A novel route to the diene 5, a kno

A novel route to the diene 5, a known intermediate that
had been previously transformed into pinnaic acid (1) via
3,
5 would entail a cross metathesis reaction between 10 and
the dienoate 813 in the presence of Grubbs’ second generation
metathesis catalyst (7).14 Similarly, a cross metathesis
reaction between 10 and a dienoate such as 9, which bears
a leaving group R, would lead to 6, a possible intermediate
en route to halichlorine (2). The opportunity to extend the
scope of olefin cross metathesis15 rendered this general
approach to 1 and 2 particularly attractive. Olefin 10 would
in turn be prepared by a Curtius rearrangement of a
compound derived from 11, whose synthesis via an efficient
three-component reaction was reported by Heathcock.16

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

เส้นทางนวนิยายกับ diene 5
ซึ่งเป็นที่รู้จักกันกลางที่ได้รับการเปลี่ยนก่อนหน้านี้เป็นกรดpinnaic (1) ผ่าน
3,
5 จะนำมาซึ่งปฏิกิริยา metathesis ข้ามระหว่าง 10 และ
dienoate 813 ในการปรากฏตัวของรุ่นที่สองกรับส์ฯ
เร่งปฏิกิริยา metathesis (7 ) 0.14 ทำนองเดียวกัน metathesis
ข้ามปฏิกิริยาระหว่างวันที่10 และ dienoate เช่น 9
หมีซึ่งเป็นกลุ่มที่ออกจากอาจะนำไปสู่การที่6
ที่เป็นไปได้ระดับกลางเส้นทางที่จะไปhalichlorine (2) โอกาสที่จะขยายขอบเขตของ metathesis15
ข้ามโอเลฟินการแสดงผลนี้โดยทั่วไปวิธีการที่ 1 และ 2 โดยเฉพาะอย่างยิ่งที่น่าสนใจ
เลห 10
จะในทางกลับกันจะจัดทำขึ้นโดยปรับปรุงใหม่เทียสของสารที่ได้มาจากที่
11
ที่มีการสังเคราะห์ที่มีประสิทธิภาพผ่านปฏิกิริยาสามองค์ประกอบถูกรายงานโดยHeathcock.16

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

เส้นทางใหม่กับได 5 ขั้นกลางที่รู้จักกันก่อนหน้านี้เป็น pinnaic
แปรสภาพเป็นกรด ( 1 ) ผ่าน
3
5 จะครอบคลุมข้ามสปฏิกิริยาระหว่าง 10 และ
dienoate 813 ในการแสดงตนของกรับส์ ' รุ่นที่สอง
สตัวเร่งปฏิกิริยา ( 7 ) 14 ข้ามส
ในทํานองเดียวกัน ปฏิกิริยาระหว่าง 10 และ dienoate เช่น 9 ซึ่งมีการปล่อยให้กลุ่ม R , นำไปสู่ 6เป็นไปได้กลาง
en เส้นทางไปยัง halichlorine ( 2 ) โอกาสที่จะขยายขอบเขตของโอเลฟินข้าม metathesis15

แสดงนี้ทั่วไปแบบที่ 1 และ 2 โดยเฉพาะ ที่น่าสนใจ โอเลฟิน 10 จะ
จะเตรียมโดย curtius ใหม่ของสารประกอบที่ได้จาก
11 ที่มีการสังเคราะห์ผ่านที่มีประสิทธิภาพ
3 องค์ประกอบปฏิกิริยา heathcock.16 ถูกรายงานโดย