The dichloromethane:methanol (1:1)

The dichloromethane:methanol (1:1) extracts of the root bark
of E. livingstoniana, upon repeated column chromatography and
further purification on Sephadex LH-20 and preparative TLC, gave
new isoflavans 1 and 2 namely 7-hydroxy-20
-methoxy-[600,600-
dimethylpyrano(200,300:40
,50
)]isoflavan (1) and 7,20
-dihydroxy-
[600,600dimethylpyrano (200,300:40
,50
)]isoflavan (2) in addition to
known isoflavans 3-5, pterocarpans 6 and 7, 2-arylbenzofuran 8,
chalcone 9 and flavanone 10 (Fig. 1, Supporting information).
Compound 1 was obtained as a brown paste. Its molecular
formula, C21H22O4, was determined from its ESI-HRMS spectrum
that exhibited the protonated molecular ion peak at m/z 339.1591
[M + H]+ (calcd.339.1596). The presence of the isoflavan nucleus
was evident from its 1
H NMR (Table 1) signals at 3.93 (1H, t,
J = 10.3 Hz, H-2ax), 4.21 (1H, ddd, J = 10.3, 3.6, 2.2 Hz, H-2eq), 3.45
(1H, tdd, J = 10.3, 4.8, 3.6, H-3), 2.95 (1H, dd, J = 15.4, 10.3 Hz, H-4ax)
and 2.78 (1H, ddd, J = 15.4, 4.8, 2.2 Hz, H-4eq) of ring-C (Tanaka et al.,
1998). This observation was also supported by the carbon
resonances at dC 71.2, 33.0 and 31.8 which were assigned to C-2,
C-3 and C-4 respectively.
The presence of the 2,2-dimethylpyran group was evident from
the observed two cis-coupled protons at dH 5.55 (1H, d, J = 9.5 Hz,
H-300) and dH 6.32 (1H, d, J = 9.5 Hz, H-400) and two methyl singlet
protons (dH 1.40) attached to a carbon at dc 77.5 (Russell et al.,1990).
The aromatic region of the 1
H NMR spectrum of compound 1
showed the presence of an ABX aromatic spin system consisting of
signals at dH 6.90 (1H, d,J = 8.4 Hz), dH 6.38(1H, dd,J = 8.4,2.4 Hz) and
6.29 (1H, d, J = 2.4 Hz). The proton at dH 6.29 (H-8) showed HMBC
correlations with C-7 (dC 156.6) and C-9 (dC 158.1) (Fig. 2). Based on
these correlations the ABX signals were assigned to H-5 (dH 6.90),
H-6 (dH 6.38) and H-8 (dH 6.29) of ring A. Furthermore, the signals
due tosinglet aromatic protons at dH 6.44 and dH 6.89 were assigned
to H-30 and H-60 respectively, assignments that were supported by
observed HMBC correlations between a proton signal at dH 6.89
(H-60
) and carbon signals at dC 122.9 (C-10
) and dC 123.2 (C-400).

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

Dichloromethane:methanol (1:1) สารสกัดของเปลือกรากของ E. livingstoniana เมื่อคอลัมน์ซ้ำ chromatography และต่อให้บริสุทธิ์ Sephadex LH-20 และกรา TLC ให้ใหม่ isoflavans 1 และ 2 คือ 7-ไฮดร็อกซี่-20-สกัด- [600,600-dimethylpyrano (200, 300:40, 507,20 และ isoflavan)] (1)-dihydroxy-[600, 600dimethylpyrano (200, 300:40, 50isoflavan)] (2) นอกจากเรียกว่า isoflavans pterocarpans 3-5, 6 และ 7, 8, 2-arylbenzofuranchalcone 9 และ flavanone 10 (รูปที่ 1 ข้อมูลสนับสนุน)สารประกอบ 1 ได้รับเป็นการวางสีน้ำตาล ของโมเลกุลกำหนดสูตร C21H22O4 จากสเปกตรัมของ ESI HRMSที่แสดงจุดสูงสุดของโมเลกุลไอออน protonated ที่ m/z 339.1591[M + H] + (calcd.339.1596) การปรากฏตัวของนิวเคลียส isoflavanเห็นได้จาก 1 การแก้ไขH NMR (ตาราง 1) สัญญาณที่ 3.93 (1H, tJ = 10.3 Hz, H-2ax), 4.21 (1 H, ddd, J = 10.3, 3.6, 2.2 Hz, H 2eq), 3.45(1H, tdd, J = 10.3, 4.8, 3.6, H-3), 2.95 (1 H, dd, J = 15.4, 10.3 Hz, H 4ax)และ 2.78 (1H, ddd, J = 15.4, 4.8, 2.2 Hz, H 4eq) ของแหวน C (กะ et al.,1998) . ข้อสังเกตนี้ยังได้รับการสนับสนุน โดยคาร์บอนresonances ที่ dC 71.2, 33.0 และ 31.8 ซึ่งถูกกำหนดให้กับ C-2C-3 และ C-4 ตามลำดับการปรากฏตัวของกลุ่ม dimethylpyran 2.2 ถูกเห็นได้จากการสังเกตสองคู่ cis โปรตอนที่ dH 5.55 (1H, d, J = 9.5 HzH-300) และ dH 6.32 (1 H, d, J = 9.5 Hz, H-400) และสองเมธิลสายเดี่ยวโปรตอน (dH 1.40) กับคาร์บอนที่ dc 77.5 (Russell et al. 1990)ภูมิภาคที่ 1 หอมH NMR สเปกตรัมของสาร 1แสดงให้เห็นว่าการปรากฏตัวของระบบสปินหอม ABX ประกอบด้วยสัญญาณใน dH 6.90 (1H, d, J = 8.4 Hz), dH 6.38 (1H, dd, J = 8.4,2.4 Hz) และ6.29 (1H, d, J = 2.4 Hz) โปรตอนที่ dH 6.29 (H-8) แสดงให้เห็น HMBCความสัมพันธ์กับ C-7 (dC 156.6) และ C-9 (dC 158.1) (รูป 2) คะแนนเฉลียจากความสัมพันธ์เหล่านี้กำหนดให้สัญญาณ ABX กับ H-5 (dH 6.90),H-6 (dH 6.38) และ H-8 (dH 6.29) ของวงแหวน a นอกจากนี้ การส่งสัญญาณกำหนด 6.89 เนื่องจาก dH 6.44 และ dH โปรตอนหอม tosingletH-30 และ H-60 ตามลำดับ กำหนดที่ได้รับการสนับสนุนโดยสังเกตความสัมพันธ์ HMBC ระหว่างสัญญาณโปรตอนที่ dH 6.89(H-60) และสัญญาณคาร์บอนที่ dC 122.9 (C-10) และ dC 123.2 (C-400)

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

ไดคลอโรมีเทน: เมทานอล (1: 1) สารสกัดจากเปลือกราก
ของอี livingstoniana เมื่อคอลัมน์ซ้ำและ
การทำให้บริสุทธิ์เพิ่มเติมเกี่ยวกับ Sephadex LH-20 และเตรียม TLC ให้
isoflavans ใหม่ 1 และ 2 คือ 7 ไฮดรอกซี-20
-methoxy- [600,600-
dimethylpyrano (200,300: 40
, 50
)] isoflavan (1) และ 7,20
-dihydroxy-
[600,600dimethylpyrano (200,300: 40
, 50
)] isoflavan (2) นอกเหนือไปจาก
isoflavans รู้จักกัน 3-5 pterocarpans 6 และ 7, 2-arylbenzofuran 8
chalcone 9 และ flavanone 10 (รูปที่ 1. ข้อมูลสนับสนุน).
Compound 1 ที่ได้รับเป็นสีน้ำตาลวาง โมเลกุล
สูตร C21H22O4 ถูกกำหนดจากสเปกตรัมของ ESI-HRMS
ที่ได้มียอดเขาที่ไอออนโปรโตเนตโมเลกุลที่ M / z 339.1591
[M + H] + (calcd.339.1596) การปรากฏตัวของนิวเคลียส isoflavan
เห็นได้ชัดตั้งแต่วันที่ 1 ของ
H NMR (ตารางที่ 1) สัญญาณที่ 3.93 (1H, T,
J = 10.3 เฮิรตซ์ H-2AX) 4.21 (1H DDD, J = 10.3, 3.6, 2.2 เฮิรตซ์ H-2EQ) 3.45
(1H, TDD, J = 10.3, 4.8, 3.6, H-3), 2.95 (1H, DD, J = 15.4, 10.3 เฮิรตซ์ H-4ax)
และ 2.78 (1H DDD, J = 15.4, 4.8, 2.2 เฮิรตซ์ H-4eq) ของแหวน-C (ทานากะ et al.,
1998) ข้อสังเกตนี้ยังได้รับการสนับสนุนจากคาร์บอน
resonances ที่ DC 71.2, 33.0 และ 31.8 ซึ่งได้รับมอบหมายให้ C-2,
C-3 และ C-4 ตามลำดับ.
การปรากฏตัวของกลุ่มที่ 2,2-dimethylpyran เห็นได้ชัดจาก
ที่สังเกตสอง CIS โปรตอน -coupled ที่ DH 5.55 (1H, D, J = 9.5 เฮิรตซ์
H-300) และเอช 6.32 (1H, D, J = 9.5 เฮิรตซ์ H-400) และสองเมทิลเสื้อกล้าม
โปรตอน (DH 1.40) ที่แนบมากับคาร์บอน ที่ DC 77.5 (รัสเซล et al., 1990).
ภูมิภาคหอมของ 1
สเปกตรัม H NMR ของสารประกอบ 1
แสดงให้เห็นว่าการปรากฏตัวของระบบสปิน ABX หอมประกอบด้วย
สัญญาณที่ DH 6.90 (1H, D, J = 8.4 เฮิร์ตซ์) DH 6.38 (1H, DD, J = 8.4,2.4 เฮิร์ตซ์) และ
6.29 (1H, D, J = 2.4 Hz) โปรตอนที่ DH 6.29 (H-8) พบ HMBC
ความสัมพันธ์กับ C-7 (DC 156.6) และ C-9 (DC 158.1) (รูป. 2) อยู่บนพื้นฐานของ
ความสัมพันธ์เหล่านี้สัญญาณ ABX ได้รับมอบหมายให้ H-5 (DH 6.90)
H-6 (DH 6.38) และ H-8 (DH 6.29) ของแหวน A. นอกจากนี้สัญญาณ
tosinglet เนื่องจากโปรตอนหอมที่ DH 6.44 และ DH 6.89 ได้รับมอบหมาย
เพื่อ H-30 และ H-60 ตามลำดับที่ได้รับมอบหมายที่ได้รับการสนับสนุนจาก
ความสัมพันธ์ระหว่าง HMBC สังเกตสัญญาณโปรตอนที่ DH 6.89
(H-60
) และสัญญาณคาร์บอนที่ 122.9 ซี (C-10
) และ DC 123.2 (C- 400)

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

เมทานอลไดคลอโรมีเทน ( 1 : 1 ) สารสกัดจากเปลือกราก. livingstoniana บนซ้ำและคอลัมน์โครมาโทกราฟีเพิ่มเติมในสามารถบำบัดน้ำเสียและ lh-20 ค่าซี ให้ใหม่ isoflavans 1 และ 2 คือ 7-hydroxy-20- เมท็อกซี่ - [ 600600 -( 200300:40 dimethylpyrano50 ,) ] isoflavan ( 1 ) และ 7,20- dihydroxy -[ 600600dimethylpyrano ( 200300:4050 ,) ] isoflavan ( 2 ) นอกจากรู้จัก isoflavans 3-5 , pterocarpans 6 และ 7 , 2-arylbenzofuran 8chalcone 9 และ 10 คือ ( รูปที่ 1 , ข้อมูลสนับสนุน )สารประกอบ 1 ได้มาเป็นซอสสีน้ำตาล ของโมเลกุลสูตร c21h22o4 ถูกกำหนดจาก esi-hrms สเปกตรัมที่แสดง protonated โมเลกุลไอออนสูงสุดที่ m / z 339.1591[ M + H ] + ( Calcd . 339.1596 ) การปรากฏตัวของ isoflavan นิวเคลียสเห็นได้ชัดจาก 1H NMR ( ตารางที่ 1 ) สัญญาณที่ 3.93 ( 1 h , T ,J = Hz 10.3 , h-2ax - ( 1 ) , J = DDD , 10.3 , 3.6 , 2.2 Hz h-2eq ) สำหรับ( 1H TDD , J = 10.3 , 3.6 , 4.8 , h-3 ) 2.95 ( 1H DD , J = 15.4 , 10.3 Hz h-4ax )( 1H และ DDD , 2.78 , J = 15.4 4.8 2.2 Hz h-4eq ) ของ ring-c ( ทานากะ et al . ,1998 ) การสังเกตนี้ยังได้รับการสนับสนุนจากคาร์บอนเฮิรตซ์ที่ 71.2 DC , และ 33.0 31.8 ซึ่งได้รับ C-2 ,c-3 และซีโฟร์ ตามลำดับการแสดงของกลุ่ม 2,2-dimethylpyran เห็นได้ชัดจากสังเกตสอง CIS คู่โปรตอน DH 5.55 ( 1 h , D , J = 9.5 Hzh-300 ) และ DH 6.32 ( 1 h , D , J = 9.5 Hz h-400 ) และเมทิล เสื้อกล้ามโปรตอน ( DH 1.40 ) ติดกับคาร์บอนที่ DC 77.5 ( Russell et al . , 1990 )ภูมิภาคที่มีกลิ่นหอมของ 1H NMR สเปกตรัมของสารประกอบ 1พบการปรากฏตัวของ ABTS หอมปั่นระบบประกอบด้วยสัญญาณที่ DH 6.90 ( 1 h , D , J = 8.4 Hz ) , DH 6.38 ( 1H DD , J = 8.4,2.4 Hz ) และ6.29 ( 1 h , D , J = 2.4 Hz ) โปรตอนที่ DH 6.29 ( h-8 ) แสดงฤทธิ์ความสัมพันธ์กับเป็น C-7 ( DC 156.6 ) และ c-9 ( DC 158.1 ) ( รูปที่ 2 ) ตามความสัมพันธ์และ ABTS สัญญาณเหล่านี้ได้รับ h-5 ( DH 6.90 )H-6 ( DH 6.38 ) และ h-8 ( DH 6.29 ) แหวน . นอกจากนี้ , สัญญาณเนื่องจาก tosinglet หอมโปรตอน DH 6.44 และ DH 90 ได้รับมอบหมายและเพื่อ h-30 h-60 ตามลำดับงานที่ได้รับการสนับสนุนโดยสังเกตความสัมพันธ์ระหว่างฤทธิ์ของสัญญาณที่ DH 90 ของโปรตอน( h-60) และสัญญาณคาร์บอนที่ 122.9 ( c-10 DC) และ DC 123.2 ( c-400 )