The synthesis of hermitamides A (1)

The synthesis of hermitamides A (1) and B (2) depicted in
Scheme 1 commenced from n-octanal. Vinylation of n-octanal 4
with vinyl magnesium bromide gave allylic alcohol 5 in 92% yield.
Oxidation of the secondary allylic alcohol 5 with IBX in DMSO
afforded enone 6 in 96% yield. Asymmetric reduction of ketone 6
using CBS catalyst gave the chiral allylic alcohol (S)-5 in 80% yield
with high enantiomeric excess (>99%).10 Methylation of (S)-5 using
Meerwein’s reagent (Me3OBF4) in DCM at 0 C to room temperature
furnished compound 7 in 80%. Hydroboration of the terminal
olefin in compound 7 using BH3DMS in THF followed by oxidation
with hydrogen peroxide afforded the primary alcohol 8 in 83%

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

การสังเคราะห์ hermitamides (1) และ B (2) ถ่ายทอดออกมาในแผน 1 เริ่มจาก n octanal Vinylation n octanal 4กับไวนิล แมกนีเซียมโบรไมด์ให้แอลกอฮอล์ allylic 5 ใน 92% ผลตอบแทนออกซิเดชันของแอลกอฮอล์ allylic รอง 5 ด้วย IBX ใน DMSOafforded enone 6 ใน 96% อัตราผลตอบแทน ลดสมมาตรของคีโตน 6ใช้เศษ CBS แอลกอฮอล์ allylic สารเคมี chiral อนุ (S) -5 ให้ผลผลิต 80%มีส่วนเกิน enantiomeric สูง (> 99%) .10 อัณฑะของ (S) -5 โดยใช้รีเอเจนต์ของ Meerwein (Me3OBF4) ใน DCM 0 C ที่อุณหภูมิห้องตกแต่ง 7 สารประกอบใน 80% Hydroboration ของอาคารผู้โดยสารฟินส์ในสารประกอบ 7 ใช้ BH3 DMS ใน THF ตาม ด้วยการเกิดออกซิเดชันด้วยไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์ afforded แอลกอฮอล์หลัก 8 ใน 83%

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

การสังเคราะห์ hermitamides ( 1 ) และ B ( 2 ) ในภาพโครงการที่ 1 เริ่มจาก n-octanal . vinylation ของ n-octanal 4โบรไมด์แมกนีเซียมให้กับไวนิลแอลกอฮอล์ allylic 5 ผลผลิต 92%ออกซิเดชันของรอง allylic แอลกอฮอล์ 5 กับ IBX ใน DMSOเจ้าตัว enone 6 96% ตามลำดับ การไม่สมมาตรของคีโตน 6การใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาให้ allylic CBS แอลกอฮอล์ chiral ( s ) - 5 ใน 80 เปอร์เซ็นต์ด้วยการสกัดสูงเกิน ( > 99% ) 10 ( - 5 ) ข้อเสนอแนะของใช้meerwein เป็นรีเอเจนต์ ( me3obf4 ) ในดินที่ 0 องศาเซลเซียสที่อุณหภูมิห้องตกแต่งบริเวณ 7 ใน 80 % hydroboration ของเทอร์มินัลโอเลฟินในสารประกอบใช้ bh3dms ในเตตระไฮโดรฟูแรนตามด้วยปฏิกิริยาออกซิเดชันกับไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์ให้แอลกอฮอล์ปฐมภูมิ 8 ใน 83 เปอร์เซ็นต์