The 1H and 13C NMR data of6resemble

The 1H and 13C NMR data of6resembled those of 1, but there were slight differences in the signals of C-1 [δH3.45 (1H,
overlap);δC83.8] and C-1′ [δH4.78 (1H, d,J = 7.7 Hz);δC 102.6], suggesting that6is a stereoisomer of 1. The planar
structure of 6 was established through 1H−1H COSY, HMQC,and HMBC NMR spectroscopic analysis (Supporting In-formation). Alkaline hydrolysis of 6 gavetrans-p-coumaric acidand (1S,2S)-trans-1,2-cyclohexanediol-1-O-β-D-glucopyranoside (6a), which was identified by comparing its optical rotation, HRFABMS, and 13C NMR data with previously reported data.13−15 The absolute configuration at C-1 and C-2 was corroborated by the downfield shifted anomeric proton (δH4.50) of 6a.16 Enzymatic hydrolysis of6aafforded (1S,2S)-trans-1,2-cyclohexanediol, identified by the positive optical rotation {[α]D25+40.8 (c0.10, H2O)},17and D-glucose, with the sugar confirmed by GC/MS analysis.9 Therefore, the structureof 6 (trans-glanduloidin D) was established as (1S,2S)-2-hydroxycyclohexyl-2′-O-trans-p-coumaroyl-β-D-glucopyrano-side

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

1H และ 13C NMR ข้อมูล of6resembled ที่ 1 แต่มีความแตกต่างเล็กน้อยในสัญญาณ C-1 [δH3.45 (1Hทับซ้อน); δC83.8] และ C-1′ [δH4.78 (1 H, d, J = 7.7 Hz); δC 102.6], แนะนำ that6is stereoisomer ของ 1 ในระนาบโครงสร้างของ 6 ก่อตั้งขึ้น โดย 1H−1H โคซี่ HMQC และ HMBC NMR spectroscopic วิเคราะห์ (Supporting ในก่อ) ไฮโตรไลซ์ด่างของ acidand 6 gavetrans-p-coumaric (anomeric โปรตอน (δH4.50) ของ 6a.16 of6aafforded ไฮโตรไลซ์เอนไซม์ในระบบเปลี่ยน 1S,2S)-trans-1,2-cyclohexanediol-1-O-β-D-glucopyranoside (6a), ซึ่งถูกกำหนด โดยการเปรียบเทียบแสงหมุน HRFABMS และ 13C NMR ข้อมูลกับรายงานก่อนหน้านี้ data.13−15 การกำหนดค่าสัมบูรณ์ที่ C 1 และ C 2 เป็น corroborated โดย downfield (1S, 2S) -ทรานส์ - 1, 2-cyclohexanediol ระบุการหมุนแสงบวก { [ด้วยกองทัพ] D25 40.8 (c0.10 + , H2O) }, 17and D-กลูโคส กับน้ำตาลที่ยืนยัน โดย analysis.9 GC/MS ดังนั้น structureof 6 (ทรานส์ glanduloidin D) ก่อตั้งขึ้นเป็น (1S,2S)-2-hydroxycyclohexyl-2′-O-trans-p-coumaroyl-β-D-glucopyrano-side

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

1H และ 13C NMR ข้อมูล of6resembled ผู้ที่ 1 แต่มีความแตกต่างเล็กน้อยในสัญญาณ C-1 [δH3.45 (1H,
ทับซ้อน); δC83.8] และ C-1 '[δH4.78 (1H, D เจ = 7.7 เฮิร์ตซ์); δC 102.6] บอก that6is stereoisomer ของระนาบ 1.
โครงสร้างของ 6 ก่อตั้งขึ้นผ่าน 1H-1H โคซี่, HMQC และ HMBC NMR วิเคราะห์สเปกโทรสโก (สนับสนุนในการก่อตัว) การย่อยสลายของอัลคาไลน์ 6 gavetrans-P-coumaric acidand (1S, 2S) -trans-1,2-cyclohexanediol-1-O-β-D-glucopyranoside (6a) ซึ่งถูกระบุโดยการเปรียบเทียบการหมุนแสงของ HRFABMS และ 13C ข้อมูล NMR ที่มีรายงานก่อนหน้านี้ data.13-15 การกำหนดค่าที่แน่นอนที่ C-1 และ C-2 ได้รับการยืนยันโดยร่นขยับโปรตอน anomeric (δH4.50) ของเอนไซม์ย่อยสลาย 6a.16 of6aafforded (1S, 2S) -trans-1 2 cyclohexanediol ระบุหมุนแสงบวก {[α] D25 + 40.8 (c0.10, H2O)} 17and D-กลูโคสกับน้ำตาลได้รับการยืนยันโดย GC / MS analysis.9 ดังนั้น structureof 6 (ทรานส์ -glanduloidin D) ได้ก่อตั้งขึ้นเป็น (1S, 2S) -2-hydroxycyclohexyl-2'-O-ทรานส์พี coumaroyl-β-D-glucopyrano ด้าน

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

ใน 1H NMR และข้อมูล of6resembled 13C ที่ 1 แต่มีความแตกต่างเล็กน้อยในสัญญาณของ c-1 [ δ h3.45 ( 1
, ทับซ้อน ) δ c83.8 ] และ c-1 School [ δ h4.78 ( 1 h , D , J = 7.7 Hz ) ; δ C 102.6 ] แนะนำ that6is เป็นสเตอริโอไอโซเมอร์ของ 1 ส่วนโครงสร้างระนาบ
6 ก่อตั้งขึ้นผ่าน 1 , − 1 , COSY , HMQC HMBC NMR สเปกโทรสโกปีและการวิเคราะห์ สนับสนุนในการสร้าง )การย่อยสลายด่าง 6 gavetrans-p-coumaric ( 1s 2s , 3 ) - trans-1,2-cyclohexanediol-1-o - บีตา - D-glucopyranoside ( 6a ) ซึ่งถูกระบุโดยการเปรียบเทียบการหมุนของแสง hrfabms 13C NMR , และข้อมูลที่มีรายงานก่อนหน้านี้ข้อมูล 13 − 15 แน่นอนการตั้งค่าที่ c-1 C-2 และถูกยืนยันโดยร่นขยับ anomeric โปรตอน ( δ h4.50 ) ของ 6a.16 เอนไซม์ of6aafforded ( 1s ,2S ) - trans-1,2-cyclohexanediol ระบุบวกแสงหมุนα { [ ] d25 40.8 ( c0.10 , H2O ) } , 17and ดี กูลโคส กับน้ำตาล ยืนยันโดยการวิเคราะห์ GC / MS . 9 ดังนั้นโครงสร้าง 6 ( Trans glanduloidin D ) ก่อตั้งขึ้นในฐานะ ( 1s 2s , ) - 2-hydroxycyclohexyl-2 ’ - o-trans-p-coumaroyl - บีตา - d-glucopyrano-side