3. Experimental3.1. GeneralNMR expe

3. Experimental
3.1. General
NMR experiments were performed on a Bruker Avance DPX 300
and DRX 600 MHz spectrometers using standard pulse sequences
and referenced to residual solvent signals.
The ultraviolet and visible (UV–vis) spectra were measured on
Spectro UV–vis Double Beam PC8 scanning auto Cell UVD-3200. IR
spectra were recorded by Perkin Elmer-FTIR spectrometer. Optical
rotations were determined by using an Autopol IV automatic
polarimeter. CD measurements were performed using a Jasco J-810
spectrometer. The ESI-HRMS experiments were carried out on a
LTQ Orbitrap spectrometer (Thermo Scientific, USA) equipped with
a HESI-II source. Preparative and analytical TLC: silica gel 60 PF254
+366. Compounds on TLC were detected using UV lamp and spraying
HO O
O O
HO O
OH
O
O
HO O
O OH
HO O
2'
4'
4'' 2''
8 2
5
O
5''
6''
R
1 R = OCH3
2 R = OH 3 4 5
Fig. 1. Chemical structures of isoflavans isolated from E. livingstoniana.
Table 1
NMR data for compound 1 and 2 (acetone-d6, J in Hz).
Position 1 2
dH
a dC
b dH
c dC
d
2ax 3.93 t (10.3) 71.2 4.00 t (10.3) 71.2
2eq 4.21 ddd (10.3, 3.6, 2.2) 4.25 ddd (10.3, 5.7, 3.6)
3 3.45 tdd (10.3, 4.8, 3.6) 33.0 3.48 m 33.1
4 ax 2.95 dd (15.4, 10.3) 31.8 3.01 dd (15.6, 5.7)* 31.5
4 eq 2.78 ddd (15.4, 4.8, 2.2)
5 6.90 d (8.4) 131.6 6.97 d (8.4) 129.2
6 6.38 dd (8.4, 2.4) 109.4 6.35 dd (8.4, 2.4) 108.2
7 156.6 156.5
8 6.29 d (2.4) 104.3 6.47 d (2.4) 104.1
9 158.1 157.3
10 114.8 116.2
10 122.9 119.9
20 159.6 158.5
30 6.44 s 101.1 6.19 s 105.0
40 154.5 153.7
50 115.4 116.2
60 6.89 s 126.3 6.77 s 128.4
2” 77.5 77.0
3” 5.55 d (9.5) 129.1 5.58 d (9.9) 129.4
4” 6.32 d (9.5) 123.2 6.33 d (9.9) 123.2
5” 1.40 s 28.8 1.39 s 28.6
6” 1.40 s 28.8 1.39 s 28.6
20
-OCH3 3.85 s 56.6
a Recorded at 600 MHz. b Recorded at 150 MHz. c Recorded at 300 MHz. d Recorded at 75 MHz. * Signals overlapped.
Fig. 2. Key 1
H–1
H COSY and HMBC correlations of compounds 1 and 2.
56 K.G. Bedane et al. / Phytochemistry Letters 17 (2016) 55–58
with a solution prepared from 1 g vanillin in 5% (v/v) sulphuric
acid-methanol.
3.2. Plant material
E. livingstoniana was collected from experimental garden,
University of Botswana, Gaborone, Botswana, in January 2014.
The species was identified by Mr M. Muzila and a voucher
specimen (EL0315) is deposited at the University of Botswana
Herbarium.
3.3. Extraction and isolation
The air-dried and powdered root bark of E. livingstoniana
(1.2 kg) was soaked twice with dichloromethane–methanol (1:1)
for 24 h, at room temperature. The extract was concentrated under
reduced pressure to give a brown residue (79.0 g). About 69 g of the
extract was applied to column chromatography over silica gel 60
and eluted with n-hexane-EtOAc of increasing polarity. A total of
30 fractions of 200 mL each were collected and combined into 4
fractions (RA-RD) on the bases of similar TLC profile. The first
fractions RA was mostly hydrocarbons and was not investigated
further.
Fraction RB (0.7 g) obtained with n-hexane–EtOAc 90:10, was
passed through Sephadex LH-20 and eluted with CHCl3–Methanol
(1:1) to yield compound 7 (10.8 mg). Fraction RC (n-hexane–EtOAc
80:20, 2.2 g) was subjected to silica gel CC eluting with n-hexane–
EtOAc of increasing polarity and purified with Sephadex LH-20
(CHCl3–methanol 1:1) to yield compound 9 (24.0 mg). Fraction RD
(n-hexane–EtOAc 70:30 to 50:50, 6.7 g) was subjected to CC (silica
gel 60) eluting with n-hexane–EtOAc of increasing polarity to give
60 fractions each 20 mL. The fractions were combined in to 6
fractions on the basis of TLC profile (RD1-RD6). Fractions RD1-RD3
each were purified through Sephadex LH-20 eluted with CHCl3–
methanol (1:1) to yield compound 3 (28.1 mg), 8 (12.6 mg) and 5
(50.6 mg) respectively. Fractions RD4 was purified on Sephadex
LH-20 with solvent system CHCl3–methanol (1:1) and separated by
preparative HPLC elueted with n-hexane-EtOAc (7:3) to yield
compound 6 (34.6 mg). Fraction RD5 (202 mg) was applied on
preparative TLC and eluted with the solvent system CHCl3–
methanol (9.5:0.5) to afford compound 1 (5.5 mg), 2 (11.2 mg) and
4 (20.8 mg). Fraction RD6 was applied on preparative TLC and
eluted with the solvent system CHCl3–methanol (9.5:0.5) to give
compound 10 (12.8 mg).
3.4. 7-Hydroxy-20
-methoxy-[600,600-dimethylpyrano (200,300:40
,50
)]
isoflavan (1)
Pale yellow paste ½a
26
D 18 (c 0.1, Methanol). UV (methanol)
lmax 308, 282, 230 nm.
IR (neat): nmax 3369, 2930, 2961, 1620 cm1
. CD (c 0.1,
Methanol) [u]306 11.37, [u]240 +10.89, [u]229 +18.63, [u]225
12.19. ESI-HRMS: m/z 339.1591 [M+H]+ (calcd. for C21H23O4,
339.1596). 1
H and 13C NMR data see Table 1 (See also Supporting
information S1–S4).
3.5. 7,20
-Dihydroxy-[600,600-dimethylpyrano (200,300:40
,50
)]isoflavan (2)
Brown paste ½a
26
D 8 (c 0.1, Methanol). UV (methanol) lmax:
378, 218 nm. IR (neat) nmax: 3371, 2922, 2850, 1622 cm1
. CD (c 0.1,
Methanol) [u]285 7.08, [u]236 +29.43, [u]228 5.57. ESI-HRMS: m/z
325.1436 [M+H]+ (calcd for C20H21O4, 325.1440). 1
H and 13C NMR
data see Table 1 (

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

3. ทดลอง3.1. ทั่วไปดำเนินการทดลอง NMR บนเครื่อง Bruker Avance DPX 300และใช้ลำดับมาตรฐานชีพจร spectrometers DRX 600 MHzและอ้างอิงสัญญาณตัวทำละลายที่ตกค้างสเปกตรัม (UV – vis) รังสีอัลตราไวโอเลต และมองเห็นได้วัดได้โตโฟโต UV – vis คู่ลำ PC8 การสแกนอัตโนมัติเซลล์ UVD-3200 IRมีบันทึกสเปกตรัม โดยสเปกโตรมิเตอร์เพอร์เอลเมอ-FTIR ออปติคอลหมุนเวียนถูกกำหนด โดยใช้ IV Autopol อัตโนมัติpolarimeter ซีดีวัดดำเนินการโดยใช้การ Jasco J-810สเปกโตรมิเตอร์ การ ESI HRMS ทดลองดำเนินการในการLTQ Orbitrap สเปกโตรมิเตอร์ (เทอร์โมวิทยาศาสตร์ สหรัฐอเมริกา) มีแหล่งที่มา HESI-II เตรียม และวิเคราะห์ TLC: ซิลิก้าเจล 60 PF254+366 พบสารประกอบใน TLC ใช้หลอด UV และฉีดพ่นHO OO OHO Oโอ้OOHO OO OHHO O2'4'4'' 2''8 25O5''6 นิ้วR1 R = OCH32 R = OH 3 4 5รูปที่ 1 โครงสร้างทางเคมีของ isoflavans ที่แยกได้จาก E. livingstonianaตารางที่ 1ข้อมูล NMR สำหรับผสม 1 และ 2 (อะซีโตน-d6, J ใน Hz)ตำแหน่ง 1 2dHdCb dHc dCd2ax 3.93 (10.3) t t 71.2 4.00 71.2 (10.3)2eq 4.21 ddd (10.3, 3.6, 2.2) 4.25 ddd (10.3, 5.7, 3.6)3 3.45 tdd (10.3, 4.8, 3.6) m 33.0 3.48 33.14 ax 2.95 dd (15.4, 10.3) 31.8 3.01 dd (15.6, 5.7) * 31.54 eq 2.78 ddd (15.4, 4.8, 2.2)5 6.90 d (8.4) 131.6 d 6.97 129.2 (8.4)dd 6 6.38 (8.4, 2.4) 109.4 6.35 dd (8.4, 2.4) 108.27 156.6 156.5d 8 6.29 104.3 (2.4) d 6.47 104.1 (2.4)9 158.1 157.310 114.8 116.210 122.9 119.920 159.6 158.5s s 30 6.44 101.1 6.19 105.040 154.5 153.750 115.4 116.2s s 60 6.89 126.3 6.77 128.42" 77.5 77.03 นิ้ว d 5.55 129.1 (9.5) d 5.58 129.4 (9.9)4 นิ้ว d 6.32 123.2 (9.5) 6.33 d 123.2 (9.9)5 นิ้ว 1.40 s s 28.8 1.39 28.66 นิ้ว 1.40 s s 28.8 1.39 28.620-S OCH3 3.85 56.6บันทึกที่ 600 MHz. b บันทึกที่ 150 MHz. c บันทึกที่ 300 MHz. d บันทึก 75 MHz. * สัญญาณที่ซ้อนทับกันรูป 2 คีย์ 1H-1โคซี่ H และ HMBC ความสัมพันธ์ของสาร 1 และ 2ร้อยเอ็ด Bedane 56 K.G. / พฤกษอักษร 17 (2016) 55-58สารละลายที่เตรียมจากวานิลลิน 1 กรัมใน 5% (v/v) ซัลฟูริกกรดเมทานอล3.2. พืชวัสดุเก็บจากสวนทดลอง E. livingstonianaมหาวิทยาลัยรัฐบอตสวานา กาโบโรเน บอตสวานา ในเดือน 2557 มกราคมสายพันธุ์ที่ถูกระบุ โดยนาย Muzila M. และคูปองตัวอย่าง (EL0315) จะถูกฝากที่มหาวิทยาลัยบอตสวานาหอพรรณไม้3.3 การสกัดและแยกเปลือกราก air-dried และผงของ E. livingstonianaรับการแช่ ด้วย dichloromethane – เมทานอล (1:1) สอง (1.2 กก.)สำหรับ h 24 ที่อุณหภูมิห้อง สารสกัดที่มีความเข้มข้นภายใต้ความดันที่ลดลงเพื่อให้สารตกค้างในน้ำตาล (79.0 กรัม) ประมาณ 69 กรัมแยกใช้คอลัมน์ chromatography กว่าซิลิกาเจล 60และ eluted ด้วยเอ็นเฮกเซน-EtOAc เพิ่มขั้ว ทั้งหมด30 เศษ 200 มล.แต่ละถูกรวบรวม และรวมเป็น 4เศษส่วน (RA-RD) บนฐานของโปรไฟล์คล้าย TLC ครั้งแรกเศษส่วน RA เป็นสารไฮโดรคาร์บอนเป็นส่วนใหญ่ และไม่มีการตรวจสอบอีกต่อไปส่วน RB (0.7 กรัม) ที่ได้รับจากเอ็นเฮกเซน – EtOAc 90:10 ถูกผ่านผ่าน Sephadex LH 20 และ eluted – CHCl3 วยเม(1:1) ให้ผล 7 สาร (10.8 mg) ส่วน RC (เอ็นเฮกเซน – EtOAc80:20, 2.2 g) ได้ภายใต้การซิลิกาเจล CC eluting ด้วยเอ็น-เฮกเซน –EtOAc การเพิ่มขั้ว และบริสุทธิ์ด้วย Sephadex LH-20(CHCl3 – เมทานอล 1:1) ให้ผล 9 สารประกอบ (24.0 มิลลิกรัม) ส่วน RD(เอ็นเฮกเซน – EtOAc 70:30 กับ 50: 50, 6.7 กรัม) ได้ภายใต้การ CC (ซิลิกาเจล 60) eluting ด้วยเอ็นเฮกเซน – EtOAc ขั้วให้เพิ่มมากขึ้นเศษส่วน 60 มล. 20 เศษส่วนถูกรวมในการ 6เศษส่วนตาม TLC โปรไฟล์ (RD1-RD6) เศษส่วน RD1-RD3แต่ละที่บริสุทธิ์ผ่าน Sephadex LH-20 eluted กับ CHCl3 –เมทานอล (1:1) ให้ผล 3 สารประกอบ (28.1 mg), 8 (12.6 มิลลิกรัม) และ 5(50.6 mg) ตามลำดับ บริสุทธิ์บน Sephadex RD4 เศษส่วนLH-20 ด้วยระบบตัวทำละลาย CHCl3 – เมทานอล (1:1) และแยกจากกันโดยเตรียม HPLC elueted ด้วยเอ็นเฮกเซน-EtOAc (7:3) ให้ผลสาร 6 (34.6 มิลลิกรัม) RD5 เศษ (202 มิลลิกรัม) ถูกนำไปใช้ในกรา TLC และ eluted กับระบบตัวทำละลาย CHCl3 –เมทานอล (9.5:0.5) สามารถผสม 1 (5.5 มิลลิกรัม), 2 (11.2 มิลลิกรัม) และ4 (20.8 มิลลิกรัม) RD6 เศษส่วนใช้ในกรา TLC และeluted กับระบบตัวทำละลาย CHCl3 – เมทานอล (9.5:0.5) เพื่อให้ผสม 10 (12.8 มิลลิกรัม)3.4. 7-ไฮดร็อกซี่-20-สกัด- [600,600-dimethylpyrano (200, 300:40, 50)]isoflavan (1)วางสีเหลืองอ่อน ½a26D 18 (c 0.1 เมทานอล) UV (เมทานอล)lmax 308, 282, 230 nmIR (นีท): nmax 3369, 2930, 2961, 1620 cm1. ซีดี (c 0.1เมทานอล) [u] 11.37 306, [u] +10.89 240, [u] +18.63 229, [u] 22512.19 ESI HRMS: m/z 339.1591 [M + H] + (คำนวณสำหรับ C21H23O4339.1596) . 1ข้อมูล NMR H และ 13C ดูตารางที่ 1 (ดูยัง สนับสนุนข้อมูล S1 – S4)3.5. 7,20-Dihydroxy- [600,600-dimethylpyrano (200, 300:40, 50isoflavan)] (2)½a น้ำตาล26D 8 (c 0.1 เมทานอล) Lmax UV (เมทานอล):378, 218 nm Nmax IR (นีท): 3371, 2922, 2850, 1622 cm1. ซีดี (c 0.1เมทานอล) [u] 7.08 285, [u] 236 +29.43, [u] 228 5.57 ESI-HRMS: m/z325.1436 [M + H] + (คำนวณสำหรับ C20H21O4, 325.1440) 1NMR H และ 13Cดูข้อมูล(ตารางที่ 1

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

3. การทดลอง
3.1 ทั่วไป
ทดลอง NMR ถูกดำเนินการบน Bruker Avance DPX 300
และ DRX 600 สเปกโทรมิเตอร์ MHz ใช้ลำดับชีพจรมาตรฐาน
และอ้างอิงกับสัญญาณตัวทำละลายที่เหลือ.
อัลตราไวโอเลตและมองเห็นได้ (UV-Vis) สเปกตรัมถูกวัดใน
Spectro UV-Vis ดับเบิล Beam PC8 สแกนมือถืออัตโนมัติ UVD-3200 IR
สเปกตรัมถูกบันทึกโดย Perkin Elmer-FTIR สเปกโตรมิเตอร์ ออพติคอ
หมุนได้รับการพิจารณาโดยใช้ Autopol IV อัตโนมัติ
เครื่องวัดการโพลาไรซ์ วัดซีดีถูกดำเนินการโดยใช้ Jasco J-810
สเปกโตรมิเตอร์ การทดลอง ESI-HRMS ได้ดำเนินการใน
LTQ Orbitrap สเปกโตรมิเตอร์ (Thermo Scientific, สหรัฐอเมริกา) พร้อมกับ
แหล่ง HESI-II การเตรียมและการวิเคราะห์เอาใจใส่: ซิลิกาเจล 60 PF254
366 สารประกอบใน TLC ถูกตรวจพบโดยใช้หลอด UV และการฉีดพ่น
HO O
O O
HO O
OH
O
O
HO O
O OH
HO O
2 '
4'
4 '' 2 ''
8 2
5
O
5 ''
6 ''
R
1 r = OCH3
2 r = OH 3 4 5
รูป 1. โครงสร้างทางเคมีของ isoflavans ที่แยกได้จากอี livingstoniana.
ตารางที่ 1
NMR ข้อมูลสำหรับสารประกอบที่ 1 และ 2 (อะซิโตน-D6 เจในเฮิร์ตซ์).
ตำแหน่ง 1 2
DH
DC แบบ
B DH
C DC
D
2AX 3.93 ตัน (10.3) 71.2 4.00 T (10.3) 71.2
2EQ 4.21 DDD (10.3, 3.6, 2.2) 4.25 DDD (10.3, 5.7, 3.6)
3 3.45 TDD (10.3, 4.8, 3.6) 33.0 3.48 เมตร 33.1
4 ขวาน 2.95 DD (15.4, 10.3) 31.8 3.01 DD (15.6, 5.7) * 31.5
4 EQ 2.78 DDD (15.4, 4.8, 2.2)
5 6.90 D (8.4) 131.6 6.97 D (8.4) 129.2
6 6.38 DD (8.4, 2.4) 109.4 6.35 DD (8.4, 2.4) 108.2
7 156.6 156.5
8 6.29 D (2.4) 104.3 6.47 D (2.4) 104.1
9 158.1 157.3
10 114.8 116.2
10 122.9 119.9
20 159.6 158.5
30 6.44 s 101.1 6.19 s 105.0
40 154.5 153.7
50 115.4 116.2
60 6.89 s 126.3 6.77 s 128.4
2 "77.5 77.0
3 "5.55 D (9.5) 129.1 5.58 D (9.9) 129.4
4" D 6.32 (9.5) 123.2 6.33 D (9.9) 123.2
5 "s 1.40 28.8 1.39 28.6 s
6" s 1.40 28.8 1.39 28.6 s
20
-OCH3 3.85 s 56.6
บันทึกที่ 600 MHz B บันทึกที่ 150 MHz C บันทึกที่ 300 MHz d บันทึกที่ 75 MHz * สัญญาณซ้อนทับ.
รูป 2. คีย์ 1
H-1
H COSY และ HMBC ความสัมพันธ์ของสารประกอบที่ 1 และ 2
56 กก Bedane et al, / พฤกษเคมีตัวอักษร 17 (2016) 55-58
กับการแก้ปัญหาที่เตรียมจาก 1 กรัมวานิล 5% (v / v) กำมะถัน
กรดเมทานอล.
3.2 วัสดุจากพืช
อี livingstoniana ถูกเก็บรวบรวมจากสวนทดลอง
มหาวิทยาลัยบอตสวานากาโบโรเนบอตสวานาในเดือนมกราคมปี 2014
สายพันธุ์ที่ถูกระบุโดยนายเอ็ม Muzila และบัตรกำนัล
ตัวอย่าง (EL0315) เป็นเงินฝากที่มหาวิทยาลัยบอตสวานา
สมุนไพร.
3.3 การสกัดและการแยก
อากาศแห้งและผงรากเปลือกของอี livingstoniana
(1.2 กิโลกรัม) แช่สองครั้งด้วยไดคลอโรมีเทนเมทานอล (1: 1)
เป็นเวลา 24 ชั่วโมงที่อุณหภูมิห้อง สารสกัดเข้มข้นภายใต้
ความดันลดลงเพื่อให้กากน้ำตาล (79.0 กรัม) เกี่ยวกับ 69 กรัมของ
สารสกัดถูกนำไปใช้คอลัมน์โครมาโตกว่าซิลิกาเจล 60
และชะกับ N-เฮกเซน-EtOAc ของขั้วที่เพิ่มขึ้น รวมเป็น
30 เศษของ 200 มลแต่ละถูกเก็บรวบรวมและรวมกันเป็น 4
เศษส่วน (RA-RD) บนฐานของโปรไฟล์ TLC ที่คล้ายกัน ครั้งแรกที่
เศษส่วน RA ส่วนใหญ่เป็นสารไฮโดรคาร์บอนและไม่ได้รับการตรวจสอบ
ต่อไป.
เศษ RB (0.7 กรัม) ได้รับกับ N-เฮกเซน-EtOAc 90:10 ถูก
ส่งผ่าน Sephadex LH-20 และชะกับ CHCl3 เมทานอล
(1: 1) ที่จะให้ผลผลิต สารประกอบที่ 7 (10.8 มก.) ส่วน RC (N-เฮกเซน-EtOAc
80:20 2.2 กรัม) ได้ภายใต้การซิลิกาเจล CC eluting กับ N-เฮกเซน
EtOAc ของการเพิ่มขั้วและบริสุทธิ์ด้วย Sephadex LH-20
(CHCl3 เมทานอล 1: 1) ให้ผลผลิตสารประกอบ 9 (24.0 มก.) ส่วน RD
(N-เฮกเซน-EtOAc 70:30 50:50 6.7 กรัม) ถูกยัดเยียดให้ CC (ซิลิกา
เจล 60) eluting กับ N-เฮกเซน-EtOAc ของขั้วที่เพิ่มขึ้นเพื่อให้
60 เศษส่วนแต่ละ 20 มล โดยเศษที่ถูกรวมกันใน 6
เศษส่วนบนพื้นฐานของรายละเอียด TLC (ที่ RD1-กข 6) เศษส่วน RD1-RD3
แต่ละบริสุทธิ์ผ่าน Sephadex LH-20 กับชะ CHCl3-
เมทานอล (1: 1) ให้ผลผลิตสาร 3 (28.1 มก.), 8 (12.6 มก.) และ 5
(50.6 มก.) ตามลำดับ เศษส่วน RD4 บริสุทธิ์บน Sephadex
LH-20 พร้อมด้วยระบบตัวทำละลาย CHCl3 เมทานอล (1: 1) และคั่นด้วย
HPLC เตรียม elueted กับ N-เฮกเซน-EtOAc (7: 3) ​​ให้ผลผลิต
สาร 6 (34.6 มก.) ส่วน Rd5 (202 มก.) ถูกนำมาใช้ใน
การเตรียมและ TLC ชะด้วยระบบตัวทำละลาย CHCl3-
เมทานอล (9.5: 0.5) ที่จะจ่ายสารประกอบ 1 (5.5 มก.) 2 (11.2 มก.) และ
4 (20.8 มก.) ส่วนกข 6 ถูกนำมาใช้ในการเตรียมและ TLC
ชะด้วยระบบตัวทำละลาย CHCl3 เมทานอล (9.5: 0.5) เพื่อให้
. สารประกอบ 10 (12.8 มก.)
3.4 7-Hydroxy-20
-methoxy- [600600-dimethylpyrano (200,300: 40
, 50
)]
isoflavan (1)
สีเหลืองอ่อนวาง½a
26
D 18? (ค 0.1, เมทานอล) รังสียูวี (เมทานอล)
Lmax 308, 282, 230 นาโนเมตร.
IR (เรียบร้อย): nMax 3369, 2930, 2961, 1620
CM1 ซีดี (ค 0.1,
เมทานอล) [u] 306 11.37 [u] 240 10.89 [u] 229 18.63 [u] 225
12.19 ESI-HRMS: (. calcd สำหรับ C21H23O4 M / Z 339.1591 [M + H] +
339.1596) 1
H และ 13C NMR ข้อมูลดูตารางที่ 1 (ดูเพิ่มเติมที่สนับสนุน
ข้อมูล S1-S4).
3.5 7,20
-Dihydroxy- [600600-dimethylpyrano (200,300: 40
, 50
)] isoflavan (2)
สีน้ำตาลวาง½a
26
D 8? (ค 0.1, เมทานอล) รังสียูวี (เมทานอล) Lmax:
378, 218 นาโนเมตร IR (เรียบร้อย) nMax: 3371, 2922, 2850, 1622
CM1 ซีดี (ค 0.1,
เมทานอล) [u] 285 7.08 [u] 236 29.43 [u] 228 5.57 ESI-HRMS: m / z
325.1436 [M + H] + (calcd สำหรับ C20H21O4, 325.1440) 1
H และ 13C NMR
ข้อมูลดูตารางที่ 1 (

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

3 . ทดลอง3.1 . ทั่วไปโดยทดลองในบรุคเกอร์วนซ์ dpx 300และ drx 600 MHz โดยใช้ลำดับชีพจรามาตรฐานอ้างอิงและสัญญาณตัวทำละลายที่เหลืออยู่รังสีอัลตราไวโอเลต ( UV ) และมองเห็นได้เช่นกัน ) โดยวัดในยูวีวิสคู่บีม pc8 Spectro –สแกน uvd-3200 ออโต้เซลล์ และสเปกตรัมได้ถูกบันทึกไว้โดยเพอร์กินเอลเมอร์ ( สเปกโตรมิเตอร์ แสงในประเทศไทยวิเคราะห์โดยใช้การ autopol 4 อัตโนมัติเครื่องวัดการโพลาไรซ์ . การวัดการใช้ jasco j-810 ซีดีสเปกโตรมิเตอร์ การ esi-hrms การทดลองในltq orbitrap Spectrometer ( เทอร์โมวิทยาศาสตร์ , USA ) พร้อมเป็น hesi-ii แหล่ง เตรียมและวิเคราะห์ TLC ซิลิกาเจล 60 pf254+ 366 คน สารประกอบใน TLC พบการใช้โคมไฟยูวี และฉีดพ่นโฮโอO oโฮโอโอ้โอโอโฮโอโอ โอโฮโอ2 ’4 "4 " " 2 " "8 25โอ5 " "6 " "อาร์1 R = och32 r = โอ้ 3 4 5รูปที่ 1 โครงสร้างทางเคมีของ isoflavans ที่แยกได้จาก E . livingstoniana .ตารางที่ 1ข้อมูล NMR สำหรับสารประกอบ 1 และ 2 ( acetone-d6 J ในเฮิร์ตซ์ )ตำแหน่งที่ 1 2DHกระแสตรงDH BซีดีซีD2ax - T ( 10.3 ) 71.2 4.00 T ( 10.3 ) 71.22eq 4.21 DDD ( 10.3 , 3.6 , 2.2 ) 4.25 DDD ( 10.3 , 5.7 , 3.6 )3 3.45 TDD ( 10.3 , 4.8 , 3.6 ) 33.0 33.1 3.48 ม.4 ขวาน 2.95 DD ( 15.4 , 10.3 ) 31.8 3.01 DD ( รวม 5.7 ) * 31.54 EQ 2.78 DDD ( 15.4 , 4.8 , 2.2 )5 6.90 D ( 8.4 ) 131.6 6.97 D ( 8.4 ) 129.26 6.38 DD ( 8.4 , 2.4 ) 109.4 6.35 DD ( 8.4 , 2.4 ) 108.27 156.6 156.58 6.29 D ( 2.4 ) 104.3 6.47 D ( 2.4 ) ด้าน9 158.1 157.310 114.8 116.210 122.9 119.920 159.6 158.5s - s 105.0 101.1 6.44 3040 154.5 153.750 115.4 116.260 90 s 126.3 6.77 S 128.42 " โดยใช้ต่างประเทศ" ชั้น 3 D ( 9.5 ) 129.1 5.58 D ( 1 ) 129.44 " 6.32 D ( 9.5 ) 123.2 6.33 D ( 1 ) 123.25 " 1.40 s 28.8 1.39 s 28.66 " 1.40 s 28.8 1.39 s 28.620- ได้รับ och3 3.85 วินาทีเป็นบันทึกที่ 600 MHz ขบันทึกที่ 150 MHz C บันทึกที่ 300 MHz งบันทึกที่ 75 MHz * สัญญาณร่วมกันรูปที่ 2 กุญแจ 1H – 1และความสัมพันธ์ของสารประกอบ H COSY , HMBC 1 และ 256 เค จี bedane et al . / พฤกษเคมีตัวอักษร 17 ( 2016 ) 55 - 58ด้วยสารละลายที่เตรียมจาก 1 กรัมวานิลลิน 5 เปอร์เซ็นต์ ( v / v ) กำมะถันกรดเมทานอล3.2 . วัสดุจากพืชE . livingstoniana รวบรวมจากสวนทดลองมหาวิทยาลัยบอตสวานา ในกาโบโรเน , บอตสวานา , มกราคม 2014ชนิดที่ถูกระบุโดยนายเอ็ม muzila และคูปองตัวอย่าง ( el0315 ) เป็นเงินที่มหาวิทยาลัยบอตสวานาห้องเก็บตัวอย่างสมุนไพร3.3 . การสกัดและแยกสารอากาศแห้งและเปลือกรากผง livingstoniana E( 1.2 กิโลกรัมหมักสองครั้งด้วยไดคลอโรมีเทนและเมทานอล ( 1 : 1 )ตลอด 24 ชั่วโมง ที่อุณหภูมิห้อง สารสกัดที่ข้น ภายใต้ลดความดัน เพื่อให้กากน้ำตาล ( 79.0 กรัม ) เกี่ยวกับ 69 กรัมของสกัดใช้ซิลิกาเจล 60 กว่าคอลัมน์โครมาโทกราฟีตัวอย่างของการเพิ่มและกับ n-hexane-etoac ขั้ว รวม30 ) 200 ml ในการเก็บรวบรวมและรวมเป็น 4เศษส่วน ( ra-rd ) บนฐานของที่คล้ายกัน TLC โปรไฟล์ ครั้งแรกเศษส่วน รา ส่วนใหญ่สารไฮโดรคาร์บอนและไม่ได้สอบสวนเพิ่มเติมส่วน RB ( 0.7 กรัม ) ได้ และ etoac บีบรูป คือผ่านและสามารถ lh-20 ตัวอย่างกับ chcl3 –เมทานอล( 1 : 1 ) เพื่อผลิตสาร 7 ( 10.8 มก. ) ส่วน RC ( etoac บีบจำกัด80 2.2 g ) ภายใต้ซิลิกาเจล CC hexane กับบีบจำกัดetoac เพิ่มด้วย Sephadex lh-20 ขั้วและบริสุทธิ์( chcl3 –อล 1 : 1 ) เพื่อผลิตสาร 9 ( 24.0 มิลลิกรัม ) ส่วน ถ.( บีบ ) etoac 70 : 30 ถึง 50 พันล้าน , g ) ภายใต้ CC ( ซิลิกาเจล 60 ) hexane กับบีบ– etoac ของขั้วเพิ่มให้60 เศษส่วนแต่ละ 20 มล. เศษส่วนถูกรวมใน 6เศษส่วนพื้นฐานโปรไฟล์ของ TLC ( rd1-rd6 ) rd1-rd3 เศษส่วนแต่ละมีความบริสุทธิ์ผ่านแยก lh-20 ตัวอย่างกับ chcl3 จำกัดเมทานอล ( 1 : 1 ) เพื่อผลิตสารประกอบ 3 ( 12.0 มิลลิกรัม ) , 8 ( 12.6 มิลลิกรัม ) และ 5( 50.6 มิลลิกรัม ตามลำดับ rd4 บริสุทธิ์ที่แยกเศษส่วนlh-20 ด้วยระบบ chcl3 –เมทานอลเป็นตัวทำละลาย ( 1 : 1 ) และแยกด้วยเตรียมพบ elueted กับ n-hexane-etoac ( 7 : 3 ) ผลผลิตสารประกอบ 6 ( ร้อยละ 34.6 มิลลิกรัม ) ส่วน rd5 ( 202 มิลลิกรัม ) คือใช้บนเบื้องต้นและตัวอย่างด้วยตัวทำละลาย chcl3 –ระบบเมทานอล ( 9.5:0.5 ) เท่าใดสารประกอบ 1 ( 5 มิลลิกรัม ) , 2 ( 600 มก. ) และ4 ( 20.8 mg ) ส่วนข้าวเหนียวพันธุ์กข 6 ที่ใช้ในเบื้องต้นและตัวอย่างด้วยระบบ chcl3 –เมทานอลเป็นตัวทำละลาย ( 9.5:0.5 ) เพื่อให้สารประกอบ 10 ( 12.8 มิลลิกรัม )3.4 . 7-hydroxy-20- เมท็อกซี่ - dimethylpyrano [ 600600 ( 200300:4050 ,) ]isoflavan ( 1 )วางเป็นสีเหลืองซีด ½26D 18 ( C 0.1 , เมทานอล ) ยูวี ( เมทานอล )คุณ Lmax 282 , 230 nm .IR ( เรียบร้อย ) : nmax ดีที่สุดของโชค 2930 961 1620 CM1 , , ,. ซีดี ( C 0.1 ,เมทานอล ) [ u ] 306 11.37 [ u ] 240 + 10.89 [ u ] คุณได้ [ u ] 225 + ,12.33 . esi-hrms : M / Z 339.1591 [ M + H ] + ( Calcd . สำหรับ c21h23o4 ,339.1596 ) 1H และ 13C NMR ข้อมูลดูจากตาราง 1 ( เห็นยังสนับสนุนข้อมูล S1 ( S4 )3.5 . 7,20- dihydroxy - dimethylpyrano [ 600600 ( 200300:4050 ,) ] isoflavan ( 2 )สีน้ำตาลกะปิ½เป็น268 D ( C 0.1 , เมทานอล ) ยูวี ( เมทานอล ) Lmax :378 218 nm . IR ( เรียบร้อย ) nmax : 3371 2922 2850 1622 CM1 , , ,. ซีดี ( C 0.1 ,เมทานอล ) [ u ] [ u ] 285 7.08 , 236 + 29.43 [ u ] คุณเป็น . esi-hrms : M / Z325.1436 [ M + H ] + ( Calcd สำหรับ c20h21o4 3