Nucleophilic addition of an alcohol

Nucleophilic addition of an alcohol to the carbonyl group initially yields a hydroxy ether called a hemiacetal, analogous to the gem diol formed by addition of water (Section 19.6). Hemiacetals are formed reversibly, with the equilibrium normally favoring the carbonyl compound. In the presence of acid, however, a further reaction can occur. Protonation of the -OH group followed by an El-like loss of water leads to an oxonium ion, R2C=OR+, which undergoes a second nucleophilic addition of alcohol to yield the acetal. For example, reaction of cyclohexanone with methanol yield the dimethyl acetal. The mechanism is shown in Figure 19.12 (p.778).

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

nucleophilic นอกจากนี้เครื่องดื่มแอลกอฮอล์ให้กับกลุ่มคาร์บอนิลในขั้นต้นผลตอบแทนถัวเฉลี่ยที่เรียกว่าไฮดรอกซีอีเทอร์ hemiacetal คล้ายคลึงกับไดออลอัญมณีที่เกิดขึ้นจากการเพิ่มขึ้นของน้ำ (มาตรา 19.6) Hemiacetals จะเกิดขึ้นพลิกกลับมีความสมดุลตามปกตินิยมสารประกอบคาร์บอนิล ในการปรากฏตัวของกรด แต่ปฏิกิริยาต่อไปสามารถเกิดขึ้นได้ โปรตอนของกลุ่ม -OH ตามด้วยการสูญเสีย El-เช่นน้ำนำไปสู่​​การไอออน oxonium, R2C = หรือ + ซึ่งผ่านการ nucleophilic นอกจากนี้ที่สองของเครื่องดื่มแอลกอฮอล์ให้ผลผลิต Acetal ตัวอย่างเช่นปฏิกิริยาของ cyclohexanone กับเมทานอลให้ผลผลิต Acetal dimethyl กลไกการแสดงในรูปที่ 19.12 (p.778)

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

นอกจากนี้ nucleophilic ิอะซิทัลคล้ายคลึงกับอัญมณี, ไดออลรูปแบบโดยเพิ่มน้ำ (ฝ่ายวิจัย) hemiacetals เกิดขึ้นซึ่งพลิกกลับได้, กับสมดุลตามปกตินิยมคาร์บอนิลสารประกอบในการแสดงตนของกรด เอลเช่นการสูญเสียของน้ำที่นำไปสู่ ​​oxonium ไอออน R2C = หรือซึ่งผ่านสอง nucleophilic นอกเหนือจากแอลกอฮอล์ให้ผลอะซิทัล เช่น . กลไกที่แสดงในรูปที่ 19.12 (p.778)