Present studyThe pericarps and seed

Present study
The pericarps and seed coats of O. sativa L. subsp. indica (400 g) were extracted with 0.05% aq. trifluoroacetic acid (TFA) for 6 h three times at room temperature. The extract was subjected to DIAION HP-20 column, then eluted with MeOH containing 0.1% TFA. The elution was concentrated to afford the red pigment extract (12 g), which (4.5 g) was submitted to reverse-phase HPLC [0.1% TFA in 15% aq. CH3CN] to give nine fractions. Among them, fraction 4 (454 mg) was revealed to be cyanidin 3-O-glucoside (1). By further reverse-phase HPLC separation by using aq. CH3CN containing 0.1% TFA as an eluent, an aliquot of fraction 8 (38 mg in 137 mg) and fraction 2 (290 mg) provided paeonidin 3-O-glucoside (2, 9.5 mg) and compound 3 (4.1 mg), respectively. The two anthocyanins (1 and 2) were identified by comparison of the 1H and 13C NMR data, and the optical rotations with those reported in the literatures ( Nakashima et al., 1993 and Yoshida et al., 1996).

The FAB-MS of compound 3, isolated as a dark red powder, showed the molecular ion peak at m/z 611 [M]+, while the molecular formula of C27H31O16 was determined by its high-resolution (HR) FAB-MS measurement (m/z 611.1663, calcd 611.1668). The 1H NMR spectrum (DMSO-d6:TFA-d = 9:1) of 3 significantly resembled that of cyanidin 3-O-glucoside (1) ( Nakashima et al., 1993) for the aglycone part ( Table 1). The characteristic signal of H-4 of the anthocyanin appeared at δ 8.85 as a singlet in the 1H NMR spectrum. The 1H, 13C NMR, HMQC, and HMBC spectra revealed the A-ring and B-ring to be the 1,2,3,5-tetra-substituted and 1,3,4-tri-substituted aromatic ring, respectively. In the HMBC spectrum of 3, the H-4 aromatic proton (δ 8.85, s) showed the HMBC correlations with C-5 (δ 158.0), C-8a (δ 156.5) in the A-ring and C-3 (δ 144.7) in the C-ring. Additionally, the HMBC correlations were observed from H-2′ (δ 7.99) and H-6′ (δ 8.19) in the B-ring to C-2 (δ 162.5) in the C-ring. Thus, the aglycone of 3 was definitively determined to be cyanidin.

Secure assignments for the NMR data with the aid of the 1H–1H COSY and HMQC experiments revealed the presence of two β-d-glucopyranosyl residues in 3. Furthermore, the HMBC spectrum showed the correlations from the anomeric proton (δ 5.34, H″-1) in the inner glucosyl moiety to C-3 (δ 144.7), and from the anomeric proton (δ 4.12, H″′-1) in the outer glucosyl moiety to C-6″ (δ 69.0). Consequently, the anthocyanin 3 was unambiguously revealed to be cyanidin 3-O-gentiobioside ( Fossen et al., 2002) ( Fig. 1). Since no detailed NMR data appropriate for identification of 3 have yet been reported, the 1H, and 13C NMR data for 3 are listed in Table 1.

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

การศึกษาปัจจุบันPericarps และเคลือบเมล็ดของโอซา L. indica ถั่ว (400 กรัม) ถูกสกัด ด้วยกรด aq. trifluoroacetic 0.05% (TFA) สำหรับ 6 h 3 เท่าที่อุณหภูมิห้อง การดึงข้อมูลได้ภายใต้คอลัมน์ DIAION HP-20 แล้ว eluted กับประกอบด้วย 0.1% ทานอ TFA Elution ที่ได้เข้มข้นซื้อได้เม็ดสีแดงสกัด (12 กรัม), ส่งไปกลับเฟส HPLC ซึ่ง (g 4.5) [0.1% TFA 15% aq. CH3CN] ให้เศษเก้า ในหมู่พวกเขา เศษ 4 (454 มิลลิกรัม) ถูกเปิดเผยจะเป็น cyanidin 3-O-glucoside (1) โดยเพิ่มเติมแยก HPLC กลับเฟสโดย aq. CH3CN ประกอบด้วย 0.1% TFA เป็น eluent การ เป็นส่วนลงตัวเศษ 8 (38 มิลลิกรัมใน 137 มิลลิกรัม) และเศษส่วน 2 (290 มิลลิกรัม) ให้ paeonidin 3-O-glucoside (2, 9.5 มิลลิกรัม) และผสม (4.1 มิลลิกรัม), 3 ตามลำดับ ระบุสอง anthocyanins (1 และ 2) โดยเปรียบเทียบข้อมูล NMR 1H และ 13C และหมุนเวียนแสงกับรายงานใน literatures (Nakashima et al., 1993 และ Yoshida et al., 1996)MS FAB 3 ผสม แยกต่างหากเป็นตัวเข้มแดงผง พบคไอออนโมเลกุล ที่ 611 [M] m/z + ใน ขณะที่สูตรโมเลกุลของ C27H31O16 ที่ถูกกำหนด โดยการวัด (HR) FAB MS ความละเอียดสูง (m/z 611.1663 ปี 611.1668) สเปกตรัม NMR 1H (DMSO-d6:TFA-d = 9:1) 3 อย่างมากคล้ายกับที่ของ cyanidin 3-O-glucoside (1) (Nakashima et al., 1993) ส่วน aglycone (ตารางที่ 1) สัญญาณลักษณะของ H-4 ของการมีโฟเลทสูงปรากฏที่δ 8.85 เป็นเสื้อกล้ามในสเปกตรัม NMR 1H 1 H แรมสเป็คตรา C NMR, HMQC และ HMBC ที่ 13 เปิดเผยในวงแหวน A และ B-แหวน 1,2,3,5-tetra-แทน และ 1,3,4-ตรีแทนหอมแหวน ตามลำดับ ในสเปกตรัม HMBC 3, H 4 หอมโปรตอน (δ 8.85, s) พบความสัมพันธ์ใน HMBC กับซี-5 (δ 158.0), C-8a (δ 156.5) ในวงแหวน A และ C-3 (δ 144.7) ใน C-แหวน นอกจากนี้ ความสัมพันธ์ใน HMBC ถูกสังเกตจาก H-2′ (δ 7.99) และ H-6′ (δ 8.19) ในวงแหวน B ไป C-2 (δ 162.5) ใน C-แหวน ดัง aglycone 3 ถูกแน่นอนถูกกำหนดให้สามารถ cyanidinรักษาความปลอดภัยกำหนดข้อมูล NMR กับความช่วยเหลือของโคซี่ 1H 1H และ HMQC ทดลองเปิดเผยสถานะของβ-d-glucopyranosyl ตกค้างที่ 2 ใน 3 นอกจากนี้ สเปกตรัม HMBC พบความสัมพันธ์ จากโปรตอน anomeric (δ 5.34, H″-1) ใน moiety glucosyl ภายในเป็น C-3 (δ 144.7), และโปรตอน anomeric (δ 4.12, H″′-1) ใน moiety glucosyl ภายนอกกับ C-6″ (δ 69.0) ดังนั้น มีโฟเลทสูง 3 ถูกอย่างชัดเจนเปิดเผยจะเป็น cyanidin 3-O-gentiobioside (Fossen และ al., 2002) (Fig. 1) เนื่องจากยังมีการรายงานข้อมูล NMR ไม่มีรายละเอียดที่เหมาะสมสำหรับรหัส 3, 1H และ 13C NMR ข้อมูลสำหรับ 3 แสดงในตารางที่ 1

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

การศึกษาปัจจุบัน
เปลือกและเยื่อหุ้มเมล็ดของโอ sativa L. subsp indica (400 กรัม) ถูกสกัดด้วย 0.05% AQ กรด TRIFLUOROACETIC (TFA) เป็นเวลา 6 ชั่วโมงสามครั้งที่อุณหภูมิห้อง สารสกัดจากยู่ DIAION คอลัมน์ HP-20 แล้วชะกับเมธานอลที่มี 0.1% TFA ชะเข้มข้นที่จะจ่ายสารสกัดจากเม็ดสีแดง (12 กรัม) ซึ่ง (4.5 กรัม) ถูกส่งไปกลับเฟส HPLC [TFA 0.1% ใน 15% AQ CH3CN] เพื่อให้เก้าเศษส่วน ในหมู่พวกเขาส่วน 4 (454 มก.) ก็ถูกเปิดเผยที่จะ cyanidin 3-O-glucoside (1) โดยต่อไปย้อนกลับเฟสแยก HPLC โดยใช้ AQ CH3CN ที่มี 0.1% TFA เป็นตัวชะ, aliquot ของส่วน 8 (38 มก. ใน 137 มก.) และส่วนที่ 2 (290 มก.) ให้ paeonidin 3-O-glucoside (2, 9.5 มก.) และสารประกอบ 3 (4.1 มก.) ตามลำดับ . anthocyanins สอง (1 และ 2) โดยระบุว่าการเปรียบเทียบ 1H และ 13C NMR ข้อมูลและผลัดแสงกับผู้ที่รายงานในวรรณกรรม (Nakashima et al., 1993 และโยชิดะ et al., 1996). FAB-MS สารประกอบ 3 แยกเป็นผงสีแดงเข้มที่แสดงให้เห็นยอดเขาที่โมเลกุลไอออนที่ม. / z 611 [M] + ในขณะที่สูตรโมเลกุลของ C27H31O16 ถูกกำหนดโดยความละเอียดสูง (HR) วัด FAB-MS (m / z 611.1663, calcd 611.1668) สเปกตรัม 1H NMR (DMSO-d6: TFA-d = 9: 1) 3 อย่างมีนัยสำคัญคล้ายกับที่ cyanidin 3-O-glucoside (1) ส่วน aglycone (ตารางที่ 1) (Nakashima et al, 1993). สัญญาณลักษณะของ H-4 ของ anthocyanin ปรากฏตัวขึ้นที่δ 8.85 เป็นเสื้อกล้ามในสเปกตรัม 1H NMR 1H, 13C NMR, HMQC และ HMBC สเปกตรัมเปิดเผยแหวน B-แหวนจะเป็น 1,2,3,5-Tetra-แทนและ 1,3,4-ไตรหอมแหวนแทนตามลำดับ ในสเปกตรัม HMBC 3, H-4 โปรตอนหอม (δ 8.85, s) แสดงให้เห็นความสัมพันธ์ HMBC ด้วย C-5 (δ 158.0) C-8a (δ 156.5) ในแหวนและ C-3 (δ 144.7) ใน C-แหวน นอกจากนี้ความสัมพันธ์ HMBC ถูกตั้งข้อสังเกตจาก H-2 (δ 7.99) และ H-6 '(δ 8.19) ใน B-แหวนกับ C-2 (δ 162.5) ใน C-แหวน ดังนั้น aglycone 3 มุ่งมั่นที่จะแตกหัก cyanidin. ได้รับมอบหมายการรักษาความปลอดภัยสำหรับข้อมูล NMR ด้วยความช่วยเหลือของ 1H-1H โคซี่และการทดลอง HMQC เปิดเผยปรากฏตัวของสองตกค้างβ-D-glucopyranosyl ใน 3 นอกจากนี้สเปกตรัม HMBC แสดงให้เห็นความสัมพันธ์จากโปรตอน anomeric (δ 5.34, H "-1) ในครึ่ง glucosyl ภายในกับ C-3 (δ 144.7) และจากโปรตอน anomeric (δ 4.12, H" '- 1) ในครึ่ง glucosyl นอก ไปที่ C-6 "(δ 69.0) ดังนั้น anthocyanin 3 ถูกเปิดเผยอย่างไม่น่าสงสัยที่จะ cyanidin 3-O-gentiobioside (Fossen et al., 2002) (รูปที่ 1). เนื่องจากไม่มีรายละเอียดที่เหมาะสม NMR ข้อมูลเพื่อระบุตัวตนของ 3 ยังไม่ได้รับรายงาน 1H และ 13C NMR ข้อมูล 3 มีการระบุไว้ในตารางที่ 1

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

ปัจจุบันศึกษา
pericarps และเมล็ดเสื้อ O . sativa L . subsp . 3 ( 400 กรัม ) ถูกสกัดด้วย 0.05 % AQ . กรดไตรฟลูออโรอะซิติก ( กรดไขมัน ) 6 H 3 ครั้ง ที่อุณหภูมิห้อง สารสกัดจากภายใต้คอลัมน์ diaion hp-20 แล้วตัวอย่างที่มีปริมาณกรดไขมันที่ประกอบด้วย 0.1% . ที่ได้มาจากการจ่ายเม็ดแดงสกัด ( 12 กรัม ) ซึ่ง ( 4.5 กรัม ) ถูกส่งไปยังกลับเฟส HPLC [ 0ระดับ 1 % ใน 15 % AQ . ch3cn ] เพื่อให้เก้าเศษส่วน ในหมู่พวกเขา ส่วน 4 ( 454 mg ) ถูกเปิดเผยจะ 3-o-glucoside ไซยานิดิน ( 1 ) โดยการแยกเฟส HPLC ย้อนกลับเพิ่มเติมโดยใช้ AQ . ch3cn ประกอบด้วยกรดไขมันเป็นสารละลาย 0.1% เป็นส่วนลงตัวของเศษส่วนที่ 8 ( 38 มิลลิกรัมใน 137 มิลลิกรัม ) และส่วนที่ 2 ( 290 มก. ) ให้ paeonidin 3-o-glucoside ( 2 , 9.5 มิลลิกรัม ) และสารประกอบ 3 ( 4.1 มิลลิกรัม ตามลำดับสองแอนโทไซยานิน ( 1 และ 2 ) ที่ถูกระบุโดยการเปรียบเทียบและข้อมูล 1H และ 13C NMR , หมุนแสงด้วยที่รายงานในวรรณคดี ( Nakashima et al . , 1993 และโยชิดะ et al . , 1996 )

fab-ms สาร 3 , แยกเป็นผงสีแดงเข้มมีโมเลกุล รายละเอียดสูงสุดที่ m / z 611 [ M ]ในขณะที่สูตรโมเลกุลของ c27h31o16 ถูกกำหนดโดยการวัดความละเอียดสูง ( HR ) fab-ms ( M / Z 611.1663 Calcd , 611.1668 ) ช่วง 1H NMR สเปกตรัม ( dmso-d6 : tfa-d = 9 : 1 ) 3 อย่างเหมือนที่ 3-o-glucoside ไซยานิดิน ( 1 ) ( Nakashima et al . , 1993 ) สำหรับส่วนี่ ( ตารางที่ 1 ) สัญญาณในลักษณะของ h-4 ของแอนโธไซยานินปรากฏที่δ 885 เป็นเสื้อกล้ามใน 1H NMR สเปกตรัม ที่ 1 13C NMR , HMQC และโดยเปิดเผยและฤทธิ์ a-ring b-ring เป็น 1,2,3,5-tetra-substituted 1,3,4-tri-substituted หอมและแหวน ตามลำดับ ในฤทธิ์ของสเปกตรัม 3 โปรตอนหอม h-4 ( δ 8.85 , S ) แสดงฤทธิ์ได้ ( มีความสัมพันธ์กับδ 158.0 ) c-8a ( δ 156.5 ) ใน a-ring และ c-3 ( δ 144.7 ) ในตัวซี . นอกจากนี้การเปรียบเทียบฤทธิ์ได้จากส่วนนั้น ( δ 7.99 ) และ H-6 ’ ( δ 8.19 ) ใน b-ring เพื่อ C-2 ( δ 162.5 ) ในตัวซี . ดังนั้น ี่ 3 ก็จะมุ่งมั่นที่จะเป็นไซยานิดิน

กลายเป็นงานสำหรับคุณข้อมูลด้วยความช่วยเหลือของ 1 – 1 , อบอุ่น และได้ทดลองพบว่ามี 2 บีตา - d-glucopyranosyl ตกค้างใน 3 นอกจากนี้ในสเปกตรัมแสดงฤทธิ์ความสัมพันธ์จากโปรตอน anomeric ( δ 5.34 , H เพลง - 1 ) ในกึ่งหนึ่ง glucosyl ภายในเพื่อ c-3 ( δ 144.7 ) และจากโปรตอน anomeric ( δ 4.12 , H ″′ - 1 ) ในกึ่งหนึ่ง glucosyl ด้านนอก c-6 เพลง ( δ 69.0 ) จากนั้น แอนโธไซยานิน 3 อย่างไม่น่าสงสัยว่าเป็น 3-o-gentiobioside ไซยานิดิน ( fossen et al . , 2002 ) ( รูปที่ 1 )เนื่องจากไม่มีรายละเอียดข้อมูลที่เหมาะสมสำหรับคุณระบุ 3 ยังไม่ได้รับรายงาน , 1H และ 13C NMR , ข้อมูล 3 มีการระบุไว้ในตารางที่ 1