Compound 2 was obtained as a pale y

Compound 2 was obtained as a pale yellow amorphous powder. Its molecular formula was determined as C23H26O11 from the HR-ESIMS (501.1369 [M + Na]+, calcd 501.1367). The IR spectrum showed characteristic absorption bands for hydroxyl (3456 cm−1), carbonyl (1677 cm−1) groups, and aromatic ring (1577, 1526 cm−1). The 1H NMR spectrum showed the presence of one hydroxyl group at δH 9.08 (1H, s), an ABX spin system due to the aromatic ring at δH 7.09 (1H, d, J = 1.5 Hz, 2′-H), 6.90 (1H, dd, J = 8.0, 1.5 Hz, 6′-H), 6.78 (1H,d, J = 8.0 Hz, 5′-H), two meta-coupled doublets at δH 6.34 (1H, d, J = 2.0 Hz, 6-H) and 6.24 (1H, d, J = 2.0 Hz, 8-H), an AB system at δH 5.03 (1H, d, J = 12.0 Hz) and 4.67 (1H, d, J = 12.0 Hz) characteristic of H-2 and H-3 in the axial conformation of a 2,3-trans-dihydroflavonol ( Meragelman et al., 2001), two methoxy groups at δH 3.779 (3H, s), 3.776 (3H, s). The signal at δH 5.43 (1H, brs) was assigned as the anomeric proton. The 13C NMR spectrum not only revealed corresponding signals of the dihydroflavonol skeleton and two methoxys but also contained signals characteristic of a rhamnosyl residue at δC 98.4, 71.8, 70.1, 70.1, 69.8, and 17.9. From these data, 2 was concluded to be a dihydroflavonol glycoside (Huang et al., 2011). In HMBC spectrum, the two methoxys at δH 3.779, 3.776 showed a long-range correlation with C-3′ and C-7, which revealed that they were attached to C-3′ and C-7, respectively; the anomeric proton of sugar at δH 5.43 showed the correlation with C-5, which suggested that the rhamnose was located at C-5. This was evident from an upfield shift of C-4 (δC 190.5 in place of δC 198.6) in 2 when compared to the aglycone (Felipe and Towers, 1984). The stereochemistry at C-2 was determined to be R by analysis of the CD spectrum, in which a negative Cotton effect was observed at 293 nm along with a positive Cotton effect at 332 nm (Slade et al., 2005). The coupling constant between H-2 and H-3 (J = 12.0 Hz) indicated the stereochemistry of C-3 to be R. Therefore, the structure of 2 was established as 3,5,4′-trihydroxy-7,3′-dimethoxyflavanone-5-O-α-l-rhamnopyranoside.

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

สารประกอบ 2 กล่าวเป็นผงไปสีเหลืองซีด กำหนดสูตรโมเลกุลเป็น C23H26O11 จาก ESIMS ชั่วโมง (501.1369 [M + นา] + 501.1367 ปี) คลื่นอินฟราเรดแสดงให้เห็นว่าวงดูดซึมลักษณะไฮดรอกซิล (3456 cm−1), กลุ่ม carbonyl (1677 cm−1) และแหวนหอม (1577, 1526 cm−1) สเปกตรัม NMR 1H พบของไฮดรอกซิลกลุ่มหนึ่งที่ δH 9.08 (1H, s) ระบบการหมุน ABX เนื่องจากแหวนหอมที่ δH 7.09 (1 H, d, J = 1.5 Hz, 2′ H), 6.90 (1 H, dd, J = 8.0, 1.5 Hz, 6′ H), 6.78 (1 H, d, J = 8.0 Hz, 5′ H), doublets meta-coupled สองที่ δH 6.34 (1H, d, J = 2.0 Hz , 6 H) และ 6.24 (1 H, d, J = 2.0 Hz, 8 H), ระบบการ AB δH 5.03 (1 H, d, J = 12.0 Hz) และ 4.67 (1 H, d, J = 12.0 Hz) ลักษณะ H-2 และ H-3 ใน conformation แกนของการ 2,3-ทรานส์-dihydroflavonol (Meragelman และ al., 2001), methoxy สองกลุ่มที่ δH 3.779 (3 H, s), 3.776 (3 H, s) สัญญาณที่ δH 5.43 (1H, brs) ถูกกำหนดให้เป็นโปรตอน anomeric สเปกตรัม NMR 13C ไม่เพียงเปิดเผยสัญญาณที่เกี่ยวข้องของโครงกระดูก dihydroflavonol และ methoxys สอง แต่ยัง ประกอบด้วยลักษณะสัญญาณของสารตกค้าง rhamnosyl ที่ δC 98.4, 71.8, 70.1, 70.1, 69.8 และ 17.9 จากข้อมูลเหล่านี้ 2 ถูกสรุปเป็น glycoside dihydroflavonol (หวง et al., 2011) ในสเปกตรัม HMBC, methoxys สองที่ δH 3.779, 3.776 แสดงให้เห็นความสัมพันธ์ระยะยาวกับ C 3′ และ C-7 ซึ่งเปิดเผยว่า พวกเขาแนบไปกับซี 3′ และ C-7 ตามลำดับ โปรตอน anomeric น้ำตาลที่ δH 5.43 แสดงให้เห็นความสัมพันธ์กับ C-5 ซึ่งแนะนำว่า rhamnose ที่มาตั้งที่ C-5 นี้เห็นได้ชัดจากการ upfield กะของ C-4 (δC 190.5 แทน δC 198.6) 2 เมื่อเปรียบเทียบกับ aglycone (Felipe แอนด์ทาวเวอร์ 1984) Stereochemistry ที่ C-2 กำหนดให้ R โดยวิเคราะห์สเปกตรัม CD ซึ่งมีสังเกตผลกระทบฝ้ายที่ 293 nm พร้อมกับผลดีต่อฝ้ายที่ 332 nm (สแลดร้อยเอ็ด al., 2005) ค่าคงคลัป H-2 และ H-3 (J = 12.0 Hz) ระบุ stereochemistry ของ C-3 จะ อาร์ ดังนั้น โครงสร้างของ 2 ก่อเป็น 3,5,4′-trihydroxy-7,3′-dimethoxyflavanone-5-O-α-l-rhamnopyranoside

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

สารประกอบที่ 2 ที่ได้รับเป็นผงป่นสีเหลืองอ่อน สูตรโมเลกุลของมันถูกกำหนดเป็น C23H26O11 จาก HR-ESIMS (501.1369 [M + นา] + calcd 501.1367) IR สเปกตรัมแสดงให้เห็นแถบการดูดกลืนลักษณะมักซ์พลังค์ (3456 ซม-1), คาร์บอนิล (1677 ซม-1) กลุ่มและหอมแหวน (1577, 1526 ซม-1) สเปกตรัม 1H NMR แสดงให้เห็นว่าการปรากฏตัวของกลุ่มไฮดรอกหนึ่งδH 9.08 (1H, s), ระบบสปิน ABX เนื่องจากการหอมแหวนที่δH 7.09 (1H, D, J = 1.5 เฮิรตซ์ 2'-H) 6.90 ( 1H, ว, J = 8.0, 1.5 เฮิรตซ์ 6'-H) 6.78 (1H, D, J = 8.0 เฮิรตซ์ 5'-H) สอง doublets เมตาคู่ที่δH 6.34 (1H, D, J = 2.0 เฮิร์ตซ์, 6-H) และ 6.24 (1H, D, J = 2.0 เฮิร์ตซ์, 8-H) ระบบ AB ที่δH 5.03 (1H, D, J = 12.0 เฮิร์ตซ์) และ 4.67 (1H, D, J = 12.0 เฮิร์ตซ์ ) ลักษณะของ H-2 และ H-3 ในโครงสร้างแกนของ 2,3-ทรานส์ dihydroflavonol (Meragelman et al., 2001) ทั้งสองกลุ่ม methoxy ที่δH 3.779 (3H, s), 3.776 (3H, s) . สัญญาณที่δH 5.43 (1H, นอน) ได้รับมอบหมายให้เป็นโปรตอน anomeric สเปกตรัม 13C NMR ไม่เพียง แต่แสดงให้เห็นสัญญาณที่สอดคล้องกันของโครงกระดูก dihydroflavonol และสอง methoxys แต่ยังมีสัญญาณลักษณะของสารตกค้าง rhamnosyl ที่δC 98.4, 71.8, 70.1, 70.1, 69.8 และ 17.9 จากข้อมูลเหล่านี้ 2 ได้ข้อสรุปที่จะเป็น glycoside dihydroflavonol (ที่ Huang et al., 2011) ในสเปกตรัม HMBC ทั้งสอง methoxys ที่δH 3.779, 3.776 แสดงให้เห็นความสัมพันธ์ระยะยาวกับ C-3 'และ C-7 ซึ่งเผยให้เห็นว่าพวกเขาติดอยู่กับ C-3' และ C-7 ตามลำดับ; โปรตอน anomeric ของน้ำตาลที่δH 5.43 แสดงให้เห็นความสัมพันธ์ด้วย C-5 ซึ่งชี้ให้เห็นว่าแรมโนสที่ตั้งอยู่ที่ C-5 นี้เห็นได้ชัดจากการเปลี่ยนแปลง upfield C-4 (δC 190.5 ในสถานที่ของδC 198.6) 2 เมื่อเทียบกับ aglycone (ที่เฟลิ and Towers, 1984) สเตอริโอที่ C-2 ที่ได้รับการกำหนดให้มีการวิจัยโดยการวิเคราะห์สเปกตรัมซีดีซึ่งเป็นผลกระทบเชิงลบฝ้ายเป็นข้อสังเกตที่ 293 นาโนเมตรพร้อมกับผลกระทบในเชิงบวกที่ผ้าฝ้าย 332 นาโนเมตร (สเลด et al., 2005) การมีเพศสัมพันธ์อย่างต่อเนื่องระหว่าง H-2 และ H-3 (J = 12.0 Hz) ระบุสเตอริโอ C-3 จะเป็นอาร์ดังนั้นโครงสร้างของ 2 ได้ก่อตั้งขึ้นเป็น 3,5,4'-trihydroxy-7,3 ' -dimethoxyflavanone-5-O-α-l-rhamnopyranoside

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

compound วิธี was obtained จะ pale yellow amorphous เซ็กใน สูตรโมเลกุลของมันถูกกำหนดเป็น c23h26o11 จาก hr-esims ( 501.1369 นา [ M ] , Calcd 501.1367 ) อินฟราเรดสเปกตรัมแสดงแถบการดูดกลืนและไฮดรอกซิล ( 1 cm − 1 ) , คาร์บอนิล ( 1687 cm − 1 ) กลุ่มและแหวนหอม ( 1179 1526 ซม. , − 1 ) ช่วง 1H NMR สเปกตรัม พบการแสดงของหมู่ไฮดรอกซิลที่δ H 9.08 ( 1 h , s )ABTS ปั่นเป็นระบบเนื่องจากแหวนหอมที่δ H 7.09 ( 1 h , D , J = 1.5 Hz 2 ’ - H ) 6.90 ( 1H DD , J = 8.0 , 1.5 Hz 6 School - H ) 6.78 ( 1 h , D , J = 8.0 Hz 5 ’ - H ) สองคู่ คู่ที่ใช้ meta δ H ( 1 h , D , J = 2.0 Hz 6-h ) และอสังหาริมทรัพย์ ( 1 h , D , J = 2.0 Hz ประมาณ ) , ระบบ AB ที่δ H 5.03 ( 1 h , D , J = 12.0 Hz ) และศาล ( 1 h , D , J = 12.0 เฮิรตซ์ ) และลักษณะของคน h-3 ในโครงสร้างของแกนของ 23-trans-dihydroflavonol ( meragelman et al . , 2001 ) , กลุ่มที่ 2 เมท็อกซี่δ H 3.779 ( Thickness ) s ) 3.776 ( 3 H , S ) สัญญาณที่δ 5.43 ( 1 ) , ถูกกำหนดเป็นโปรตอน Brs ) anomeric . ที่ 13C NMR สเปกตรัมที่ไม่เพียง แต่พบสัญญาณของ dihydroflavonol โครงกระดูกและสอง methoxys แต่ยังมีสัญญาณลักษณะของ rhamnosyl กากที่δ C 98.4 71.8 , ท้องถิ่น , ท้องถิ่น , , 69.8 และ 17.9จากข้อมูลเหล่านี้ 2 สรุปได้เป็น dihydroflavonol ไกลโคไซด์ ( Huang et al . , 2011 ) ในสเปกตรัมฤทธิ์ สอง methoxys ที่δ H 3.779 3.776 , มีความสัมพันธ์ระยะยาวกับพวกเขาและ c-3 เป็น C-7 ซึ่งเผยว่าพวกเขาติดและได้รับ c-3 เป็น C-7 ตามลำดับ ; anomeric โปรตอนของน้ำตาลที่δ H 5.43 แสดงความสัมพันธ์กับ C-5 ซึ่งชี้ให้เห็นว่า rhamnose ตั้งอยู่ที่ได้ .นี้เห็นได้ชัดจาก upfield กะระเบิดซีโฟร์ ( δ C 190.5 ในสถานที่ของδ C 198.6 ) ใน 2 เมื่อเทียบกับี่ ( เฟลิเป้ และ อาคาร 1984 ) ส่วนที่ถูกกำหนดให้เป็นสเตอริโอเคมิสตรี C-2 R โดยการวิเคราะห์สเปกตรัมซีดี ซึ่งผลพบว่าเวลาฝ้ายลบ 293 nm พร้อมกับผลฝ้ายบวกที่ 332 nm ( สเลด et al . , 2005 )ความสัมพันธ์ที่มั่นคงระหว่างคน และ h-3 ( J = 12.0 Hz ) แบบสเตอริโอเคมิสตรีของ c-3 เป็นอาร์ ดังนั้น โครงสร้างของ 2 ก่อตั้งขึ้นเป็น 3,5,4 ’ - ’ trihydroxy-7,3 - dimethoxyflavanone-5-o - แอลฟา l-rhamnopyranoside .