Heteronuclear 1H-13C correlation sp

Heteronuclear 1H-13
C correlation spectroscopy
(HMBC) allowed for complete assignment of all protons
and carbons, including those of the disaccharide residue.
In this way the feruloyl carbonyl-carbon signal C-9 at
ä169.83 was correlated with the proton signal at the
site of esterification, H-2′ (ä5.14) of the arabinofura-nosyl unit. HMBC also established that the reducing
terminal xylopyranosyl unit is linked to the arabino-furanosyl unit at the 3-position because this carbon
resonated atä82.88 in the
13
C-NMR spectrum. Per-methylation by Hakomori’s method39
and subsequent
acid hydrolysis yielded only 2,4-di-O-methyl-â-D-xylose
as a totally methylated sugar, derived from a 3-linked
xylopyranosyl residue, indicating that it was a terminal
sugar linked to arabinose. Acetylation of1in the usual
way gave hexaacetate1a. The
1
H-NMR spectrum of1a
revealed the presence of 6 Ac signals belonging to one
aromatic (ä2.29) and five aliphatic (ä2.08, 2.01, 1.99,
1.92, and 1.76) Ac groups. No downfield shift was
observed for H-3 of xylose (d, 3.34, J )9.6 Hz),
indicating this to be the site of the interglycosidic
linkage. The EIMS spectrum of 1aexhibited an [M]
+
ion peak atm/z694 (C32H38O17), with a major fragment
atm/z219 (4-O-acetyl-feruloyl)
+
and the characteristic
fragment ion peak atm/z259 (terminal tri-O-acetylxy-lose)
+
. These ions indicated that compound 1is a
diglycoside of ferulic acid and that terminal sugar is
xylose. Compound1was thus established asO-(2′-O-trans-feruloyl-R-L-arabinofuranosyl)-(1f3)-â-D-xylopy-ranose

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

วิวิธพันธ์ 1H-13
สเปคโทรสัมพันธ์ C
(HMBC)
ได้รับอนุญาตสำหรับการมอบหมายที่สมบูรณ์ของโปรตอนทั้งหมดและก๊อบปี้รวมทั้งพวกสารตกค้างไดแซ็กคาไรด์.
ในการนี้ทาง feruloyl สัญญาณนิลคาร์บอน C-9
ที่ä169.83ความสัมพันธ์กับสัญญาณโปรตอนที่
เว็บไซต์ของ esterification, H-2 (ä5.14) ของหน่วย arabinofura-nosyl HMBC
ยังยอมรับว่าการลดขั้วหน่วยxylopyranosyl มีการเชื่อมโยงไปยังหน่วย arabino-furanosyl ที่ตำแหน่ง 3
เพราะคาร์บอนนี้สะท้อนatä82.88ใน
13
คลื่นความถี่ C-NMR methylation ต่อโดย method39 Hakomori
ของและต่อมาย่อยสลายกรดผลเพียง
2,4-di-O-methyl-A-D-ไซโลสเป็นน้ำตาลแอลกอฮอล์ทั้งหมดมาจาก 3 ที่เชื่อมโยงตกค้างxylopyranosyl แสดงให้เห็นว่ามันเป็นขั้วน้ำตาลเชื่อมโยงเพื่อ arabinose acetylation of1in ปกติทางให้hexaacetate1a 1 H-NMR สเปกตรัม of1a เปิดเผยการปรากฏตัวของ 6 สัญญาณ Ac เป็นของหนึ่งหอม(ä2.29) และห้า aliphatic (ä2.08, 2.01, 1.99, 1.92 และ 1.76) กลุ่ม Ac ไม่มีการเปลี่ยนแปลงร่นถูกตั้งข้อสังเกตสำหรับ H-3 จากไซโลส (ง, 3.34, J) 9.6 เฮิร์ตซ์) ที่ระบุนี้จะเป็นที่ตั้งของ interglycosidic เชื่อมโยง สเปกตรัม EIMS ของ 1aexhibited [M] + สูงสุดไอออนตู้เอทีเอ็ม / z694 (C32H38O17) กับชิ้นส่วนที่สำคัญตู้เอทีเอ็ม/ z219 (4-O-acetyl-feruloyl) + และลักษณะสูงสุดไอออนส่วนตู้เอทีเอ็ม / z259 (ขั้ว Tri-O -acetylxy สูญเสีย) + ไอออนเหล่านี้ชี้ให้เห็นว่าสาร 1is diglycoside ของกรด ferulic และน้ำตาลขั้วที่เป็นไซโล Compound1was จัดตั้งขึ้นจึง asO- (2'-O-ทรานส์ feruloyl-RL-arabinofuranosyl) - (1f3) -A-D-xylopy-ranose

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

heteronuclear 1h-13

( C ) spectroscopy HMBC ) อนุญาตให้งานเสร็จสมบูรณ์ทั้งหมดของโปรตอน
และคาร์บอน รวมทั้งที่อยู่ของเว็บไซต์กาก .
ในวิธีนี้ feruloyl คาร์บอนิลคาร์บอน c-9
และสัญญาณที่ 169.83 มีความสัมพันธ์กับโปรตอนสัญญาณที่
เว็บไซต์ของเอสเทอริฟิเคชัน ( คนได้รับการศึกษา 5.14 ) ของหน่วย arabinofura nosyl . ฤทธิ์ที่ยังลด
ตั้งขึ้นหน่วยอาคาร xylopyranosyl เชื่อมโยงกับหน่วย arabino furanosyl ที่ ( เพราะคาร์บอน
resonated ที่และ 82.88 ใน 13

2 สเปกตรัม ต่อร่างกาย โดย โคโมริเป็น method39

) และต่อมากรดเพียง 2,4-di-o-methyl - â - d-xylose
เป็นน้ำตาลทั้งหมด methylated ที่ได้มาจาก 3-linked
xylopyranosyl กาก ที่ระบุว่ามันเป็น terminal
น้ำตาลเชื่อมกับน้ำตาล . การกัน of1in ตามปกติ
ให้ hexaacetate1a .
1

of1a สเปกตรัมของผลิตภัณฑ์พบว่ามี 6 สัญญาณ AC เป็นของหนึ่ง
หอม ( และรวม ) และห้า ( aliphatic และ 2.08 , 2.01 , 1.99 ,
1.92 และ 1.76 ) กลุ่ม AC ไม่ร่นเปลี่ยน
) h-3 ไซโลส ( D , 3.34 , J ) 9.6 Hz ) ,
ที่ระบุนี้เป็นเว็บไซต์ของการเชื่อมโยง interglycosidic

การ eims สเปกตรัมของ 1aexhibited เป็น [ M ]

รายละเอียดยอด ATM / z694 ( c32h38o17 ) กับหลักส่วน
ATM / z219 ( 4-o-acetyl-feruloyl )


ขนาดและลักษณะไอออนสูงสุด / ATM z259 ( Terminal tri-o-acetylxy-lose )

ไอออนเหล่านี้พบว่า สาร 1is เป็น
diglycoside กรด ferulic และ terminal น้ำตาล
6 .compound1was จัดตั้งขึ้น โซะ - ( 2 - o-trans-feruloyl-r-l-arabinofuranosyl School ) ( 1f3 ) - â - d-xylopy-ranose