The frozen bodies of H. formosana (

The frozen bodies of H. formosana (1.3 kg, wet weight) were minced and exhaustively extracted
with acetone (10 × 1.5 L, each for 3 days) at room temperature. The acetone extract (10.3 g) was
fractionated by open column chromatography on silica gel using n-hexane-EtOAc and EtOAc-MeOH
mixtures of increasing polarity to yield 40 fractions. Fraction 4 was eluted with n-hexane-EtOAc
(80:1) to afford 5 (12.1 mg). Fraction 9, eluted with n-hexane-EtOAc (30:1), was subjected to
a Sephadex LH-20 column, using acetone as the mobile phase, to afford 2 (33.5 mg). Fraction 13,eluting with n-hexane-EtOAc (4:1), was subjected to a Sephadex LH-20 column, using acetone as
mobile phase, to afford five separated subfractions. Subfraction 3 was further separated by silica gel
column (n-hexane-Acetone, 10:1) to afford 1 (65.8 mg). Fraction 15, eluted with n-hexane-EtOAc (1:1),
was subjected to a Sephadex LH-20 column, using acetone as mobile phase, to afford three separated
subfractions. Subfraction 1 was further purified by silica gel column (n-hexane-dichloromethane-acetone,
10:1:1) to afford 4 (3.0 mg). Fraction 18, eluted with n-hexane-EtOAc (1:2), was subjected to
a Sephadex LH-20 column, using acetone as mobile phase, to afford five separated subfractions.
Subfraction 4 was further separated by silica gel column (n-hexane-dichloromethane-acetone, 10:1:1)
to afford 3 (1.5 mg).
2-(4',8'-Dimethylnona-3'E,7'-dienyl)-8-hydroxy-2,6-dimethyl-2H-chromene (1): Pale yellow oil;
[α]25
D = +0.5 (c 0.25, CHCl3); UV (MeOH) λmax (log ε) 206 (4.4), 231 (4.3), 265 (3.6), 274 (3.6),
333 (3.4) nm; IR (KBr) vmax 3396, 2922, 1729, 1593, 1463, 1311, 853, and 717cm−1; 13C- and
1H-NMR data, see Table 1; ESIMS m/z 349 [M + Na]+; HRESIMS m/z 349.2146 [M + Na]+ (calcd. for
C22H30O2Na, 349.2143).

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

สับ และลมแยกร่างแช่แข็งของ H. formosana (1.3 kg น้ำหนักเปียก)ด้วยอะซิโตน (10 × 1.5 L แต่ละวันที่ 3) ที่อุณหภูมิห้อง มีสารสกัดจากอะซีโตน (10.3 กรัม)โดยแบ่งตามคอลัมน์เปิด chromatography บนเจลใช้เอ็นเฮกเซน-EtOAc และทานอ EtOAcน้ำยาผสมเพิ่มขั้วให้ 40 เศษ เศษ 4 มี eluted กับ EtOAc เอ็นเฮกเซน(80:1) ซื้อได้ 5 (12.1 มิลลิกรัม) เศษ 9, eluted ด้วยเอ็นเฮกเซน-EtOAc (บท), ถูกต้องSephadex LH 20 คอลัมน์ ใช้อะซิโตนเป็นระยะมือถือ ซื้อได้ (33.5 มิลลิกรัม) 2 เศษ 13, eluting ด้วยเอ็นเฮกเซน-EtOAc (4:1), ถูกยัดเยียดให้คอลัมน์ Sephadex LH 20 ใช้อะซิโตนเป็นโมบายระยะ subfractions ห้าแยกซื้อได้ Subfraction 3 ถูกคั่น ด้วยเจลเพิ่มเติมคอลัมน์ (เอ็นเฮกเซนอะซิโตน 10:1) ซื้อได้ 1 (65.8 มิลลิกรัม) เศษ 15, eluted ด้วยเอ็นเฮกเซน-EtOAc (1:1),ถูกยัดเยียดให้คอลัมน์ Sephadex LH 20 ใช้อะซิโตนเป็นระยะมือถือ ซื้อได้สามแยกsubfractions Subfraction 1 ที่บริสุทธิ์ที่คอลัมน์ซิลิก้าเจล (เอ็นเฮกเซน-dichloromethane-อะซิโตน เพิ่มเติม10:1:1) ซื้อได้ 4 (3.0 มิลลิกรัม) เศษ 18, eluted ด้วยเอ็นเฮกเซน-EtOAc (1:2), ถูกต้องSephadex LH 20 คอลัมน์ การใช้อะซิโตนเป็นระยะเคลื่อน subfractions ห้าแยกซื้อได้Subfraction 4 ถูกคั่น ด้วยซิลิก้าเจลคอลัมน์เพิ่มเติม (เอ็นเฮกเซน-dichloromethane-อะซิโตน 10:1:1)ซื้อได้ 3 (1.5 มิลลิกรัม)2-(4',8'-Dimethylnona-3'E,7'-dienyl)-8-hydroxy-2,6-dimethyl-2H-chromene (1): ซีดเหลืองน้ำมัน[Α] 25D = +0.5 (ซี 0.25, CHCl3); Λmax UV (ทานอล (ล็อกε) 206 (4.4), 231 (4.3), 265 (3.6) 274 (3.6),(3.4) 333 nm IR (KBr) vmax 3396, 2922, 1729, 1593, 1463, 1311, 853 และ 717cm−1 13C - และข้อมูล 1H NMR ดูตารางที่ 1 ESIMS m/z 349 [M + นา] +; HRESIMS m/z 349.2146 [M + นา] + (ปี. สำหรับC22H30O2Na, 349.2143)

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

ศพแช่แข็งของเอช formosana (1.3 กก., น้ำหนักเปียก) ถูกสับละเอียดถี่ถ้วนและสกัด
ด้วยอะซิโตน (10 × 1.5 ลิตรละ 3 วัน) ที่อุณหภูมิห้อง สารสกัดจากอะซิโตน (10.3 กรัม) ถูก
fractionated โดยคอลัมน์ที่เปิดอยู่บนซิลิกาเจลโดยใช้เฮกเซน-EtOAc และ EtOAc-เมธานอล
ผสมขั้วที่เพิ่มขึ้นเพื่อให้ได้ 40 เศษส่วน ส่วนที่ 4 ชะด้วยเฮกเซน-EtOAc
(80: 1) ที่จะจ่าย 5 (12.1 มก.) ส่วนที่ 9 ชะด้วยเฮกเซน-EtOAc (30: 1) ถูกยัดเยียดให้
เอนไซม์ LH-20 คอลัมน์โดยใช้อะซิโตนเป็นเฟสเคลื่อนที่เพื่อจ่าย 2 (33.5 มก.) ส่วน 13 eluting กับเฮกเซน-EtOAc (4: 1) ถูกยัดเยียดให้เอนไซม์ LH-20 คอลัมน์โดยใช้อะซิโตนเป็น
เฟสเคลื่อนที่เพื่อจ่ายห้า subfractions แยก subfraction 3 ถูกแยกออกต่อไปโดยซิลิกาเจล
คอลัมน์ (n-เฮกเซนอะซีโตน, 10: 1) ที่จะจ่าย 1 (65.8 มก.) ส่วนที่ 15 ชะด้วยเฮกเซน-EtOAc (1: 1)
ถูกยัดเยียดให้เอนไซม์ LH-20 คอลัมน์โดยใช้อะซิโตนเป็นเฟสเคลื่อนที่เพื่อจ่ายสามแยก
subfractions subfraction 1 บริสุทธิ์ต่อไปโดยซิลิกาเจลคอลัมน์ (n-เฮกเซนไดคลอโรมีเทน-อะซิโตน,
10: 1: 1) ที่จะจ่าย 4 (3.0 มก.) ส่วนที่ 18 ชะด้วยเฮกเซน-EtOAc (1: 2) ถูกยัดเยียดให้
เอนไซม์ LH-20 คอลัมน์โดยใช้อะซิโตนเป็นเฟสเคลื่อนที่เพื่อจ่ายห้าแยก subfractions.
subfraction 4 ถูกแยกออกต่อไปโดยคอลัมน์ซิลิกาเจล (n- เฮกเซนไดคลอโรมีเทน-อะซิโตน, 10: 1: 1)
ที่จะจ่าย 3 (1.5 มก.).
2- (4 ', 8'-Dimethylnona-3'E, 7'-dienyl) -8-hydroxy-2,6-dimethyl -2H-chromene (1): น้ำมันสีเหลืองซีด;
[α] 25
D = 0.5 (ค 0.25, CHCl3); รังสียูวี (เมธานอล) λmax (log ε) 206 (4.4) 231 (4.3) 265 (3.6) 274 (3.6)
333 (3.4) นาโนเมตร; IR (KBr) VMax 3396, 2922, 1729, 1593, 1463, 1311, 853, และ 717cm-1; 13C- และ
ข้อมูล 1H-NMR ดูตารางที่ 1; ESIMS เมตร / Z 349 [M + นา] +; HRESIMS เมตร / Z 349.2146 [M + นา] + (calcd. สำหรับ
C22H30O2Na, 349.2143)

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

ที่ตรึงร่างของ H . formosana ( น้ำหนักเปียก 1.3 กก. ) ถูกสับอย่างละเอียด และสกัดด้วยอะซีโตน (
10 × 1.5 ลิตร ติดต่อกัน 3 วัน ที่อุณหภูมิห้อง สารสกัดอะซิโตน ( 10.3 g )
ลำดับโดยคอลัมน์โครมาโตกราฟฟีเปิดบนซิลิกาเจลและปริมาณการใช้ n-hexane-etoac etoac
ผสมขั้วเพิ่มผลผลิต 40 เศษส่วน ส่วนที่ 4 เป็นตัวอย่างกับ n-hexane-etoac
( 80 :1 ) ซื้อ 5 ( 0.8 มิลลิกรัม ) ส่วน 9 ตัวอย่างกับ n-hexane-etoac ( 30 : 1 ) ภายใต้การ lh-20 คอลัมน์ Sephadex ใช้อะซีโตนเป็นเฟสเคลื่อนที่ จ่าย 2 ( 33.5 มิลลิกรัม ) ส่วน 13 , hexane ด้วย n-hexane-etoac ( 4 : 1 ) ก็ต้องแยก lh-20 คอลัมน์โดยใช้อะซีโตนเป็น
เฟสเคลื่อนที่ เพื่อสามารถแยก 5 subfractions . subfraction 3 เพิ่มเติม โดยแยกซิลิกาเจล
( n-hexane-acetone คอลัมน์ , จ่าย 1 ( 10 : 1 ) 65.8 มิลลิกรัม ) ส่วน 15 ตัวอย่างกับ n-hexane-etoac ( 1 : 1 ) ,
คือต้องแยก lh-20 คอลัมน์โดยใช้อะซีโตนเป็นเฟสเคลื่อนที่ เพื่อจ่ายสามแยก
subfractions . subfraction 1 ยังบริสุทธิ์โดยคอลัมน์ซิลิกาเจล ( n-hexane-dichloromethane-acetone
, 10:1:1 ) จ่าย 4 ( 3.0 มิลลิกรัม ) ส่วน 18 ตัวอย่างกับ n-hexane-etoac ( 1 : 2 )ภายใต้การ lh-20 คอลัมน์ Sephadex ใช้อะซีโตนเป็นเฟสเคลื่อนที่ ที่สามารถแยก 5 subfractions .
subfraction 4 ยังแยกโดยคอลัมน์ซิลิกาเจล ( n-hexane-dichloromethane-acetone 10:1:1 เท่าใด , )
3 ( 1.5 มก. )
2 - ( 4 ' , 6 ' - dimethylnona-3'e 7 ' - dienyl ) - 8-hydroxy-2,6-dimethyl-2h-chromene ( 1 ) น้ำมันสีเหลืองอ่อน ;
[ ]
d α 25 = 0.5 ( C 0.25 chcl3 ) ; UV ( เมทิลแอลกอฮอล์ ) λแม็กซ์ ( log ε ) 206 ( 4.4 )231 ( 4.3 ) 265 ( 3.6 ) , 274 ( 3.6 ) ,
333 ( 3.4 ) nm ; และ ( KBR ) ถึง 3396 2922 1729 1551 , , , , ผมจัง , , 853 , และ 717cm − 1 ; 13C -
ข้อมูล 1h-nmr เห็นตาราง 1 M / Z ; esims 349 [ M hresims na ] ; M / Z 349.2146 [ M ] ( Calcd นา . สำหรับ c22h30o2na 349.2143
, )