New reactions and reagents that allow for multiple bond-forming events per synthetic operation are required to achieve structural complexity and thus value with step-, time-, cost-, and waste-economy. Here we report a new class of reagents that function like tetramethyleneethane (TME), allowing for back-to-back [4 + 2] cycloadditions, thereby amplifying the complexity-increasing benefits of Diels–Alder and metal-catalyzed cycloadditions. The parent recursive reagent, 2,3-dimethylene-4-trimethylsilylbutan-1-ol (DMTB), is readily available from the metathesis of ethylene and THP-protected 4-trimethylsilylbutyn-1-ol. DMTB and related reagents engage diverse dienophiles in an initial Diels–Alder or metal-catalyzed [4 + 2] cycloaddition, triggering a subsequent vinylogous Peterson elimination that recursively generates a new diene for a second cycloaddition. Overall, this multicomponent catalytic cascade produces in one operation carbo- and heterobicyclic building blocks for the synthesis of a variety of natural products, therapeutic leads, imaging agents, and materials. Its application to the three step synthesis of a new solvatochromic fluorophore, N-ethyl(6-N,N-dimethylaminoanthracene-2,3-dicarboximide) (6-DMA), and the photophysical characterization of this fluorophore are described.
ปฏิกิริยาใหม่และ reagents ที่อนุญาตสำหรับเหตุการณ์ขึ้นพันธบัตรหลายต่อการดำเนินการสังเคราะห์จะต้องบรรลุความซับซ้อนของโครงสร้าง และค่าและขั้นตอน เวลา ต้นทุน- และ เศรษฐกิจเสีย นี่เรารายงานชั้นใหม่ของ reagents ที่ทำงานเช่น tetramethyleneethane (แต่งตั้ง), การอนุญาตให้กลับไปกลับ [4 + 2] cycloadditions ทำมือประโยชน์เพิ่มความซับซ้อนของ Diels – Alder และ cycloadditions โลหะกระบวนการ หลักซ้ำรีเอเจนต์ 2,3-dimethylene-4-trimethylsilylbutan-1-ol (DMTB), มีพร้อมจาก metathesis ของเอทิลีนและป้องกัน THP 4-trimethylsilylbutyn-1-ol DMTB และ reagents ที่เกี่ยวข้องมีส่วนร่วม dienophiles หลากหลายใน Diels – Alder การเริ่มต้น หรือโลหะกระบวน [4 + 2] cycloaddition, vinylogous ต่อมาตัดออก Peterson เรียกว่า recursively สร้าง diene ใหม่สำหรับ cycloaddition ที่สอง คำ ซ้อนตัวเร่งปฏิกิริยานี้ multicomponent ผลิตในการดำเนินงานหนึ่ง carbo และ heterobicyclic สร้างบล็อกสำหรับสร้างความหลากหลายของผลิตภัณฑ์จากธรรมชาติ บำบัด นำ ภาพตัวแทน และวัสดุ โปรแกรมประยุกต์ของการสังเคราะห์ขั้นตอนสามตัวใหม่ solvatochromic fluorophore, N-ethyl(6-N,N-dimethylaminoanthracene-2,3-dicarboximide) (6-DMA), และคุณสมบัติ photophysical ของ fluorophore นี้ไว้
การแปล กรุณารอสักครู่..
ปฏิกิริยาใหม่และสารเคมีที่ช่วยให้สำหรับเหตุการณ์ที่เกิดขึ้นรูปพันธบัตรหลายต่อการดำเนินงานจะต้องสังเคราะห์เพื่อให้บรรลุความซับซ้อนของโครงสร้างและทำให้ค่ากับจํา Step, เวลา, ค่าใช้จ่ายและเสียทางเศรษฐกิจ ที่นี่เรารายงานคลาสใหม่ของสารเคมีที่ทำหน้าที่เหมือนกับ tetramethyleneethane (TME) เพื่อให้สามารถกลับไปกลับ [4 + 2] cycloadditions จึงขยายผลประโยชน์ที่ซับซ้อนเพิ่มมากขึ้นของ Diels-Alder และโลหะเร่ง cycloadditions ผู้ปกครองน้ำยา recursive, 2,3-dimethylene-4-trimethylsilylbutan-1-OL (DMTB) สามารถใช้ได้อย่างง่ายดายจาก metathesis เอทิลีนและ THP การป้องกัน 4 trimethylsilylbutyn-1-เฒ่า DMTB และสารเคมีที่เกี่ยวข้องมีส่วนร่วม dienophiles มีความหลากหลายในการเริ่มต้น Diels-Alder หรือโลหะเร่ง [4 + 2] cycloaddition วิกฤติกำจัดปีเตอร์สันที่ตามมาซ้ำ vinylogous ที่สร้าง diene ใหม่สำหรับ cycloaddition สอง โดยรวม, น้ำตกเร่งปฏิกิริยานี้หลายองค์ประกอบผลิตในการดำเนินการอย่างใดอย่างหนึ่ง carbo- และการก่อสร้างตึก heterobicyclic สำหรับการสังเคราะห์ของความหลากหลายของผลิตภัณฑ์ธรรมชาติที่นำไปสู่การรักษาที่ตัวแทนการถ่ายภาพและวัสดุ ประยุกต์ใช้ในการสังเคราะห์ขั้นตอนที่สาม fluorophore solvatochromic ใหม่ N-เอทิล (6-N, N-dimethylaminoanthracene-2,3-dicarboximide) (6 DMA) และลักษณะของ photophysical fluorophore นี้จะมีการอธิบาย
การแปล กรุณารอสักครู่..
ใหม่ปฏิกิริยาและสารเคมีที่ช่วยให้หลายรูปเหตุการณ์ต่อพันธบัตรจะต้องบรรลุงานสังเคราะห์โครงสร้างซับซ้อนและดังนั้นจึงมีค่ากับขั้นตอน , เวลา , ค่าใช้จ่าย , และเศรษฐกิจเสีย ที่นี่เรารายงานวิชาใหม่ของสารเคมีที่ทำหน้าที่เหมือน tetramethyleneethane ( TME ) ให้ [ 2 ] cycloadditions ชนกัน ,งบ amplifying ความซับซ้อนเพิ่มขึ้นประโยชน์ของ diels – Alder และโลหะเร่งปฏิกิริยา cycloadditions . แม่ผู้รีเอเจนต์ 2,3-dimethylene-4-trimethylsilylbutan-1-ol ( dmtb ) จะพร้อมใช้งานจากสเอทิลีน และ ทับ ป้องกัน 4-trimethylsilylbutyn-1-ol .dmtb และเกี่ยวข้องกับสารเคมีประกอบหลากหลาย dienophiles ในเบื้องต้น diels – Alder หรือโลหะเร่งปฏิกิริยา [ 2 ] cycloaddition เรียกตามมา vinylogous Peterson ที่ recursively การสร้างไดใหม่สำหรับ cycloaddition วินาที โดยรวมน้ำตกปฏิกิริยานี้ผลิตองค์ประกอบในการดำเนินการหนึ่ง คาร์โบ - และอาคาร heterobicyclic สำหรับการสังเคราะห์ของความหลากหลายของผลิตภัณฑ์รักษาธรรมชาตินัก , ตัวแทน , ภาพถ่ายและวัสดุ การประยุกต์ใช้ใน 3 ขั้นตอนการสังเคราะห์ fluorophore solvatochromic ใหม่ n-ethyl ( 6-n n-dimethylaminoanthracene-2,3-dicarboximide , ) ( 6-dma )และลักษณะของ photophysical fluorophore นี้จะอธิบาย
การแปล กรุณารอสักครู่..