1-Benzyl Pentafluorophenyl Pentanedi

1-Benzyl Pentafluorophenyl Pentanedioate (5b). Esterification of 5-(benzyloxy)-5-oxopentanoic acid22 (1.00 g, 4.50 mmol) mediated by EDCI yielded 5b after purification by flash chromatography (petroleum ether/EtOAc = 95:5 then 85:15) as a colorless oil (1.53 g, 88%). IR 1788, 1735, 1518, 1455, 1418, 1385, 1315, 1162, 1099, 991, 890, 737, 697 cm−1; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.41−7.29 (m, 5H), 5.15 (s, 2H), 2.76 (t, J=7.3 Hz, 2H), 2.52 (t, J=7.3 Hz, 2H), 2.11 (quintet, J=7.3 Hz, 2H); 13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ 172.3, 168.8, 141.1 (dm, 1JC−F ∼ 252 Hz, 2C), 139.4 (dm, 1JC−F ∼ 253 Hz), 137.8 (dm, 1JC−F ∼ 256 Hz, 2C), 135.7, 128.6 (2C), 128.3, 128.2 (2C), 124.9 (m), 66.4, 32.7, 32.2, 19.8; EI−MS m/z (relative intensity) 281 (M − BnO+, 1), 253 (M − CO2Bn+, 1), 205 (M − C6F5O+, 5), 91 (100). HRMS calcd for C18H13O4F5Na (M + Na+): 411.06262. Found: 411.06276.

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

1-benzyl Pentafluorophenyl Pentanedioate (5b) Esterification 5-(benzyloxy) -5-acid22 oxopentanoic (1.00 g, 4.50 mmol) mediated โดย EDCI หา 5b หลังจาก purification โดย flash chromatography (ปิโตรเลียม อีเทอร์/EtOAc = 95:5 แล้ว 85:15) เป็นน้ำมันไม่มีสี (1.53 กรัม 88%) IR 1788, 1735, 1518, 1455, 1418, 1385, 1315, 1162, 1099, 991, 890, 737, 697 cm−1 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.41−7.29 (m, 5 H), 5.15 (s, 2 H), 2.76 (t, J = 7.3 Hz, 2 H), 2.52 (t, J = 7.3 Hz, 2 H), 2.11 (quintet, J = 7.3 Hz, 2 H); NMR 13C (100 MHz, CDCl3) δ 172.3, 168.8, 141.1 (dm, 1JC−F ∼ 252 Hz, 2C), 139.4 (dm, 1JC−F ∼ 253 Hz), 137.8 (dm, 1JC−F ∼ 256 Hz, 2C), 135.7, 128.6 (2C), 128.3, 128.2 (2C), 124.9 (m), 66.4, 32.7, 32.2, 19.8 EI−MS m/z (ความเข้มสัมพัทธ์) 281 (M − BnO + 1), 253 (M − CO2Bn + 1), 205 (M − C6F5O + 5), 91 (100) ปีสาขาสำหรับ C18H13O4F5Na (M + Na +): 411.06262 พบ: 411.06276

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

1 เบนซิลชั้น Penta uorophenyl Pentanedioate (5b) Esteri ไอออนบวก Fi ของ 5- (benzyloxy) -5-oxopentanoic acid22 (1.00 กรัม 4.50 mmol) ไกล่เกลี่ยโดย EDCI yielded 5b หลังจาก Puri Fi ไอออนบวกโดยโคเถ้าชั้น (ปิโตรเลียมอีเทอร์ / EtOAc = 95: 5 แล้ว 85:15) เป็นน้ำมันไม่มีสี (1.53 กรัม 88%) IR 1788, 1735, 1518, 1455, 1418, 1385, 1315, 1162, 1099, 991, 890, 737, 697 ซม-1; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.41-7.29 (ม, 5H) 5.15 (s, 2H), 2.76 (t, J = 7.3 Hz, 2H), 2.52 (t, J = 7.3 Hz, 2H) 2.11 (กลุ่ม, J = 7.3 Hz, 2H); 13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ 172.3, 168.8, 141.1 (DM, 1JC-F ~ 252 เฮิร์ตซ์, 2C) 139.4 (DM, 1JC-F ~ 253 เฮิร์ตซ์) 137.8 (DM, 1JC-F ~ 256 เฮิร์ตซ์, 2C), 135.7, 128.6 (2C), 128.3, 128.2 (2C) 124.9 (เมตร), 66.4, 32.7, 32.2, 19.8; EI-MS เมตร / Z (เทียบเข้ม) 281 (M - BNO + 1), 253 (M - CO2Bn + 1), 205 (M - C6F5O + 5), 91 (100) HRMS calcd สำหรับ C18H13O4F5Na (M + + นา): 411.06262 พบ: 411.06276

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

1-benzyl Penta fl uorophenyl pentanedioate ( 5B ) esteri จึงบวก 5 - ( benzyloxy ) - 5-oxopentanoic acid22 ( 1.00 กรัม , 4.50 มิลลิโมล ) โดยให้ผลบวก ( EDCI 5B หลังจึงพู โดยflเถ้า chromatography ( ปิโตรเลียมอีเทอร์ / etoac = 95:5 แล้ว 85:15 ) เป็น น้ำมันที่ไม่มีสี ( 1.53 กรัม , 88 % ) IR 1788 เดินทางหละ , , , ฉันไม่ 1035 , 821 , 1300 , 1162 1099 , 991 , , , 890 , 737 , 697 cm − 1 ; 1H NMR ( 400 MHz cdcl3 ) δ 7.41 − 7.29 ( M ได้แก่ )5.15 ( S , 2H ) 2.76 ( T , J = 7.3 Hz 2H ) 2.52 ( T , J = 7.3 Hz 2H ) 2.11 ( Quintet J = 7.3 Hz 2H ) ; 13C NMR ( 100 MHz cdcl3 ) δ 172.3 168.8 141.1 ( , , เบาหวาน , 1jc − F ∼ 252 Hz 2C ) , 139.4 ( DM , 1jc − F ∼ 253 Hz ) , 137.8 ( DM , 1jc − F ∼ 256 เฮิรตซ์ 2C ) , 135.7 128.6 , ( 2 ) , 128.3 128.2 , ( 2 ) , 124.9 ( M ) , กันยายน , 32.7 32.2 , 19.8 ; EI −นางสาว M / Z ( ความเข้มสัมพัทธ์ ) 281 ( m − bno 1 ) 253 ( co2bn − 1 , − c6f5o 205 ( M ) ,5 ) , 91 ( 100 ) hrms Calcd สำหรับ c18h13o4f5na ( นา ) : 411.06262 . พบ 411.06276 .