Next, we tested the scope of the toluene derivatives as the
acylation reagents (Table 3). Both electron-deficient (such as F,
Cl, Br; 3aa−3af) and electron-rich (such as CH3O, CH3; 3ag−
3ak) toluene derivatives could proceed smoothly and afford the
corresponding acylated products in moderate to good yields.
This transformation was slightly affected by the steric
hindrance. Toluene substituted at the para-position gave higher
yields than those with ortho-substituted groups. For examples,
4-chlorotoluene and 4-bromotoluene gave 87% and 83% yields
respectively, while 2-chlorotoluene, 2-bromotoluene only gave
59% and 61% yields (3ab vs 3ad and 3ac vs 3ae). To our
delight, halo groups (F, Cl, Br) on the aromatic ring remained
intact in the products, which provided the possibility for the
further useful transformations (3aa−3ae). It is worth noting
that the reaction only took place on one methyl group and the
other one still remained (such as mesitylene, xylene; 3aj, 3ak)
because the oxidation of one methyl to the carbonyl group
slows down the oxidation of the second methyl group.
ถัดไป เราทดสอบขอบเขตของตราสารอนุพันธ์โทลูอีนเป็น
อย่างไร acylation reagents (ตาราง 3) ทั้งสองอิเล็กตรอนไม่ (เช่น F,
Cl, Br; 3aa−3af) และอิเล็กตรอน- (เช่น CH3O, CH3, 3ag−
3ak) โทลูอีนอนุพันธ์สามารถดำเนินได้อย่างราบรื่น และสามารถ
ผลิตภัณฑ์ acylated สอดคล้องในปานกลางให้ผลผลิตดีขึ้น
นี้ได้รับผลจากการ steric เล็กน้อย
น๊อตได้ โทลูอีนแทนที่ตำแหน่งพาราให้สูง
ทำให้กว่ากับกลุ่ม ortho แทน ตัวอย่าง,
4-chlorotoluene และ 4 bromotoluene ให้ 87% และ 83% อัตราผลตอบแทน
ตามลำดับ ในขณะที่ 2-chlorotoluene, 2 bromotoluene เท่าให้
59% และ 61% อัตราผลตอบแทน (3ab เทียบกับ 3ad และ 3ac เทียบกับ 3ae) การของเรา
ดีไลท์ กลุ่ม halo (F, Cl, Br) บนวงแหวนหอมยังคง
เหมือนเดิมในผลิตภัณฑ์ ซึ่งมีความเป็นไปได้สำหรับการ
ไปแปลงเป็นประโยชน์ (3aa−3ae) กล่าว
ว่า ปฏิกิริยาแพ้กับกลุ่ม methyl หนึ่งและ
อื่น ๆ หนึ่งอาคาร (เช่น mesitylene ไซ 3aj, 3ak)
เนื่องจากออกซิเดชันของ methyl หนึ่งกลุ่ม carbonyl
ช้าเกิดออกซิเดชันของกลุ่ม methyl ที่สอง
การแปล กรุณารอสักครู่..
![](//thimg.ilovetranslation.com/pic/loading_3.gif?v=b9814dd30c1d7c59_8619)
Next, we tested the scope of the toluene derivatives as the
acylation reagents (Table 3). Both electron-deficient (such as F,
Cl, Br; 3aa−3af) and electron-rich (such as CH3O, CH3; 3ag−
3ak) toluene derivatives could proceed smoothly and afford the
corresponding acylated products in moderate to good yields.
This transformation was slightly affected by the steric
hindrance. Toluene substituted at the para-position gave higher
yields than those with ortho-substituted groups. For examples,
4-chlorotoluene and 4-bromotoluene gave 87% and 83% yields
respectively, while 2-chlorotoluene, 2-bromotoluene only gave
59% and 61% yields (3ab vs 3ad and 3ac vs 3ae). To our
delight, halo groups (F, Cl, Br) on the aromatic ring remained
intact in the products, which provided the possibility for the
further useful transformations (3aa−3ae). It is worth noting
that the reaction only took place on one methyl group and the
other one still remained (such as mesitylene, xylene; 3aj, 3ak)
because the oxidation of one methyl to the carbonyl group
slows down the oxidation of the second methyl group.
การแปล กรุณารอสักครู่..
![](//thimg.ilovetranslation.com/pic/loading_3.gif?v=b9814dd30c1d7c59_8619)
ต่อไป เราจะทดสอบขอบเขตของโทลูอีน ซึ่งเป็นสารเคมีสำคัญ
( ตารางที่ 3 ) ทั้งขาดอิเล็กตรอน ( เช่น F ,
CI BR ; 3aa − 3af ) และอิเล็กตรอนที่อุดมไปด้วย ( เช่น ch3o CH3 ; , 3ag −
3ak ) สารอนุพันธ์สามารถดำเนินการได้อย่างราบรื่น และสามารถ acylated
ที่ผลิตภัณฑ์ในระดับปานกลางถึงดี ผลผลิต การเปลี่ยนแปลงเล็กน้อย
ได้รับผลกระทบจากอุปสรรคเอ
สารทดแทนในตำแหน่งเพื่อให้อัตราผลตอบแทนที่สูงกว่าผู้ที่มีตรง
ทดแทนกลุ่ม สำหรับตัวอย่าง ,
4-chlorotoluene 4-bromotoluene ให้และ 87% และผลผลิต 83 %
ตามลำดับ ในขณะที่ 2-chlorotoluene 2-bromotoluene , เพียงให้
59% และ 61% ผลผลิต ( 3ab vs 3ad 3ac VS และ 3ae ) เพื่อความสุขของเรา
, กลุ่มรัศมี ( F , Cl , BR ) แหวนหอมยังคง
เหมือนเดิมในผลิตภัณฑ์ซึ่งให้ความเป็นไปได้สำหรับ
เพิ่มเติมแปลงประโยชน์ ( 3aa − 3ae ) เป็นมูลค่า noting
ว่าปฏิกิริยาเพียงเกิดขึ้นในกลุ่มเมทิลและ
อีกคนเหลืออยู่ ( เช่น มีซิทิลีนไซลีน 3aj , ; ,
3ak ) เนื่องจากปฏิกิริยาออกซิเดชันของเมทิลคาร์บอนิลกลุ่มหนึ่งเพื่อ
ช้าลงออกซิเดชันของกลุ่มเมธิลวินาที
การแปล กรุณารอสักครู่..
![](//thimg.ilovetranslation.com/pic/loading_3.gif?v=b9814dd30c1d7c59_8619)