Isopulegol (48.9 mg) was obtained f

Isopulegol (48.9 mg) was obtained from subfraction 1.2.5. Purification

of subfraction 1.2.2 using silica gel CC (hexanes-CH2Cl2, 85:15) gave

citronellal (21.7 mg). Subfraction 1.2.3 after CC (silica gel,

hexanes-CH2Cl2, 85:15 to 80:20) gave citronellyl acetate (27.5 mg)

and neo-isopulegol (8.3 mg). Fraction 3 (6.88 g) was purified by CC

(silica gel, hexanes-EtOAc, 96:4 to 93:7) to give isoimperatorin (7,

29D +0.41 (c 0.53, CHCl3), and bergomottin (10, 7.0 mg),

55.1 mg), [R]

28D +2.89 (c 0.36, CHCl3), after CC (silica gel, CH2Cl2, then

[R]

reversed-phased C18, MeOH-H2O, 85:15). Fraction 5 was purified

(silica gel CC, hexanes-EtOAc, 90:10 to 50:50) and yielded five

subfractions (5.1-5.5). Subfraction 5.2 gave -sitosterol (21.9 mg) after

CC (CH2Cl2-MeOH, 100:0 to 97:3). Subfraction 5.4 was fractionated

by CC (silica gel, CH2Cl2-MeOH, 99:1) to give three subfractions

(5.4.1-5.4.3). Subfraction 5.4.2 after further CC (reversed-phase C18,

MeOH-H2O, 70:30, then silica gel, CH2Cl2-MeOH, 99:1 to 97:3) gave

(R)-(+)-6′-hydroxy-7′-methoxybergamottin (8, 16.6 mg), [R]

(c 0.68, CHCl3), and (+)-6′,7′-dihydroxybergamottin (9, 9.2 mg), [R]

+6.1 (c 0.42, CHCl3). Fraction 7 (1.18 g) was purified using CC (silica

gel, CH2Cl2-MeOH, 99:1 to 85:15) to give five subfractions (7.1-7.5).

Subfraction 7.2 gave citronellol (39.8 mg). Subfraction 7.4 (780.5 g)

was purified using silica gel CC (hexanes-EtOAc, 60:40 to 50:50) to

give three subfractions (7.4.1-7.4.3). Subfraction 7.4.2 (190.5 g) after

CC (reversed-phase C18, MeOH-H2O, 60:40 to 100:0) yielded oxy-
peucedanin hydrate (6, 54.9 mg), [R]

an additional quantity of dihydroxybergamottin (9, 17.4 mg). Subfrac-
tion 7.5 (466 mg) after CC (silica gel, hexanes-EtOAc, 70:30 to 0:100,

28D +8.7

28D

28D +20.4 (c 0.41, CHCl3), and

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

Isopulegol (48.9 มิลลิกรัม) ได้รับจาก subfraction 1.2.5 ฟอกของ subfraction 1.2.2 ใช้เจล CC (hexanes-CH2Cl2, 85:15) ให้citronellal (21.7 มิลลิกรัม) Subfraction 1.2.3 หลัง CC (ซิลิก้าเจลhexanes-CH2Cl2, 85:15 กับ 80:20) ให้ citronellyl acetate (27.5 มิลลิกรัม)และนีโอ-isopulegol (8.3 mg) เศษ 3 (6.88 g) ที่บริสุทธิ์ โดย CC(ซิลิก้าเจล hexanes-EtOAc, 96:4 เพื่อ 93:7) ให้ (7, isoimperatorin29D + 0.41 (ซี 0.53, CHCl3), และ bergomottin (10, 7.0 มิลลิกรัม),55.1 มิลลิกรัม), [R]28D + 2.89 (c 0.36, CHCl3), หลังจาก CC (ซิลิก้าเจล CH2Cl2 แล้ว[R]ย้อนกลับค่อย ๆ C18 ทานอเอชทูโอ 85:15) เศษ 5 ได้บริสุทธิ์(ซิลิก้าเจล CC, hexanes-EtOAc, 90:10 ไปคนละครึ่ง) และผลห้าsubfractions (5.1-5.5) Subfraction 5.2 ให้ - sitosterol (21.9 มิลลิกรัม) หลังจากCC (CH2Cl2-ทานอ 100:0 กับ 97:3) Subfraction 5.4 ถูกแบ่งโดย CC (ซิลิก้าเจล CH2Cl2-ทานอ 99:1) ให้สาม subfractions(5.4.1-5.4.3) Subfraction 5.4.2 หลังเพิ่มเติม CC (กลับเฟส C1899:1 MeOH-H2O, 70:30 แล้วซิลิก้า เจล CH2Cl2-ทานอ การ 97:3) ให้(R)-(+)-6′-hydroxy-7′-methoxybergamottin (8, 16.6 มิลลิกรัม), [R](c 0.68, CHCl3), และ (+) -6′, 7′-dihydroxybergamottin (9, 9.2 มิลลิกรัม), [R]+6.1 (0.42, c CHCl3) เศษ 7 (1.18 กรัม) ที่บริสุทธิ์ใช้ CC (ซิลิก้าครีม CH2Cl2-ทานอ 99:1 กับ 85:15) ให้ห้า subfractions (7.1-7.5)Subfraction 7.2 ให้ citronellol (39.8 มิลลิกรัม) Subfraction 7.4 (780.5 กรัม)ไม่บริสุทธิ์ที่ใช้ซิลิก้าเจล CC (hexanes-EtOAc, 60:40 ไปคนละครึ่ง) เพื่อให้สาม subfractions (7.4.1-7.4.3) Subfraction 7.4.2 (190.5 g) หลังจากCC (กลับเฟส C18 ทานอเอชทูโอ 60:40 กับ 100:0) ผลเชื้อ-peucedanin ผับ/เลาจน์ (6, 54.9 มิลลิกรัม), [R]ปริมาณเพิ่มเติมของ dihydroxybergamottin (9, 17.4 มิลลิกรัม) Subfrac-สเตรชัน 7.5 (466 มิลลิกรัม) หลังจาก CC (ซิลิก้าเจล hexanes-EtOAc, 70:30 เพื่อ 0:10028D + 8.738%28D + ยัง 20.4 (c 0.41, CHCl3), และ

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

Isopulegol (48.9 มก.) ที่ได้รับจาก subfraction 1.2.5 บริสุทธิ์ของ subfraction 1.2.2 โดยใช้ซิลิกาเจล CC (เฮกเซน-CH2Cl2, 85:15) ให้citronellal (21.7 มก.) subfraction 1.2.3 หลังจาก CC (ซิลิกาเจลเฮกเซน-CH2Cl2, 85:15 เพื่อ 80:20) ให้ acetate citronellyl (27.5 มก.) และนีโอ isopulegol (8.3 มก.) ส่วน 3 (6.88 กรัม) บริสุทธิ์โดย CC (ซิลิกาเจลเฮกเซน-EtOAc, 96: 4-93: 7) เพื่อให้ isoimperatorin (7, 29D 0.41 (ค 0.53 CHCl3) และ bergomottin (10, 7.0 มก.) , 55.1 มก.) [R] 28D 2.89 (ค 0.36 CHCl3) หลังจาก CC (ซิลิกาเจล, CH2Cl2 แล้ว[R] โอนกลับค่อย ๆ -C18, เมธานอล-H2O, 85:15) ส่วน 5 บริสุทธิ์(ซิลิกาเจล CC, เฮกเซน-EtOAc, 90:10 เพื่อ 50:50) และส่งผลให้ห้าsubfractions (5.1-5.5) subfraction 5.2 ให้ -sitosterol (21.9 มก.) หลังจากCC (CH2Cl2-เมธานอล 100: 0-97: 3) subfraction 5.4 ถูก fractionated โดย CC (ซิลิกาเจล, CH2Cl2-เมธานอล 99: 1) เพื่อให้สาม subfractions (5.4.1-5.4.3) subfraction 5.4.2 หลังจากเพิ่มเติม CC (เฟสที่ตรงกันข้าม C18, เมธานอล-H2O, 70:30 แล้วซิลิกาเจล, CH2Cl2-เมธานอล 99: 1-97: 3) ​​ให้(R) - (+) - 6'-ไฮดรอกซี -7'-methoxybergamottin (8, 16.6 มก.) [R] (ค 0.68, CHCl3) และ (+) - 6 ', 7'-dihydroxybergamottin (9, 9.2 มก.) [R] 6.1 (ค 0.42, CHCl3) ส่วน 7 (1.18 กรัม) บริสุทธิ์ใช้ CC (ซิลิกาเจล, CH2Cl2-เมธานอล 99: 1 ถึง 85:15). ที่จะให้ห้า subfractions (7.1-7.5) subfraction 7.2 ให้ citronellol (39.8 มก.) subfraction 7.4 (780.5 กรัม) บริสุทธิ์โดยใช้ซิลิกาเจล CC (เฮกเซน-EtOAc 60:40 เพื่อ 50:50) เพื่อให้สาม subfractions (7.4.1-7.4.3) subfraction 7.4.2 (190.5 กรัม) หลังจากCC (C18 ย้อนกลับเฟสเมธานอล-H2O, 60:40 ถึง 100: 0) ให้ผล oxy- มือไม่ถึง peucedanin (6, 54.9 มก.) [R] ปริมาณที่เพิ่มขึ้นของ dihydroxybergamottin (9 17.4 มก.) Subfrac- การ 7.5 (466 มก.) หลังจาก CC (ซิลิกาเจลเฮกเซน-EtOAc, 70:30 ถึง 0: 100, 8.7 28D 28D 28D 20.4 (ค 0.41 CHCl3) และ

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

isopulegol ( 48.9 มก ) ได้จาก subfraction 1.2.5 . บริสุทธิ์

ของ subfraction 1.1.3 โดยใช้ซิลิกาเจล ( hexanes-ch2cl2 ซีซี , ให้ 85:15 )

ซิโตรเนลลัล ( 21.7 มิลลิกรัม ) subfraction 1.2.3 หลังจากที่ CC ( ซิลิกาเจล

hexanes-ch2cl2 85:15 80 , เพื่อให้โครเนลลิล ซีเตต ( 27.5 มก. )

และ นีโอ isopulegol ( 8.3 มก. ) ส่วนที่ 3 ( 6.88 g ) แล้ว CC

( ซิลิกาเจล , hexanes etoac 96:4 , 93 :7 ) เพื่อให้ isoimperatorin ( 7

29d 0.41 ( C chcl3 0.53 ) และ bergomottin ( 10 , 7.0 มิลลิกรัม )

0.044 มิลลิกรัม ) [ R ]

28d 2.89 ( C 0.36 , chcl3 ) หลังจาก CC ( ซิลิกาเจล , ch2cl2 แล้ว

[ R ]

กลับค่อย c18 meoh-h2o 85:15 , , ) ส่วน 5

บริสุทธิ์ ( ซิลิกาเจลซีซี , hexanes etoac , 90 : 10 ถึง 50 : 50 ) และจากห้า

subfractions ( 5.1-5.5 ) subfraction 5.2 ให้ - sitosterol ( 21.9 มก. ) หลัง

( ch2cl2 ปริมาณ 100 ซีซี0 97:3 ) subfraction 5.4 เป็นลำดับ

โดย CC ( ซิลิกาเจล , ch2cl2 ปริมาณ 99:1 ) เพื่อให้สาม subfractions

( 5.4.1-5.4.3 ) subfraction 5.4.2 หลังจาก CC เพิ่มเติม ( reversed-phase c18

meoh-h2o , 70 : 30 , ซิลิกาเจล , ch2cl2 ปริมาณ 99:1 เพื่อ 97:3 ) ให้

( R ) - ( ) - 6 - hydroxy-7 ’’ - methoxybergamottin ( 8 , 16.6 มิลลิกรัม ) [ R ]

( C ( , 0.68 , chcl3 ) และ ) - 6 นั้นได้รับ dihydroxybergamottin ( 7 - 9 , 9.2 มิลลิกรัม ) [ R ]

6.1 ( ซี 0.42 ,chcl3 ) ส่วนที่ 7 ( 1.18 g ) บริสุทธิ์ใช้ CC ( ซิลิกาเจล ch2cl2

, ปริมาณ 99:1 เพื่อ 85:15 ) ให้ห้า subfractions ( 7.1-7.5 )

subfraction 7.2 ให้ซิโตรเนล ( เลี้ยงมิลลิกรัม ) subfraction 7.4 ( 780.5 g )

บริสุทธิ์โดยใช้ซิลิกาเจลซีซี ( hexanes etoac 60 : 40 ถึง 50 : 50 )

ให้สาม subfractions ( 7.4.1-7.4.3 ) subfraction 7.4.2 ( 190.5 g )

CC ( reversed-phase c18 meoh-h2o , 60 : 40 , 100 :0 ) เป็นตัวยา --
peucedanin hydrate ( 6 , 54.9 มิลลิกรัม ) [ R ]

มีปริมาณที่เพิ่มขึ้นของ dihydroxybergamottin ( 9 , สินค้ามิลลิกรัม ) subfrac -
tion 7.5 ( 466 มก. ) หลังจาก CC ( ซิลิกาเจล , hexanes etoac 70 : 30 เพื่อ 0





28d 8.7 28d 28d 20.4 ( C 0.41 , chcl3 )