If desired, the aromatic rings in b

If desired, the aromatic rings in both startingv mate
rials can be further substituted, in particular by inert
substituents according to the reaction conditions such as
halogen, alkyl, nitro, acylamino groups, possibly also by
alkoxy groups.
The condensation to form the B-phenylacrylic acid
compound is performed by methods known per se, for
example in alcohol in the presence of caustic alkalies, of
alkali alcoholates or of piperidine. If o-alkoxy alde
hydes are used for the condensation, then the liberation
of the hydroxyl group follows; it is performed advan
tageously with anhydrous aluminium chloride in inert
organic solvents such as benzene, chlorobenzene or nitro
benzene, possibly also in the aluminium chloride-sodium
chloride melt, in the pyridine hydrochloride melt or‘ also
with a solution of hydrogen bromide in glacial acetic
acid. Often the coumarin ring is closed at the same
time. For this, it is not necessary that the carboxyl
group of the acrylic acid radical should be in the free
form; it can be in the modi?ed form of the carboxylic
acid ester, carboxylic acid amide and, preferably, of the
nitrile group.
If the coumarin ring has not been closed on the de
alkylation of the alkoxy group or if a ?-(Z-hydroxy
phenyl)-acrylic acid derivative is obtained as reaction
product in the ?rst step, then it is advantageous to close
the ring with a solution of hydrogen halide in a lower
fatty acid. However, also other acid condensing agents
can be used, for example zinc chloride or concentrated
phosphoric acid.
If a 4-nitro-2-hydroxy- or ~2-alkoxy-benzaldehyde is
used‘as starting material, the nitro group is reduced to
the amino group in some step of the reaction sketched
above,
The 3-phenyl-7-acylaminocoumarins have proved to be
particularly valuable optical brightening agents. The
acyl radical in these compounds can be derived in par
ticular, from carbamic acids which may possibly be.
organically substituted at the nitrogen atom. The acid
radical can already be present in the starting material
or it can be introduced into the 3-phenyl-7-aminoc,ou-.
mar'in only in the last step of the reaction. In the latter
case, a 3-phenyl-7-aminocoumarin is advantageously re,
acted in organic solution with an isocyanate. Particu
larly interesting optical brightening agents are obtained
if radicals of carbamic acids are introduced to form 3
phenylcoumarin-7-ureido compounds. .
An important modi?cation of the process according to
the present invention consists in converting the 3-phenyl
7-aminocoumarins by methods known per se with phos
gene in inert organic solvents while warming, into the
3-phenylcoumarinyl-7-isocyanates and reacting these with
ammonia or organic primary or secondary amines.
Thus, the new 3-substituted 7-aminoco'umarin com
poundscorrespond to the general Formula I

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

ถ้าต้อง หอมแหวนทั้งคู่ startingv
rials สามารถใช้เพิ่มเติมทดแทน โดยเฉพาะอย่างยิ่ง โดย inert
substituents ตามเงื่อนไขปฏิกิริยาเช่น
ฮาโลเจน alkyl, nitro, acylamino กลุ่ม อาจจะยังตาม
alkoxy กลุ่มได้
แน่นแบบกรด B phenylacrylic
ผสมดำเนินการ โดยวิธีที่เรียกว่าต่อ se สำหรับ
อย่างแอลกอฮอล์ในต่อหน้าของ alkalies อ่าง, ของ
alcoholates ด่างหรือ ของ piperidine ถ้า alde o alkoxy
hydes จะใช้สำหรับการควบแน่น การปลดปล่อย
ของดังนี้กลุ่มไฮดรอกซิล มี advan ดำเนิน
tageously กับอลูมิเนียมไดคลอไรด์ใน inert
อินทรีย์เช่นเบนซีน chlorobenzene หรือไนโตร
เบนซีน อาจยังในอะลูมิเนียมคลอไรด์โซเดียม
หลอมละลายคลอไรด์ ในไฮโดรคลอไรด์ pyridine หรือ ' ยัง
ด้วยโซลูชั่นของไฮโดรเจนโบรไมด์ในน้ำแข็งอะซิติก
กรด มักจะปิดวงแหวน coumarin ที่เดียว
ครั้ง สำหรับนี้ ไม่จำเป็นที่ carboxyl
กลุ่มอนุมูลกรดอะคริลิคควรอยู่ในรถ
ฟอร์ม สามารถใน modi ? ed แบบที่ carboxylic
เอสกรด กรด carboxylic amide และ ควร
กลุ่มระบบรอบการ
ถ้าแหวน coumarin ยังไม่ได้ปิดบนเดอ
alkylation ของกลุ่ม alkoxy หรือถ้าเป็น? อนุพันธ์กรดอะคริลิ-(Z-hydroxy
phenyl) ได้รับเป็นปฏิกิริยา
สินค้า? ขั้นตอน rst แล้วมันเป็นประโยชน์ปิด
แหวน ด้วยโซลูชั่นของโฟโต้ไฮโดรเจนในต่ำกว่าเป็น
กรดไขมัน อย่างไรก็ตาม ยังกรดอื่น ๆ กลั่นตัวแทน
สามารถ ใช้ เช่นสังกะสีคลอไรด์ หรือเข้มข้น
กรดฟอสฟอริก.
ถ้าเป็น 4-ไนโตร-2-hydroxy - หรือ ~ 2-alkoxy-benzaldehyde
ใช้ ' เป็นวัสดุเริ่มต้น กลุ่มไนโตรจะลดลงเป็น
ร่างแผนกลุ่มอะมิโนในบางขั้นตอนของปฏิกิริยา
ข้างบน,
3-phenyl-7-acylaminocoumarins ได้พิสูจน์ให้
ตัวแทนสดใสแสงมีคุณค่าโดยเฉพาะอย่างยิ่งการ ใน
acyl รุนแรงในสารเหล่านี้สามารถได้รับมาในราคาพาร์
ticular จากกรด carbamic ซึ่งอาจจะได้
organically แทนที่อะตอมไนโตรเจน กรด
สามารถรุนแรงแล้วจะมีอยู่ในวัสดุเริ่มต้น
หรือจะสามารถนำไป 3-phenyl-7-aminoc, ou-.
มีนาคม ' ในเฉพาะในขั้นตอนสุดท้ายของปฏิกิริยา ในหลัง
กรณี การ 3-phenyl-7-aminocoumarin ถูกเชิญกลับ,
ดำเนินในโซลูชันอินทรีย์กับ isocyanate Particu
larly ตัวแทนสดใสแสงที่น่าสนใจจะได้รับ
ถ้าอนุมูลของกรด carbamic แนะนำไปแบบ 3
สาร phenylcoumarin-7-ureido .
Modi สำคัญ? cation ของกระบวนการตาม
ประกอบด้วยสิ่งประดิษฐ์อยู่ในแปลง 3-phenyl
7-aminocoumarins โดยวิธีที่เรียกว่าต่อ se กับ phos
ยีนในอินทรีย์ inert ขณะร้อน เป็น
3-phenylcoumarinyl-7-isocyanates และปฏิกิริยาด้วย
แอมโมเนียขึ้นอินทรีย์หลัก หรือรอง amines
ดัง ใหม่แทน 3 7 aminoco'umarin com
poundscorrespond สูตรทั่วไปฉัน

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

ถ้าต้องการแหวนหอมทั้งใน startingv เพื่อน
เรียลสามารถเพิ่มเติมทดแทน โดยเฉพาะโดยเฉื่อย
หมู่ตามปฏิกิริยาเงื่อนไขเช่น
ฮาโลเจนอัล nitro acylamino กลุ่ม อาจจะยัง โดยกลุ่ม alkoxy
.
การควบแน่นสารชนิดกรด
b-phenylacrylic จะดําเนินการโดยวิธีการที่รู้จักกันต่อ เซ ,
ตัวอย่างในแอลกอฮอล์ในการแสดงตนของด่างโซดาไฟ ,ของ alcoholates
ด่างหรือของไพเพอริดีน . ถ้า o-alkoxy alde
ไฮด์สใช้สำหรับการควบแน่น แล้วปลดปล่อย
ของหมู่คือ มันเล่น Advan
tageously กับอะลูมิเนียมคลอไรด์รัสในตัวทำละลายอินทรีย์เฉื่อย
เช่นคลอโรไนโตรเบนซีน หรือ
เบนซิน อาจยังในอะลูมิเนียมคลอไรด์ โซเดียมคลอไรด์ละลาย
, สารที่ละลายในตัว หรือ
ยังด้วยสารละลายของไฮโดรเจนโบรไมด์ใน glacial acetic
กรด มักจะแหวนคูมารินจะปิดในเวลาเดียวกัน

สำหรับเรื่องนี้ มันไม่จำเป็นที่หมู่คาร์บอกซิล
กลุ่มของกรดอะคริลิกที่รุนแรงควรอยู่ในรูปฟรี
; มันสามารถใน Modi ? เอ็ดรูปของ ester กรดคาร์บอกซิลิค
, กรดคาร์บอกซิลิกและและโดยเฉพาะอย่างยิ่งในกลุ่มไน
.
ถ้าแหวนคูมาริยังไม่ได้ปิดบน de
แอลคิเลชัน ของกลุ่ม alkoxy หรือ ? - ( z-hydroxy
ฟีนิล ) - อนุพันธ์ของกรดอะคริลิกได้เป็นผลิตภัณฑ์ปฏิกิริยา
ใน ? ขั้นตอนแรก แล้วมันเป็นประโยชน์ที่จะปิด
แหวนด้วยสารละลายของไฮโดรเจนเฮไลด์ในล่าง
กรดไขมัน . อย่างไรก็ตาม ยังมีกรดกลั่นตัวตัวแทน
สามารถใช้ เช่น ซิงค์คลอไรด์ หรือเข้มข้น

กรดฟอสฟอริกถ้า 4-nitro-2-hydroxy หรือ ~ 2-alkoxy-benzaldehyde เป็น
used'as วัสดุเริ่มต้น กลุ่ม Nitro จะลดลง

กลุ่มอะมิโนในบางขั้นตอนของปฏิกิริยาร่าง
ข้างบน

3-phenyl-7-acylaminocoumarins ได้พิสูจน์เป็น มีคุณค่าโดยเฉพาะอย่างยิ่งแสงกระจ่างแทน
, หัวรุนแรงในสารประกอบเหล่านี้สามารถได้มาในหุ้น
ticular จากกรด carbamic ซึ่งอาจเป็นได้
อินทรีย์ทดแทนที่ไนโตรเจนอะตอม กรด
รุนแรงแล้วสามารถมีอยู่ในวัสดุเริ่มต้น
หรืออาจจะแนะนำใน 3-phenyl-7-aminoc , หรือ - .
mar'in เท่านั้น ในขั้นตอนสุดท้ายของการเกิดปฏิกิริยา ในกรณีหลังนี้
, 3-phenyl-7-aminocoumarin คือ advantageously อีกครั้ง
ทำในสารละลายอินทรีย์ที่มีไอโซไซยาเนต . particu
larly น่าสนใจ แสงกระจ่าง ตัวแทนจะได้รับ
ถ้าอนุมูลของ carbamic กรดาแบบฟอร์ม 3
phenylcoumarin-7-ureido สารประกอบ .
การโมดิสำคัญ ? ประจุบวกของกระบวนการตาม
การประดิษฐ์ในปัจจุบันประกอบด้วยการแปลง 3-phenyl
7-aminocoumarins โดยวิธีการที่รู้จักกันต่อ se กับ phos
ยีนในตัวทำละลายอินทรีย์เฉื่อยขณะร้อนลงใน 3-phenylcoumarinyl-7-isocyanates ปฏิกิริยาเหล่านี้ด้วย

และแอมโมเนีย เอมีนปฐมภูมิหรือทุติยภูมิ หรืออินทรีย์
ดังนั้น , ใหม่ 3-substituted 7-aminoco'umarin com
poundscorrespond กับสูตรทั่วไป