Compound 3 was obtained as colorles

Compound 3 was obtained as colorless oil and exhibited molecular formula C15H20O2 (m/z 232.14578 [M]+) with six degree of unsaturation from its HR-EI-MS spectroscopic data. The IR spectrum showed the presence of carbonyl groups at 1738 cm−1. The 1H and 13C NMR spectra ( Table 1) exhibited signals for a daucane sesquiterpene nucleus similar to that of compound 2. The difference is compound 3 has one more carbonyl group instead of methylene group. 13C NMR spectra revealed 15 carbons as three methyls [δC 18.6 (C-13), 21.7 (C-14), and 20.1 (C-15)], four methylenes [δC 34.7 (C-2), 27.9 (C-3), 42.8 (C-6) and 112.2 (C-12)], three methines [δC 51.5 (C-4), 41.8 (C-5) and 132.8 (C-9)] and five quaternary carbons [δC 56.05 (C-1), 202.25 (C-7), 146.9 (C-8), 204.8 (C-10) and 144.7 (C-11)]. The COSY and HMBC techniques confirmed the structure of 3 and the correlations are shown in Fig. 2D. The HMBC assignment of the carbonyl group at the C-7 position was obtained which indicated correlation between the aliphatic protons, H-5, H-6, H-9, and H-14 to C-7. The other carbonyl group was located at C-10 which was in agreement with HMBC correlations between H-15 and C-10. The NOESY spectrum exhibited correlation between protons at δ 2.34 (H-4) and methyl protons at δ 1.12 (H-15) indicated that they had the same orientation in the molecule, while another plane there were NOE correlations between protons at δ 2.33 (H-5) with olefinic protons at δ 4.74 (H-12) and the methyl protons at δ 1.65 (H-13) followed the stereochemistry of compound 2 ( Fig. 3). Therefore, compound 3 was determined to be dauca-8, 11-diene-7, 10-dione (longiferone C).

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

สารประกอบ 3 กล่าวเป็นน้ำมันไม่มีสี และจัดแสดงสูตรโมเลกุล C15H20O2 (m/z 232.14578 [M] +) กับระดับหก unsaturation จากข้อมูลด้าน HR-EI-MS สเปกตรัมอินฟราเรดแสดงให้เห็นสถานะของกลุ่ม carbonyl ที่ 1738 cm−1 1H และ 13C NMR แรมสเป็คตรา (ตาราง 1) จัดแสดงสัญญาณสำหรับนิวเคลียส sesquiterpene daucane ยังมี 2 ผสม ข้อแตกต่างคือผสม 3 มี carbonyl มากกว่าหนึ่งกลุ่มแทนกลุ่มเมทิลีนได 13C NMR แรมสเป็คตราเปิดเผย 15 carbons เป็นสาม methyls [δC 18.6 (C-13), 21.7 (C-14), และ 20.1 (C-15)], 4 methylenes [δC 34.7 (C-2), 27.9 (C-3), 42.8 (C-6) และ (C-12) 112.2], [δC 51.5 (C-4), 41.8 (C-5) และ 132.8 (C 9)] สาม methines และ carbons quaternary ห้า [δC (C-1), 56.05 202.25 (C-7), 146.9 (C-8), 204.8 (C-10) และ 144.7 (C-11)] โคซี่และ HMBC เทคนิคยืนยันโครงสร้าง 3 และความสัมพันธ์ที่แสดงในสองมิติ Fig. การกำหนด HMBC กลุ่ม carbonyl ที่ตำแหน่ง C-7 ได้รับซึ่งแสดงความสัมพันธ์ระหว่างโปรตอน aliphatic, H-5, H 6, H-9 และ H-14 ให้ C-7 อีกกลุ่ม carbonyl อยู่ 10 C ซึ่งยังคงความสัมพันธ์ HMBC ระหว่าง H 15 และ C-10 ได้ สเปกตรัม NOESY จัดแสดงความสัมพันธ์ระหว่างโปรตอนที่δ 2.34 (H-4) และ methyl โปรตอนที่δ 1.12 (H-15) ระบุว่า พวกเขามีแนวเดียวกันในโมเลกุล ขณะที่เครื่องบินอื่นมี โนส์สัมพันธ์ระหว่างโปรตอนที่δ 2.33 (H-5) กับโปรตอน olefinic ที่δ 4.74 (H-12) และโปรตอน methyl ที่δ 1.65 (H-13) ตาม stereochemistry 2 ผสม (Fig. 3) ดังนั้น ผสม 3 ได้กำหนดให้ dauca-8, 11-diene-7, 10-dione (longiferone C)

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

Compound 3 ที่ได้รับเป็นน้ำมันไม่มีสีและแสดงสูตรโมเลกุล C15H20O2 (m / Z 232.14578 [M] +) ที่มีหกระดับของความไม่อิ่มตัวจาก HR-EI-MS ข้อมูลสเปกโทรสโกของ IR สเปกตรัมแสดงให้เห็นว่าการปรากฏตัวของกลุ่มคาร์บอนิลที่ 1738 เซนติเมตร-1 1H และ 13C NMR สเปกตรัม (ตารางที่ 1) แสดงสัญญาณสำหรับนิวเคลียส daucane sesquiterpene คล้ายกับที่ของสารประกอบ 2. ความแตกต่างเป็นสารประกอบ 3 มีหนึ่งกลุ่มคาร์บอนิลมากขึ้นแทนของกลุ่มเมทิลีน 13C NMR สเปกตรัมเปิดเผย 15 ก๊อบปี้สาม methyls [δC 18.6 (C-13), 21.7 (C-14) และ 20.1 (C-15)] สี่ methylenes [δC 34.7 (C-2), 27.9 (C-3 ), 42.8 (C-6) และ 112.2 (C-12)] สาม methines [δC 51.5 (C-4), 41.8 (C-5) และ 132.8 (C-9)] และห้าก๊อบปี้สี่ [δC 56.05 ( C-1) 202.25 (C-7), 146.9 (C-8), 204.8 (C-10) และ 144.7 (C-11)] COSY และเทคนิค HMBC ยืนยันโครงสร้างของความสัมพันธ์ที่ 3 และมีการแสดงในรูป 2D ที่ได้รับมอบหมาย HMBC ของกลุ่มคาร์บอนิลที่ C-7 ที่ได้รับตำแหน่งซึ่งชี้ให้เห็นความสัมพันธ์ระหว่างโปรตอน aliphatic, H-5, H-6, H-9 และ H-14 C-7 กลุ่มคาร์บอนิลอื่น ๆ ตั้งอยู่ที่ C-10 ซึ่งอยู่ในข้อตกลงกับความสัมพันธ์ระหว่าง HMBC H-15 และ C-10 สเปกตรัม NOESY แสดงความสัมพันธ์ระหว่างโปรตอนที่δ 2.34 (H-4) และโปรตอนเมธิลที่δ 1.12 (H-15) ชี้ให้เห็นว่าพวกเขามีการวางแนวทางเดียวกันในโมเลกุลในขณะที่เครื่องบินอื่นมีความสัมพันธ์ NOE ระหว่างโปรตอนที่δ 2.33 ( H-5) ที่มีโปรตอน olefinic ที่δ 4.74 (H-12) และเมธิลโปรตอนที่δ 1.65 (H-13) ตามสเตอริโอของสารประกอบ 2 (รูปที่. 3) ดังนั้นสารประกอบ 3 มุ่งมั่นจะเป็น dauca-8, 11-diene-7, 10-dione (longiferone C)

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

สารประกอบ 3 ได้เป็นไม่มีสี น้ำมัน และมี c15h20o2 สูตรโมเลกุล ( M / Z 232.14578 [ M ] ) กับหกระดับความไม่อิ่มตัวจาก hr-ei-ms ทางข้อมูล อินฟราเรดสเปกตรัมแสดงตนของกลุ่มคาร์บอนิลในค.ศ. 1738 cm − 1 ใน 1H NMR สเปกตรัม 13C และ ( ตารางที่ 1 ) มีสัญญาณสำหรับ daucane เซสควิเทอร์ปีนนิวเคลียสคล้ายกับที่ของสารประกอบ 2ความแตกต่างคือสารประกอบ 3 มีมากกว่าหนึ่งกลุ่มคาร์บอนิลีนแทนของกลุ่ม สเปกตรัม NMR พบ 15 13C ด้วยเป็นสาม methyls [ δ C 18.6 ( c-13 ) , โรงพยาบาล ( C-14 ) และ 20.1 ( c-15 ) ] , [ 4 methylenes δ C 34.7 ( C-2 ) ถึง ( c-3 ) , ลง ( c-6 ) และ 112.2 ( ซี 12 ) ] , [ 3 methines δ C 51.5 ( C-4 ) 41.8 ( C - ) , และ 132.8 ( c-9 ) ] 5 [ δควอเทอร์นารีด้วย C 56.05 ( c-1 ) 202.25 ( เป็น C-7 ) , 146.9 ( c-8 )204.8 ( c-10 ) และ 144.7 ( c-11 ) ] เทคนิคที่อบอุ่น และ HMBC ยืนยันโครงสร้างและความสัมพันธ์ที่แสดงในรูปที่ 2 . ฤทธิ์งานของกลุ่มคาร์บอนิล ที่ได้รับตำแหน่งเป็น C-7 ซึ่งแสดงความสัมพันธ์ระหว่างโปรตอน อะลิฟาติก h-5 h-9 H-6 , , และ h-14 เป็น C-7 .กลุ่มคาร์บอนิลอื่นอยู่ที่ c-10 ซึ่งสอดคล้องกับความสัมพันธ์ระหว่าง h-15 ฤทธิ์ และ c-10 . พร้อมกันนั้นมีการสเปกตรัมความสัมพันธ์ระหว่างโปรตอนδ 2.34 ( h-4 ) และโปรตอนเมทิลที่δ 1.12 ( h-15 ) พบว่า มีทิศทางเดียวกันในโมเลกุล ในขณะที่เครื่องบินอื่นมีความสัมพันธ์กันระหว่างโปรตอนกับโปรตอนδ 2.33 ( h-5 ) กที่δ 474 ( h-12 ) และเมทิลโปรตอนδ 1.65 ( h-13 ) ติดตามสเตอริโอเคมิสตรีของสารประกอบ 2 ( รูปที่ 3 ) ดังนั้นสารประกอบ 3 ตั้งใจจะ dauca-8 11-diene-7 , 10 ไดโอนี ( longiferone C )