Air-dried C. wallichii roots (1.02

Air-dried C. wallichii roots (1.02 kg)
were extracted with acetone over a period of 3 days at room
temperature and evaporated under reduced pressure to provide the
crude acetone extract (18.68 g). This extract was subjected to QCC
over Si gel and subsequently eluted with increasing polarity of the
elution solvent system of hexanes and EtOAc (100% hexanes to 100%
EtOAc) to afford five fractions (A−E). Fraction B (1.83 g) was further
isolated by QCC with 5% EtOAc−hexanes to give four subfractions
(B1−B4). Subfraction B2 (281.4 g) was separated by repeated CC
using 30% CH2Cl2−hexanes to yield compound 7 (17.1 mg), whereas
compounds 6 (17.0 mg), 8 (3.8 mg), 16 (2.1 mg), and 18 (2.1 mg)
were derived from subfraction B4 (176.8 mg) by repeated CC with
50% CH2Cl2−hexanes. Fraction C (2.01 g) was further separated by
QCC with 10% EtOAc−hexanes to 20% EtOAc−hexanes to afford five
subfractions (C1−C5). Subfraction C2 (285.4 mg) was subjected to
CC with 20% EtOAc−hexanes to give seven fractions (C2a−C2g).
Fractions C2b (30.2 mg) and C2d (34.3 mg) were repeatedly purified
by CC using 20% CH2Cl2−hexanes, yielding compounds 1 (5.8 mg)
and 10 (16.6 mg), respectively, while compound 20 (2.8 mg) was
isolated from fraction C2f (27.6 mg) by CC with 45% CH2Cl2−
hexanes. Fraction C4 (181.9 mg) was subjected to repeated CC using
20% EtOAc−hexanes to give five subfractions (C4a−C4d). Subfractions
C4b (55.4 mg) and C4d (24.6 mg) were further purified by
CC with 80% CH2Cl2−hexanes to give compounds 17 (3.7 mg) and
15 (6.5 mg), respectively. Fraction D (3.21 g) was subjected to QCC
and eluted with increasing polarity of the elution solvent system of
hexanes and EtOAc (20% EtOAc−hexanes to 100% EtOAc) to
provide seven subfractions (D1−D7). Subfraction D2 (118.9 mg) was
further isolated by CC with 30% EtOAc−hexanes to yield compound
11 (12.8 mg). Fractions D3 (1.18 g) and D5 (862.0 mg) were
subjected to Sephadex LH-20 using MeOH to afford four (D3a−D3d)
and five (D5a−D5e) subfractions, respectively. Subfraction D3b
(751.0 mg) was separated by CC with 2% EtOAc−CH2Cl2 to yield
compound 9 (3.0 mg) and six subfractions (D3b1−D3b6).
Subfractions D3b2 (25.1 mg) and D3b4 (30.5 mg) were further
separated by CC with 25% EtOAc−hexanes to give compounds 5 (9.5
mg) and 14 (2.1 mg), respectively, while compound 19 (3.0 mg) was
derived from subfraction D3d (114.2 mg) by repeated CC with 20%
EtOAc−hexanes. Fraction D5b (259.1 mg) was further isolated by CC
with 5% EtOAc−CH2Cl2 to afford compounds 2 (2.1 mg), 12 (19.0
mg), and 13 (8.5 mg). Finally, compounds 3 (1.7 mg) and 4 (6.2 mg)
were isolated from fraction D5d (51.6 mg) by CC using 5% EtOAc−
CH2Cl2. The isolation of compounds 21 and 22 as well as their
cytotoxicity has been described by Maneerat et al.11
Clausenawalline C (1): yellow solid (acetone); mp 239−240 °C;
UV (MeOH) λmax (log ε) 206 (4.13), 235 (4.34), 295 (3.92), 310
(3.96), 337 (3.78), 349 (3.76), 390 (3.36), 399 (3.23) nm; IR (neat)
νmax 3299, 2970, 1639, 1659 cm−1; 1H and 13C NMR (400 MHz,
CDCl3), see Table 1; ESI-TOF-MS m/z 346.1790 [M + H]+ (calcd for
C23H24NO2, 346.1807).

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

C. air-dried wallichii ราก (1.02 kg)ถูกสกัด ด้วยอะซิโตนเป็นระยะเวลา 3 วันห้องอุณหภูมิและหายไปภายใต้ความดันลดลงที่ให้การสกัดหยาบอะซีโตน (18.68 กรัม) สารสกัดนี้ถูกยัดเยียดให้ QCCกว่าซีเจ และ eluted ต่อมา มีการเพิ่มขั้วของตัวelution ระบบตัวทำละลายของ hexanes และ EtOAc (hexanes 100% 100%EtOAc) ซื้อได้ 5 ส่วน (A−E) เศษส่วน B (1.83 g) ถูกเพิ่มเติมแยกต่างหากจาก QCC 5% EtOAc−hexanes ให้ subfractions สี่(B1−B4) Subfraction B2 (281.4 g) ถูกคั่น ด้วย CC ซ้ำใช้ 30% CH2Cl2−hexanes ให้ผสม 7 (17.1 มิลลิกรัม), ในขณะที่สาร 6 (17.0 มิลลิกรัม), 8 (3.8 mg), 16 (2.1 มิลลิกรัม), และ 18 (2.1 มิลลิกรัม)ได้มาจาก subfraction B4 (176.8 มิลลิกรัม) โดยสำเนาซ้ำด้วย50% CH2Cl2−hexanes ส่วน C (2.01 กรัม) ถูกคั่นด้วยเพิ่มเติมQCC ด้วย 10% EtOAc−hexanes % 20 EtOAc−hexanes ซื้อได้ 5subfractions (C1−C5) Subfraction C2 (285.4 มิลลิกรัม) ถูกต้องCC กับ 20% EtOAc−hexanes ให้เศษเจ็ด (C2a−C2g)ส่วน C2b (30.2 มิลลิกรัม) และ C2d (34.3 มิลลิกรัม) ซ้ำ ๆ ได้บริสุทธิ์โดย CC ใช้ 20% CH2Cl2−hexanes ผลผลิตสาร 1 (5.8 มิลลิกรัม)และ 10 (16.6 มิลลิกรัม), ตามลำดับ ในขณะที่ผสมคือ 20 (2.8 มิลลิกรัม)แยกต่างหากจากเศษ C2f (27.6 มิลลิกรัม) โดย CC 45% CH2Cl2−hexanes เศษส่วน C4 (181.9 มิลลิกรัม) ถูกต้องซ้ำถึง CC ใช้20% EtOAc−hexanes 5 subfractions (C4a−C4d) ให้ SubfractionsC4b (55.4 มิลลิกรัม) และ C4d (24.6 มิลลิกรัม) บริสุทธิ์ที่ถูกเพิ่มเติมโดยCC กับ 80% CH2Cl2−hexanes ให้สาร 17 (3.7 มิลลิกรัม) และ15 (6.5 mg), ตามลำดับ ส่วน D (3.21 กรัม) ถูกยัดเยียดให้ QCCและ eluted มีการเพิ่มขั้วของตัวทำละลายระบบ elution ของhexanes และ EtOAc (20% EtOAc−hexanes 100% EtOAc) เพื่อให้ subfractions เจ็ด (D1−D7) Subfraction D2 (118.9 มิลลิกรัม) มีเพิ่มเติม แยกต่างหาก โดย CC 30% ผสม EtOAc−hexanes ให้11 (12.8 มิลลิกรัม) ดี 3 ส่วน (1.18 กรัม) และ D5 (862.0 มิลลิกรัม) มีภายใต้การ Sephadex LH-20 ใช้ทานอซื้อได้สี่ (D3a−D3d)และห้า (D5a−D5e) subfractions ตามลำดับ Subfraction D3b(751.0 mg) ถูกคั่น ด้วย CC 2% EtOAc−CH2Cl2 ให้ผสม 9 (3.0 มิลลิกรัม) และหก subfractions (D3b1−D3b6)Subfractions D3b2 (25.1 มิลลิกรัม) และ D3b4 (30.5 mg) ถูกเพิ่มเติมคั่น ด้วย CC 25% EtOAc−hexanes ให้สารประกอบ 5 (9.5มิลลิกรัม) และ 14 (2.1 มิลลิกรัม), ตามลำดับ ในขณะผสม 19 (3.0 มิลลิกรัม) มีมาจาก subfraction D3d (114.2 มิลลิกรัม) โดย CC ซ้ำกับ 20%EtOAc−hexanes เศษ D5b (259.1 มิลลิกรัม) ถูกเพิ่มเติมแยกต่างหาก โดย CC5% EtOAc−CH2Cl2 ซื้อได้สารประกอบ 2 (2.1 มิลลิกรัม), 12 (19.0mg), 13 (8.5 มิลลิกรัม) และ สุดท้าย สารประกอบ 3 (1.7 มิลลิกรัม) และ 4 (6.2 มิลลิกรัม)ถูกแยกจากเศษ D5d (51.6 มิลลิกรัม) โดย CC ใช้ 5% EtOAc−CH2Cl2 แยกสาร 21 และ 22 เป็นการมีการอธิบาย cytotoxicity มณีรัตน์ร้อยเอ็ด al.11C Clausenawalline (1): สีเหลืองทึบ (อะซิโตน); mp 239−240 ° CΛmax UV (ทานอล (ล็อกε) 206 (4.13), 235 (4.34), 295 (3.92) 310(3.96), 337 (3.78), 349 (3.76), 390 (3.36) 399 (3.23) nm IR (นีท)Νmax 3299, 2970, 1639, 1659 cm−1 1H และ 13C NMR (400 MHzCDCl3), ดูตารางที่ 1 ESI TOF MS m/z 346.1790 [M + H] + (ปีสำหรับC23H24NO2, 346.1807)

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

อากาศแห้งซี wallichii ราก (1.02 กิโลกรัม)
ถูกสกัดด้วยอะซิโตนในช่วง 3
วันที่ห้องพักของอุณหภูมิและระเหยภายใต้ความกดดันที่ลดลงเพื่อให้อะซีโตนสารสกัดจากน้ำมันดิบ
(18.68 กรัม) สารสกัดนี้ถูกยัดเยียดให้ QCC
มากกว่าเจลศรีชะและต่อมากับขั้วที่เพิ่มขึ้นของชะระบบตัวทำละลายของเฮกเซนและ EtOAc (100% HEXANES ถึง 100% EtOAc) ที่จะจ่ายห้าเศษส่วน (A-E) ส่วนบี (1.83 กรัม) ได้รับการต่อไปแยกโดยQCC 5% EtOAc-เฮกเซนที่จะให้สี่ subfractions (B1-B4) subfraction บี 2 (281.4 กรัม) ถูกแยกจากกันโดย CC ซ้ำโดยใช้30% CH2Cl2-เฮกเซนที่จะให้ผลผลิตสาร 7 (17.1 มก.) ในขณะที่สาร 6 (17.0 มก.), 8 (3.8 มก.) 16 (2.1 มก.) และ 18 (2.1 มก.) ได้มาจาก subfraction B4 (176.8 มก.) โดย CC ซ้ำกับ50% CH2Cl2-เฮกเซน ส่วน C (2.01 กรัม) ถูกแยกออกต่อไปโดยQCC 10% EtOAc-เฮกเซนถึง 20% EtOAc-เฮกเซนที่จะจ่ายห้าsubfractions (C1-C5) subfraction C2 (285.4 มก.) ได้ภายใต้การCC 20% EtOAc-เฮกเซนที่จะให้เจ็ดเศษส่วน (C2A-C2G). เศษส่วน C2B (30.2 มก.) และ C2D (34.3 มก.) ได้รับการชำระล้างซ้ำแล้วซ้ำอีกโดยซีซีโดยใช้20% CH2Cl2-เฮกเซน, ผลผลิตสารประกอบที่ 1 (5.8 มก.) และ 10 (16.6 มก.) ตามลำดับในขณะที่สาร 20 (2.8 มก.) ได้รับการแยกออกจากส่วนC2f (27.6 มก.) โดยซีซีที่มี 45% CH2Cl2- เฮกเซน ส่วน C4 (181.9 มก.) ได้ภายใต้การใช้ซ้ำ CC 20% EtOAc-เฮกเซนที่จะให้ห้า subfractions (C4A-C4d) Subfractions C4B (55.4 มก.) และ C4d (24.6 มก.) ได้รับการต่อไปโดยบริสุทธิ์ซีซีที่มี80% CH2Cl2-เฮกเซนที่จะให้สาร 17 (3.7 มก.) และ15 (6.5 มก.) ตามลำดับ ส่วน D (3.21 กรัม) ได้ภายใต้การ QCC และชะกับขั้วที่เพิ่มขึ้นของชะระบบตัวทำละลายของเฮกเซนและ EtOAc (20% EtOAc-HEXANES ถึง 100% EtOAc) เพื่อให้เจ็ดsubfractions (D1-D7) subfraction D2 (118.9 มก.) ได้รับการแยกต่อไปโดยซีซีที่มี30% EtOAc-เฮกเซนที่จะให้ผลผลิตสาร11 (12.8 มก.) เศษส่วน D3 (1.18 กรัม) และ D5 (862.0 มก.) ถูกยัดเยียดให้Sephadex LH-20 ใช้เมธานอลที่สี่ (D3a-D3D) และห้า (D5a-D5e) subfractions ตามลำดับ subfraction D3B (751.0 มก.) ถูกแยกจากกันโดยซีซีมี 2% EtOAc-CH2Cl2 ให้ผลผลิตสารประกอบ9 (3.0 มก.) และหก subfractions (D3b1-D3b6). Subfractions D3b2 (25.1 มก.) และ D3b4 (30.5 มก.) ได้รับการต่อแยกจากกันโดยซีซีมี 25% EtOAc-เฮกเซนที่จะให้สารที่ 5 (9.5 มก.) และ 14 (2.1 มก.) ตามลำดับในขณะที่สาร 19 (3.0 มก.) ได้รับมาจากsubfraction D3D (114.2 มก.) โดย CC ซ้ำ 20% EtOAc-เฮกเซน ส่วน D5B (259.1 มก.) ที่แยกได้ต่อไปโดยซีซี5% EtOAc-CH2Cl2 สารที่จะจ่าย 2 (2.1 มก.) 12 (19.0 มก.) และ 13 (8.5 มก.) สุดท้ายสารประกอบ 3 (1.7 มก.) และ 4 (6.2 มก.) ที่แยกได้จากส่วน D5D (51.6 มก.) โดยใช้ซีซี 5% EtOAc- CH2Cl2 แยกสารประกอบที่ 21 และ 22 เช่นเดียวกับพวกเขาเป็นพิษได้รับการอธิบายโดยมณีรัตน์et al.11 Clausenawalline C (1): ของแข็งสีเหลือง (อะซิโตน); MP 239-240 ° C; ยูวี (เมธานอล) λmax (log ε) 206 (4.13), 235 (4.34), 295 (3.92), 310 (3.96), 337 (3.78), 349 (3.76), 390 (3.36) 399 (3.23) นาโนเมตร; IR (เรียบร้อย) νmax 3299, 2970, 1639, 1659 ซม 1; 1H และ 13C NMR (400 MHz, CDCl3) ดูตารางที่ 1; ESI-TOF-MS เมตร / z 346.1790 [M + H] + (calcd สำหรับC23H24NO2, 346.1807)

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

อากาศแห้ง C ทะโล้ราก ( 1.02 กิโลกรัม )
ถูกสกัดด้วยอะซีโตนเป็นเวลา 3 วัน ที่อุณหภูมิห้อง และระเหย
ภายใต้การลดความดันให้สารสกัดอะซีโตน ( 18.68
( g ) แยกนี้อยู่ภายใต้คณะกรรมการ
เหนือศรี เจลและต่อมาตัวอย่างเพิ่มขั้วของตัวทำละลายและระบบ hexanes
( etoac ( 100% hexanes 100%
etoac ) ซื้อ 5 เศษส่วน ( − e ) ส่วน B ( 1.83 กรัม ) ต่อ
แยกด้วย QCC 5% etoac − hexanes ให้สี่ subfractions
( B1 − B4 ) subfraction B2 ( 281.4 g ) โดยแยกซ้ำ CC
ใช้ 30% ch2cl2 − hexanes ผลผลิตสาร 7 ( 17.1 มิลลิกรัม ในขณะที่สารประกอบ 6
( 17.0 mg ) , 8 ( 3.8 ลิตร ) , 16 ( 2.1 มิลลิกรัม ) และ 18 ( 2.1 มิลลิกรัม )
มาจาก subfraction B4 ( 176.8 มิลลิกรัม ) โดย
CC ด้วยซ้ำ50% ch2cl2 − hexanes . ส่วน C ( 2.01 g ) เพิ่มเติม โดยแยก
QCC กับ 10% etoac − hexanes 20% etoac − hexanes จ่าย 5
subfractions ( C1 − C5 ) subfraction C2 ( 285.4 มก. ) ภายใต้
CC กับ 20% etoac − hexanes ให้เจ็ดส่วน ( c2a − c2g )
) c2b ( 30.2 มิลลิกรัม ) และ c2d ( 34.3 มิลลิกรัม ) ซ้ำ ๆบริสุทธิ์
โดย CC ใช้ 20% ch2cl2 − hexanes สารหยุ่น ( 5.8 มิลลิกรัม )
1และ 10 ( 16.6 มิลลิกรัม ตามลำดับ ในขณะที่สารประกอบ 20 ( 2.8 มิลลิกรัม ) คือ
ที่แยกจากส่วน c2f ( 27.6 มิลลิกรัม ) โดยซีซี 45 % ch2cl2 −
hexanes . ส่วน C4 ( 181.9 มิลลิกรัม ) คือต้องใช้ซ้ำ CC
20% etoac hexanes − ( − 5 เพื่อให้ subfractions c4a c4d ) subfractions
c4b ( 3 มก. ) และ c4d ( 24.6 มิลลิกรัม ) ได้บริสุทธิ์โดย
CC กับ 80% ch2cl2 − hexanes ให้สารประกอบ 17 ( 3.7 มิลลิกรัม ) และ
15 ( 6.5 มิลลิกรัม )ตามลำดับ ส่วน D ( 3.21 กรัม ) เป็นตัวนำ และตัวอย่าง
เพิ่มขั้วของตัวทำละลายและใช้ระบบ
hexanes etoac ( 20% etoac hexanes − 100% etoac )

ให้เจ็ด subfractions ( D1 −แอร์เอเชียเอ็กซ์ ) subfraction D2 ( 118.9 มิลลิกรัม ) คือ
เพิ่มเติมที่ CC กับ 30% etoac − hexanes ผลผลิตสารประกอบ
11 ( 12.8 มิลลิกรัม ) เศษส่วน D3 ( 1.18 กรัมและ D5 ( 862.0 มิลลิกรัม )
ภายใต้ lh-20 เมื่อใช้ปริมาณเท่าใดสี่ ( d3a − d3d )
5 ( d5a − d5e ) subfractions ตามลำดับ subfraction d3b
( 751.0 มก. ) ถูกแยกจากกันโดย CC กับ 2 % etoac − ch2cl2 ผลผลิต
ผสม 9 ( 3.0 มิลลิกรัม ) และหก subfractions ( d3b1 − d3b6 )
subfractions d3b2 ( 60% มิลลิกรัม ) และ d3b4 ( 30.5 มิลลิกรัม ) ได้
คั่นด้วย CC กับ 25% etoac − hexanes ให้สารประกอบ 5 ( 9.5
มิลลิกรัม ) และ 14 ( 2.1 มิลลิกรัม )ตามลำดับ ในขณะที่สารประกอบ 19 ( 3.0 มิลลิกรัม ) คือ
มาจาก subfraction d3d ( 114.2 มิลลิกรัม ) โดยย้ำซีซี 20 %
etoac − hexanes . ส่วน d5b ( 259.1 มิลลิกรัมต่อแยกจาก CC
5% etoac − ch2cl2 เท่าใดสารประกอบ 2 ( 2.1 มิลลิกรัม ) , 12 ( 19.0
มิลลิกรัม ) และ 13 ( 8.5 มิลลิกรัม ) ในที่สุด , สารประกอบ 3 ( 1.7 มิลลิกรัม ) และ 4 ( 6.2 มิลลิกรัม )
ที่แยกได้จากส่วน d5d ( 51.6 มิลลิกรัม ) โดย CC ใช้ 5 % etoac −
ch2cl2 .การแยกสารประกอบที่ 21 และ 22 เช่นเดียวกับเซลล์ของพวกเขา
ได้รับการอธิบายโดยมณีรัตน์ et al . 11
clausenawalline C ( 1 ) เหลืองแข็ง ( Acetone ) ; MP 239 240 °− C ;
UV ( เมทิลแอลกอฮอล์ ) λแม็กซ์ ( log ε ) 206 ( 4.13 ) , 235 ( 4.34 ) , 295 ( 3.92 ) , 310
( 3.96 ) 337 ( 3.78 ) 349 ( 3.76 ) , 390 ( 3.36 ) 399 ( 3.23 ) nm ; และ ( เรียบร้อย )
νกำลังอัดสูงสุด , 1639 cm − 1 , , ที่ 1 ; 1 13C NMR และ ( 400 MHz
cdcl3 ) ดู ตารางที่ 1 ;esi-tof-ms M / Z 346.1790 [ M ] ( Calcd สำหรับ
c23h24no2 346.1807 , )