3.3.1. Tectorigenin-7-O-β-d-fucopyr

3.3.1. Tectorigenin-7-O-β-d-fucopyranoside (1)

Pale yellow amorphous powder; [α]20D −50.6 (c 0.15, MeOH); UV (MeOH) λmax (log ε) 266 (4.76) nm; IR νmax 3385, 2977, 1655, 1613, 1588, 1516, 1460 cm−1; HR-ESIMS m/z 469.1107 [M + Na]+ (calcd for C22H22O10Na, 469.1105). 1H NMR (DMSO-d6,500 MHz) δ: 12.93 (1H, s, 5-OH), 9.63 (1H, s, 4′-OH), 8.43 (1H, s, 2-H), 7.39 (2H, d, J = 8.0 Hz, 2′-H, 6′-H), δH 6.83 (2H, d, J = 8.0 Hz, 3′-H, 5′-H), 6.86 (1H, s, 8-H), 5.06 (1H, d, J = 7.5 Hz, 1″-H), 3.88 (1H, m, 5″-H), 3.76 (3H, s, 6-OCH3), 3.63 (1H, m, 2″-H), 3.51 (1H, m, 4″-H), 3.44 (1H, m, 3″-H), 1.16 (1H, d, J = 6.0 Hz, 6″-H). 13C NMR (DMSO-d6, 125 MHz) δC 154.6 (C-2), 122.1 (C-3), 180.8 (C-4), 153.0 (C-5), 132.5 (C-6), 156.6 (C-7), 93.7 (C-8), 152.5 (C-9), 106.4 (C-10), 122.1 (C-1′), 130.2 (C-2′, 6′), 115.1 (C-3′, 5′), 157.5 (C-4′), 100.4 (C-1″), 70.9 (C-4″), 73.5 (C-3″), 69.7 (C-2″), 70.6 (C-5″), 16.5 (C-6″).

3.3.2. 3,5,4′-Trihydroxy-7,3′-dimethoxyflavanone-5-O-α-l-rhamnopyranoside (2)

Pale yellow amorphous powder; [α]20D −27.9 (c 0.15, MeOH); UV (MeOH) λmax (log ε) 281 (4.36), 254 (5.02) nm; IR νmax 3456, 2974, 2932, 2885, 1677, 1617, 1577, 1526 cm−1; HR-ESIMS m/z 501.1369 [M + Na]+ (calcd for C23H26O11Na, 501.1367). 1H NMR (DMSO-d6,500 MHz) δ: 9.08 (1H, s, 4′-OH), δH 7.09 (H, d, J = 1.5 Hz, 2′-H), 6.90 (H, dd, J = 8.0, 1.5 Hz, 6′-H), 6.78 (H, d, J = 8.0 Hz, 5′-H), 6.34 (1H, d, J = 2.0 Hz, 6-H), 6.24 (1H, d, J = 2.0 Hz, 8-H), 5.43 (1H, brs, 1″-H), 5.03 (H, d, J = 12.0 Hz, 2-H), 4.67 (H, dd, J = 12.0, 4.5 Hz, 3-H), 3.90 (1H, m, 3″-H), 3.85 (1H, m, 2″-H), 3.779 (3H, s, 3′-OCH3), 3.776 (3H, s, 7-OCH3), 3.55 (1H, m, 5″-H), 3.32 (1H, m, 4″-H), 1.12 (1H, d, J = 6.0 Hz, 6″-H). 13C NMR (DMSO-d6, 125 MHz) δC 82.9 (C-2), 72.5 (C-3), 190.5 (C-4), 157.8 (C-5), 96.0 (C-6), 165.3 (C-7), 94.7 (C-8), 163.7 (C-9), 104.2 (C-10), 128.2 (C-1′), 112.1 (C-2′), 147.3 (C-3′), 146.9 (C-4′), 115.0 (C-5′), 121.1(C-6′), 98.4 (C-1″), 70.1 (C-2″), 70.1 (C-3″), 69.8 (C-5″), 71.8 (C-4″), 17.9 (C-6″), 55.8 (3H, 3′-OCH3), 55.7 (3H, 7-OCH3).

3.4. Acid hydrolysis and sugar analysis

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

3.3.1. Tectorigenin-7-O-β-d-fucopyranoside (1)ผงสีเหลืองไปซีด [ด้วยกองทัพ] −50.6 20D (c 0.15 ทานอ); Λmax UV (ทานอล (ล็อกε) 266 (4.76) nm IR νmax 3385, 2977, 1655, 1613, 1588, 1516, 1460 cm−1 HR-ESIMS m/z 469.1107 [M + นา] + (ปีสำหรับ C22H22O10Na, 469.1105) Δ 1H NMR (DMSO d6, 500 MHz): 12.93 (1H, s, 5 OH), 9.63 (1H, s, 4′ OH), 8.43 (1H, s, 2 H) 7.39 (2H, d, J = 8.0 Hz, 2′-H, 6′ H), δH 6.83 (2H, d, J = 8.0 Hz, 3′-H, 5′ H), 6.86 (1H, s, 8 H) 5.06 (1H, d, J = 7.5 Hz, 1″-H), 3.88 (1H, m, 5″ H) 3.76 (3H , s, 6 OCH3), 3.63 (1 H, m, H 2 ″), 3.51 (1 H, m, H 4 ″), 3.44 (1 H, m, H 3 ″) 1.16 (1 H, d, J = 6.0 Hz, 6″ H) ΔC 13C NMR (DMSO d6, 125 MHz) 154.6 (C-2), 122.1 (C-3), 180.8 (C-4), 153.0 (C-5), 132.5 (C-6), 156.6 (C-7), 93.7 (C-8), 152.5 (C-9), 106.4 (C-10), 122.1 (C-1′), 130.2 (C-2′, 6′), 115.1 (C-3′, 5′), 157.5 (C-4′), 100.4 (C-1″), (C-4 ″) 70.9, 73.5 (C-3 ″), 69.7 (C-2 ″), 70.6 (C-5″) 16.5 (C-6″)3.3.2. 3,5,4′-Trihydroxy-7,3′-dimethoxyflavanone-5-O-α-l-rhamnopyranoside (2)ผงสีเหลืองไปซีด [ด้วยกองทัพ] −27.9 20D (c 0.15 ทานอ); Λmax UV (ทานอล (ล็อกε) 281 (4.36) 254 (5.02) nm IR νmax 3456, 2974, 2932, 2885, 1677, 1617, 1577, 1526 cm−1 HR-ESIMS m/z 501.1369 [M + นา] + (ปีสำหรับ C23H26O11Na, 501.1367) Δ 1H NMR (DMSO d6, 500 MHz): 9.08 (1H, s, 4′ OH), δH 7.09 (H, d, J = 1.5 Hz, 2′ H), 6.90 (H, dd เจ = 8.0, 1.5 Hz, 6′ H), 6.78 (H, d, J = 8.0 Hz, 5′ H), 6.34 (1H, d, J = 2.0 Hz, 6 H), 6.24 (1H, d, J = 2.0 Hz, 8 H), 5.43 (1H, brs, 1″-H) 5.03 (H, d , J = 12.0 Hz, 2 H), 4.67 (H, dd, J = 12.0, 4.5 Hz, 3 H), เป็น 3.90 (1 H, m, H 3 ″), 3.85 แถว (1 H, m, H 2 ″), 3.779 (3 H, s, 3′ OCH3), 3.776 (3 H, s, 7 OCH3), 3.55 (1 H, m, 5″ H), 3.32 (1 H, m, H 4 ″) 1.12 (1 H, d, J = 6.0 Hz, 6″ H) ΔC 13C NMR (DMSO d6, 125 MHz) 82.9 (C-2), 72.5 (C-3), 190.5 (C-4), 157.8 (C-5), 96.0 (C-6), 165.3 (C-7), 94.7 (C-8), 163.7 (C-9), 104.2 (C-10), 128.2 (C-1′), 112.1 (C-2′), 147.3 (C-3′), 146.9 (C-4′) 115.0 (C-5′), 121.1(C-6′), 98.4 (C-1″), (C-2 ″) 70.1, 70.1 (C-3 ″), 69.8 (C-5″), 71.8 (C-4 ″), 17.9 (C-6″), 55.8 (3 H, 3′ OCH3) 55.7 (3 H, 7-OCH3)3.4. กรดไฮโตรไลซ์และน้ำตาลวิเคราะห์

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

3.3.1 Tectorigenin-7-O-β-D-fucopyranoside (1) Pale ผงป่นสีเหลือง [α] 20D -50.6 (ค 0.15, เมธานอล); รังสียูวี (เมธานอล) λmax (log ε) 266 (4.76) นาโนเมตร; IR νmax 3385, 2977, 1655, 1613, 1588, 1516, 1460 ซม 1; HR-ESIMS เมตร / z 469.1107 [M + นา] + (calcd สำหรับ C22H22O10Na, 469.1105) 1H NMR (DMSO-d6,500 MHz) δ: 12.93 (1H, s, 5 OH) 9.63 (1H, S, 4'-OH) 8.43 (1H, s, 2-H) 7.39 (2H, D, J = 8.0 เฮิรตซ์ 2'-H, 6'-H) δH 6.83 (2H, D, J = 8.0 เฮิรตซ์ 3'-H, 5'-H) 6.86 (1H, s, 8-H ) 5.06 (1H, D, J = 7.5 เฮิรตซ์ 1 "-H) 3.88 (1H, ม. 5" -H) 3.76 (3H, s, 6 OCH3) 3.63 (1H, ม. 2 " -H) 3.51 (1H, ม. 4 "-H) 3.44 (1H, ม. 3" -H) 1.16 (1H, D, J = 6.0 เฮิร์ตซ์, 6 "-H) 13C NMR (DMSO-d6 125 MHz) δC 154.6 (C-2) 122.1 (C-3) 180.8 (C-4) 153.0 (C-5) 132.5 (C-6) 156.6 (C- 7), 93.7 (C-8) 152.5 (C-9) 106.4 (C-10) 122.1 (C-1 ') 130.2 (C-2' 6 ') 115.1 (C-3' 5 ') 157.5 (C-4') 100.4 (C-1 ") 70.9 (C-4") 73.5 (C-3 ") 69.7 (C-2") 70.6 (C-5 " ) 16.5 (C-6 "). 3.3.2 3,5,4'-trihydroxy-7,3'-dimethoxyflavanone-5-O-α-l-rhamnopyranoside (2) Pale ผงป่นสีเหลือง [α] 20D -27.9 (ค 0.15, เมธานอล); รังสียูวี (เมธานอล) λmax (log ε) 281 (4.36), 254 (5.02) นาโนเมตร; IR νmax 3456, 2974, 2932, 2885, 1677, 1617, 1577, 1526 ซม 1; HR-ESIMS เมตร / z 501.1369 [M + นา] + (calcd สำหรับ C23H26O11Na, 501.1367) 1H NMR (DMSO-d6,500 MHz) δ: 9.08 (1H, S, 4'-OH) δH 7.09 (H, D, J = 1.5 เฮิรตซ์ 2'-H) 6.90 (H, ว, J = 8.0, 1.5 เฮิรตซ์ 6'-H) 6.78 (H, D, J = 8.0 เฮิรตซ์ 5'-H) 6.34 (1H, D, J = 2.0 เฮิร์ตซ์, 6-H) 6.24 (1H, D, J = 2.0 เฮิร์ตซ์, 8-H) 5.43 (1H, นอน, 1 "-H) 5.03 (H, D, J = 12.0 เฮิร์ตซ์, 2-H) 4.67 (H, ว, J = 12.0, 4.5 เฮิร์ตซ์ 3-H) 3.90 (1H, ม. 3 "-H) 3.85 (1H, ม. 2" -H) 3.779 (3H, S, 3- OCH3) 3.776 (3H, S, 7 OCH3) 3.55 (1H, ม. 5 "-H) 3.32 (1H, ม. 4" -H) 1.12 (1H, D, J = 6.0 เฮิร์ตซ์, 6 "-H) 13C NMR (DMSO-d6 125 MHz) δC 82.9 (C-2) 72.5 (C-3) 190.5 (C-4) 157.8 (C-5), 96.0 (C-6) 165.3 (C- 7), 94.7 (C-8) 163.7 (C-9) 104.2 (C-10) 128.2 (C-1 ') 112.1 (C-2') 147.3 (C-3 ') 146.9 ( C-4 ') 115.0 (C-5') 121.1 (C-6), 98.4 (C-1 ") 70.1 (C-2") 70.1 (C-3 ") 69.8 (C- 5 ") 71.8 (C-4") 17.9 (C-6 ") 55.8 (3H, 3'-OCH3) 55.7 (3H, 7 OCH3). 3.4 การย่อยสลายกรดและการวิเคราะห์น้ำตาล

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

3.3.1 . tectorigenin-7-o - บีตา - d-fucopyranoside ( 1 )

αผงสีเหลืองซีดไป ; [ ] 20d − 50.6 ( C 0.15 , เมทิลแอลกอฮอล์ ) ; UV ( เมทิลแอลกอฮอล์ ) λแม็กซ์ ( log ε ) 266 ( 4.76 ) nm ; และνแม็กซ์ 3385 2977 1655 ของ , , , , 1516 1287 , − 1 , 940 ซม. ; hr-esims M / Z 469.1107 นา [ M ] ( Calcd สำหรับ c22h22o10na 469.1105 , ) 1H NMR ( dmso-d6500 MHz ) δ : 12.93 ( 1 h , S , 5-oh ) 9.63 ( 1 h , S , 4 ’โอ ) , 8.43 ( 1 h , S , 2-h ) 7.39 ( 2H , D , J = 8.0 Hz 2 ’ - H ,6 ดูแล - H ) δ H . ( 2H , D , J = 8.0 Hz 3 ’ - H , 5 ’ - H ) , 6.86 ( 1 h , S , ประมาณ , 5.06 ( 1 h , D , J = 7.5 Hz , 1 เพลง - H ) 3.88 ( 1 ม. 5 บอกว่า - H ) 3.76 ( 3 H , S , 6-och3 ) 3.63 ( 1 h , m , 2 เพลง - H ) 3.51 ( 1 h , M , 4 เพลง - H ) , 3.44 ( 1 h , m , 3 เพลง - H ) 1.16 ( 1 h , D , J = 6.0 เฮิร์ตซ์ , 6 เพลง - H ) 13C NMR ( dmso-d6 125 MHz ) δ C 154.6 ( C-2 ) 122.1 ( c-3 ) 180.8 ( C-4 ) 153.0 ( C - ) , 132.5 ( c-6 ) 156.6 ( เป็น C-7 ) 93.7 ( c-8 ) 152.5 ( c-9 ) 106.4 ( c-10 ) 122 .1 ( c-1 นั้น 130.2 ( C-2 ) , MBC , 6 School ) , 115.1 ( c-3 ’’ ( 5 ) , 157.5 ซีโฟร์นั้น ) 100.4 ( c-1 เพลง ) ตาม ( ซีโฟร์เพลง ) , 73.5 ( c-3 69.7 ( เพลง ) เพลง C-2 ) 70.6 ( C - c-6 16.5 ( เพลง ) บอกว่า )

3.3.2 . 3,5,4 ’ - trihydroxy-7,3 ’ - dimethoxyflavanone-5-o - แอลฟา l-rhamnopyranoside ( 2 )

ผงสีเหลืองซีดไป ; [ ] 20d − ( C αถึง 0.15 เมทิลแอลกอฮอล์ ) ; UV ( เมทิลแอลกอฮอล์ ) λแม็กซ์ ( log ε ) 281 ( 4.36 ) , 254 ( 5.02 ) nm ; และνแม็กซ์ 1 2974 2932 , , , 1403 เพิ่มใน 05 2011 jan 1687 1 1179 , , , ,1526 cm − 1 ; hr-esims M / Z 501.1369 นา [ M ] ( Calcd สำหรับ c23h26o11na 501.1367 , ) 1H NMR ( dmso-d6500 MHz ) δ : 9.08 ( 1 h , s , 4 นั้น - โอ้ ) δ H 7.09 ( H , D , J = 1.5 Hz 2 ’ - H ) 6.90 ( H , DD , J = 8.0 , 1.5 Hz 6 School - H ) 6.78 ( H , D , J = 8.0 Hz 5 ’ - H ) 6.34 ( 1 h , D , J = 2.0 Hz 6-h ) 6.24 ( 1 h , D , J = 2.0 Hz ประมาณ 5.43 ( 1 ) Brs , 1 เพลง - H ) , 5.03 ( H , D , J = 12.0 Hz 2-h ) 4.67 ( H , DD , J = 12.0 , 4.5 Hz 3-h 3.90 ( 1 ) ,ม. 3 เพลง - H ) 3.85 ( 1 h , m , 2 เพลง - H ) 3.779 ( 3 H , S , 3 ’ - och3 ) 3.776 ( 3 H , S , 7-och3 ) 3.55 ( 1 h , m , 5 เพลง - H ) , 3.32 ( 1 h , M , 4 เพลง - H ) 1.12 ( 1 h , D , J = 6.0 เฮิร์ตซ์ , 6 เพลง - H ) 13C NMR ( dmso-d6 125 MHz ) δ C 161 ( C-2 ) ร้อยละ ( c-3 ) 190.5 ( C-4 ) 157.8 ( C - ) , 96.0 ( c-6 ) 165.3 ( เป็น C-7 ) , 94.7 ( c-8 ) 163.7 ( c-9 ) 104.2 ( c-10 ) 128.2 ( c-1 นั้น 112.1 ( C-2 ) 147.3 ’ ) , ( c-3 School ) , 146.9 ( C-4 School ) , 115.0 ( C - School ) , 121.1 ( c-6 School ) , 98