอัลฟา hydrogen.This อะตอมจะถูกลบออกจากอัลฟาคาร์บอนและพันธบัตรออกซิเจนคาร์บอนคาร์บอนิลในรูปแบบ enol tautomer การดำรงอยู่ของไฮโดรเจนอะตอมคาร์บอนที่อัลฟาเป็นสิ่งที่จำเป็น แต่ไม่เพียงพอสำหรับ enolization ที่จะเกิดขึ้น การจะมีความเป็นกรดไฮโดรเจนอัลฟาควรอยู่ในตำแหน่งดังกล่าวว่ามันอาจจะสายขึ้นคู่ขนานกับ antibonding Pi-โคจรของกลุ่มคาร์บอนิล hyperconjugation พันธบัตรนี้กับพันธบัตร C-H ที่อัลฟาคาร์บอนช่วยลดความหนาแน่นของอิเล็กตรอนออกจากพันธะ CH และอ่อนตัวมัน ดังนั้นไฮโดรเจนอัลฟาจะกลายเป็นกรด เมื่อความต้องการนี้ไม่ได้บังคับใช้เช่นใน adamantanone หรือคีโตน polycyclic อื่น ๆ enolization เป็นไปไม่ได้หรือช้ามาก (JE Ordlander et al, ความต้านทานของ Adamantanone เพื่อ Homoenolization 1969.), (JB Stothers และ CT ตาล Adamantanone: Stereochemistry ของ Homoenolization ของมันที่แสดงโดย 2H แม่เหล็กนิวเคลียร์, 1974)

ครั้งแรกที่อิเล็กตรอนสัมผัสของ C = C คู่ พันธบัตรของ enol จะบริจาคให้กับไฮโดรเนียมไอออน (H3O +) นอกจากนี้ตามกฎ Markovnikov จึงโปรตอนจะถูกเพิ่มคาร์บอนไฮโดรเจนที่มีมากขึ้น นี่คือขั้นตอนร่วมกับออกซิเจนในกลุ่มไฮดรอกซิบริจาคอิเล็กตรอนในการผลิตกลุ่มคาร์บอนิลในที่สุด

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

กรดเร่งแปลงของนอลเพื่อกระตุ้นด้วยรูปแบบรายได้จาก 2 ขั้นตอนกลไกในสารละลายกรดน้ำ . สำหรับนี้มันเป็นสิ่งจำเป็นที่อัลฟาคาร์บอน ( Carbon ใกล้กลุ่มการทำงาน ) มีอย่างน้อยหนึ่งอะตอมไฮโดรเจนที่เรียกว่า อัลฟ่า ไฮโดรเจน อะตอมนี้จะถูกลบออกจากพันธบัตรอัลฟาคาร์บอนและออกซิเจนของคาร์บอนิลคาร์บอนรูปอีนอลเทาโทเมอร์ . การดำรงอยู่ของไฮโดรเจนอะตอมคาร์บอนที่เราจำเป็น แต่ไม่เพียงพอสำหรับ enolization สภาพที่จะเกิดขึ้น เป็นกรด อัลฟา ไฮโดรเจนควรวางเช่นว่านั้นอาจจะเรียงขนานกับ antibonding ปี่วงโคจรของกลุ่มคาร์บอนิล . การ hyperconjugation ของพันธบัตรกับ C และ H พันธบัตรที่อัลฟาคาร์บอนช่วยลดความหนาแน่นของอิเล็กตรอนจาก C - H พันธบัตรและอ่อนตัวได้ ดังนั้น บริษัท ไฮโดรเจน กลายเป็นกรด เมื่อความต้องการนี้จะไม่ใช้บังคับ ตัวอย่างเช่น ใน adamantanone หรือคีโตนผลอื่น ๆ enolization เป็นไปไม่ได้ หรือช้ามาก ( J . E . ordlander et al . , ความต้านทานของ adamantanone เพื่อ homoenolization , 1969 ) ( จัสติน บีเบอร์ และ stothers CT ตัน adamantanone : สเตอริโอเคมิสตรีของ homoenolization แสดงโดย 2H นิวเคลียร์แมกเนติกเรโซแนนซ์ , 1974 )ครั้งแรก , ได้รับอิเล็กตรอนจาก C = C พันธะคู่ของนอลจะบริจาคให้กับ hydronium ไอออน ( h3o + ) นอกจากนี้ตามกฎของ markovnikov จึงโปรตอนเพิ่มคาร์บอนกับไฮโดรเจนมากขึ้น นี่คือขั้นตอนร่วมกันกับออกซิเจนในกลุ่มไฮดรอกซิลบริจาคอิเล็กตรอนเพื่อสร้างกลุ่มคาร์บอนิลในที่สุด