งานเทศกาลกินปลาและของดีเมืองสิงห์บุรี จัดขึ้นครั้งแรกอย่างเป็นทางการก็เพื่อเป็นการหารายได้สมทบทุนให้เหล่ากาชาดจังหวัดสิงห์บุรี ในเดือนเมษายน 2539 และในปีเดียวกันได้จัดครั้งที่ 2 ในช่วงปลายธันวาคม 2539 โดยใช้ชื่องานว่า “งานเทศกาลกินปลาและงานกาชาดสิงห์บุรี” เนื่องจากผู้ที่เกี่ยวข้องต่างเห็นว่าในช่วงเดือนเมษายนของทุกปีนั้นมีงานเทศกาลสงกรานต์ซึ่งเป็นงานใหญ่อยู่แล้ว ดังนั้นเพื่อเป็นการส่งเสริมการท่องเที่ยวของจังหวัดสิงห์บุรี ทางจังหวัดจึงได้กำหนดให้ปลายเดือนธันวาคมถึงต้นเดือนมกราคมของปีถัดไปของทุกปี เป็นช่วงเวลาในการจัดงานเทศกาลกินปลาและงานกาชาดจังหวัดสิงห์บุรี ขึ้นเป็นประจำทุกปีตลอดมา
นอกจากนี้ จังหวัดสิงห์บุรียังเป็นถิ่นกำเนิดของตำนานอาหารคาว – หวานที่มีชื่อเสียงในอดีตที่ว่า “แม่ครัวหัวป่า” ดังนั้นเทศกาลกินปลาและของดีเมืองสิงห์บุรี ครั้งที่ 21 นี้ นับว่าเป็นที่รวมอาหารจานเด็ดและเมนูที่ปรุงจากปลานานาชนิดมาให้เลือกชม เลือกซื้อ เลือกชิม อาหารต้นตำรับแม่ครัวหัวป่า อาหารที่ทำจากปลาช่อนแม่ลาของแท้ และอาหารเมนูปลาที่หลากหลาย พร้อมกับเลือกซื้อสินค้าดีมีคุณภาพ ของขวัญของฝากช่วงเทศกาลปีใหม่ ตื่นตาตื่นใจกับถนนสายปลาแห่งเดียวในเมืองไทย