เชื่อว่าผลงานที่มีการประพันธ์ขึ้นก่อนสุนทรภู่อายุได้ 20 ปี (คือก่อนนิราศเมืองแกลง) เห็นจะได้แก่กลอนนิทานเรื่อง โคบุตร
สุนทรภู่ลอบรักกับนางข้าหลวงในวังหลังคนหนึ่ง ชื่อแม่จัน ชะรอยว่าหล่อนจะเป็นบุตรหลานผู้มีตระกูล จึงถูกกรมพระราชวังหลังกริ้วจนถึงให้โบยและจำคุกคนทั้งสอง แต่เมื่อกรมพระราชวังหลังเสด็จทิวงคตในปี พ.ศ. 2349 จึงมีการอภัยโทษแก่ผู้ถูกลงโทษทั้งหมดถวายเป็นพระราชกุศล หลังจากสุนทรภู่ออกจากคุกก็เดินทางไปหาบิดาที่เมืองแกลง จังหวัดระยอง การเดินทางครั้งนี้สุนทรภู่ได้แต่ง นิราศเมืองแกลง พรรณนาสภาพการเดินทางต่างๆ เอาไว้โดยละเอียด และลงท้ายเรื่องว่า แต่งมาให้แก่แม่จัน "เป็นขันหมากมิ่งมิตรพิสมัย" ในนิราศได้บันทึกสมณศักดิ์ของบิดาของสุนทรภู่ไว้ด้วยว่า เป็น "พระครูธรรมรังษี" เจ้าอาวาสวัดป่ากร่ำ กลับจากเมืองแกลงคราวนี้ สุนทรภู่จึงได้แม่จันเป็นภรรยา
แต่กลับจากเมืองแกลงเพียงไม่นาน สุนทรภู่ต้องติดตามพระองค์เจ้าปฐมวงศ์ในฐานะมหาดเล็ก ตามเสด็จไปในงานพิธีมาฆบูชา ที่ อ.พระพุทธบาท จ.สระบุรี เมื่อปี พ.ศ. 2350 สุนทรภู่ได้แต่ง นิราศพระบาท พรรณนาเหตุการณ์ในการเดินทางคราวนี้ด้วย
สุนทรภู่กับแม่จันมีบุตรด้วยกัน 1 คน ชื่อหนูพัด ได้อยู่ในความอุปการะของเจ้าครอกทองอยู่ ส่วนหนุ่มสาวทั้งสองมีเรื่องระหองระแหงกันเสมอ จนภายหลังก็เลิกรากันไปหลังจาก นิราศพระบาท ที่สุนทรภู่แต่งในปี พ.ศ. 2350 ไม่ปรากฏผลงานใดๆ ของสุนทรภู่อีกเลยจนกระทั่งเข้ารับราชการในปี พ.ศ. 2359
กวีราชสำนัก
สุนทรภู่ได้เข้ารับราชการในกรมพระอาลักษณ์เมื่อ พ.ศ. 2359 ในรัชสมัยรัชกาลที่ 2 มูลเหตุในการได้เข้ารับราชการนี้ ไม่ปรากฏแน่ชัด แต่สันนิษฐานว่าอาจแต่งโคลงกลอนได้เป็นที่พอพระทัย ทราบถึงพระเนตรพระกรรณจึงทรงเรียกเข้ารับราชการ แนวคิดหนึ่งว่าสุนทรภู่เป็นผู้แต่งกลอนในบัตรสนเท่ห์ ซึ่งปรากฏชุกชุมอยู่ในเวลานั้น อีกแนวคิดหนึ่งสืบเนื่องจาก "ช่วงเวลาที่หายไป" ของสุนทรภู่ ซึ่งน่าจะใช้วิชากลอนทำมาหากินเป็นที่รู้จักเลื่องชื่ออยู่ ชะรอยจะเป็นเหตุให้ถูกเรียกเข้ารับราชการก็ได้
เมื่อแรกสุนทรภู่รับราชการเป็นอาลักษณ์ปลายแถว มีหน้าที่เฝ้าเวลาทรงพระอักษรเพื่อคอยรับใช้ แต่มีเหตุให้ได้แสดงฝีมือกลอนของตัว เมื่อพระบาทสมเด็จพระพุทธเลิศหล้านภาลัยทรงแต่งกลอนบทละครในเรื่อง "รามเกียรติ์" ติดขัดไม่มีผู้ใดต่อกลอนได้ต้องพระราชหฤทัย จึงโปรดให้สุนทรภู่ทดลองแต่ง ปรากฏว่าแต่งได้ดีเป็นที่พอพระทัย จึงทรงพระกรุณาฯ เลื่อนให้เป็น ขุนสุนทรโวหาร การต่อกลอนของสุนทรภู่คราว