Hydroquinone, also benzene-1,4-diol

Hydroquinone, also benzene-1,4-diol or quinol, is an aromatic organic compound that is a type of phenol, a derivative of benzene, having the chemical formula C6H4(OH)2. Its chemical structure, shown in the table at right, features two hydroxyl groups bonded to a benzene ring in a para position. It is a white granular solid. Substituted derivatives of this parent compound are also referred to as hydroquinones.

Contents  [hide] 
1 Production
2 Reactions
2.1 Redox
2.2 Amination
3 Uses
3.1 Skin depigmentation
4 Natural occurrences
5 See also
6 References
7 External links
Production[edit]
Hydroquinone is produced industrially by three routes, two of which are dominant.[4] Similar to the cumene process in reaction mechanism, the most widely used route involves the dialkylation of benzene with propene to give 1,4-diisopropylbenzene. This compound reacts with air to afford the bis(hydroperoxide), which is structurally similar to cumene hydroperoxide and rearranges to give acetone and hydroquinone in acid. A second route involves hydroxylation of phenol. The conversion uses hydrogen peroxide and affords a mixture of hydroquinone and catechol:

C6H5OH + H2O2 → C6H4(OH)2 + H2O
The third method, practiced only in China, is the oxidation of aniline by manganese dioxide followed by reduction of the resulting 1,4-benzoquinone. The process is conducted batchwise and generates a substantial waste stream.[citation needed]

A potentially industrially significant of source of hydroquinone can be synthesized from acetylene and iron pentacarbonyl:[5][6][7][8][9][10]



Iron pentacarbonyl serves as a catalyst, rather than as a reagent, in the presence of free carbon monoxide gas. Rhodium or ruthenium can substitute for iron as the catalyst with favorable chemical yields but are not typically used due to their cost of recovery from the reaction mixture.[5]

Hydroquinone and its derivatives can also be prepared by oxidation of various phenols. Examples include Elbs persulfate oxidation and Dakin oxidation:



Hydroquinone was first obtained in 1820 by the French chemists Pelletier and Caventou via the dry distillation of quinic acid.[11] The name "hydroquinone" was coined by Friedrich Wöhler in 1843.[12]

Reactions[edit]
In term of the reactivity of its O-H groups, hydroquinone resembles other phenols, being weakly acidic. The resulting conjugate base undergoes easy O-alkylation to give mono- and diethers. Similarly, hydroquinone is highly susceptible to ring substitution by Friedel-Crafts reactions such as alkylation. This reaction is exploited en route to popular antioxidants such as 2-tert-butyl-4-methoxyphenol ("BHA"). The useful dye quinizarin is produced by diacylation of hydroquinone with phthalic anhydride[4]

Redox[edit]
Hydroquinone undergoes oxidation under mild conditions to give benzoquinone. This process can be reversed. Some naturally occurring hydroquinone derivatives exhibit this sort of reactivity, one example being coenzyme Q. Industrially this reaction is exploited both with hydroquinone itself but more often with its derivatives where one OH has been replaced by an amine.

Amination[edit]
An important reaction is the conversion of hydroquinone to the mono- and diamino derivatives. Methylaminophenol, used in photography, is produced in this way:[4]

C6H4(OH)2 + CH3NH2 → C6H4(OH)(N(H)CH3) + H2O
Similarly diamines, useful in the rubber industry as antiozone agents, are produced similarly from aniline:

C6H4(OH)2 + 2 C6H5NH2 → C6H4(N(H)C6H5)2 + 2 H2O
Uses[edit]
Hydroquinone has a variety of uses principally associated with its action as a reducing agent that is soluble in water. It is a major component in most black and white photographic developers for film and paper where, with the compound Metol, it reduces silver halides to elemental silver.

There are various other uses associated with its reducing power. As a polymerization inhibitor, hydroquinone prevents polymerization of acrylic acid, methyl methacrylate, cyanoacrylate, and other monomers that are susceptible to radical-initiated polymerization. This application exploits the antioxidant properties of hydroquinone.

Hydroquinone can undergo mild oxidation to convert to the compound parabenzoquinone, C6H4O2, often called p-quinone or simply quinone. Reduction of quinone reverses this reaction back to hydroquinone. Some biochemical compounds in nature have this sort of hydroquinone or quinone section in their structures, such as Coenzyme Q, and can undergo similar redox interconversions.

Hydroquinone can lose an H+ from both to form a diphenolate ion. The disodium diphenolate salt of hydroquinone is used as an alternating comonomer unit in the production of the polymer PEEK.

Skin depigmentation[edit]
In human medicine, hydroquinone is used as a topical application in skin whitening to reduce the color of skin. It does not have the same predisposition to cause dermatitis as metol does. This use is banned in some countries, including the member states of the European Union under Directive 76/768/EEC:1976.[13][14]

In 2006, the United States Food and Drug Administration revoked its previous approval of hydroquinone and proposed a ban on all over-the-counter preparations.[15] The FDA stated that hydroquinone cannot be ruled out as a potential carcinogen. This conclusion was reached based on the extent of absorption in humans and the incidence of neoplasms in rats in several studies where adult rats were found to have increased rates of tumours, including thyroid follicular cell hyperplasias, anisokaryosis (variation in nuclei sizes), mononuclear cell leukemia, hepatocellular adenomas and renal tubule cell adenomas. The Campaign for Safe Cosmetics has also highlighted concerns.[16]

Numerous studies have revealed that hydroquinone can cause exogenous ochronosis, a disfiguring disease in which blue-black pigments are deposited onto the skin, if taken orally; however, skin preparations containing the ingredient are administered topically. The FDA has classified hydroquinone currently as a safe product, as currently used.[15][17]

While using hydroquinone as lightening agent can be effective with proper use, it can also cause skin sensitivity. Using a daily sunscreen with a high PPD (persistent pigment darkening) rating reduces the risk of further damage. Hydroquinone is sometimes combined with alpha hydroxy acids that exfoliate the skin to quicken the lightening process. In the United States, topical treatments usually contain up to 2% in hydroquinone. Otherwise, higher concentrations (up to 4%) should be prescribed and used with caution.

Natural occurrences[edit]
Hydroquinones are one of the two primary reagents in the defensive glands of bombardier beetles, along with hydrogen peroxide (and perhaps other compounds, depending on the species), which collect in a reservoir. The reservoir opens through a muscle-controlled valve onto a thick-walled reaction chamber. This chamber is lined with cells that secrete catalases and peroxidases. When the contents of the reservoir are forced into the reaction chamber, the catalases and peroxidases rapidly break down the hydrogen peroxide and catalyze the oxidation of the hydroquinones into p-quinones. These reactions release free oxygen and generate enough heat to bring the mixture to the boiling point and vaporize about a fifth of it, producing a hot spray from the beetle's abdomen.[18]

Farnesyl hydroquinone derivatives are the principal irritants exuded by the poodle-dog bush, which can cause severe contact dermatitis in humans.

Hydroquinone is thought to be the active toxin in Agaricus hondensis mushrooms.[19]

Hydroquinone has been shown to be one of the chemical constituents of the natural product propolis.[20]

It is also one of the chemical compounds found in castoreum. This compound is gathered from the beaver's castor sacs.[21]

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

Hydroquinone ยังเบนซิน-1,4-diol หรือ quinol เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีกลิ่นหอมที่เป็นประเภทของฟีนอล, อนุพันธ์ของสารเบนซีนที่มีสูตรทางเคมี C6H4 (OH) 2 โครงสร้างทางเคมีของมันที่แสดงในตารางที่ด้านขวา, มีสองกลุ่มไฮดรอกซิผูกมัดกับแหวนเบนซินในตำแหน่งพิทักษ์ มันเป็นเม็ดสีขาวที่เป็นของแข็ง สัญญาซื้อขายล่วงหน้าแทนผู้ปกครองของสารประกอบนี้ยังเรียกว่า hydroquinones. เนื้อหา [ซ่อน]  1 ผลิต2 ปฏิกิริยารีดอกซ์ 2.1 2.2 amination 3 ใช้3.1 ผิว depigmentation เกิดขึ้นตามธรรมชาติ 4 5 ดูเพิ่มเติม6 7 เชื่อมโยงภายนอกผลิต [แก้ไข] Hydroquinone เป็นอุตสาหกรรมผลิตโดย สามเส้นทางสองซึ่งเป็นที่โดดเด่น. [4] คล้ายกับกระบวนการคิวมีนในกลไกการเกิดปฏิกิริยาเส้นทางส่วนใหญ่เกี่ยวข้องกับการใช้กันอย่างแพร่หลาย dialkylation ของน้ำมันเบนซินกับโพรพีเพื่อให้ 1,4-diisopropylbenzene สารนี้จะทำปฏิกิริยากับอากาศที่จะจ่ายทวิ (ไฮโดร) ซึ่งเป็นโครงสร้างคล้ายกับไฮโดรคิวมีนและจัดเรียงเพื่อให้อะซีโตนและ hydroquinone กรด เส้นทางที่สองเกี่ยวข้องกับ hydroxylation ของฟีนอล แปลงใช้ไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์และกำบังส่วนผสมของ hydroquinone และ catechol: C6H5OH + H2O2 → C6H4 (OH) 2 + H2O วิธีที่สามประสบการณ์เฉพาะในประเทศจีนเป็นออกซิเดชันของสวรรค์โดยแมงกานีสไดออกไซด์ตามการลดลงของผลที่ 1 4 benzoquinone ขั้นตอนการดำเนินการ batchwise และสร้างกระแสเสียมาก [อ้างจำเป็น]. ที่อาจเกิดขึ้นอย่างมีนัยสำคัญของอุตสาหกรรมแหล่งที่มาของ hydroquinone สามารถสังเคราะห์จากเพอะเซทิลีนและเหล็ก: [5] [6] [7] [8] [9] [10 ] เพเหล็กทำหน้าที่เป็นตัวเร่งปฏิกิริยามากกว่าที่จะเป็นสารในการปรากฏตัวของก๊าซคาร์บอนมอนอกไซด์ฟรี โรเดียมหรือรูทีเนียมสามารถใช้แทนเหล็กเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาทางเคมีที่มีอัตราผลตอบแทนที่ดี แต่ไม่ใช้โดยทั่วไปเนื่องจากค่าใช้จ่ายของการกู้คืนจากการผสมปฏิกิริยา. [5] Hydroquinone และอนุพันธ์นอกจากนี้ยังสามารถจัดทำขึ้นโดยการเกิดออกซิเดชันของฟีนอลต่างๆ ตัวอย่างเช่นการเกิดออกซิเดชัน Elbs เพอร์ซัลเฟตและการเกิดออกซิเดชัน Dakin: . Hydroquinone ที่ได้รับครั้งแรกในปี 1820 โดยนักเคมีชาวฝรั่งเศส Pelletier Caventou และผ่านการกลั่นแห้งของกรด quinic [11] ชื่อ "hydroquinone" ได้รับการประกาศเกียรติคุณจากฟรีดริชเวอเลอร์ในปี 1843 [12] ปฏิกิริยา [แก้ไข] ในระยะเวลาของการเกิดปฏิกิริยาของกลุ่ม OH ตน hydroquinone คล้ายฟีนอลอื่น ๆ ที่เป็นกรดอย่างอ่อน ฐานที่ผันผ่านง่ายผล O-alkylation ที่จะให้ขาวดำและ diethers ในทำนองเดียวกัน hydroquinone เป็นอย่างสูงที่ไวต่อการทดแทนแหวนโดยปฏิกิริยาเฟรย์-หัตถกรรมเช่น alkylation ปฏิกิริยานี้เป็นประโยชน์เส้นทางที่จะไปสารต้านอนุมูลอิสระที่นิยมเช่น 2-tert บิวทิล-4-methoxyphenol ("BHA") quinizarin สีย้อมที่มีประโยชน์เป็นที่ผลิตโดย diacylation ของ hydroquinone กับแอนไฮพาทาลิก [4] Redox [แก้ไข] Hydroquinone ผ่านการออกซิเดชั่ภายใต้ภาวะที่ไม่รุนแรงจะให้ benzoquinone กระบวนการนี้จะสามารถกลับ บางคนเกิดขึ้นตามธรรมชาติอนุพันธ์ hydroquinone แสดงการเรียงลำดับของการเกิดปฏิกิริยานี้เป็นตัวอย่างหนึ่งโคเอนไซม์คิวอุตสาหกรรมปฏิกิริยานี้เป็นประโยชน์ทั้งกับตัวเอง hydroquinone แต่บ่อยครั้งที่มีอนุพันธ์ที่หนึ่งโอไฮโอได้ถูกแทนที่โดยเอ. amination [แก้ไข] ปฏิกิริยาที่สำคัญคือ แปลงของ hydroquinone จะขาวดำและอนุพันธ์ diamino Methylaminophenol ที่ใช้ในการถ่ายภาพเป็นที่ผลิตในลักษณะนี้: [4] C6H4 (OH) 2 + CH3NH2 → C6H4 (OH) (N (H) CH3) + H2O ในทำนองเดียวกัน diamines ประโยชน์ในอุตสาหกรรมยางเป็นตัวแทน antiozone มีการผลิต ในทำนองเดียวกันจากสวรรค์: C6H4 (OH) 2 + 2 C6H5NH2 → C6H4 (N (H) C6H5) 2 + 2 H2O ใช้ [แก้ไข] Hydroquinone มีความหลากหลายของการใช้งานที่เกี่ยวข้องโดยเฉพาะอย่างยิ่งกับการกระทำในฐานะที่เป็นตัวแทนของการลดที่ละลายในน้ำ มันเป็นองค์ประกอบที่สำคัญในการพัฒนามากที่สุดในการถ่ายภาพสีดำและสีขาวสำหรับฟิล์มและกระดาษที่มีสารประกอบ Metol จะช่วยลดเงินเฮไลด์เงินธาตุ. มีการใช้อื่น ๆ ที่เกี่ยวข้องกับการลดการใช้พลังงานที่มี ในฐานะที่เป็นตัวยับยั้งพอลิเมอ, hydroquinone ป้องกันไม่ให้กรดพอลิเมอคริลิค, อีพ๊อกซี่, cyanoacrylate และโมโนเมอร์อื่น ๆ ที่มีความอ่อนไหวต่อความรุนแรงพอลิเมอริเริ่ม โปรแกรมนี้จะใช้ประโยชน์จากคุณสมบัติต้านอนุมูลอิสระของ hydroquinone. Hydroquinone สามารถได้รับการออกซิเดชั่อ่อนแปลง parabenzoquinone สารประกอบ, C6H4O2 มักจะเรียกว่า P-quinone หรือเพียง quinone การลดลงของ quinone กลับปฏิกิริยานี้กลับไป hydroquinone บางสารชีวเคมีในธรรมชาติมีการจัดเรียงของ hydroquinone หรือมาตรา quinone ในโครงสร้างของพวกเขานี้เช่น Coenzyme Q และสามารถรับ interconversions รีดอกซ์ที่คล้ายกัน. Hydroquinone สามารถสูญเสีย H + จากทั้งในรูปแบบไอออน diphenolate เกลือ diphenolate disodium ของ hydroquinone ใช้เป็นหน่วย comonomer สลับในการผลิตโพลีเมอ PEEK. ผิว depigmentation [แก้ไข] ในยามนุษย์ hydroquinone ใช้เป็นโปรแกรมเฉพาะในผิวขาวเพื่อลดสีผิว แต่ไม่ได้มีใจโอนเอียงเดียวกันที่จะทำให้เกิดโรคผิวหนังเป็น metol ไม่ การใช้งานนี้เป็นสิ่งต้องห้ามในบางประเทศรวมทั้งประเทศสมาชิกของสหภาพยุโรปภายใต้ Directive 76/768 / EEC. 1976 [13] [14] ในปี 2006 สหรัฐอเมริกาอาหารและยาได้รับการอนุมัติเพิกถอนก่อนหน้านี้ของ hydroquinone และเสนอ ห้ามในทุกการเตรียมการมากกว่าที่เคาน์เตอร์. [15] องค์การอาหารและยากล่าวว่า hydroquinone ไม่สามารถปกครองออกเป็นสารก่อมะเร็งที่มีศักยภาพ ข้อสรุปนี้ก็มาถึงขึ้นอยู่กับขอบเขตของการดูดซึมในมนุษย์และอุบัติการณ์ของเนื้องอกในหนูในการศึกษาหลายที่หนูผู้ใหญ่พบว่ามีอัตราการเพิ่มขึ้นของเนื้องอกรวมทั้งต่อมไทรอยด์ hyperplasias follicular เซลล์ anisokaryosis (รูปแบบในขนาดนิวเคลียส) เซลล์โมโนนิวเคลียร์ โรคมะเร็งเม็ดเลือดขาวเนื้องอกตับและเซลล์เนื้องอกท่อไต รณรงค์เพื่อเครื่องสำอางที่ปลอดภัยมีความกังวลยังเน้น [16]. การศึกษาหลายชิ้นแสดงให้เห็นว่าสามารถทำให้เกิด hydroquinone ochronosis ภายนอกเป็นโรคที่ทำให้เสียโฉมสีสีฟ้าสีดำจะฝากลงบนผิวถ้านำมารับประทาน; แต่การเตรียมผิวที่มีส่วนผสมที่มีการบริหารงานทา องค์การอาหารและยาได้จำแนก hydroquinone ปัจจุบันเป็นผลิตภัณฑ์ที่ปลอดภัยขณะที่ใช้อยู่ในปัจจุบัน. [15] [17] ในขณะที่ใช้ hydroquinone เป็นตัวแทนการลดน้ำหนักได้อย่างมีประสิทธิภาพด้วยการใช้ที่เหมาะสมก็ยังสามารถทำให้เกิดความไวผิว การใช้ครีมกันแดดทุกวันกับ PPD สูง (เม็ดสีคล้ำถาวร) คะแนนลดความเสี่ยงของความเสียหายต่อไป Hydroquinone บางครั้งรวมกับกรดอัลฟาไฮดรอกซีที่ขัดผิวเพื่อเร่งกระบวนการลดน้ำหนัก ในประเทศสหรัฐอเมริกา, การรักษาเฉพาะที่มักจะมีถึง 2% ใน hydroquinone มิฉะนั้นความเข้มข้นสูง (ไม่เกิน 4%) ควรจะกำหนดและใช้ด้วยความระมัดระวัง. เกิดขึ้นตามธรรมชาติ [แก้ไข] hydroquinones เป็นหนึ่งในสองน้ำยาหลักในการป้องกันต่อมของด้วงปืนใหญ่พร้อมด้วยไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์ (และอาจสารประกอบอื่น ๆ ขึ้นอยู่ ในสายพันธุ์) ซึ่งเก็บในอ่างเก็บน้ำ อ่างเก็บน้ำเปิดผ่านวาล์วควบคุมกล้ามเนื้อบนปฏิกิริยาผนังหนาห้อง ห้องนี้จะเรียงรายไปด้วยเซลล์ที่หลั่ง catalases และ peroxidases เมื่อเนื้อหาของอ่างเก็บน้ำถูกบังคับเข้าไปในห้องปฏิกิริยา catalases และ peroxidases อย่างรวดเร็วทำลายลงไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์และกระตุ้นการเกิดออกซิเดชันของ hydroquinones เข้าไปพี Quinones ปฏิกิริยาเหล่านี้ปล่อยออกซิเจนฟรีและสร้างความร้อนมากพอที่จะนำมาผสมในการจุดเดือดและกลายเป็นไอเกี่ยวกับห้าของการผลิตสเปรย์ร้อนจากท้องด้วงของ. [18] farnesyl อนุพันธ์ hydroquinone มีการระคายเคืองที่สำคัญปริกโดยพุดเดิ้ลสุนัข พุ่มไม้ที่สามารถทำให้เกิดการอักเสบของผิวหนังอย่างรุนแรงในมนุษย์. Hydroquinone คิดว่าจะเป็นสารพิษที่ใช้งานอยู่ในเห็ดเห็ด hondensis. [19] Hydroquinone ได้รับการแสดงที่จะเป็นหนึ่งในองค์ประกอบทางเคมีของโพลิสผลิตภัณฑ์จากธรรมชาติ. [20] นอกจากนี้ยังเป็น หนึ่งในสารเคมีที่พบใน castoreum สารนี้จะถูกรวบรวมจากช่องคลอดของถุงละหุ่ง. [21]

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

ไฮโดรควิโนน ยัง benzene-1,4-diol หรือ quinol เป็นกลิ่นหอมสารประกอบ อินทรีย์ที่เป็นชนิดของฟีนอล , อนุพันธ์ของเบนซีน มีสูตรทางเคมี c6h4 ( OH ) 2 . โครงสร้างทางเคมีที่แสดงในตารางที่ถูกต้อง คุณสมบัติสองหมู่ไฮดรอกซิลผูกมัดแหวนเบนซีนในพาราตำแหน่ง มันเป็นสีขาวเม็ดแข็งใช้อนุพันธ์ของสารประกอบหลักนี้ยังเรียกว่า hydroquinones

เนื้อหารึเปล่า [ ซ่อน ] รึเปล่า

2
1 ผลิตปฏิกิริยารีดอกซ์
2.1 2.2 อาหารทิพย์
3
3.1 ใช้ผิว depigmentation
4
5 ธรรมชาติที่เกิดขึ้นก็เห็นการอ้างอิงการเชื่อมโยงภายนอก
6
7
การผลิต [ แก้ไข ]
ผลิต ไฮโดรควิโนน ทางอุตสาหกรรม โดยทั้งสามเส้นทางสองซึ่งเป็นเด่น[ 4 ] คล้ายกับคิวมีนในกระบวนการกลไกปฏิกิริยาที่ใช้กันอย่างกว้างขวางมากที่สุดในเส้นทางที่เกี่ยวข้องกับ dialkylation ของเบนซีนกับ Name ให้ 1,4-diisopropylbenzene . สารนี้ทำปฏิกิริยากับอากาศหาได้ทวิ ( hydroperoxide ) ซึ่งเป็นโครงสร้างที่แยกได้ในประเทศไทย และจัดเรียงคล้ายกับคิวมีนให้อะซิโตนและไฮโดรควิโนนในกรด เส้นทางที่สองเกี่ยวข้องกับการเตรียมแบบฟีนอลการใช้ไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์ และให้ส่วนผสมของไฮโดรควิโนน และแคติคอล :

c6h5oh H2O2 → keyboard - key - name c6h4 ( OH ) 2 H2O
วิธีที่สามฝึกเฉพาะในประเทศจีน คือ การเกิดออกซิเดชันของอะนิลีนด้วยแมงกานีสไดออกไซด์ตามการลดลงของผล 1,4-benzoquinone . กระบวนการดำเนินการ batchwise และสร้างกระแสอย่างมากเสีย . [ อ้างอิงที่จำเป็น ]

ซ่อนเร้นเชิงอุตสาหกรรมสำคัญของแหล่งที่มาของแสงสามารถสังเคราะห์จากอะเซทิลีน pentacarbonyl และเหล็ก : [ 5 ] [ 6 ] [ 7 ] [ 8 ] [ 9 ] [ 10 ]



pentacarbonyl เหล็กทำหน้าที่เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาแทนสารเคมี เช่น ต่อหน้าฟรี คาร์บอนมอนอกไซด์ ก๊าซรูทีเนียมโรเดียม หรือ สามารถใช้ทดแทนเหล็กเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาเคมี ผลผลิตดี แต่จะไม่ใช้โดยทั่วไปเนื่องจากต้นทุนของการกู้คืนจากปฏิกิริยาผสม [ 5 ]

ไฮโดรควิโนน และสารอนุพันธ์ยังสามารถเตรียมโดยปฏิกิริยาออกซิเดชันของฟีนอลต่าง ๆ . ตัวอย่าง ได้แก่ เปอร์ซัลเฟตออกซิเดชัน ออกซิเดชันและ elbs เดกคิ้น



:ไฮโดรควิโนน เป็นครั้งแรกที่ได้รับใน 1820 โดยนักเคมีชาวฝรั่งเศส และ caventou เพลเลอเทียร์ผ่านการกลั่นแห้ง quinic กรด [ 11 ] ชื่อ " แสง " ตั้งขึ้นโดยฟรีดริชเวอเลอร์ในปี 1843 . [ 12 ] [ แก้ไข ]


ปฏิกิริยาในเทอมของการเกิดปฏิกิริยาของไฮโดรเจนกลุ่มของ ไฮโดรควิโนน คล้ายกับบุคคลอื่น ๆ การเป็นกรดอย่างอ่อน .ผลคือ ฐานผ่านง่าย o-alkylation ให้โมโน - และ diethers . ในทำนองเดียวกัน ไฮโดรควิโนน เป็นอย่างสูงที่ไวต่อปฏิกิริยาการแทนที่ด้วยแหวน ฟรีเดล งานฝีมือ เช่น อัลคิเลชัน . ปฏิกิริยานี้จะใช้ route สารต้านอนุมูลอิสระที่นิยมเช่น 2-tert-butyl-4-methoxyphenol ( bha )ที่มีสี quinizarin ผลิตโดย diacylation ของไฮโดรควิโนน กับ พทาลิกแอนไฮไดรด์ [ 4 ] [ แก้ไข ]


รีดอกซ์ไฮโดรควิโนนผ่านออกซิเดชันภายใต้เงื่อนไขอ่อนให้เบนโซควินโนน . กระบวนการนี้สามารถย้อนกลับได้ บางอย่างเกิดขึ้นโดยธรรมชาติและมีการจัดเรียงนี้ของปฏิกิริยาไฮโดรควิโนน ตัวอย่างหนึ่งเป็น Coenzyme Qปฏิกิริยานี้จะใช้ประโยชน์ทางอุตสาหกรรมทั้งไฮโดรควิโนน เอง แต่บ่อยกับอนุพันธ์ที่โอ้ได้ถูกแทนที่โดย amine

อาหารทิพย์ [ แก้ไข ]
ที่สำคัญ คือ การเปลี่ยนแปลงของปฏิกิริยาไฮโดรควิโนน กับ โมโน - และ diamino สัญญาซื้อขายล่วงหน้า methylaminophenol ใช้ในการถ่ายภาพ ที่ผลิตด้วยวิธีนี้ : [ 4 ]

c6h4 ( OH ) 2 ch3nh2 → keyboard - key - name c6h4 ( โอ ) ( n ( H ) CH3 ) H2O
diamines ในทํานองเดียวกัน ,ประโยชน์ในอุตสาหกรรมยางพารา โดยตัวแทนจากทาง antiozone , ผลิตโดย :

c6h4 ( OH ) 2 2 c6h5nh2 → keyboard - key - name c6h4 ( N ( H ) c6h5 ) 2 2 H2O [ แก้ไข ]

ใช้ไฮโดรควิโนน มีความหลากหลายของการใช้หลักของการกระทำที่เกี่ยวข้องกับ รีดิวซ์ ที่สามารถละลายได้ในน้ำ มันเป็นองค์ประกอบหลักในสีดำและสีขาวถ่ายภาพมากที่สุดนักพัฒนาสำหรับฟิล์มและกระดาษที่มี metol ผสม ,จะช่วยลดเงินเงินเฮไลด์ธาตุ

มีหลายอื่น ๆที่เกี่ยวข้องกับการลดการใช้พลังงาน เป็นสารไฮโดรควิโนน สารพอลิอะคริลิกป้องกันกรดเมทิลเมทาคริเลต แห้งเร็ว และแบบอื่นๆ ที่เสี่ยงต่อการถูกอนุมูลอิสระที่ริพอลิเมอไรเซชัน โปรแกรมนี้ใช้ประโยชน์จากคุณสมบัติต้านอนุมูลอิสระของ hydroquinone .

แสงสามารถผ่านอ่อนออกซิเดชันแปลงสารพาราเบนโซควิโนน c6h4o2 , มักจะเรียกว่า p-quinone หรือเพียงแค่ควิโนน . การลดลงของควิโนนกลับปฏิกิริยานี้กลับไป hydroquinone . สารชีวเคมีในธรรมชาติมีบางประเภทของไฮโดรควิโนน หรือ ควิโนนในส่วนโครงสร้าง เช่น โคเอนไซม์ Q และสามารถผ่าน interconversions

รีดอกซ์ที่คล้ายคลึงกันไฮโดรควิโนน จะสูญเสียเป็น H ทั้งในรูปแบบ diphenolate ไอออน การ diphenolate โซเดียมเกลือของ hydroquinone ถูกใช้เป็นสลับหน่วยดูแลในการผลิตพอลิเมอร์แอบดู

ผิว depigmentation [ แก้ไข ]
ในมนุษย์ยา ไฮโดรควิโนน จะใช้เป็นโปรแกรมเฉพาะในการลดสีผิวขาวผิวมันไม่ได้มีความพร้อมที่จะทำให้เกิดผิวหนังอักเสบเป็น metol เดียวกันไม่ ใช้นี้ถูกห้ามในบางประเทศ ได้แก่ ประเทศสมาชิกของสหภาพยุโรปภายใต้ Directive 76 / 768 / EEC : 1976 . [ 13 ] [ 14 ]

ใน 2006 , สหรัฐอเมริกาอาหารและยาเพิกถอนการอนุมัติก่อนหน้านี้ของไฮโดรควิโนน และ เสนอบ้านในการเตรียม over-the-counter ทั้งหมด[ 15 ] FDA กล่าวว่า ไฮโดรควิโนน ไม่สามารถปกครองออกเป็นสารก่อมะเร็งที่มีศักยภาพ ข้อสรุปนี้ครบตามขอบเขตของการดูดซึมของมนุษย์และการเกิดเนื้องอกในหนูที่หนูผู้ใหญ่หลายการศึกษา พบว่ามีอัตราการเพิ่มขึ้นของมะเร็งรวมทั้งต่อมไทรอยด์ hyperplasias anisokaryosis เซลล์ , ( การเปลี่ยนแปลงในขนาดของนิวเคลียส เซลล์ปกติ ) , มะเร็งเม็ดเลือดขาว ,กลุ่มเซลล์ท่อไตดีโนมัสดีโนมัส . แคมเปญสำหรับเครื่องสำอางที่ปลอดภัยได้ยังเน้นเกี่ยวกับ [ 16 ]

มากมาย มีการศึกษาพบว่าไฮโดรควิโนน จะเป็นสาเหตุจากภายนอกโครโนซิส , โรค disfiguring ซึ่งสี สีดำ สีน้ำเงิน จะฝากลงบนผิว หากนำมารับประทาน อย่างไรก็ตาม การเตรียมผิวที่มีส่วนผสมจะใช้ topicallyFDA ได้จัดแสงในปัจจุบันเป็นผลิตภัณฑ์ที่ปลอดภัยที่ใช้ในขณะนี้ . [ 15 ] [ 16 ]

ใช้ไฮโดรควิโนนเป็น lightening ตัวแทนสามารถมีประสิทธิภาพเหมาะสมกับการใช้งาน มันก็ทำให้ความไวของผิว การใช้ครีมกันแดดทุกวันด้วย PPD สูง ( เม็ดสีดําถาวร ) การประเมินจะช่วยลดความเสี่ยงจากความเสียหายเพิ่มเติม