imonene is a relatively stable terp

imonene is a relatively stable terpene and can be distilled without decomposition, although at elevated temperatures it cracks to form isoprene.[3] It oxidizes easily in moist air to produce carveol, carvone, and limonene oxide.[4] With sulfur, it undergoes dehydrogenation to p-cymene.[5]

Limonene occurs naturally as the (R)-enantiomer, but racemizes to dipentene at 300 °C. When warmed with mineral acid, limonene isomerizes to the conjugated diene α-terpinene (which can also easily be converted to p-cymene). Evidence for this isomerization includes the formation of Diels-Alder adducts between α-terpinene adducts and maleic anhydride.

It is possible to effect reaction at one of the double bonds selectively. Anhydrous hydrogen chloride reacts preferentially at the disubstituted alkene, whereas epoxidation with mCPBA occurs at the trisubstituted alkene.

In another synthetic method Markovnikov addition of trifluoroacetic acid followed by hydrolysis of the acetate gives terpineol.

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

imonene คือ เทอร์พีนที่ค่อนข้างเสถียร และสามารถกลั่นได้โดยไม่ต้องแยกส่วนประกอบ แม้ที่อุณหภูมิสูง นั้นรอยแตกจะฟอร์มรักษ์ [3] ทำปฏิกิริยาเกิดได้ง่ายในอากาศชื้น เพื่อ carveol, carvone, limonene ออกไซด์ [4] กับกำมะถัน มันผ่าน dehydrogenation การ p cymene [5]Limonene เกิดขึ้นตามธรรมชาติเป็น (R) -enantiomer แต่ racemizes กับ dipentene ที่อุณหภูมิ 300 องศาเซลเซียส เมื่อห้องอบอุ่นกรดแร่ limonene isomerizes การรวมกัน diene α terpinene (ซึ่งแปลงเป็น p cymene ยังได้ง่าย ๆ) หลักฐานสำหรับบ่ำนี้รวมการก่อตัวของ Diels Alder adducts ระหว่างα terpinene adducts และ maleic anhydrideให้ผลปฏิกิริยาที่พันธะคู่อย่างใดอย่างหนึ่งเลือกได้ ไดไฮโดรเจนคลอไรด์ตอบสนองเป็นที่แอลคีน disubstituted ขณะ epoxidation กับ mCPBA ที่เกิดขึ้นในแอลคีน trisubstitutedวิธีสังเคราะห์อื่นนอกจาก Markovnikov กรด trifluoroacetic ตาม ด้วยไฮโตรไลซ์เตตไล่ให้ terpineol

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

imonene เป็น terpene ค่อนข้างมีเสถียรภาพและสามารถกลั่นได้โดยไม่สลายตัวแม้ว่าที่อุณหภูมิสูงรอยแตกมันในรูปแบบ isoprene. [3] มัน oxidizes ได้ง่ายในอากาศชื้นในการผลิต carveol, คาร์โวนและ limonene ออกไซด์. [4] ด้วยกำมะถันมันผ่าน ไฮโดรจีเนไป P-cymene. [5] Limonene เกิดขึ้นตามธรรมชาติเป็น (R) -enantiomer แต่ racemizes เพื่อ dipentene ที่ 300 องศาเซลเซียส เมื่อความอบอุ่นกับกรดแร่ limonene isomerizes กับ diene ผันα-terpinene (ซึ่งยังสามารถแปลงเป็น P-cymene) หลักฐาน isomerization นี้รวมถึงการก่อตัวของ adducts Diels-Alder ระหว่าง adducts α-terpinene และสารประกอบอัตราส่วน. มันเป็นไปได้ที่จะทำให้เกิดปฏิกิริยาที่หนึ่งของพันธะคู่คัดเลือก ไฮโดรเจนคลอไรด์รัสปฏิกิริยาพิเศษที่แอลคีน disubstituted ขณะ epoxidation กับ mCPBA เกิดขึ้นในคีน trisubstituted. ในวิธีการสังเคราะห์อื่นนอกจาก Markovnikov ของกรด TRIFLUOROACETIC ตามด้วยการย่อยสลายของอะซิเตทให้ terpineol