for the methyl function], and seven

for the methyl function], and seven methylene groups, showing
similarity to (-)-quebrachamine (6),16 which coexists in this plant.
However, an oxymethylene resonance [δH 5.39 (1H, d, J ) 11.5
Hz), 5.35 (1H, d, J ) 11.5 Hz)] and a methoxy signal at δH 3.19
(3H, s) were observed, while the broad singlet due to the indolic N-H
in 6 in the 1H NMR spectrum disappeared. Moreover, HMBC
correlations (Figure 3) from the methoxy protons to C-22 as well as
from H2-22 to C-2 and C-13 demonstrated that 5 is a new quebrachamine
analogue with an MOM function associated with the indolic
nitrogen. Other 2D NMR data led to the complete elucidation of the
structure of 5 as the new alkaloid kopsiyunnanine D.
To confirm the structure of kopsiyunnanine D (5), we designed
its semisynthesis from a known alkaloid, tabersonine (10), with R
absolute configuration at C-20. Following a literature procedure,17
(+)-quebrachamine (6) was prepared in good yield from 10 by
sequential decarboxymethylation, acid-mediated ring opening, and
reduction. Finally, treatment of (+)-6 with MOMCl and NaH in
THF completed the semisynthesis of (+)-kopsiyunnanine D (5)
(Scheme 2).
Synthetic (+)-kopsiyunnanine D (5) was identical to the natural
product in all aspects except for its optical activity. The specific rotation
{[R]23
D +84.4 (c 0.09, CHCl3)} and the CD spectrum of the synthetic
product showed opposite signs of those of the natural product (Figure
4). Therefore, the structure of kopsiyunnanine D including the absolute
configuration was determined as shown in 5.
Natural products possessing MOM or ethoxymethyl functions
are rare. A literature search led to only a few examples having the

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

methyl ฟังก์ชัน], และ กลุ่มเมทิลีนได 7 แสดง
คล้ายกับ (-) -quebrachamine (6), 16 ซึ่ง coexists ในพืชนี้
อย่างไรก็ตาม การสั่นพ้อง oxymethylene [δH 5.39 (1 H, d, J) 11.5
Hz), 5.35 (1 H, d, J) 11.5 Hz)] และสัญญาณ methoxy ที่ δH 3.19
(3 H, s) สุภัค ในขณะที่เสื้อกล้ามออกกำลังกายเนื่องจาก indolic N-H
6 ในสเปกตรัม NMR 1 H หายไป นอกจากนี้ HMBC
ความสัมพันธ์ (รูปที่ 3) จากโปรตอน methoxy ถึง C-22 เป็น
จาก H2-22 C 2 และ C-13 แสดงว่า 5 quebrachamine ใหม่
อนาล็อก ด้วยฟังก์ชันหม่อมเกี่ยวข้องกับการ indolic
ไนโตรเจน นำข้อมูลอื่น ๆ NMR 2D ไป elucidation สมบูรณ์ของการ
โครงสร้าง 5 เป็น D. kopsiyunnanine อัลคาลอยด์ใหม่
ยืนยันโครงสร้างของ kopsiyunnanine D (5), เรามา
ของ semisynthesis จากการรู้จักอัลคาลอยด์ tabersonine (10), กับ R
กำหนดค่าสัมบูรณ์ที่ C-20 ขั้นตอนการประกอบการ 17
()-quebrachamine (6) ถูกเตรียมผลตอบแทนดีจาก 10 โดย
decarboxymethylation ลำดับ เปิด แหวน mediated กรด และ
ลด สุดท้าย รักษา()-6 MOMCl และ NaH ใน
THF เสร็จสมบูรณ์การ semisynthesis ()-kopsiyunnanine (5) D
(Scheme 2).
(สังเคราะห์)-kopsiyunnanine D (5) เหมือนกับธรรมชาติ
ผลิตภัณฑ์ในทุกด้านยกเว้นกิจกรรมของแสง การหมุนเฉพาะ
{ [R] 23
84.4 D (c 0.09, CHCl3) } และจำนวนมาก CD หนังสังเคราะห์
ผลิตภัณฑ์พบสัญญาณข้ามบรรดาผลิตภัณฑ์ธรรมชาติ (รูป
4) ดังนั้น โครงสร้างของ kopsiyunnanine D รวมสัมบูรณ์
กำหนดกำหนดค่ามาก 5.
ผลิตภัณฑ์จากธรรมชาติที่มีแม่หรือ ethoxymethyl
กำลังหายาก การค้นหาเอกสารประกอบการนำไปตัวที่มีเพียงไม่กี่อย่าง

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

สำหรับฟังก์ชันและเมทิล ] 4
7 กลุ่ม แสดงความเหมือน ( - ) - quebrachamine ( 6 ) , 16 ซึ่งคู่กันในโรงงานนี้ .
อย่างไรก็ตาม oxymethylene แนนซ์ [ δ H 5.39 ( 1 h , D , J ) 11.5
Hz ) , 5.35 ( 1 h , D , J ) 11.5 Hz ) และเมท็อกซี่สัญญาณที่δ H 3.19
( Thickness ) s ) พบว่า ในขณะที่ผู้หญิงเสื้อกล้ามเนื่องจาก
n-h indolic 6 ใน 1H NMR สเปกตรัมในหายไป นอกจากนี้ ฤทธิ์
ความสัมพันธ์ ( รูปที่ 3 ) จากเมท็อกซี่โปรตอนเพื่อ c-22 เช่นเดียวกับ
จาก h2-22 เพื่อ C-2 c-13 ) และ 5 เป็นอนาล็อก quebrachamine
ใหม่กับแม่ฟังก์ชันที่เกี่ยวข้องกับไนโตรเจน indolic

ข้อมูล NMR 2D LED อื่นๆเพื่อหาโครงสร้างที่สมบูรณ์ของ
5 เป็น kopsiyunnanine อัลคาลอยด์ใหม่ D .
เพื่อยืนยันโครงสร้าง kopsiyunnanine D ( 5 ) , เราออกแบบ
semisynthesis จากรู้จักอัลคาลอยด์ tabersonine ( 10 ) , R
แน่นอนการตั้งค่าที่ c-20 . ขั้นตอนต่อไปนี้เป็นวรรณกรรม 17
( ) - quebrachamine ( 6 ) ถูกเตรียมในผลผลิตจาก 10 โดย
decarboxymethylation ลำดับกรด โดยการเปิดวงแหวนและ
ลดลง ในที่สุดการรักษา ( ) - 6 ด้วย และไม่ momcl ใน
เตตระไฮโดรฟูแรนเสร็จ semisynthesis ( ) - kopsiyunnanine D ( 5 )

( โครงการ 2 )สังเคราะห์ ( ) - kopsiyunnanine D ( 5 ) เป็นเหมือนธรรมชาติ
ผลิตภัณฑ์ในทุกด้าน ยกเว้นกิจกรรมแสงของมัน เฉพาะการหมุน
{ [ R ] 23
D 12 ( C 0.09 , chcl3 ) } และซีดีสเปกตรัมของผลิตภัณฑ์สังเคราะห์
แสดงอาการตรงข้ามกับพวกผลิตภัณฑ์ธรรมชาติ ( รูป
4 ) ดังนั้น โครงสร้างของ kopsiyunnanine D รวมทั้งการกำหนดดังแน่นอน

5 .ผลิตภัณฑ์ธรรมชาติที่มีแม่หรือ ethoxymethyl ฟังก์ชัน
หาได้ยาก วรรณคดีค้นหาเป็นเพียงไม่กี่ตัวอย่างมี