A hydrogen of sulfuric acid (H2SO4)

A hydrogen of sulfuric acid (H2SO4) is the acid, and the nitrogen of
ammonia (NH3) is the base. They react to form the hydrogen sulfate
anion (HSO4c- ) and the ammonium ion (NH4⊕). The ammonium ion is
the conjugate acid of ammonia. The bisulfate ion is the conjugate base
of the sulfuric acid
Like Brønsted and Lowry, G. N. Lewis defined acids and bases
in a broader scheme than Arrhenius did. Lewis noted that there are a
number of reactions that look like acid-base reactions but do not
involve the transfer of a proton. Instead, they involve the interaction
of a pair of nonbonding electrons. From that observation, he defined
an acid as a molecule that forms a covalent bond by accepting a pair of
electrons and a base as a molecule that forms a covalent bond by
donating a pair of electrons. Below is a simplified statement of the
Lewis definition of acids and bases.
A Lewis acid is an electron-pair acceptor.
A Lewis base is an electron-pair donor.
Reconciling the Acid-Base Theories
To prevent confusion over the terms acceptor and donor, stop and look at the
three definitions of acids and bases. Keep in mind that although all three
definitions consider the same concept, they do so from different viewpoints.
Arrhenius and Brønsted-Lowry look at acids and bases from the viewpoint ofproton transfers. Lewis looks at them from the viewpoint of electron pairs. The two viewpoints mesh when you remember that a proton is a positive hydrogen
ion that has no electron, and is thus capable of accepting a pair of electrons.
Solved Exercise 5.1
The following compounds can act either as a Brønsted-Lowry acid or a Lewis
acid. Show the reactive site in each compound and the structure of the
conjugate base that results from a reaction with base Ac- . Determine
whether the compound is a Brønsted-Lowry acid or a Lewis acid.
a) CH3OH
Solution
Both the oxygen and the carbon have full valence shells and both have at
least one hydrogen as a source of protons. However, oxygen is much more
electronegative than carbon, so a negative charge on oxygen is more stable
than a negative charge on carbon. Thus, the O—H bond is the reactive site
and a stronger Brønsted-Lowry acid than is the C—H bond.
b) CH3NH2
Solution
Nitrogen is much more electronegative than carbon, so a negative charge on
nitrogen is more stable than a negative charge on carbon. Thus, the N—H
bond is a stronger Brønsted-Lowry acid than is
c) CH3BH2
Solution
Because boron is electron deficient with only six electrons in its valence shell,
it will react before any bonds to hydrogen are broken. Thus, the boron is the
reactive site, and it acts as a Lewis acid. the C—H bond.
Because a Lewis acid accepts a pair of electrons, chemists call
it an electrophile, from the Greek meaning "lover of electrons." They
call the base a nucleophile, or "lover of nuclei," because it donates
the electrons to a nucleus with an empty orbital. In a chemical
reaction, a nucleophile seeks a nucleus, or a positive charge, and an
electrophile seeks electrons, or a negative charge. Fundamental to
organic chemistry is the fact that nearly all the reactions that you will
study are reactions of an acid with a base or, more commonly, of an
electrophile with a nucleophile.
Chemists use a curved arrow ( ) to show electron
movement. A curved arrow points from the electron-rich reactant, the
base or nucleophile, toward the electron-poor reactant, the acid or
electrophile. Rewriting the previous two reactions using a curved
arrow shows the movement of electrons. In each reaction, a pair of
nonbonding electrons from a nucleophile reacts with an electrophile to
form a bond
Exercise 5.1
Use curved arrows to write the acid-base reaction of a hydrogen ion
with a hydroxide ion.
Acids and Bases versus Electrophiles and Nucleophiles
In organic chemistry, the terms acid and electrophile are formally synonymous, but
informally, they have evolved different shades of meaning. The term acid has come
to mean a proton donor and the term electrophile has come to mean an electron pair
acceptor. Similarly, the term base has come to mean a proton acceptor, and the
term nucleophile has come to mean an electron pair donor. However, from time to
time, the dividing line between the two sets of terms becomes fuzzy. For example,
chemists may call the same group of atoms a base or a nucleophile depending on
the chemical environment of that group. Probably the most useful generalization is
that the difference between a base and a nucleophile is in how they react. In
organic reactions, a base generally reacts with a proton, and a nucleophile
generally reacts with a positively charged or electron-deficient carbon. An electrondeficient
carbon is a carbon with an unfilled octet in its valence shell.

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

คือไฮโดรเจนของกรดกำมะถัน (H2SO4) กรด และไนโตรเจนของแอมโมเนีย (NH3) เป็นฐาน พวกเขาตอบสนองต่อฟอร์มไฮโดรเจนซัลเฟตไอออน (HSO4c-) และไอออนแอมโมเนีย (NH4⊕) เป็นไอออนแอมโมเนียกรด conjugate ของแอมโมเนีย ไอออน bisulfate เป็นฐาน conjugateของกรดกำมะถันเช่น Brønsted และ Lowry, G. N. Lewis กำหนดกรดและฐานในวงกว้างกว่า Arrhenius ไม่ ลูอิสกล่าวไว้ว่า การจำนวนดูเหมือนปฏิกิริยากรด-ด่างแต่ทำไม่ได้เกี่ยวข้องกับการถ่ายโอนโปรตอนใน แทน พวกเขาเกี่ยวข้องกับการโต้ตอบคู่ของอิเล็กตรอน nonbonding จากการสังเกต ที่เขากำหนดกรดเป็นโมเลกุลที่มีพันธะโคเวเลนต์ โดยการยอมรับคู่ของอิเล็กตรอนและฐานเป็นโมเลกุลที่มีพันธะโคเวเลนต์โดยบริจาคคู่ของอิเล็กตรอน ด้านล่างเป็นคำย่อของการลูอิสนิยามของกรดและฐานเป็นกรดลูอิสเป็นการให้เป็นผู้รับอิเล็กตรอนคู่ฐาน Lewis เป็นผู้บริจาคอิเล็กตรอนคู่กระทบยอดทฤษฎีกรดเบสเพื่อป้องกันความสับสนผ่านเงื่อนไขให้เป็นผู้รับและผู้บริจาค หยุด และมองไปที่การคำนิยามที่สามของกรดและฐาน โปรดทราบว่าแม้ว่าทั้งสามพิจารณาข้อกำหนดเดียวกัน พวกเขาทำเช่นนั้นจากมุมมองที่แตกต่างกันดู Arrhenius และ Brønsted Lowry ที่กรดและฐานจากการโอนย้าย ofproton มุมมอง ลูอิสมีลักษณะที่พวกเขาจากแง่มุมของคู่อิเล็กตรอน มุมมองสองตาข่ายเมื่อคุณจำได้ว่ามีโปรตอนไฮโดรเจนเป็นบวกion that has no electron, and is thus capable of accepting a pair of electrons.Solved Exercise 5.1The following compounds can act either as a Brønsted-Lowry acid or a Lewisacid. Show the reactive site in each compound and the structure of theconjugate base that results from a reaction with base Ac- . Determinewhether the compound is a Brønsted-Lowry acid or a Lewis acid.a) CH3OHSolutionBoth the oxygen and the carbon have full valence shells and both have atleast one hydrogen as a source of protons. However, oxygen is much moreelectronegative than carbon, so a negative charge on oxygen is more stablethan a negative charge on carbon. Thus, the O—H bond is the reactive siteand a stronger Brønsted-Lowry acid than is the C—H bond.b) CH3NH2SolutionNitrogen is much more electronegative than carbon, so a negative charge onnitrogen is more stable than a negative charge on carbon. Thus, the N—Hbond is a stronger Brønsted-Lowry acid than isc) CH3BH2SolutionBecause boron is electron deficient with only six electrons in its valence shell,it will react before any bonds to hydrogen are broken. Thus, the boron is thereactive site, and it acts as a Lewis acid. the C—H bond.Because a Lewis acid accepts a pair of electrons, chemists callit an electrophile, from the Greek meaning "lover of electrons." Theycall the base a nucleophile, or "lover of nuclei," because it donatesthe electrons to a nucleus with an empty orbital. In a chemicalreaction, a nucleophile seeks a nucleus, or a positive charge, and anelectrophile seeks electrons, or a negative charge. Fundamental toorganic chemistry is the fact that nearly all the reactions that you willstudy are reactions of an acid with a base or, more commonly, of anelectrophile with a nucleophile. Chemists use a curved arrow ( ) to show electronmovement. A curved arrow points from the electron-rich reactant, thebase or nucleophile, toward the electron-poor reactant, the acid orelectrophile. Rewriting the previous two reactions using a curvedarrow shows the movement of electrons. In each reaction, a pair ofnonbonding electrons from a nucleophile reacts with an electrophile toform a bondExercise 5.1Use curved arrows to write the acid-base reaction of a hydrogen ionwith a hydroxide ion.Acids and Bases versus Electrophiles and NucleophilesIn organic chemistry, the terms acid and electrophile are formally synonymous, butinformally, they have evolved different shades of meaning. The term acid has cometo mean a proton donor and the term electrophile has come to mean an electron pairacceptor. Similarly, the term base has come to mean a proton acceptor, and theterm nucleophile has come to mean an electron pair donor. However, from time totime, the dividing line between the two sets of terms becomes fuzzy. For example,chemists may call the same group of atoms a base or a nucleophile depending onสภาพแวดล้อมทางเคมีของกลุ่มนั้น น่าจะเป็นลักษณะทั่วไปมีประโยชน์มากที่สุดว่า ความแตกต่างระหว่างฐาน nucleophile อยู่ในวิธีการตอบสนอง ในปฏิกิริยาอินทรีย์ ทำฐานโดยทั่วไปปฏิกิริยากับโปรตอนเป็น และเป็น nucleophileโดยทั่วไปจะทำปฏิกิริยากับคาร์บอนมีประจุบวก หรือ ขาดอิเล็กตรอน Electrondeficient การคาร์บอนมีคาร์บอน ด้วย octet มีรูปในวาเลนซ์เชลล์ของ

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

ไฮโดรเจนกรดกำมะถัน (H2SO4) เป็นกรดและไนโตรเจนของ
แอมโมเนีย (NH3) เป็นฐาน พวกเขาตอบสนองในรูปแบบไฮโดรเจนซัลเฟต
ไอออน (HSO4c-) และแอมโมเนียมไอออน (NH4⊕) แอมโมเนียมไอออนเป็น
กรดคอนจูเกตของแอมโมเนีย ไอออน bisulfate เป็นฐานการผัน
ของกรดกำมะถัน
เช่นBrønstedและโลว์รีย์ลูอิส GN กำหนดกรดและเบส
ในโครงการกว้างกว่า Arrhenius ได้ ลูอิสตั้งข้อสังเกตว่ามี
จำนวนของปฏิกิริยาที่มีลักษณะเหมือนปฏิกิริยากรดเบส แต่ไม่ได้
เกี่ยวข้องกับการถ่ายโอนของโปรตอน แต่พวกเขาเกี่ยวข้องกับการมีปฏิสัมพันธ์
ของคู่ของอิเล็กตรอน nonbonding จากการสังเกตว่าเขากำหนด
กรดเป็นโมเลกุลที่เป็นพันธะโควาเลนโดยยอมรับคู่หนึ่ง
อิเล็กตรอนและฐานเป็นเป็นโมเลกุลที่เป็นพันธะโควาเลนโดย
การบริจาคคู่ของอิเล็กตรอน ด้านล่างนี้เป็นคำสั่งที่เรียบง่ายของ
คำนิยามของลูอิสกรดและเบส.
กรดลูอิสเป็นรับอิเล็กตรอนคู่.
A Lewis ฐานเป็นผู้บริจาคอิเล็กตรอนคู่.
กลับมาคืนดีทฤษฎีกรดเบส
เพื่อป้องกันความสับสนมากกว่าข้อกำหนดใบเสร็จและผู้บริจาค หยุดและมองไปที่
สามคำจำกัดความของกรดและเบส เก็บไว้ในใจว่าแม้ทั้งสาม
คำจำกัดความพิจารณาแนวคิดเดียวกันพวกเขาก็ทำได้จากมุมมองที่แตกต่างกัน.
อาร์เรเนียและBrønsted-Lowry ดูกรดและเบสจากมุมมอง ofproton โอน ลูอิสมีลักษณะที่พวกเขาจากมุมมองของคู่อิเล็กตรอน ทั้งสองมุมมองตาข่ายเมื่อคุณจำไว้ว่าโปรตอนเป็นไฮโดรเจนบวก
ไอออนที่ไม่มีอิเล็กตรอนและจึงสามารถรับคู่ของอิเล็กตรอน.
แก้ไขการใช้สิทธิ 5.1
สารประกอบต่อไปนี้สามารถทำหน้าที่ไม่ว่าจะเป็นกรดBrønsted-Lowry หรือลูอิส
กรด . แสดงปฏิกิริยาในเว็บไซต์สารประกอบแต่ละชนิดและโครงสร้างของ
ฐานผันที่เกิดจากปฏิกิริยาที่มีฐานทํา ตรวจสอบ
ว่าสารประกอบเป็นกรดBrønsted-Lowry หรือกรดลิวอิส.
ก) CH3OH
โซลูชั่น
ทั้งออกซิเจนและคาร์บอนไดออกไซด์มีเปลือกหอย Valence เต็มรูปแบบและทั้งสองมีที่
อย่างน้อยหนึ่งไฮโดรเจนเป็นแหล่งที่มาของโปรตอน อย่างไรก็ตามออกซิเจนมากขึ้น
ขั้วลบกว่าคาร์บอนดังนั้นประจุลบออกซิเจนมีเสถียรภาพมากขึ้น
กว่าที่มีประจุลบคาร์บอน ดังนั้นพันธบัตร O-H เป็นเว็บไซต์ที่มีปฏิกิริยา
และกรดBrønsted-Lowry แข็งแกร่งกว่าที่เป็นพันธบัตร C-H.
ข) CH3NH2
โซลูชั่น
ไนโตรเจนมากขึ้นขั้วลบกว่าคาร์บอนดังนั้นประจุลบใน
ไนโตรเจนมีเสถียรภาพมากขึ้นกว่าที่เป็นลบ เรียกเก็บคาร์บอน ดังนั้น N-H
พันธบัตรเป็นกรดBrønsted-Lowry แข็งแกร่งกว่าเป็น
c) CH3BH2
โซลูชั่น
เพราะโบรอนอิเล็กตรอนขาดเพียงหกอิเล็กตรอนในเปลือก Valence ของ
มันจะตอบสนองใด ๆ ก่อนที่จะออกพันธบัตรไฮโดรเจนจะแตก ดังนั้นโบรอนเป็น
เว็บไซต์ปฏิกิริยาและจะทำหน้าที่เป็นกรดลิวอิส C-H พันธบัตร.
เพราะกรดลิวอิสยอมรับคู่ของอิเล็กตรอนเคมีเรียก
มัน electrophile จากความหมายในภาษากรีก "คนรักของอิเล็กตรอน." พวกเขา
เรียกฐาน nucleophile หรือ "คนรักของนิวเคลียส" เพราะบริจาค
อิเล็กตรอนนิวเคลียสที่มีวงโคจรที่ว่างเปล่า ในสารเคมี
เกิดปฏิกิริยาเป็น nucleophile พยายามนิวเคลียสหรือประจุบวกและ
electrophile พยายามอิเล็กตรอนหรือประจุลบ พื้นฐาน
เคมีอินทรีย์คือความจริงที่ว่าเกือบปฏิกิริยาทั้งหมดที่คุณจะ
ศึกษาปฏิกิริยาของกรดที่มีฐานหรือมากกว่าปรกติของ
electrophile กับ nucleophile ได้.
นักเคมีใช้ลูกศรโค้ง () เพื่อแสดงอิเล็กตรอน
เคลื่อนไหว โค้งจุดที่ลูกศรจากผิดใจอิเล็กตรอนอุดมไปด้วย
ฐานหรือ nucleophile ไปทางผิดใจอิเล็กตรอนยากจนกรดหรือ
electrophile เขียนใหม่ก่อนหน้านี้สองปฏิกิริยาโดยใช้โค้ง
ลูกศรแสดงให้เห็นถึงการเคลื่อนไหวของอิเล็กตรอน ในแต่ละปฏิกิริยาคู่ของ
อิเล็กตรอน nonbonding จาก nucleophile ทำปฏิกิริยากับ electrophile ที่จะ
สร้างพันธะ
การใช้สิทธิ 5.1
ใช้ลูกศรโค้งที่จะเขียนปฏิกิริยาของกรดเบสของไฮโดรเจนไอออน
ที่มีไอออนไฮดรอกไซ.
กรดและเบสเมื่อเทียบกับ electrophiles และนิวคลีโอ
ในอินทรีย์ เคมีกรดข้อกำหนดและ electrophile มีความหมายเหมือนอย่างเป็นทางการ แต่
ทางการพวกเขาได้พัฒนาเฉดสีที่แตกต่างกันของความหมาย กรดระยะได้มา
จะหมายถึงผู้บริจาคโปรตอนและ electrophile คำมีความหมายอิเล็กตรอนคู่
ตัวรับ ในทำนองเดียวกันฐานระยะที่มีมาเพื่อหมายถึงใบเสร็จโปรตอนและ
ระยะ nucleophile ได้มาจะหมายถึงผู้บริจาคอิเล็กตรอนคู่ แต่จากเวลาที่จะ
เวลาเส้นแบ่งระหว่างสองชุดของคำกลายเป็นฝอย ยกตัวอย่างเช่น
นักเคมีอาจจะเรียกกลุ่มเดียวกันของอะตอมฐานหรือ nucleophile ขึ้นอยู่กับ
สภาพแวดล้อมทางเคมีของกลุ่มนั้น อาจจะเป็นลักษณะทั่วไปประโยชน์มากที่สุดคือ
ความแตกต่างระหว่างฐานและ nucleophile คือในวิธีการที่พวกเขาตอบสนอง ใน
ปฏิกิริยาอินทรีย์ฐานโดยทั่วไปจะทำปฏิกิริยากับโปรตอนและ nucleophile
ทั่วไปทำปฏิกิริยากับคาร์บอนประจุบวกหรืออิเล็กตรอนขาด electrondeficient
คาร์บอนคาร์บอนกับ octet ที่ไม่สำเร็จในเปลือกของความจุ

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

ไฮโดรเจน กรดกำมะถัน ( กรดซัลฟิวริกเป็นกรด และปริมาณของแอมโมเนีย ( nh3 ) เป็นฐาน พวกเขาตอบสนองในรูปแบบไฮโดรเจนซัลเฟตไอออน ( hso4c - ) และแอมโมเนียมไอออน ( NH4 ⊕ ) แอมโมเนียมไอออนคือกรดเบสของแอมโมเนีย และไบซัลเฟตไอออนเป็นคู่เบสของกรดกำมะถันชอบห้องนอนและขึ้น nsted โลว์รี จี เอ็น ลูอิส นิยามกรด - เบสในโครงการกว้างกว่าของทำ ลูอิสกล่าวว่ามีอันดับของปฏิกิริยาที่เหมือนปฏิกิริยากรด - เบส แต่ ไม่ที่เกี่ยวข้องกับการถ่ายโอนของโปรตอน แทน พวกเขาเกี่ยวข้องกับการปฏิสัมพันธ์ของคู่ nonbonding อิเล็กตรอน จากที่สังเกต เขากำหนดกรดเป็นโมเลกุลที่มีพันธะโควาเลนท์ฟอร์มรับ คู่ของอิเล็กตรอนและฐานเป็นโมเลกุลที่มีพันธะโคเวเลนต์ โดยรูปแบบบริจาคเป็นคู่ของอิเล็กตรอน ด้านล่างเป็นข้อความของง่ายลูอิสนิยามของกรดและเบสเป็นกรดลิวอิสเป็นอิเล็กตรอนคู่พระนาสิก .เป็นเบสลิวอิสเป็นอิเล็กตรอนคู่ผู้บริจาคยอมรับทฤษฎีกรดเบสเพื่อป้องกันความสับสนทางด้านพระนาสิก และผู้บริจาคหยุดและมอง3 นิยามของกรดและเบส ระลึกไว้เสมอว่า แม้ว่าทั้งสามคำนิยามพิจารณาแนวคิดเดียวกันที่พวกเขาทำดังนั้นจากมุมมองที่แตกต่างกันของเบสและ nsted br ขึ้นมองกรดและเบสจากมุมมอง ofproton ส่ง ลูอิสมองพวกเขาจากมุมมองของคู่อิเล็กตรอน สองมุมมองตาข่ายเมื่อคุณจำได้ว่าโปรตอนเป็นไฮโดรเจนบวกไอออนที่ไม่มีอิเล็กตรอนและจึงสามารถรับคู่ของอิเล็กตรอน5.1 แก้ไขการออกกําลังกายสารประกอบต่อไปนี้สามารถทำให้เป็นห้องนอนขึ้น nsted กรดหรือเบสลิวอิสกรด แสดงปฏิกิริยาของเว็บไซต์ในแต่ละบริเวณ และโครงสร้างของคือฐานที่เป็นผลจากปฏิกิริยากับฐาน AC - ตรวจสอบไม่ว่าจะเป็นสารประกอบที่เป็นกรดหรือเบสสองขึ้น nsted ลูอิสกรด) ch3ohโซลูชั่นทั้งออกซิเจนและคาร์บอนได้เต็มความจุเปลือกหอย และมี ที่อย่างน้อยหนึ่งไฮโดรเจนเป็นแหล่งของโปรตอน . อย่างไรก็ตาม ออกซิเจนมากเล็กโตรเนกาทีฟกว่าคาร์บอน ดังนั้นประจุลบในอากาศมีเสถียรภาพมากขึ้นมากกว่าประจุลบบนคาร์บอน ดังนั้น พันธะ O-H ปฏิกิริยาคือเว็บไซต์และขึ้น br แข็งแกร่ง nsted เบสกรดกว่าพันธบัตร c-h .b ) ch3nh2โซลูชั่นเล็กโตรเนกาทีฟคาร์บอนไนโตรเจน มีมากกว่า ดังนั้น ประจุลบในไนโตรเจนมีเสถียรภาพมากกว่าประจุลบบนคาร์บอน ดังนั้น n-hพันธบัตรเป็นขึ้น br แข็งแกร่ง nsted กว่าเบสกรดc ) ch3bh2โซลูชั่นเพราะโบรอนเป็นขาดอิเล็กตรอนที่มีเพียง 6 อิเล็กตรอนในเชลล์ความจุของก็จะเกิดปฏิกิริยาก่อนพันธบัตรไฮโดรเจนจะแตก ดังนั้น โบรอนคือรีแอกทีฟไซต์ และทำหน้าที่เป็นลูอิสกรด การ c-h บอนด์เพราะลูอิสกรดรับคู่ของอิเล็กตรอน นักเคมีเรียกมันมีฝาใน จากความหมาย " กรีกคนรักของอิเล็กตรอน " พวกเขาเรียกฐานเป็นนิวคลีโอไฟล์ หรือ " คนรักของนิวเคลียส , " เพราะจะบริจาคอิเล็กตรอนกับนิวเคลียสด้วยความว่างเปล่า โคจร ในทางเคมีปฏิกิริยา , นิวคลีโอไฟล์ และนิวเคลียส หรือ บวกค่าใช้จ่ายและฝาในและอิเล็กตรอน หรือประจุลบ พื้นฐานเคมีอินทรีย์คือความจริงที่ว่าเกือบทุกปฏิกิริยาที่คุณจะการศึกษาปฏิกิริยาของกรดกับเบสหรือมากกว่าปกติของอิเล็กโตรไฟล์ด้วยนิวคลีโอไฟล์ .นักเคมีใช้ลูกศรโค้ง ( ) เพื่อแสดงอิเล็กตรอนการเคลื่อนไหว โค้งลูกศรชี้จากอิเล็กตรอนที่อุดมไปด้วยสารตั้งต้นที่ฐานหรือนิวคลีโอไฟล์ , ต่ออิเล็กตรอนจนน้ำ , กรดหรือฝาใน . เขียนไปก่อนหน้านี้สองปฏิกิริยาการใช้โค้งลูกศรแสดงการเคลื่อนที่ของอิเล็กตรอน ในแต่ละคู่ของปฏิกิริยาnonbonding อิเล็กตรอนจากนิวคลีโอไฟล์ reacts กับอิเล็กโตรไฟล์ไปยังรูปแบบความสัมพันธ์การออกกำลังกายฯใช้ลูกศรโค้งเขียนกรด - ด่างปฏิกิริยาของไฮโดรเจนไอออนกับไฮดรอกไซด์ไอออนกรดและฐานแห่งความสงบ และเมื่อเทียบกับ nucleophilesในเคมีอินทรีย์ , เงื่อนไขกรดและอิเล็กโตรไฟล์เป็นการพ้องแต่ไม่เป็นทางการ , พวกเขาได้พัฒนาเฉดสีที่แตกต่างกันของความหมาย คำว่ากรดมาหมายถึงผู้บริจาค โปรตอน และระยะฝาในได้มาหมายถึงอิเล็กตรอนคู่พระนาสิก . ส่วนระยะฐานได้มาหมายถึงโปรตอน พระนาสิก และระยะนิวคลีโอไฟล์ ได้มาหมายถึงอิเล็กตรอนคู่ผู้บริจาค อย่างไรก็ตาม จากเวลาเวลา เส้นแบ่งระหว่างสองชุดของข้อตกลงจะเป็นฝอย ตัวอย่างเช่นนักเคมีอาจเรียกกลุ่มของอะตอมที่เป็นฐานหรือเป็นนิวคลีโอไฟล์ ขึ้นอยู่กับสารเคมีสิ่งแวดล้อมของกลุ่มนั้น น่าจะเป็นการใช้ประโยชน์มากที่สุดคือที่แตกต่างระหว่างฐานและนิวคลีโอไฟล์ อยู่ในวิธีที่พวกเขาตอบสนอง ในปฏิกิริยาอินทรีย์ , ฐานโดยทั่วไปปฏิกิริยากับโปรตอน และนิวคลีโอไฟล์โดยทั่วไปปฏิกิริยากับอิเล็กตรอนมีประจุบวกหรือขาดคาร์บอน การ electrondeficientคาร์บอนคาร์บอนด้วยคเทตลีบในเปลือกของวาเลนซ์