The presence of a negative charge a

The presence of a negative charge and an unshared electron pair on carbon makes acetylide anions strongly nucleophilic. As result, they react with many different kinds of electophiles.
Problem8.9 the pk of acetone CHCOCH, is 19.3 which of the following bases is strong enough to deprotonate acetone?
8.8 Alkylation of Acetylide Anions
The negative charge and unshared electron pair on carbon make an acetylide anion strongly nucleophilic. As a result, an acetylide anion can react with an alkyl halide such as bromomethane to substitute forhalogen and yield a new alkyne product.

We won’t study the details of this substitution reaction until Chapter 11 but for now can picture it as happening by the pathway shown in Figure 8.6 The nucleophilic acetylide ion uses an electron pair to from a bond to the positively polarized, electophilic carbon atom of bromomethane. As the new C-C bond forms, Br-departs , taking with it electron pair form the former C-Br bond and yielding propyne as product. We call such a reaction an alkylation because a new alkyl group has become attached to the starting alkyne.

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

ของประจุลบและคู่อิเล็กตรอนใช้งานร่วมกับคาร์บอนทำให้ acetylide anions nucleophilic อย่างยิ่ง เป็นผล จะทำปฏิกิริยากับ electophiles มากมายหลายชนิดProblem8.9 pk ของ CHCOCH อะซิโตนเป็น 19.3 ฐานต่อไปนี้ซึ่งแข็งแรงพอที่ให้อะซิโตน deprotonate 8.8 alkylation ของ Acetylide Anions ประจุลบและไม่คู่อิเล็กตรอนบนคาร์บอนได้เป็น anion acetylide nucleophilic อย่างยิ่ง ดัง anion acetylide สามารถทำปฏิกิริยากับเมทัลฮาไลด์ alkyl เช่นเมทธิลโบรไมด์ทดแทน forhalogen และผลผลิตผลิตภัณฑ์แอลไคน์ใหม่ เราจะศึกษารายละเอียดของปฏิกิริยานี้แทนจนถึงบทที่ 11 แต่สำหรับตอนนี้ภาพมันเป็นเกิดขึ้น โดยทางเดินที่แสดงในรูปที่ 8.6 nucleophilic acetylide ไอออนมีอิเล็กตรอนคู่จากพันธะกับอะตอมคาร์บอน electophilic ขั้วบวก ของเมทธิลโบรไมด์ที่ใช้ เป็น C-C ใหม่ตราสารหนี้แบบฟอร์ม Br ออก ถ่ายกับอิเล็กตรอนคู่สร้างพันธะ C-Br อดีตและ propyne บริษัทเป็นผลิตภัณฑ์ เราเรียกปฏิกิริยาการ alkylation เป็นเนื่องจากมีแนบกลุ่ม alkyl ใหม่กลายเป็นแอลไคน์เริ่มต้น

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

การปรากฏตัวของประจุลบและคู่อิเล็กตรอน unshared คาร์บอนทำให้แอนไอออนอะเซติ nucleophilic อย่างยิ่ง ในฐานะที่เป็นผลให้พวกเขาทำปฏิกิริยากับชนิดที่แตกต่างของ electophiles.
Problem8.9 PK ของ CHCOCH อะซิโตนเป็น 19.3 ซึ่งฐานต่อไปนี้มีความแข็งแรงพอที่จะ deprotonate อะซิโตน?
8.8 Alkylation ของแอนไอออนอะเซติ
ประจุลบและคู่อิเล็กตรอน unshared ในการทำคาร์บอน ไอออนอะเซติ nucleophilic อย่างยิ่ง เป็นผลให้แอนไอออนอะเซติสามารถทำปฏิกิริยากับคิลลิดเช่นเมทธิลโบรไมด์เพื่อทดแทน forhalogen และผลผลิตสินค้า alkyne ใหม่. เราจะไม่ศึกษารายละเอียดของการเกิดปฏิกิริยาทดแทนนี้จนถึงบทที่ 11 แต่ตอนนี้สามารถภาพมันเป็นสิ่งที่เกิดขึ้นโดย ทางเดินที่แสดงในรูปที่ 8.6 ไอออนอะเซติ nucleophilic ใช้คู่อิเล็กตรอนจากพันธบัตรที่จะโพลาไรซ์บวกอะตอมของคาร์บอน electophilic ของเมทธิลโบรไมด์ ในฐานะที่เป็นรูปแบบพันธบัตร CC ใหม่ Br-หยุมหยิมเอากับมันคู่อิเล็กตรอนแบบฟอร์มอดีตพันธบัตร C-Br และยอม propyne เป็นผลิตภัณฑ์ เราขอเรียกร้องดังกล่าวปฏิกิริยา alkylation เพราะกลุ่มอัลคิลใหม่ได้กลายเป็นที่แนบมากับ alkyne เริ่มต้น

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

มีประจุลบและมีอิเล็กตรอนคู่ unshared คาร์บอนทำให้เซทีไลต์แอน nucleophilic อย่างยิ่ง เป็นผลให้พวกเขาตอบสนองกับชนิดที่แตกต่างของ electophiles .
problem8.9 PK สำหรับ chcoch เป็น 19.3 ซึ่งฐานต่อไปนี้จะแข็งแรงพอที่จะ deprotonate ) ?

พิเศษของแอลคีนเซทีไลต์แก่มีประจุลบและคู่อิเล็กตรอน unshared คาร์บอนให้เซทีไลต์ไอออน nucleophilic อย่างยิ่ง ผล เซทีไลต์ไอออนสามารถโต้กลับกับอัลคิลเฮไลด์ เช่น เพลงกล่อมเด็กแทน forhalogen และผลผลิตผลิตภัณฑ์อัลไคน์ใหม่

เราไม่ศึกษารายละเอียดของปฏิกิริยาทดแทนนี้จนถึงบทที่ 11 แต่ตอนนี้ภาพเป็นเหตุการณ์ โดยเส้นทางที่แสดงในรูปที่ 86 รายละเอียดเซทีไลต์ nucleophilic ใช้อิเล็กตรอนคู่จากพันธะกับอะตอมคาร์บอน ขั้ว บวก , electophilic ของเพลงกล่อมเด็ก . เป็นรูปแบบ c-c พันธบัตรใหม่ BR ออก ถ่ายกับมันแบบเดิม c-br พันธะและอิเล็กตรอนที่มี Name เป็นผลิตภัณฑ์คู่ เราเรียกว่าเป็นปฏิกิริยาอัลคีเลชันเพราะกลุ่มอัลคิลใหม่ได้กลายเป็นที่แนบมากับ


เริ่มแอลไคน์ .