8.37 indicated the presence of a di

8.37 indicated the presence of a dimeric carbazole alkaloid
skeleton in compound 1.


The methyl group substitutions at C-5
and C-5″ were inferred by the HMBC interactions of H-6 (δ
7.76) and H-6″ (δ 7.61) with C-5/CH3 (δ 17.9) and C-5″/CH3
(δ 16.3), respectively. This was further confirmed by the
NOESY spectrum (Figure 1) that exhibited association of H-6
and H-6″ with C-5/CH3 (δ 17.9) and C-5″/CH3 (δ 16.3),
respectively.

The HMBC correlation between OCH3 (δ 3.80)
and C-9 (δ 154.5) suggested the substitution of the OCH3
group at C-9. This was further supported by an NOE
association between OCH3 (δ 3.80) and H-8 (δ 6.82). H-10″
(δ 7.75) showed HMBC interactions with C-8″ (δ 153.5), C-9″
(δ 108.9), and C-7″ (δ 110.9), while H-9″ (δ 6.87) exhibited
cross-peaks with C-8″ (δ 153.5), C-10 (δ 103.9), and C-6b″ (δ
118.8), respectively. The NOESY and ROESY spectra (Figure
1) featured cross-peaks of C-8″/OH proton (δ 9.12) with H-9″
(δ 6.87). The HMBC spectrum showed long-range couplings of
C-8″/OH with C-10 (δ 103.9) and C-9″ (δ 108.9). These
observations and the absence of resonances for C-10 and C-7″
protons in the 1
H NMR spectra revealed the C-10−C-7″
linkage between the two carbazole moieties, as in bispyrayafoline.14
The electronic circular dichorism (ECD) spectrum of 1
showed a negative Cotton effect at 235 nm and a positive
Cotton effect at 218 nm (an “A-type” curve according to
Steglich), indicating that 1 has an aR-biphenyl configuration;15
however with these data the absolute configurations at C-3 and
C-3″ of the (2H) pyran rings remain undefined.15 On the basis
of these spectroscopic studies, the structure of 1, a new dimeric
carbazole alkaloid, bisgerayafoline A, was defined as 3,3′-
bis[(E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-9′-methoxy-3,3′,5,5′-tetramethyl-3,3′,11,11′-tetrahydro-7,10′-bipyrano[3,2-a]carbazol-8-
ol.

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

8.37 ระบุสถานะของอัลคาลอยด์ dimeric carbazoleโครงกระดูกในบริเวณ 1 การทดแทนกลุ่ม methyl ที่ C-5และ C-5″ ถูกสรุป โดยการโต้ตอบที่ HMBC ของ H-6 (δ7.76) และ H-6″ (δ 7.61) C-5/CH3 (δ 17.9) และ C-5″/CH3(Δ 16.3), ตามลำดับ ต่อไปนี้ถูกยืนยันโดยการNOESY คลื่น (รูปที่ 1) ที่จัดแสดงความสัมพันธ์ของ H-6และ H-6″ กับ C-5/CH3 (δ 17.9) และ C-5″/CH3 (δ 16.3),ตามลำดับ ความสัมพันธ์ HMBC ระหว่าง OCH3 (δ 3.80)และการทดแทน OCH3 แนะนำ C-9 (δ 154.5)กลุ่มที่ C 9 นี้เพิ่มเติมได้รับการสนับสนุน โดยการโนส์ความสัมพันธ์ระหว่าง OCH3 (δ 3.80) และ H-8 (δ 6.82) H 10″(Δ 7.75) แสดงให้เห็นว่า HMBC การโต้ตอบกับ C-8″ (δ 153.5), C-9″(Δ 108.9), และ C-7″ (δ 110.9), ในขณะที่ H-9″ (δ 6.87) จัดแสดงข้ามยอดเขา กับ C-8″ (δ 153.5), C-10 (δ 103.9), C-6b″ (δ118.8), ตามลำดับ NOESY และ ROESY แรมสเป็คตรา (รูป1) ข้ามยอดที่โดดเด่นของ C-8″/OH โปรตอน (δ 9.12) กับ H-9″(Δ 6.87) คลื่น HMBC พบ couplings พิสัยของC-8″/OH กับ C-10 (δ 103.9) และ C-9″ (δ 108.9) เหล่านี้สังเกตการณ์และการขาดงานของ resonances C 10 และ C-7″โปรตอนใน 1C-10−C-7″ เปิดเผย H NMR แรมสเป็คตราการเชื่อมโยงระหว่าง moieties carbazole สอง ใน bispyrayafoline.14คลื่น dichorism กลมอิเล็กทรอนิกส์ (เบาะแส) 1แสดงให้เห็นว่าผลกระทบฝ้ายที่ 235 nm และเป็นบวกผ้าฝ้ายลักษณะพิเศษที่ 218 nm (เป็น "A-ชนิด" โค้งตามSteglich), indicating that 1 has an aR-biphenyl configuration;15however with these data the absolute configurations at C-3 andC-3″ of the (2H) pyran rings remain undefined.15 On the basisof these spectroscopic studies, the structure of 1, a new dimericcarbazole alkaloid, bisgerayafoline A, was defined as 3,3′-bis[(E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-9′-methoxy-3,3′,5,5′-tetramethyl-3,3′,11,11′-tetrahydro-7,10′-bipyrano[3,2-a]carbazol-8-ol.

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

8.37 แสดงให้เห็นการปรากฏตัวของอัลคาลอย dimeric carbazole
โครงกระดูกในสารประกอบ 1. แทนกลุ่มเมธิลที่ C-5 และ C-5 "ถูกอ้างถึงโดยปฏิสัมพันธ์ HMBC ของ H-6 (δ 7.76) และ H-6" (δ 7.61) ด้วย C-5 / CH3 (δ 17.9) และ C-5 "/ CH3 (δ 16.3) ตามลำดับ นี่คือคำยืนยันต่อไปโดยคลื่นความถี่ NOESY (รูปที่ 1) ที่แสดงความสัมพันธ์ของ H-6 และ H-6 "ด้วย C-5 / CH3 (δ 17.9) และ C-5" / CH3 (δ 16.3) ตามลำดับ. HMBC ความสัมพันธ์ระหว่าง OCH3 (δ 3.80) และ C-9 (δ 154.5) แนะนำทดแทนของ OCH3 กลุ่มที่ C-9 นี้ได้รับการสนับสนุนต่อไปโดย NOE สัมพันธ์ระหว่าง OCH3 (δ 3.80) และ H-8 (δ 6.82) H-10 "(δ 7.75) พบว่ามีปฏิสัมพันธ์ HMBC ด้วย C-8" (δ 153.5) C-9 "(δ 108.9) และ C-7" (δ 110.9) ในขณะที่ H-9 "(δ 6.87) การจัดแสดงยอดเขาข้ามด้วย C-8 "(δ 153.5), C-10 (δ 103.9) และ C-6b" (δ 118.8) ตามลำดับ NOESY และสเปกตรัม ROESY (รูปที่1) ให้ความสำคัญยอดเขาข้าม C-8 "/ โปรตอนโอไฮโอ (δ 9.12) กับ H-9" (δ 6.87) สเปกตรัม HMBC แสดงให้เห็นว่าข้อต่อในระยะยาวของC-8 "/ OH ด้วย C-10 (δ 103.9) และ C-9" (δ 108.9) เหล่านี้การสังเกตและการขาดการ resonances สำหรับ C-10 และ C-7 "โปรตอนใน1 สเปกตรัม H NMR เปิดเผย C-10-C-7" การเชื่อมโยงระหว่างสอง moieties carbazole ในขณะที่ bispyrayafoline.14 dichorism วงกลมอิเล็กทรอนิกส์ ( ECD) สเปกตรัมของ 1 แสดงให้เห็นว่าผลกระทบฝ้ายเชิงลบที่ 235 นาโนเมตรและบวกผลฝ้ายที่218 นาโนเมตร ("A ประเภท" เส้นโค้งตามSteglich) แสดงให้เห็นว่าที่ 1 มีการกำหนดค่า AR-biphenyl; 15 แต่มีข้อมูลเหล่านี้ การกำหนดค่าที่แน่นอนที่ C-3 และC-3 "ของ (2H) แหวน pyran ยังคง undefined.15 บนพื้นฐานของการศึกษาสเปกโทรสโกเหล่านี้โครงสร้างของ1 เป็น dimeric ใหม่carbazole ด่าง, bisgerayafoline A, ถูกกำหนดเป็น

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

8.37 แสดงตนของท้องเฟ้อ carbazole โครงกระดูกในสารประกอบอัลคาลอยด์
1



ที่ได้กลุ่มเมทิลแทนและเพลงเป็นได้ทั้งจากปฏิกิริยาของ H-6 ฤทธิ์ ( δ
7.76 ) และ H-6 เพลง ( δ 7.61 ) กับ C - / CH3 ( δ 17.9 ) และ C - เพลง / CH3
( δ 16.3 ) ตามลำดับ นี้ได้รับการยืนยันต่อไปโดย
พร้อมกันนั้นสเปกตรัม ( รูปที่ 1 ) ซึ่งมีสมาคมและ H-6
H-6 เพลงกับ C-5 / CH3 ( 17 δ .9 ) และ C - เพลง / CH3 ( δ 16.3 )
)

och3 ความสัมพันธ์ระหว่างฤทธิ์ ( δ 3.80 )
c-9 ( δและ 154.5 ) แนะนำการใช้กลุ่ม och3
ที่ c-9 . นี้คือการสนับสนุนเพิ่มเติมโดยโน
สมาคมระหว่าง och3 ( δ 3.80 ) และ h-8 ( δ 6.82 ) เพลง h-10
( δ 7.75 ) แสดงฤทธิ์ c-8 ปฏิสัมพันธ์กับเพลง ( δ 153.5 ) c-9 เพลง
( δจริง ) และเพลง ( δมีผลผลิตเป็น C-7 ) ในขณะที่ h-9 ( δ 6.87 )
) บอกว่าข้ามหุบกับ c-8 เพลง ( δ 153.5 ) c-10 ( δ 103.9 ) และ c-6b เพลง ( δ
118.8 ) ตามลำดับ และพร้อมกันนั้น roesy spectra และตัวเลข (
1 ) จุดเด่นของยอด c-8 ข้ามเพลง / โอ้ โปรตอน ( δ 9.12 ) กับ h-9 เพลง
( δ 6.87 ) ที่ข้อต่อของสเปกตรัมแสดงฤทธิ์ระยะยาว
c-8 เพลง / โอ้กับ c-10 ( δ 103.9 ) และ c-9 เพลง ( δจริง ) ข้อสังเกตเหล่านี้
และการขาดงานของเฮิรตซ์สำหรับ c-10 เป็น C-7 และเพลงใน 1

โปรตอนH NMR สเปกตรัม พบ c-10 −เป็น C-7 เพลง
เชื่อมโยงระหว่างสองโมเลกุลคาร์บาโซล ใน bispyrayafoline 14
dichorism หนังสือเวียนอิเล็กทรอนิกส์ ( ECD ) สเปกตรัมของ 1
แสดงผลฝ้ายลบที่ 235 นาโนเมตรและผลฝ้ายบวก
ที่ 218 nm ( " โค้งประเภท " ตาม
steglich ) ระบุ ที่ 1 มีการตั้งค่าไบ AR 15
;อย่างไรก็ตาม ด้วยข้อมูลเหล่านี้แน่นอนการตั้งค่าที่ c-3 และ
เพลง c-3 ของ ( 2H ) Name แหวนยังคง undefined.15 บนพื้นฐาน
ของการศึกษาทางเหล่านี้โครงสร้าง 1 ใหม่ , ท้องเฟ้อ
carbazole อัลคาลอยด์ bisgerayafoline , ถูกกำหนดเป็น 3 , 3 ’ -
บิส [ ( E ) - 3,7-dimethylocta-2,6-dienyl ] - 9 นั้น - methoxy-3,3 ’’ , ’ 5 , 5 - tetramethyl-3,3 , ได้รับ 11,11 - tetrahydro-7,10 ’ - [ ] -
bipyrano 3,2-a carbazol-8 ol