A concentrated 70% aqueous acetone

A concentrated 70% aqueous acetone homogenate of the dried leaves of Q. coccifera was extracted successively with Et2O, EtOAc, and n-BuOH to give respective extracts and a water-soluble portion. The EtOAc extract was subjected to a combination of column chromatography over Toyopearl HW-40, MCI GEL CHP-20P, and/or YMC-gel ODS-AQ 120-
50S to afford a new ellagitannin dimer named cocciferin

Cocciferin D1 (1) was found to be a dimeric hydrolyzable tannin with the molecular formula C75H56O48, as indicated by ESIMS [m/z 1742 (M + NH4)+] and NMR analyses. The
1H NMR spectrum of 1 was complicated owing to the formation of a mixture of R- and โ-anomers (4:1), and each signal appeared essentially in duplicate. The presence of six galloyl groups and one valoneoyl group was indicated by paired aromatic signals due to six 2H singlets and three
1H singlets. These acyl components were chemically iden- tified by production of methyl tri-O-methylgallate (9) and trimethyl octa-O-methylvaloneate (10) upon methylation of 1 with dimethyl sulfate and potassium carbonate in acetone and subsequent methanolysis. Assignment of the sugar proton signals by 1H-1H COSY revealed the presence of two sets of C1 glucopyranose cores (Table 1). The signals of C-6 methylene protons on the fully acylated glucose core (glucose I) showed a large difference (∆δ 1.52 ppm; δ 5.27 and 3.75) in their chemical shifts, indicating the presence of a valoneoyl group bridged on O-4/O-6.7,19 It was thus implied that the monomeric constituent units of cocciferin D1 are 2,3,4,6-tetra-O-galloyl-D-glucose (12)20 and tellima- grandin II (13). This was supported by close resemblance of the sugar carbon resonances in the 13C NMR spectrum
13
D1 (1) and nine known tannins and related polyphenols, (+)-catechin, ellagic acid, valoneic acid dilactone, pedun- culagin,6 casuarictin,6 tellimagrandin II,7 kaempferol 3-O- (6 -O-galloyl)-โ-D-glucopyranoside,8 and phillyraeoidins A and E.9 The n-BuOH extract was similarly chromato- graphed to give a new ellagitannin trimer, cocciferin T1 (4), along with acutissimin B10,11 and phillyraeoidins B and C.9
A new dimeric ellagitannin, cocciferin D2 (2), and three known C-glucosidic ellagitannins, acutissimin B, castala- gin,12,13 and vescalagin,13,14 were isolated from the water- soluble portion by a similar separation procedure.
The concentrated aqueous acetone homogenate from the leaves of Q. suber was treated in a way similar to Q. coccifera to yield two new tannins, cocciferins D3 (3) and

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

Homogenate อะซีโตนอควี 70% ความเข้มข้นของใบไม้แห้ง coccifera ถามถูกแยกติด ๆ กัน กับ Et2O, EtOAc, n-BuOH สารสกัดนั้น ๆ และส่วนที่ละลายใน สารสกัด EtOAc ถูกต้องชุดของคอลัมน์ chromatography กว่า HW Toyopearl-40, MCI เจ CHP - 20P และ/หรือ เจล YMC ODS AQ 120 -50S จะสามารถผลิตของ dimer การ ellagitannin ใหม่ชื่อ cocciferin ง 1 Cocciferin (1) พบเป็น แทนนิน hydrolyzable dimeric มีสูตรโมเลกุล C75H56O48 ตามที่ระบุ โดย ESIMS [m/z 1742 (M + NH4) +] และ NMR วิเคราะห์ ที่สเปกตรัม NMR 1H 1 ที่ซับซ้อนเนื่องจากการก่อตัวของส่วนผสมของ R - และเครดิต-anomers (4:1), และแต่ละสัญญาณปรากฏซ้ำเป็น ของ 6 กลุ่ม galloyl และกลุ่ม valoneoyl ได้ตามสัญญาณหอมจัดเป็นคู่เนื่องจาก singlets 2 H 6 และ 31H singlets สารเคมีส่วนประกอบเหล่านี้ acyl ถูก iden-tified โดยผลิต methyl tri-O-methylgallate (9) และ trimethyl octa-O-methylvaloneate (10) เมื่อปรับ 1 dimethyl ซัลเฟตและโพแทสเซียมคาร์บอเนตในอะซิโตนและ methanolysis ต่อมา กำหนดสัญญาณโปรตอนน้ำตาลโดยโคซี่ 1H - 1H เปิดเผยอยู่สองชุดของแกน glucopyranose C1 (ตาราง 1) สัญญาณของโปรตอนเมทิลีนได C 6 บนเต็ม acylated กลูโคสหลัก (กลูโคสฉัน) แสดงให้เห็นความแตกต่างขนาดใหญ่ (∆δ 1.52 ppm δ 5.27 และ 3.75) ในกะนักเคมี บ่งชี้สถานะของกลุ่ม valoneoyl ที่ระหว่างกาลบน O-4/O-6.7,19 มันได้ดังนัยหน่วยแฟ้ม ๆ monomeric cocciferin ง 1 2,3,4,6-tetra-O-galloyl-D-glucose (12) 20 และ tellima grandin II (13) นี้ได้รับการสนับสนุน โดยรูปปิดของ resonances คาร์บอนของน้ำตาลในสเปกตรัม NMR 13C13 ง 1 (1) และ 9 รู้จัก tannins และโพลีฟีนเกี่ยวข้อง, (+) -สารสกัดจาก กรด ellagic, valoneic กรด dilactone, pedun culagin, 6 casuarictin, 6 tellimagrandin II, 7 kaempferol 3-O - (6 - O-galloyl) -เครดิต - D-glucopyranoside, 8 และ phillyraeoidins A และสารสกัด E.9 n BuOH ได้ในทำนองเดียวกัน chromato-ใช้สร้างกราฟให้เป็นใหม่ ellagitannin trimer, cocciferin T1 (4), พร้อมกับ acutissimin B10, 11 และ phillyraeoidins B และ C.9Ellagitannin ใหม่ dimeric, cocciferin D2 (2), และ 3 C glucosidic ellagitannins รู้จัก acutissimin B, castala- กิน 12, 13 และ vescalagin, 13, 14 ถูกแยกต่างหากจากส่วนเป็นน้ำ - ละลาย ด้วยกระบวนการแยกที่คล้ายกันHomogenate อะซีโตนสเอาท์ที่เข้มข้นจากใบของ suber คำถามถูกรับในลักษณะคล้ายกับ coccifera ถามให้ใหม่สอง tannins, cocciferins ดี 3 (3) และ

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

เข้มข้น homogenate อะซีโตน 70% ของน้ำใบแห้งของ coccifera Q. ถูกสกัดอย่างต่อเนื่องกับ Et2O, EtOAc และ n-BuOH เพื่อให้สารสกัดที่เกี่ยวข้องและเป็นส่วนที่ละลายน้ำได้ สารสกัด EtOAc ได้ภายใต้การรวมกันของคอลัมน์มากกว่า Toyopearl HW-40, MCI GEL CHP-20P และ / หรือ ODS-AQ YMC เจล 120
50S ที่จะจ่าย dimer ellagitannin ใหม่ชื่อ cocciferin Cocciferin D1 (1) ถูกค้นพบ ที่จะเป็นแทนนิน hydrolyzable dimeric กับสูตรโมเลกุล C75H56O48 ตามที่ระบุโดย ESIMS [ม / z 1742 (M + NH4) +] และ NMR วิเคราะห์ สเปกตรัม 1H NMR 1 ซับซ้อนเนื่องจากการก่อตัวของส่วนผสมของ R- และโ -anomers (4: 1) และแต่ละสัญญาณปรากฏในหลักที่ซ้ำกัน การปรากฏตัวของกลุ่มหก galloyl และกลุ่ม valoneoyl ใครถูกระบุโดยจับคู่สัญญาณหอมเนื่องจากถึงหก singlets 2H สาม1H singlets ส่วนประกอบเหล่านี้ถูก acyl เคมี iden- tified โดยการผลิตเมธิลไตร-O-methylgallate (9) และ trimethyl octa-O-methylvaloneate (10) เมื่อวันที่ 1 methylation กับ dimethyl ซัลเฟตและโพแทสเซียมคาร์บอเนตในอะซีโตนและต่อมา methanolysis การกำหนดของสัญญาณโปรตอนน้ำตาลโคซี่ 1H-1H เปิดเผยการปรากฏตัวของสองชุดของแกน C1 glucopyranose (ตารางที่ 1) สัญญาณ C-6 โปรตอนเมทิลีนในแกนกลูโคส acylated อย่างเต็มที่ (กลูโคส I) ที่แสดงให้เห็นความแตกต่างขนาดใหญ่ (1.52 ppm Δδ; δ 5.27 และ 3.75) ในการเปลี่ยนแปลงทางเคมีของพวกเขาแสดงให้เห็นการปรากฏตัวของกลุ่ม valoneoyl ที่สะพานใน O-4 /O-6.7,19 ​​มันก็ส่อให้เห็นจึงว่าหน่วย monomeric ส่วนประกอบของ cocciferin D1 มี 2,3,4,6-Tetra-O-galloyl-D-กลูโคส (12) 20 และครั้งที่สองแกรน tellima- (13) นี้ได้รับการสนับสนุนโดยความคล้ายคลึงใกล้ชิดของ resonances คาร์บอนน้ำตาลในสเปกตรัม 13C NMR 13 D1 (1) และเก้าแทนนินที่เป็นที่รู้จักและโพลีฟีนที่เกี่ยวข้อง (+) - catechin กรด ellagic, dilactone กรด valoneic, pedun- culagin, 6 casuarictin, 6 tellimagrandin ครั้งที่สอง 7 เฟอรอล 3 O- (6 -O-galloyl) - โ -D-glucopyranoside, 8 และ phillyraeoidins และ E.9 สารสกัดจาก n-BuOH ถูกทำนองเดียวกัน chromato- กราฟจะให้ trimer ellagitannin ใหม่ cocciferin T1 (4) พร้อมกับ B10,11 acutissimin และ phillyraeoidins บีและ C.9 ellagitannin dimeric ใหม่ cocciferin D2 (2) และสามที่รู้จักกัน ellagitannins C-glucosidic, B acutissimin, จิ castala-, 12,13 และ vescalagin 13 14 ที่แยกได้จากส่วนที่ละลายน้ำโดยขั้นตอนการแยกที่คล้ายกัน. homogenate อะซิโตนมีความเข้มข้นน้ำจากใบของ suber Q. ได้รับการรักษาในลักษณะคล้ายกับ Q. coccifera ให้ผลผลิตสองแทนนินใหม่ cocciferins D3 (3) และ

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

เข้มข้น 70 % สารละลายอะซิโตนปริมาณของใบแห้งของคิว coccifera สกัดอย่างต่อเนื่องกับ et2o etoac , และนอร์มัล - บิวทานอลเพื่อให้สารสกัดที่เกี่ยวข้องและส่วนที่ละลายน้ำ . สารสกัดจาก etoac ภายใต้การรวมกันของคอลัมน์โครมาโตกราฟฟีไป toyopearl hw-40 MCI chp-20p , เจล , เจลและ / หรือ ymc ods-aq 120 -
50 ซื้อใหม่ลาจิแทนนินเมอร์ cocciferin

ชื่อcocciferin D1 ( 1 ) พบว่ามีแทนนินเป็น hydrolyzable ท้องเฟ้อด้วย c75h56o48 สูตรโมเลกุล , ตามที่ระบุโดย esims [ M / Z 1075 ( NH4 ) ] และการวิเคราะห์ NMR
1H NMR สเปกตรัมของ 1 ซับซ้อนเนื่องจากการก่อตัวของส่วนผสมของ R - โ - anomers ( 4 : 1 ) และสัญญาณที่ปรากฏในแต่ละหลักซ้ำกันการปรากฏตัวของหก galloyl และกลุ่ม valoneoyl กลุ่มถูกระบุโดยจับคู่หอมสัญญาณเนื่องจากหก 2H เสื้อกล้าม 3
1 h เสื้อกล้าม . ส่วนประกอบ , เหล่านี้เป็นเคมี iden - tified โดยการผลิตเมทิล tri-o-methylgallate ( 9 ) และ ( 10 ) เมื่อ octa-o-methylvaloneate ไตรเมทิลเลชันของซัลเฟต โพแทสเซียมคาร์บอเนต dimethyl 1 และ ) และต่อมาเมทาโนไลซิส .งานของตาลโปรตอนสัญญาณโดย 1h-1h อบอุ่น พบว่ามี 2 ชุด C1 glucopyranose แกน ( ตารางที่ 1 ) สัญญาณของ c-6 เมทิลีนโปรตอนในเต็ม acylated กลูโคสแก่น ( กลูโคส ) พบความแตกต่างใหญ่ ( ∆δ 1.52 ppm ; δ 5.27 และ 3.75 ) กะเคมีของพวกเขาบ่งชี้สถานะของกลุ่ม valoneoyl บน o-4 / o-6.7 วันพุธ ,มันจึงแสดงให้เห็นว่าเกิดหน่วยองค์ประกอบของ cocciferin D1 เป็น 2,3,4,6-tetra-o-galloyl-d-glucose ( 12 ) 20 และ tellima - แกรนดิน 2 ( 13 ) นี้ได้รับการสนับสนุนโดยความคล้ายคลึงใกล้ชิดของน้ำตาลคาร์บอน 13C NMR สเปกตรัม resonances ใน D1

13 ( 1 ) และเก้ารู้จักแทนนินและโพลีฟีน Catechin ลาจิก ( ) , กรด , กรด valoneic dilactone pedun culagin casuarictin , - 6 ,6 tellimagrandin II , 7 3-o แคมเฟอรอล ( 6 - o-galloyl ) - โ - D-glucopyranoside , 8 และ phillyraeoidins และ e.9 ที่สกัดได้ในนอร์มัล - บิวทานอล chromato - กราฟให้ใหม่ไตรเมอร์ cocciferin ลาจิแทนนิน , T1 ( 4 ) พร้อมกับ acutissimin และ b10,11 phillyraeoidins B และ c.9
ใหม่ cocciferin ลาจิแทนนินท้องเฟ้อ , D2 ( 2 ) และสามที่รู้จักกัน c-glucosidic ellagitannins acutissimin , B , castala - จิน , 12