Aldehydes and unhindered ketones re

Aldehydes and unhindered ketones react with HCN to yield cyanohydrins,
RCH(OH)C=N. For example, benzaldehyde gives the cyanohydrin com-monly called mandelonitrile in 88% yield on treatment with HCN:
Studies carried out in the early 1900s by Arthur Lapworth showed that cyanohydrin formation is reversible and base-catalyzed. Reaction occurs
Slowly when pure HCN is used but rapidly when a smll amount of base
is added to generate the nucleophilic cyanide ion, CN_ . Alternatively, a smll
amount of KCN can be added to HCN to catalyze the reaction.
Addition of CN_to a ketone or aldehyde occurs by a typical nucleophilic
addition pathway, yielding a tetrahedral intermediate that is protonated by HCN to give cyanohydrin product plus regenerated CN_.

Cyanohydrin formation is unusual because it is one of the few exam-
ples of the addition of a protic acid (H-Y) to a carbonyl group. As noted in
the previous section, reagents such as H2O, HBr, HCl, and H2SO4 don’t nor-mally form isolable carbonyl adducts because their equilibrium constant for reaction is unfavorable. With HCN, however, the equilibrium favors the cyanohydrin adduct.

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

Aldehydes และนพาวเวอร์คีโตนทำปฏิกิริยากับ HCN ให้ cyanohydrins,
RCH (OH) ที่ C = N ตัวอย่าง benzaldehyde ให้ com-monly cyanohydrin ที่เรียกว่า mandelonitrile 88% ผลตอบแทนในการรักษาด้วย HCN:
ศึกษาที่ดำเนินการในช่วงภาพกลาย โดยอาร์เธอร์ Lapworth แสดงให้เห็นว่าผู้แต่ง cyanohydrin กลับ และฐานกระบวนการ ปฏิกิริยาเกิดขึ้น
ช้าเมื่อ HCN บริสุทธิ์ใช้อย่างรวดเร็วแต่เมื่อถึงระยะ smll ฐาน
เพิ่มสร้าง nucleophilic ไซยาไนด์ไอออน CN_ หรือ smll
สามารถเพิ่มจำนวน KCN HCN ปฏิกิริยาสถาบันการ
CN_to คีโตนหรือแอลดีไฮด์ที่เกิดขึ้น โดยทั่วไปการเพิ่ม nucleophilic
นอกจากนี้ทางเดิน ผลผลิตปานกลาง tetrahedral ที่เป็น protonated โดย HCN ให้ cyanohydrin ผลิตภัณฑ์ พร้อมสร้าง CN_

Cyanohydrin ก่อตัวเป็นปกติ เพราะเป็นหนึ่งในไม่กี่สอบ-
ples การเพิ่มของกรดเป็น protic (H-Y) กลุ่ม carbonyl ใน
ส่วนก่อนหน้า reagents H2O, HBr, HCl และกำมะถันไม่ หรือ-mally carbonyl isolable แบบฟอร์ม adducts เนื่องจากค่าคงของสมดุลสำหรับปฏิกิริยาจะเสียเปรียบ ด้วย HCN ไร หอมสมดุล adduct การ cyanohydrin

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

ลดีไฮด์และคีโตน จำกัด ทำปฏิกิริยากับ HCN ให้ผลผลิต cyanohydrins,
RCH (OH) C = เอ็น ตัวอย่างเช่น benzaldehyde ให้ cyanohydrin ปรกติเรียกว่า mandelonitrile ในอัตราผลตอบแทน 88% ในการรักษาด้วย HCN:
การศึกษาดำเนินการในต้นปี 1900 โดยอาร์เธอร์แลปแสดงให้เห็นว่าการสร้าง cyanohydrin สามารถย้อนกลับและฐานเร่ง ปฏิกิริยาที่เกิดขึ้น
ช้าเมื่อ HCN บริสุทธิ์ แต่ถูกนำมาใช้อย่างรวดเร็วเมื่อปริมาณ smll ของฐาน
จะถูกเพิ่มในการสร้างไอออนไซยาไนด์ nucleophilic, CN_ หรือ smll
ปริมาณของคณะพยาบาลศาสตร์เกื้อสามารถเพิ่ม HCN ที่จะกระตุ้นปฏิกิริยา
การเติม CN_to คีโตนหรือก้นเกิดขึ้นโดย nucleophilic ทั่วไป
ทางเดินนอกจากนี้ยอม tetrahedral กลางที่ถูกโปรโตเนตโดย HCN ที่จะให้ผลิตภัณฑ์ cyanohydrin บวกอาศัย CN_ cyanohydrin ก่อตัวเป็นเรื่องแปลกเพราะมันเป็นหนึ่งในไม่กี่คนสอบPles ของการเพิ่มขึ้นของกรด protic (HY) ให้กับกลุ่มคาร์บอนิล ดังที่ระบุไว้ในส่วนก่อนหน้านี้น้ำยาเช่น H2O, HBr, HCl และ H2SO4 ไม่ได้รูปแบบได้ตามปกติ adducts คาร์บอนิลที่แยกจากกันได้เพราะคงความสมดุลของพวกเขาสำหรับการเกิดปฏิกิริยาจะเสียเปรียบ ด้วย HCN แต่สมดุลช่วยดึงเข้าหากัน cyanohydrin

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

อัลดีไฮด์และคีโตน อันมีปฏิกิริยากับกรดไฮโดรไซยานิกผลผลิตไซยาโนไฮดริน
rch ( OH ) , C = N . ตัวอย่างเช่น , benzaldehyde ให้ลูกแหง่คอมมอลลี่เรียกแมนเดโลไนไตรล์ใน 88 % ให้ผลในการรักษาด้วยกรดไฮโดรไซยานิก :
การศึกษาดำเนินการในช่วงต้นทศวรรษ 1900 โดยอาร์เธอร์ผมโป่ง พบว่าได้เกิดลูกแหง่และฐานเร่ง . ปฏิกิริยาเกิดขึ้น
อย่างช้าๆ เมื่อบริสุทธิ์กรดไฮโดรไซยานิกใช้แต่อย่างรวดเร็วเมื่อ smll ปริมาณของฐาน
เพิ่มสร้างไอออนไซยาไนด์ nucleophilic cn_ . อีกวิธีหนึ่งคือ smll
kcn สามารถเพิ่มปริมาณกรดไฮโดรไซยานิก เพื่อเร่งปฏิกิริยา
เพิ่ม cn_to อัลดีไฮด์คีโตน หรือเกิดขึ้นโดยทาง nucleophilic
โดยทั่วไปหยุ่นกลาง tetrahedral ที่ protonated โดยกรดไฮโดรไซยานิกให้ผลิตภัณฑ์ลูกแหง่บวกได้ cn_

ลูกแหง่ก่อตัวผิดปกติ เพราะเป็นหนึ่งในไม่กี่สอบ -
ples ของการบวกของ protic acid ( h-y ) ในกลุ่มคาร์บอนิล . ตามที่ระบุไว้ในมาตราก่อน
, สารเคมีเช่น H2O ของ HCl ,กรดซัลฟิวริกและไม่หรือมอลลี่รูปแบบโดดเดี่ยวคาร์บอนิล adducts เพราะสมดุลของปฏิกิริยาคงที่ ไม่เป็นที่พอใจนัก กับกรดไฮโดรไซยานิก อย่างไรก็ตาม ภาวะสมดุล บ่งบอกว่าลูกแหง่ปุ่มตัวเลือก .