Biosynthesis[edit]CPAs are derived

Biosynthesis[edit]
CPAs are derived from unsaturated fatty acids by cyclopropanation. The methylene donor is a methyl group on S-adenosylmethionine (SAM). The conversion is catalyzed by cyclopropane-fatty-acyl-phospholipid synthase.[3] The mechanism is proposed to involve transfer of a CH3+ group from SMM to the alkene, followed by deprotonation of the newly attached methyl group and ring closure.[4]


Structure of U-106305, a CPA with six cyclopropane rings, isolated from Streptomyces sp.
Cyclopropene fatty acids[edit]
Cyclopropene fatty acids are even rarer than CPAs. The best-known examples are malvalic acid and sterculic acid. Sterculic acid as its triglyceride is present in sterculia oils and at low levels in kapok seed oil (~12%), cottonseed oil (~1%), and in the seeds of the tree Sterculia foetida (~65-78%). These acids are highly reactive but the cyclopropene ring is destroyed during refining and hydrogenation of the oils. They have attracted interest because they reduce levels of the enzyme stearoyl-CoA 9-desaturase (SCD), which catalyzes the biodesaturation of stearic acid to oleic acid.[5]

References[edit]
Jump up ^ http://lipidlibrary.aocs.org/lipids/fa_cycl/index.htm
Jump up ^ Gaydou, E. M.; Ralaimanarivo, A.; Bianchini, J. P. "Cyclopropanoic Fatty-Acids of Litchi (Litchi-Chinensis) Seed Oil - a Reinvestigation" J. Agr. Food Chem. 1993, vol. 41, pp. 886-890. doi:10.1021/jf00030a009
Jump up ^ Grogan DW, Cronan JE Jr: Cyclopropane ring formation in membrane lipids of bacteria" Microbiol Mol Biol Rev 1997, vol. 61, pp. 429-441. http://mmbr.asm.org/content/61/4/429.full.pdf+html
Jump up ^ Ludger A. Wessjohann and Wolfgang Brandt, Thies Thiemann "Biosynthesis and Metabolism of Cyclopropane Rings in Natural Compounds" Chem. Rev., 2003, volume 103, pp 1625–1648. doi:10.1021/cr0100188
Jump up ^ Abraham, Samuel (1975). International encyclopedia of pharmacology and therapeutics: Pharmacology of lipid transport and atherosclerotic processes, Volume 1. Pergamon Press. p. 108.
External links[edit]
Carbocyclic fatty acids in plants: Biochemical and molecular genetic characterization of cyclopropane fatty acid synthesis of Sterculia foetida" 'Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States, 14 May 2002 pdf
Categories: Fatty acidsCyclopropanes
Navigation menu
Create accountNot logged inTalkContributionsLog inArticleTalkReadEditView history

Search
Go
Main page
Contents
Featured content
Current events
Random article
Donate to Wikipedia
Wikipedia store
Interaction
Help
About Wikipedia
Community portal
Recent changes
Contact page
Tools
What links here
Related changes
Upload file
Special pages
Permanent link
Page information
Cite this page
Print/export
Create a book
Download as PDF
Printable version
Languages
Add links
This page was last modified on 28 September 2015, at 13:59.

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

[แก้ไข] การสังเคราะห์CPAs มาจากกรดไขมันในระดับที่สม โดย cyclopropanation ผู้บริจาคเมทิลีนไดคือ กลุ่ม methyl ใน S-adenosylmethionine (SAM) การแปลงเป็นกระบวน โดย synthase cyclopropane-ไขมัน-acyl-ฟอสโฟลิพิด [3] กลไกการนำเสนอเกี่ยวข้องกับการโอนย้ายของ CH3 + กลุ่มจาก SMM ให้แอลคีน ตาม deprotonation ของการแนบใหม่ methyl กลุ่มและแหวนปิด [4]โครงสร้างของ U 106305, CPA กับแหวน cyclopropane 6 แยกต่างหากจาก Streptomyces spกรดไขมัน Cyclopropene [แก้ไข]กรดไขมัน Cyclopropene ยากยิ่งกว่า CPAs ได้ ตัวอย่างรู้จักคือ กรด malvalic และ sterculic กรด กรด Sterculic เป็นไตรกลีเซอไรด์เป็นปัจจุบันในการนำน้ำมัน และที่ระดับต่ำสุดในน้ำมันจากเมล็ดคาป๊อก (~ 12%), ส่วนเกินน้ำมัน (~ 1%), และ ในเมล็ดพันธุ์ของการโหมนำต้นไม้ (~ 65-78%) กรดเหล่านี้มีปฏิกิริยาสูง แต่แหวน cyclopropene ถูกทำลายในระหว่างการกลั่นและไฮโดรจีเนชันของน้ำมัน พวกเขาได้ดึงดูดความสนใจ เพราะช่วยลดระดับของการเอนไซม์ stearoyl-CoA 9-desaturase (SCD), ซึ่ง catalyzes biodesaturation ของกรด stearic ถึง oleic กรด [5][แก้ไข] อ้างอิงกระโดดขึ้น ^ http://lipidlibrary.aocs.org/lipids/fa_cycl/index.htmกระโดดขึ้น ^ Gaydou, E. M.; Ralaimanarivo, A. Bianchini, J. P. "Cyclopropanoic-กรดไขมันของน้ำมัน Litchi (Litchi Chinensis) - การ Reinvestigation" เจกลุ่ม อาหาร Chem. 1993 ปี 41 นำ 886-890 doi:10.1021 / jf00030a009กระโดดขึ้น ^ Grogan DW, Cronan เจเจ: Cyclopropane แหวนก่อตัวในโครงการเมมเบรนของแบคทีเรีย " Microbiol โมล Biol เรฟ 1997 ปี 61 นำ 429-441 http://mmbr.asm.org/content/61/4/429.full.pdf+htmlกระโดดขึ้น ^ Ludger A. Wessjohann และแบรนต์ Wolfgang, Thies Thiemann Chem. "การสังเคราะห์และการเผาผลาญของ Cyclopropane แหวนในธรรมชาติสาร" รายได้ 2003 ปริมาตร 103, pp 1625-1648 doi:10.1021 / cr0100188กระโดดขึ้น ^ อับราฮัม Samuel (1975) สารานุกรมต่างประเทศเภสัชวิทยาและ therapeutics: เภสัชวิทยาของขนส่งไขมันและกระบวน atherosclerotic ปริมาณ 1 Pergamon กด p. 108[แก้ไข] ลิงก์Carbocyclic กรดไขมันในพืช: ชีวเคมี และโมเลกุลทางพันธุกรรมจำแนกของการสังเคราะห์กรดไขมัน cyclopropane นำโหม " ' วิชาการแห่งชาติสถาบันของวิชาวิทยาศาสตร์ของสหรัฐอเมริกา pdf 14 2002 พฤษภาคมหมวดหมู่: ไขมัน acidsCyclopropanesเมนูนำทางสร้างประวัติศาสตร์เข้าสู่ระบบ accountNot inTalkContributionsLog inArticleTalkReadEditViewค้นหาไปหน้าหลักเนื้อหาเนื้อหาที่โดดเด่นเหตุการณ์ปัจจุบันสุ่มบทความบริจาคให้วิกิพีเดียร้านวิกิพีเดียโต้ตอบวิธีใช้เกี่ยวกับวิกิพีเดียเว็บไซต์ชุมชนเปลี่ยนแปลงล่าสุดหน้าติดต่อเครื่องมือหน้าที่ลิงก์มาเปลี่ยนแปลงที่เกี่ยวข้องอัปโหลดแฟ้มหน้าพิเศษลิงก์ถาวรข้อมูลหน้าอ้างอิงหน้านี้พิมพ์/ส่งออกสร้างหนังสือดาวน์โหลดเป็น PDFเวอร์ชันสำหรับพิมพ์ภาษาเพิ่มการเชื่อมโยงหน้านี้แก้ไขล่าสุดเมื่อวันที่ 28 2015 กันยายน เวลา 13:59

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

การสังเคราะห์ [แก้ไข]
CPAs จะได้มาจากกรดไขมันไม่อิ่มตัวโดย cyclopropanation บริจาคเมทิลีนเป็นกลุ่มเมธิลใน S-adenosylmethionine (SAM) แปลงเป็นเร่งปฏิกิริยาด้วยเทส cyclopropane ไขมัน-acyl-เรียม. [3] กลไกที่มีการเสนอที่จะเกี่ยวข้องกับการถ่ายโอนของ CH3 + กลุ่มจาก SMM จะคีนตามด้วย deprotonation ของกลุ่มเมธิลที่แนบมาใหม่และการปิดแหวน. [4] โครงสร้างของ U-106305 สอบบัญชีรับอนุญาตที่มีหกแหวน cyclopropane ที่แยกได้จาก Streptomyces sp. จำนวนไซโคลโพรพีนกรดไขมัน[แก้ไข] ไซโคลโพรพีนกรดไขมันที่มีมากยากกว่า CPAs ตัวอย่างที่ดีที่สุดที่รู้จักกันเป็นกรดและกรด malvalic sterculic กรด Sterculic เป็นไตรกลีเซอไรด์ที่มีอยู่ในน้ำมัน Sterculia และในระดับต่ำในน้ำมันเมล็ดนุ่น (~ 12%), น้ำมันเมล็ดฝ้าย (~ 1%) และในเมล็ดของต้นไม้ Sterculia foetida (~ 65-78%) กรดเหล่านี้เป็นปฏิกิริยาสูง แต่แหวนไซโคลโพรพีนถูกทำลายในระหว่างการกลั่นและไฮโดรของน้ำมัน พวกเขาได้รับความสนใจเพราะพวกเขาลดระดับของเอนไซม์ stearoyl-CoA 9 desaturase (SCD) ซึ่งกระตุ้น biodesaturation ของกรดสเตียริการกรดโอเลอิกเมื่อ [5]. อ้างอิง [แก้ไข] กระโดดขึ้น ^ http: //lipidlibrary.aocs org / ไขมัน / fa_cycl / index.htm กระโดดขึ้น ^ Gaydou, EM; Ralaimanarivo, A .; Bianchini เจพี "Cyclopropanoic ไขมันกรดของลิ้นจี่ (Litchi-บา) Seed Oil - ทาง reinvestigation" เจ Agr เคมีอาหาร 1993 ฉบับ 41, ได้ pp. 886-890 ดอย: 10.1021 / jf00030a009 กระโดดขึ้น ^ Grogan DW, Cronan JE จูเนียร์: แหวน cyclopropane ก่อไขมันในเยื่อหุ้มเซลล์ของแบคทีเรีย "Microbiol Mol Biol Rev 1997 ฉบับ 61, หน้า 429-441 http://mmbr.asm.org/... เนื้อหา / 61/4 / 429.full.pdf + html ที่กระโดดขึ้น^ Ludger เอ Wessjohann และโวล์ฟกังแบรนด์ Thies Thiemann "การสังเคราะห์และการเผาผลาญอาหารของเจ้าตัว cyclopropane ในสารประกอบธรรมชาติ" Chem. รายได้ปี 2003 ปริมาณ 103, พี 1625- 1648 ดอย: 10.1021 / cr0100188 กระโดดขึ้น ^ อับราฮัมซามูเอล (1975) สารานุกรมระหว่างประเทศของยาและการบำบัด:. เภสัชวิทยาของการขนส่งไขมันและกระบวนการ atherosclerotic เล่ม 1 Pergamon กด 108 พี.. การเชื่อมโยงภายนอก [แก้ไข] กรดไขมัน Carbocyclic ในพืช: ลักษณะทางพันธุกรรมทางชีวเคมีและโมเลกุลของการสังเคราะห์กรดไขมัน cyclopropane ของ Sterculia foetida "กิจการของสถาบันวิจัยวิทยาศาสตร์แห่งชาติของประเทศสหรัฐอเมริกา, 14 พฤษภาคม 2002 ในรูปแบบ pdf หมวดหมู่: ไขมัน acidsCyclopropanes เมนูนำร่องสร้าง accountNot เข้าสู่ระบบ inTalkContributionsLog inArticleTalkReadEditView ประวัติศาสตร์ค้นหาไปหน้าหลักสารบัญแนะนำเนื้อหาเหตุการณ์ปัจจุบันสุ่มบทความบริจาคให้กับวิกิพีเดียวิกิพีเดียร้านปฏิสัมพันธ์ช่วยเหลือเกี่ยวกับวิกิพีเดียชุมชนพอร์ทัลการเปลี่ยนแปลงล่าสุดหน้าติดต่อเครื่องมือการเชื่อมโยงอะไรที่นี่การเปลี่ยนแปลงที่เกี่ยวข้องอัปโหลดไฟล์หน้าพิเศษการเชื่อมโยงถาวรข้อมูลหน้าCite หน้านี้พิมพ์/ ส่งออกสร้างหนังสือดาวน์โหลดเป็นPDF เวอร์ชันที่พิมพ์ภาษาเพิ่มการเชื่อมโยงหน้านี้มีการปรับเปลี่ยนล่าสุดเมื่อวันที่28 กันยายน 2015 เวลา 13:59

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

ทฤษฎีออโตมาตา [ แก้ไข ]
โครงสร้างจะได้มาจากกรดไขมันไม่อิ่มตัวโดย cyclopropanation . ที่ 4 คือกลุ่มเมทิลในผู้บริจาค s-adenosylmethionine ( แซม ) การแปลงเป็นไขมันและเร่งปฏิกิริยาด้วยไซโคลโพรเพน , ฟอสโฟลิปิด [ 3 ] กลไกที่เกี่ยวข้องกับการเสนอของกลุ่ม CH3 จาก SMM ให้คีน ,ตามด้วย 30 มก. ของกลุ่มและการปิดวงใหม่ที่แนบมา : [ 4 ]


โครงสร้างของ u-106305 , CPA กับไซโคลโพรเพนหกแหวน , แยกจาก Streptomyces sp .
ไซโคลโพรพีนกรดไขมัน [ แก้ไข ]
ไซโคลโพรพีนกรดไขมันแม้ rarer กว่าการใช้งาน . ตัวอย่างที่รู้จักกันดี คือ กรด malvalic sterculic และกรดsterculic กรดเป็นไตรกลีเซอไรด์อยู่ในระดับต่ำใน sterculia น้ำมันและน้ำมันเมล็ดนุ่น ~ i ( 12% ) , น้ำมันเมล็ดฝ้าย ( ~ 1 % ) และในเมล็ดของต้นไม้ sterculia เฟติดา ( ~ 65-78 % ) กรดเหล่านี้มีปฏิกิริยาตอบโต้ แต่แหวนไซโคลโพรพีนถูกทำลายในระหว่างการกลั่นและการเติมไฮโดรเจนของน้ำมัน