The study and use of compounds feat

The study and use of compounds featuring carbon-metal bonds (organometallic chemistry)
is a major area of synthetic chemistry. Metal atoms are less electronegative than carbon and
so the polarity of a C-M bond is reversed in comparison to C-H, C-X (X= halogen), C-N
etc. found in a typical organic compound i.e. the carbon atom is nucleophilic rather than
electrophilic. Reactions involving organometallic compounds are widely used in industrial
organic and pharmaceutical synthesis.
An organomagnesium halide such as phenylmagnesium bromide (PhMgBr) is commonly
referred to as a Grignard reagent. Other examples of organometallic compounds familiar
from CHEM 343/345 include organolithium reagents (RLi) and lithium diorganocuprates
(R2CuLi, Gilman reagents). Organometallic compounds are widely used as both
stoichiometric reagents and catalysts to enable organic transformations that are difficult or
impossible to accomplish with classical organic reagents.
A Grignard reagent is formed by reaction of magnesium metal with an organic halide in
diethyl ether. The halide can be iodine (most reactive), bromine or chlorine (least reactive).
Recall that you studied the reactivity of a series of C-X bonds in Chapter 5.
The stoichiometric reaction of Grignard reagents with carbonyl compounds is a common
method for the formation of carbon-carbon single bonds and an important route for the
synthesis of alcohols. The type of carbonyl compound used determines the type of alcohol
produced; aldehydes afford secondary alcohols, while ketones and esters yield tertiary
alcohols. Primary alcohols can be prepared from the Grignard reaction of formaldehyde
(CH2O).
The simplified mechanism of the Grignard reaction with acetone (Scheme 1) involves
attack by the nucleophilic carbon atom of the Grignard reagent at the carbonyl carbon atom
to form a new C-C bond. Acidic work-up converts the alkoxide species to the
corresponding alcoho

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

การศึกษาและการใช้สารที่มีคาร์บอนโลหะพันธบัตร (กเคมี)เป็นพื้นที่สำคัญของเคมีสังเคราะห์ อะตอมโลหะจะ electronegative น้อยกว่าคาร์บอน และเพื่อให้มีกลับขั้วของพันธะ C-M โดย C-H, C-X (X =ฮาโลเจน), C-Nฯลฯ พบในสารประกอบอินทรีย์โดยทั่วไปเช่นอะตอมคาร์บอน nucleophilic rather กว่าelectrophilic ปฏิกิริยาที่เกี่ยวข้องกับสารประกอบ organometallic ใช้ในอุตสาหกรรมการสังเคราะห์อินทรีย์ และยาเมทัลฮาไลด์ organomagnesium เช่น phenylmagnesium โบรไมด์ (PhMgBr) โดยทั่วไปเรียกว่ารีเอเจนต์ Grignard อื่น ๆ ตัวอย่างของสารประกอบ organometallic คุ้นเคยจากเคมี 343/345 รวม reagents organolithium (RLi) และลิเทียม diorganocuprates(R2CuLi, Gilman reagents) สารประกอบ organometallic ใช้เป็นทั้งสิ่งที่ส่งเสริมให้แปลงอินทรีย์ที่ยากและ stoichiometric reagents หรือไม่สามารถดำเนินการได้ ด้วยอินทรีย์ reagents คลาสสิกรีเอเจนต์ Grignard จะเกิดขึ้นจากปฏิกิริยาของโลหะแมกนีเซียมกับเมทัลฮาไลด์อินทรีย์ในdiethyl อีเทอร์ โฟโต้จะได้ไอโอดีน (ปฏิกิริยามากที่สุด), โบรมีน หรือคลอรีน (ปฏิกิริยาน้อยที่สุด)นึกว่า คุณศึกษาการเกิดปฏิกิริยาของชุด C X พันธบัตรในบทที่ 5ปฏิกิริยา stoichiometric ของ reagents Grignard กับสารประกอบ carbonyl เป็นการทั่วไปวิธีการสำหรับการก่อตัวของพันธบัตรเดียวคาร์บอนคาร์บอนและกระบวนการผลิตที่สำคัญสำหรับการการสังเคราะห์ alcohols ชนิดของ carbonyl ผสมใช้กำหนดชนิดของเครื่องดื่มแอลกอฮอล์ผลิต aldehydes สามารถ alcohols รอง ในขณะที่คีโตนและ esters ตติยผลตอบแทนalcohols Alcohols หลักสามารถเตรียมได้จากปฏิกิริยา Grignard ของฟอร์มาลดีไฮด์(CH2O)เกี่ยวข้องกับกลไกเรียบง่ายของปฏิกิริยา Grignard ด้วยอะซีโตน (แผน 1)โจมตี โดยอะตอมคาร์บอน nucleophilic ของรีเอเจนต์ Grignard ที่อะตอมคาร์บอน carbonylเพื่อสร้างพันธะ C-C แบบใหม่ แต่งงานเปรี้ยวแปลงพันธุ์ alkoxide การalcoho สอดคล้องกัน

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

การศึกษาและการใช้สารประกอบที่มีพันธะคาร์บอนโลหะ (โลหะอินทรีย์เคมี)
เป็นพื้นที่ที่สำคัญของสารเคมีสังเคราะห์ อะตอมโลหะมีน้อยกว่าขั้วลบคาร์บอนไดออกไซด์และ
เพื่อให้ขั้วของพันธบัตร CM จะถูกกลับรายการเมื่อเทียบกับ CH, CX (X = ฮาโลเจน), CN
ฯลฯ พบในสารประกอบอินทรีย์ทั่วไปคืออะตอมของคาร์บอนเป็น nucleophilic มากกว่า
electrophilic ปฏิกิริยาที่เกี่ยวข้องกับสารเคมีที่มีพันธะที่มีการใช้กันอย่างแพร่หลายในอุตสาหกรรม
การสังเคราะห์สารอินทรีย์และยา.
ลิด organomagnesium เช่นโบรไมด์ phenylmagnesium (PhMgBr) มักจะ
เรียกว่าน้ำยา Grignard ตัวอย่างอื่น ๆ ของสารเคมีที่มีพันธะที่คุ้นเคย
จาก CHEM 343/345 รวมถึงน้ำยา organolithium (RLI) และ diorganocuprates ลิเธียม
(R2CuLi น้ำยากิลแมน) สารประกอบอินทรีย์ที่มีการใช้กันอย่างแพร่หลายเป็นทั้ง
น้ำยาทฤษฎีและตัวเร่งปฏิกิริยาเพื่อเปิดใช้งานการแปลงอินทรีย์ที่เป็นเรื่องยากหรือ
เป็นไปไม่ได้ที่จะบรรลุกับสารอินทรีย์คลาสสิก.
น้ำยา Grignard จะเกิดขึ้นจากปฏิกิริยาของโลหะแมกนีเซียมกับลิดอินทรีย์ใน
อีเทอร์ ลิดสามารถไอโอดีน (ส่วนใหญ่มีปฏิกิริยา) หรือโบรมีนคลอรีน (น้อยปฏิกิริยา).
จำได้ว่าคุณศึกษาปฏิกิริยาของชุดของพันธบัตร CX ในบทที่ 5
ทฤษฎีการเกิดปฏิกิริยาของสารเคมี Grignard กับสารประกอบคาร์บอนิลเป็นเรื่องธรรมดา
วิธีการสำหรับการก่อตัว พันธบัตรเดียวคาร์บอนและเส้นทางที่สำคัญสำหรับ
การสังเคราะห์ของแอลกอฮอล์ ชนิดของสารประกอบคาร์บอนิลที่ใช้กำหนดประเภทของเครื่องดื่มแอลกอฮอล์
ที่ผลิต; aldehydes จ่ายแอลกอฮอล์รองในขณะที่คีโตนและเอสเทอผลผลิตในระดับอุดมศึกษา
แอลกอฮอล์ แอลกอฮอล์ประถมศึกษาสามารถจัดทำขึ้นจากปฏิกิริยา Grignard ของฟอร์มาลดีไฮด์
(CH2O).
กลไกที่เรียบง่ายของการเกิดปฏิกิริยา Grignard ด้วยอะซิโตน (โครงการ 1) ที่เกี่ยวข้องกับการ
โจมตีจากอะตอมของคาร์บอน nucleophilic ของน้ำยา Grignard ที่อะตอมของคาร์บอนคาร์บอนิล
ในรูปแบบพันธบัตร CC ใหม่ . ที่เป็นกรดทำงานขึ้นแปลงสายพันธุ์ alkoxide เพื่อ
alcoho ที่สอดคล้องกัน

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

การศึกษาและการใช้สารที่มีพันธะคาร์บอนโลหะ ( สี่แพร่ง )
เป็นพื้นที่หลักของเคมีสังเคราะห์ อะตอมโลหะซึ่งประกอบด้วยประจุไฟฟ้าลบน้อยกว่าคาร์บอนและ
ดังนั้นขั้วของพันธะ c-m เป็นกลับในการ c-h c-x , ( X = ฮาโลเจน ) c-n
ฯลฯ ที่พบในตัวอย่างสารอินทรีย์เช่นคาร์บอนอะตอม nucleophilic มากกว่า
รับที่เกี่ยวข้องกับปฏิกิริยาของสารประกอบที่ใช้กันอย่างแพร่หลายในอุตสาหกรรมเภสัชกรรม

อินทรีย์และการสังเคราะห์ เป็นออร์แกโนแมกนีเซียมเฮไลด์ เช่น phenylmagnesium โบรไมด์ ( phmgbr ) มักใช้อ้างถึงใกล้ชิด
. ตัวอย่างอื่น ๆของ สารจากเคมี ของคุ้นเคย
343 / 345 รวมถึงสารเคมีจนบุรี ( RLI ) และลิเธียม diorganocuprates
( r2culi Gilman , สารเคมี )ของสารประกอบที่ใช้กันอย่างแพร่หลายทั้ง stoichiometric reagents
และตัวเร่งให้แปลงอินทรีย์ที่ยากหรือเป็นไปไม่ได้ที่จะบรรลุกับสารเคมีอินทรีย์

เป็นคลาสสิก ใกล้ชิดรีเอเจนต์ เกิดจากปฏิกิริยาของโลหะแมกนีเซียมกับแฮไลด์อินทรีย์ใน
อีเทอร์ . ส่วนเฮไลด์สามารถไอโอดีน ( ส่วนใหญ่ปฏิกิริยาโบรมีนคลอรีน ( ) หรือปฏิกิริยา
น้อยที่สุด )จำได้ว่าคุณศึกษาประสิทธิภาพของชุดของพันธบัตร c-x ในบทที่ 5
stoichiometric reagents กับปฏิกิริยาของสารประกอบคาร์บอนิล คือใกล้ชิดทั่วไป
วิธีการสำหรับการก่อตัวของคาร์บอนเดี่ยวพันธบัตรและเส้นทางสำคัญสำหรับ
การสังเคราะห์แอลกอฮอล์ ประเภทของสารประกอบคาร์บอนิลที่ใช้กำหนดประเภทของเครื่องดื่มแอลกอฮอล์
ผลิต ; อัลดีไฮด์เท่าใดแอลกอฮอล์ทุติยภูมิในขณะที่คีโตนสผลผลิตระดับอุดมศึกษา
แอลกอฮอล์ แอลกอฮอล์ปฐมภูมิสามารถเตรียมได้จากปฏิกิริยาที่ใกล้ชิดของฟอร์มาลดีไฮด์

( ch2o ) กลไกของปฏิกิริยาแบบใกล้ชิดด้วยอะซีโตน ( โครงการ 1 ) เกี่ยวข้องกับ
โจมตีโดย nucleophilic คาร์บอนอะตอมของรีเอเจนต์ที่ใกล้ชิดคาร์บอนิลคาร์บอนอะตอม
รูปแบบพันธบัตร c-c ใหม่ การปรับปรุงใหม่เปรี้ยวแปลงชนิด
ไซด์ที่ alcoho