3.7. 2,3,6,2 0 ,30 ,40 ,60 -Hepta-O

3.7. 2,3,6,2 0 ,30 ,40 ,60 -Hepta-O-benzoyl-1-thio-b-lactose
(1f)

A soln of lactose (6.50 g, 19 mmol) in pyridine (60 mL) was heated at 80 C for 30 min, and on cooling, benzoyl chloride (30 mL, 258 mmol) was added dropwise. The reaction mixture was heated for another 2 h at 80 C and cooled to rt. Water (10 mL) was added and after
10 min, the mixture was poured into ice water (500 mL). The aq phase was extracted with CH2Cl2 (3 • 100 mL). The combined organic phases were washed with 2 M HCl (3 • 50 mL), satd aq NaHCO3 soln (1 • 50 mL) and water (1 • 50 mL), dried (Na2SO4), filtrated, and concentrated. The intermediate octa-O- benzoyl-lactose was used without further purification for the next step. A soln of crude 1,2,3,6,20 ,30 ,40 ,60 - octa-O-benzoyl-lactose (19 mmol) in CH2Cl2 (50 mL) was treated with 33% HBr in AcOH (20 mL) at rt for
2 h. The soln was cooled in an ice-bath, diluted with CH2Cl2 (100 mL), washed sequentially with ice-cold water (50 mL), ice-cold, satd soln of NaHCO3 (2 • 50 mL) and ice-cold water (50 mL), dried (Na2SO4), filtrated, and then concentrated. The intermediate hep- ta-O-benzoyl-lactosyl bromide was used without further purification for the next step. A soln of 2,3,6,20 ,30 ,40 ,60 - hepta-O-benzoyl-a-lactosyl bromide and thiourea (1.90 g, 25 mmol) in anhyd acetone (200 mL) was boiled under reflux for 7 h, cooled, and the acetone was evap- orated under diminished pressure. The residue was stir- red with CH2Cl2 (100 mL) and an aq soln of K2S2O7 (5.60 g in 100 mL water) at reflux overnight. After cool- ing, the organic layer was separated and washed with water (25 mL). After drying (Na2SO4), filtration, and re- moval of the solvent, the crude product was purified

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

3.7. 2,3,6,2 0, 30, 40, 60-Hepta-O-benzoyl-1-thio-b-lactose(1f)Soln ของแล็กโทส (6.50 g, 19 mmol) ใน pyridine (60 mL) ถูกความร้อนที่ 80 C สำหรับ 30 นาที และในการระบายความร้อน เบนโซอิลคลอไรด์ (30 mL, 258 mmol) ถูกเพิ่ม dropwise ส่วนผสมปฏิกิริยาถูกความร้อน สำหรับเพิ่มอีก 2 h ที่ 80 C และเย็น ๆ ไป rt. น้ำ (10 มล.) และหลังจาก10 นาที ส่วนผสมถูก poured เป็นน้ำแข็ง (500 มล.) ระยะ aq ถูกสกัด ด้วย CH2Cl2 (3 • 100 มล) ระยะรวมอินทรีย์ถูกล้าง ด้วย 2 M HCl (3 • 50 mL), soln aq NaHCO3 satd (1 • 50 มล.) และน้ำ (1 • 50 mL), แห้ง (Na2SO4), filtrated และเข้มข้น กลางออก-O-เบนโซอิลแล็กโทสถูกใช้ โดย purification เพิ่มเติมสำหรับขั้นตอนถัดไป เป็น soln 1,2,3,6,20 ดิบ 30, 40, 60 - ออก-O-เบนโซอิลแล็กโทส (19 mmol) ใน CH2Cl2 (50 มล.) ได้รับ 33% HBr ใน AcOH (20 mL) ที่ rt สำหรับ2 h Soln ได้ระบายความร้อนด้วยในตัวน้ำแข็งน้ำ ผสมกับ CH2Cl2 (100 มล.), ล้างน้ำฉ่ำ (50 มล.), ฉ่ำ satd soln ของ NaHCO3 ตามลำดับ (2 • 50 mL) และฉ่ำน้ำ (50 มล.), แห้ง (Na2SO4), filtrated และเข้มข้นแล้ว นั้น โบรไมด์ hep-ตา-O-เบนโซอิล-lactosyl กลางถูกใช้ โดย purification เพิ่มเติมสำหรับขั้นตอนถัดไป Soln 2,3,6,20, 30, 40, 60 - โบรไมด์ hepta-O-เบนโซอิล-a-lactosyl และ thiourea (1.90 g, 25 mmol) ใน anhyd อะซีโตน (200 มล) ถูกต้มภายใต้ reflux ใน 7 h ระบายความร้อนด้วย และอะซีโตนเป็น evap - orated ภายใต้ความดันที่ลดลง สารตกค้างมีสีแดงผัดกับ CH2Cl2 (100 มล.) และมี aq soln ของ K2S2O7 (5.60 กรัมในน้ำ 100 mL) ที่ reflux นอน หลังจากเย็น-ไอเอ็นจี ชั้นอินทรีย์ถูกแยกออก และล้าง ด้วยน้ำ (25 มล.) หลังจากแห้ง (Na2SO4), filtration และ moval re ของตัวทำละลาย ผลิตภัณฑ์น้ำมันถูก purified

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

3.7 2,3,6,2 0, 30, 40, 60 -Hepta-O-ออกไซด์-1-thio-B-แลคโตส
(1F) soln ของแลคโตส A (6.50 กรัม, 19 มิลลิโมล) ในไพริดีน (60 มิลลิลิตร) เป็นน้ำอุ่น ที่ 80 องศาเซลเซียสเป็นเวลา 30 นาทีและในการระบายความร้อนคลอไรด์ออกไซด์ (30 มิลลิลิตร 258 มิลลิโมล) ถูกบันทึก dropwise ผสมปฏิกิริยาถูกความร้อนอีก 2 ชั่วโมงที่ 80 องศาเซลเซียสและการระบายความร้อนด้วย rt น้ำ (10 มิลลิลิตร) ถูกเพิ่มเข้ามาและหลังจากนั้น10 นาทีส่วนผสมถูกเทลงไปในน้ำน้ำแข็ง (500 มิลลิลิตร) ขั้นตอน AQ ถูกสกัดด้วย CH2Cl2 (3 • 100 มิลลิลิตร) รวมขั้นตอนอินทรีย์ถูกล้างด้วย 2 M HCl (3 • 50 มล) satd AQ NaHCO3 soln (1 • 50 มิลลิลิตร) และน้ำ (1 • 50 มิลลิลิตร) แห้ง (Na2SO4) สาย ltrated และเข้มข้น กลาง octa-O- ออกไซด์-แลคโตสถูกนำมาใช้โดยไม่ต้อง Puri ไอออนบวกต่อสายสำหรับขั้นตอนต่อไป soln น้ำมันดิบ 1,2,3,6,20 A, 30, 40, 60 - octa-O-ออกไซด์-แลคโตส (19 มิลลิโมล) ใน CH2Cl2 (50 มิลลิลิตร) ได้รับการรักษากับ 33% ใน HBr AcOH (20 มิลลิลิตร) ที่ RT สำหรับ2 ชั่วโมง soln ที่ได้รับการระบายความร้อนในน้ำแข็งอาบน้ำเจือจางด้วย CH2Cl2 (100 มิลลิลิตร) ล้างตามลำดับด้วยน้ำเย็น (50 มิลลิลิตร), เย็น, satd soln ของ NaHCO3 (2 • 50 มิลลิลิตร) และน้ำเย็น ( 50 มิลลิลิตร) แห้ง (Na2SO4) สาย ltrated และเข้มข้นแล้ว hep- กลางตา-O-ออกไซด์-lactosyl โบรไมด์ถูกนำมาใช้โดยไม่ต้อง Puri ไอออนบวกต่อสายสำหรับขั้นตอนต่อไป soln ของ 2,3,6,20 A, 30, 40, 60 - โบรไมด์ hepta-O-ออกไซด์-a-lactosyl และ thiourea (1.90 กรัม, 25 มิลลิโมล) ในอะซีโตน Anhyd (200 มิลลิลิตร) ต้มอีกครั้งภายใต้ชั้น UX 7 ชั่วโมง เย็นและอะซีโตนที่ถูก evap- orated ภายใต้ความกดดันลดลง ที่เหลือเป็นสีแดง stir- กับ CH2Cl2 (100 มิลลิลิตร) และ soln AQ ของ K2S2O7 (5.60 กรัมในน้ำ 100 มิลลิลิตร) ที่ชั้น UX อีกครั้งในชั่วข้ามคืน หลังจากที่ไอเอ็นจี cool- ชั้นอินทรีย์ถูกแยกออกและล้างด้วยน้ำ (25 มิลลิลิตร) หลังจากการอบแห้ง (Na2SO4) ltration fi, และการตรวจสอบให้อีกครั้งของตัวทำละลายผลิตภัณฑ์น้ำมันดิบเป็น Puri เอ็ดสาย

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

3.7 2,3,6,2 0 , 30 , 40 , 60 - hepta-o-benzoyl-1-thio-b-lactose ( ชั้น 1 )


อาการ SOLN ( 6.50 กรัม 19 มิลลิโมล ) ใน pyridine ( 60 มล. ) คืออุณหภูมิ 80 องศาเซลเซียสนาน 30 นาทีและเย็น , เบนโซอิลคลอไรด์ ( 258 mmol 30 มล. ) เพิ่ม dropwise . ปฏิกิริยาผสมอุ่นอีก 2 ชั่วโมง ที่อุณหภูมิ 80 องศาเซลเซียส และเย็น RT . น้ำ ( 10 มิลลิลิตร ได้เพิ่ม และหลัง
10 นาที ส่วนผสมจะถูกเทลงในน้ำน้ำแข็ง ( 500 ml )และ AQ เฟสสาร ch2cl2 ( 3 - 100 ml ) รวมอินทรีย์ขั้นตอนคือล้างด้วย 2 M HCl ( 3 - 50 ml ) satd AQ NaHCO3 SOLN ( 1 - 50 ml ) และน้ำ ( 1 - 50 ml ) แห้ง ( ltrated จึง na2so4 ) , และเข้มข้น การ octa-o - กลางเบนโซอิลแลคโตสถูกใช้โดยไม่ไอออนบวกจึง Puri เพิ่มเติมในขั้นตอนต่อไป เป็น 1,2,3,6,20 SOLN ดิบ , 30 , 40 ,60 - octa-o-benzoyl-lactose ( 19 มิลลิโมล ) ใน ch2cl2 ( 50 ml ) คือการรักษาด้วยของ 33 % ใน acoh ( 20 มล. ) ที่ RT สำหรับ
2 H SOLN จะระบายความร้อนในน้ำแข็งอาบ เจือจางด้วย ch2cl2 ( 100 มล. ) , ล้างราวกับน้ำแข็งน้ำเย็น ( 50 มล. ) , เย็น , satd SOLN ของโซเดียมไบคาร์บอเนต ( 2 - 50 ml ) และน้ำแข็งเย็น ( 50 ml ) แห้ง ( na2so4 ) จึง ltrated และเข้มข้นส่วนโบรไมด์ ta-o-benzoyl-lactosyl กลาง HEP - ใช้ โดยไม่มีการถ่ายทอด Puri เพิ่มเติมในขั้นตอนต่อไป เป็น SOLN ของ 2,3,6,20 , 30 , 40 , 60 - โบรไมด์ hepta-o-benzoyl-a-lactosyl Thiourea ( 1.90 กรัมและ 25 มิลลิโมล ) ใน anhyd อะซิโตน ( 200 ml ) คือต้มภายใต้ Re fl ux 7 H , เย็น , และอะซิโตนเป็น evap - orated ภายใต้ลดความดันตกค้างผัด - แดง กับ ch2cl2 ( 100 มล. ) และ AQ ของ k2s2o7 SOLN ( 5.60 กรัมในน้ำ 100 มิลลิลิตร ) ที่กำลังfl ux ค้างคืน หลังจากเย็น - ไอเอ็นจีชั้นอินทรีย์ถูกแยก และล้างด้วยน้ำ ( 25 ml . ) หลังการอบแห้ง ( na2so4 ) จึง ltration และ re - moval ของตัวทำละลาย ผลิตภัณฑ์ดิบคือ ภูริจึงเอ็ด