LIMINOID AND FLAVONOID IN CITRUS VA

LIMINOID AND FLAVONOID IN CITRUS VARIETIES 239

In order to examine the extent that the genes for the ichangensin pathway are

expressed in cultivars related to C. ichangensis, we have analysed the limonoids in

seeds of some of the other papeda taxa. Some of the hybrids between C.

ichangensis and other citrus taxa, such as C. junos '¥uzu; C. sudachi and C.

sphaerocarpa "Mochiyu' and 'Yuko' have also been shown to possess ichangensin

and its glucoside derivative, ichangensin 17-J3-D-glucopyranoside in their fruit

tissues and seeds (Hashinaga and Hasegawa, 1989; Hashinaga et aL, 1990; Ozaki et

aL, 1991; Ohta et aL, 1992; Berhow et aL, 1994). However, the seeds of C. hanaju and

C. wilsonii 'lchang lemon'--two other C. ichangensis hybrids--do not contain

ichangensin, but instead accumulate relatively high concentrations of

deacetylnomilin, a precursor of ichangensin, and its corresponding glucoside (Ohta

et al., 1992; Berhow et al., 1994).

As shown inTable 1, the presence of the limonin pathway in the papedas C. latipes

and C. hystrix, the hybrids C. macrophylla, C. hystrix 'Cabayao' and C. webberii

'Montana' is clearly shown by the occurrence of limonin and to a lesser degree the

limonin precursors nomilin, obacunone and ichangin in the seeds examined.

However, none of these seeds contain any ichangensin, or the very high levels of

deacetylnomilin, that indicates the presence of the initial stages of the ichangensin

biosynthetic pathway. This shows that these other papeda species do not have this

pathway and indeed the pathway is only found in cultivars directly related to C.

ichangensis. The limonoid content of the non-ichangensis papedas resemble more

closely that of the 'true' citrus species such as the mandarins, the citrons and the

pummelos. Indeed, the low level of glucosides found in seeds from mature fruit

seems to indicate a relationship with the pummelos, which have also been shown to

have fairly low levels of limonoid glucosides (Fong et aL, 1993b).

Analysis of the flavonoids in papeda taxa

This report is the first thorough examination of a large number of individual

flavonoids in the leaves of cultivars in the Papeda subsection. While there have been

some fairly substantial characterizations of the flavonoids in the major commercial

species, at best only one or two of the papeda cultivars have been examined. Often

these examinations have only been in regard to a few of the major flavonoids,

especially naringin, hesperidin, narirutin and neohesperidin. We were able to look at

the concentrations of 10 major flavanone glycosides (Table 2) five major identified

flavone/ol glycosides and an additional 14 as yet unidentified flavone/ols (Table 3) in

the papeda specimens present in the Riverside collection.

TABLE 1. LIMONOID COMPOSITION OF SEEDS OF VARIOUS PAPEDAS AND PAPEDOCITRUS IN THE CITRUS

VARIETAL COLLECTION AT THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA AT RIVERSIDE. Abbreviations: LIM--limonin; NOM--

nomilin; OBA~obacunone; DAN--deecetylnomilin; ICN~changin; UNK---unidentified limonoid aglycone; LG--limonin 17-

J3-D-glucopyranoside; NAG~omonilic acid 17-~-D-gfucopyranoeide; NG~nomilin 17-~-o-glucopyrenoside; DG--

deecetylnornilin 17-[~-o-glucopyranoside; OG~bacunone 17-[~-o-glucopyranoside

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

LIMINOID และ FLAVONOID ในส้มพันธุ์ 239เพื่อตรวจสอบขอบเขตที่มียีนสำหรับทางเดิน ichangensinแสดงในสายพันธุ์ที่เกี่ยวข้องกับ C. ichangensis เรามีวิเคราะห์ limonoids ในเมล็ดบางส่วนของอื่น ๆ papeda บางส่วนของลูกผสมระหว่าง cichangensis และ เหลืองส้มอื่น ๆ เช่น C. junos ' ¥ uzu ซึ c.และคsphaerocarpa " Mochiyu' และ 'จ้า' ยังแสดงให้เห็นมี ichangensinและของ glucoside derivative, ichangensin 17-J3-D-glucopyranoside ในผลไม้ของพวกเขาเนื้อเยื่อและเมล็ด (Hashinaga และอดีต 1989 Hashinaga et aL, 1990 โอซากิโซะ etaL, 1991 Ohta et aL, 1992 Berhow et aL, 1994) อย่างไรก็ตาม เมล็ดของ C. hanaju และC. wilsonii 'lchang มะนาว' -สอง C. ichangensis ลูกผสม - ไม่ประกอบด้วยichangensin แต่แทน สะสมความเข้มข้นค่อนข้างสูงdeacetylnomilin สารตั้งต้นของ ichangensin และ glucoside สอดคล้องกัน (Ohtaet al. 1992 Berhow et al. 1994)เป็น inTable แสดงการปรากฏตัวของทางเดิน limonin ใน papedas C. latipes, 1และ C. hystrix, macrophylla ลูกผสม C., C. hystrix 'Cabayao' และ C. webberii'มอน' จะแสดงอย่างชัดเจน โดยการเกิดขึ้น ของ limonin และในระดับน้อยlimonin สารตั้งต้น nomilin, obacunone และ ichangin ในเมล็ดการตรวจสอบอย่างไรก็ตาม เมล็ดเหล่านี้ไม่ประกอบด้วย ichangensin ใด ๆ หรือระดับสูงของdeacetylnomilin ที่ว่า ขั้นตอนแรกของการ ichangensinชีวสังเคราะห์เดิน นี้แสดงว่า ชนิด papeda อื่น ๆ เหล่านี้ไม่ได้นี้ทางเดิน และทางเดินจะพบได้เฉพาะในสายพันธุ์ที่เกี่ยวข้องโดยตรงกับคichangensis เนื้อหา limonoid ของ papedas ไม่ใช่ ichangensis มีลักษณะเพิ่มเติมอย่างใกล้ชิดที่พันธุ์ส้ม 'true' เช่นแมนดาริน การ citrons และการpummelos จริง ระดับต่ำของ glucosides พบในเมล็ดจากไวน์น่าจะ ระบุความสัมพันธ์กับ pummelos ซึ่งยังแสดงให้เห็นมี limonoid glucosides (Fong et aL, 1993b) ในระดับค่อนข้างต่ำมาก ๆ ในวงศ์ papedaรายงานนี้จะตรวจสอบอย่างละเอียดครั้งแรกของบุคคลจำนวนมากflavonoids ในใบของพันธุ์ในส่วนย่อยที่ Papeda ในขณะที่มีการบาง characterizations ที่ค่อนข้างสำคัญมาก ๆ ในการค้ามีการตรวจสอบสายพันธุ์ ที่ดีที่สุดเพียงหนึ่ง หรือสองของพันธุ์ papeda มักจะการสอบได้เฉพาะในเรื่องของ flavonoids ที่สำคัญโดยเฉพาะอย่างยิ่ง naringin, hesperidin, narirutin และ neohesperidin เราได้ดูความเข้มข้น 10 หลัก flavanone กลัยโคไซด์ (ตาราง 2) ห้าหลักระบุกลัยโคไซด์ flavone/ol และมีเพิ่มเติม 14 ที่ยังไม่ได้ระบุ flavone/ols (ตารางที่ 3) ในตัวอย่าง papeda แสดงในคอริเวอร์ไซด์ตารางที่ 1 องค์ประกอบ LIMONOID ของเมล็ดของ PAPEDAS และ PAPEDOCITRUS ในการส้มต่าง ๆเก็บรวบรวมพันธุ์ที่มหาวิทยาลัยแห่งรัฐแคลิฟอร์เนียที่ริเวอร์ไซด์ อักษรย่อ: LIM - limonin นม-nomilin OBA ~ obacunone แดน - deecetylnomilin ICN ~ ในตั UNK---ไม่ได้ระบุ limonoid aglycone LG - limonin 17-J3-D-glucopyranoside ถากถาง ~ กรด omonilic 17- ~ - D - gfucopyranoeide NG ~ 17 - nomilin ~ glucopyrenoside - o- DG-deecetylnornilin 17- [~ glucopyranoside - o- OG ~ bacunone 17- [~ - o - glucopyranoside

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

LIMINOID และ flavonoid ใน CITRUS พันธุ์ 239

เพื่อตรวจสอบขอบเขตที่ยีนสำหรับทางเดิน ichangensin จะ

แสดงในสายพันธุ์ที่เกี่ยวข้องกับซี ichangensis เรามีการวิเคราะห์ limonoids ใน

เมล็ดของบางส่วนของแท็กซ่าปาเปอดาอื่น ๆ บางส่วนของลูกผสมระหว่างซี

ichangensis และแท็กซ่าส้มอื่น ๆ เช่นซี Junos 'uzu ¥; ซี sudachi และ C

sphaerocarpa "Mochiyu 'และ' ยูโกะ 'นอกจากนี้ยังได้รับการแสดงที่จะมี ichangensin

และอนุพันธ์ glucoside ของ ichangensin 17 J3-D-glucopyranoside ในผลของ

เนื้อเยื่อและเมล็ด (Hashinaga และเซกาวา 1989; et al, Hashinaga , 1990; Ozaki et

aL, 1991; Ohta et al, 1992;. Berhow, et al, 1994) อย่างไรก็ตามเมล็ดพันธุ์ของซี hanaju และ

ซี wilsonii 'lchang มะนาว' - สองซี ichangensis ลูกผสมอื่น ๆ - อย่า ประกอบด้วย

ichangensin แต่แทนที่จะสะสมความเข้มข้นค่อนข้างสูงของ

deacetylnomilin เป็นปูชนียบุคคลของ ichangensin และ glucoside ที่สอดคล้องกัน (Ohta

et al, 1992;.. Berhow, et al, 1994).

ตามที่ปรากฏ inTable 1 การปรากฏตัวของทางเดิน limonin ในที่ papedas ซี latipes

และ C. hystrix, ลูกผสมซี macrophylla, C. hystrix 'Cabayao และซี webberii

' มอนแทนา 'ก็แสดงให้เห็นอย่างชัดเจนโดยการเกิดขึ้นของ limonin และในระดับน้อย

สารตั้งต้น limonin nomilin, obacunone และ ichangin ใน เมล็ดตรวจสอบ.

แต่ไม่มีเมล็ดเหล่านี้มี ichangensin ใด ๆ หรือในระดับที่สูงมากของ

deacetylnomilin, ที่บ่งชี้ว่าการปรากฏตัวของขั้นตอนการเริ่มต้นของ ichangensin

เดินชีวสังเคราะห์ นี้แสดงให้เห็นว่าสิ่งเหล่านี้ชนิดปาเปอดาอื่น ๆ ไม่ได้นี้

ทางเดินและแน่นอนทางเดินจะพบได้เฉพาะในสายพันธุ์ที่เกี่ยวข้องโดยตรงกับซี

ichangensis เนื้อหาลิโมนอยด์ไม่ ichangensis papedas คล้ายมากขึ้น

อย่างใกล้ชิดว่าของ 'ความจริง' ส้มชนิดเช่นแมนดารินที่ Citrons และ

ส้มโอ อันที่จริงในระดับต่ำของ glucosides พบในเมล็ดจากผลไม้ผู้ใหญ่

น่าจะระบุความสัมพันธ์กับส้มโอซึ่งยังได้รับการแสดงที่จะ

มีระดับที่ค่อนข้างต่ำของลูโคลิโมนอยด์ (ฟง, et al, 1993b).

การวิเคราะห์ของ flavonoids ในปาเปอดาแท็กซ่า

รายงานนี้เป็นที่ตรวจสอบอย่างละเอียดแรกของจำนวนมากของแต่ละ

flavonoids ในใบของสายพันธุ์ในหมวดปาเปอดา ขณะที่มี

บางลักษณะเฉพาะรูปธรรมของ flavonoids ในการค้าที่สำคัญ

สายพันธุ์ที่ดีที่สุดเพียงหนึ่งหรือสองของปาเปอดาสายพันธุ์ที่ได้รับการตรวจสอบ บ่อยครั้งที่

การตรวจสอบเหล่านี้ได้รับเฉพาะในเรื่องการไม่กี่ของ flavonoids ที่สำคัญ

โดยเฉพาะอย่างยิ่ง naringin, hesperidin, narirutin และ neohesperidin เราก็สามารถที่จะมองไปที่

ความเข้มข้น 10 ไกลโคไซด์ที่สำคัญ flavanone (ตารางที่ 2) ห้าหลักระบุ

glycosides flavone / ol และอีก 14 ยังไม่ปรากฏหลักฐาน flavone / OLS (ตารางที่ 3) ใน

ตัวอย่างปาเปอดาที่มีอยู่ในคอลเลกชันริเวอร์ไซด์.

ตาราง 1 . ลิโมนอยด์องค์ประกอบของเมล็ดพันธุ์ของ PAPEDAS ต่างๆและ PAPEDOCITRUS ในส้ม

พันธุ์คอลเลกชันที่มหาวิทยาลัยแห่งแคลิฟอร์เนียที่ RIVERSIDE ตัวย่อ: LIM - limonin; NOM--

nomilin; obacunone บา ~; DAN - deecetylnomilin; ฝืน ICN ~; UNK --- ไม่ปรากฏชื่อ aglycone ลิโมนอยด์; LG - limonin 17-

J3-D-glucopyranoside; จู้จี้ ~ กรด omonilic 17 ~ -D-gfucopyranoeide; NG ~ nomilin 17 ~ -o-glucopyrenoside; DG--

deecetylnornilin 17- [~ -o-glucopyranoside; OG ~ bacunone 17- [~ -o-glucopyranoside

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

liminoid และฟลาโวนอยด์ในพันธุ์ส้ม 239เพื่อศึกษาขอบเขตที่ยีนสำหรับ ichangensin ทางเดินเป็นที่แสดงอยู่ในสายพันธุ์ที่เกี่ยวข้องกับ C ichangensis เราได้วิเคราะห์ limonoids ในเมล็ดของซ่าปาเปดะอื่น ๆ บางส่วนของลูกผสมระหว่างค .และ ichangensis ซ่าส้มอื่น ๆ เช่น C . จูโน " ¥ uzu ; C . ซุดาฉิ .sphaerocarpa " mochiyu " และ " ยูโกะ " นอกจากนี้ยังมีการแสดงเพื่อครอบครอง ichangensinและและอนุพันธ์ ichangensin 17-j3-d-glucopyranoside ในผลไม้ของพวกเขาเนื้อเยื่อและเมล็ด ( hashinaga กับฮาเซกาว่า , 1989 ; hashinaga et al , 1990 ; โอซากิ และอัล , 1991 ; โอห์ตา et al , 1992 ; berhow et al , 1994 ) อย่างไรก็ตาม เมล็ดของ hanaju และC . wilsonii " lchang มะนาว . . . . . . . ichangensis ลูกผสมสองอื่น ๆ -- ไม่ประกอบด้วยichangensin , แต่แทนที่จะสะสมความเข้มข้นค่อนข้างสูงdeacetylnomilin เป็นสารตั้งต้นของ ichangensin และกลูโคไซด์ที่สอดคล้องกันของ ( โอห์ตาet al . , 1992 ; berhow et al . , 1994 )แสดง intable 1 , การแสดงตนของลิโมนินเส้นทางใน papedas latipes Cและ C hystrix , ลูกผสม ซี. macrophylla , C . hystrix " " webberii cabayao ." " " แสดงอย่างชัดเจนโดยการเกิดของลิโมนินและในระดับน้อยสารลิโมนีน nomilin obacunone ichangin , และในเมล็ดพันธุ์ การตรวจสอบอย่างไรก็ตาม ไม่มีเมล็ดเหล่านี้ประกอบด้วย ichangensin หรือระดับที่สูงมากของdeacetylnomilin นั่นบ่งบอกถึงสถานะของขั้นตอนแรกของ ichangensinร่วมเดิน นี้แสดงให้เห็นว่าเหล่านี้อื่น ๆไม่ต้องปาเปดะชนิดนี้ทางเดิน และแน่นอนทางเดินจะพบในพันธุ์ที่เกี่ยวข้องโดยตรง กับ Cichangensis . ปริมาณลิโมนอยด์ของไม่ ichangensis papedas คล้ายมากกว่าอย่างใกล้ชิดที่ " จริง " ของสายพันธุ์พืชตระกูลส้ม เช่น ส้มจีน มะงั่วและpummelos . แน่นอน , ระดับต่ำของกลูโคไซด์ที่พบในเมล็ดจากผู้ใหญ่ผลไม้น่าจะระบุความสัมพันธ์กับ pummelos ซึ่งยังถูกแสดงมีค่อนข้างต่ำระดับของลิโมนอยด์ กลูโคไซด์ ( ฟง et al , 1993b )การวิเคราะห์สารฟลาโวนอยด์ในปาเปดะแทกซารายงานฉบับนี้ คือ การตรวจครั้งแรกของตัวเลขขนาดใหญ่ของบุคคลฟลาโวนอยด์ในใบของพันธุ์ในปาเปดะวรรค . ในขณะที่มีบางรูปธรรมค่อนข้าง characterizations ของ flavonoids ในสาขาพาณิชย์ชนิดที่ดีที่สุดเพียงหนึ่งหรือสองของปาเปดะพันธุ์ที่ได้รับการตรวจสอบ บ่อย ๆการสอบเหล่านี้ได้ ในเรื่องการไม่กี่ของฟลาโวนอยด์หลักโดยเฉพาะ พันธุ์ narirutin hesperidin , และ , neohesperidin . เราสามารถที่จะดูความเข้มข้นของไกลโคไซด์คือ 10 หลัก ( ตารางที่ 2 ) 5 สาขา ระบุglycosides flavone / ol และเพิ่มเติม 14 ยังไม่ปรากฏชื่อฟลาโวน / น้อยที่สุด ( ตารางที่ 3 )การปาเปดะตัวอย่างที่มีอยู่ใน ริเวอร์ไซด์ คอลเลกชันตารางที่ 1 . องค์ประกอบของลิโมนอยด์ของเมล็ด papedas ต่างๆและ papedocitrus ในส้มพันธุ์คอลเลกชันที่มหาวิทยาลัยแคลิฟอร์เนียริเวอร์ไซด์ อักษรย่อ : ริมินนม -- -- ;nomilin ; ทั้งสอง ~ obacunone ; แดน . . . deecetylnomilin ; ICN ~ เปลี่ยน ; unk --- ไม่ปรากฏลิโมนอยด์ี่ ; 17 - LG - ลิโมนินj3-d-glucopyranoside ; บ่น ~ omonilic กรด 17 - ~ - d-gfucopyranoeide ; ng ~ nomilin 17 - ~ - o-glucopyrenoside ; DG --deecetylnornilin 17 - [ ~ - o-glucopyranoside ; และ ~ bacunone 17 - [ ~ - o-glucopyranoside