An improved protocol for the synthe

An improved protocol for the synthesis of enantiomerically pure allylic amines is reported. N-Protected α-amino esters derived from natural amino acids were submitted to a one-pot tandem reduction–olefination process. The sequential reduction with DIBAL-H at −78 °C and subsequent in situaddition of organophosphorus reagents yielded the corresponding allylic amines with out the need to isolate the intermediate aldehyde. This circumvents the problem of instability of the aldehydes. The method tolerates well both Wittig and Horner–Wadsworth–Emmons organophosphorus reagents. A better Z-(dia)stereoselectivity was observed when compared to the previous one-pot method. The (dia)stereoselectivity of the process was affected neither by the reaction solvent nor by the amount of DIBAL-H employed. The method is compatible with the presence of free hydroxy groups as shown with serine and threonine derivatives.

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

มีรายงานการปรับปรุงที่โพรโทคอลสำหรับการสังเคราะห์ของเอมีน allylic บริสุทธิ์ enantiomerically ป้องกัน N esters α-อะมิโนที่มาจากกรดอะมิโนธรรมชาติส่งมาที่กระบวนการควบคู่หนึ่งหม้อลด – olefination การลดลำดับ DIBAL-H ที่ −78 ° C และต่อมาใน situaddition ของ organophosphorus reagents ผลเอมีน allylic สอดคล้องกับข้อมูลต้องแยกปริมาณระดับกลาง นี้ circumvents ปัญหาของความไม่เสถียรของการอลดีไฮด์ วิธีทนดี Wittig และกวา – วัดส์ – Emmons reagents organophosphorus Stereoselectivity Z- (dia) ดีขึ้นพบว่า เมื่อเปรียบเทียบกับวิธีการหม้อหนึ่งก่อนหน้านี้ Stereoselectivity (dia) ของกระบวนการได้รับผลกระทบ โดยตัวทำละลายเกิดปฏิกิริยา ไม่ โดยระยะการจ้าง DIBAL-H วิธีการเข้ากันได้กับการปรากฏตัวของกลุ่มไฮดร็อกซี่ฟรีดังที่แสดง ด้วยอนุพันธ์รอบเส้นใยประสาทและทรีโอนีน

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

โปรโตคอลที่ดีขึ้นสำหรับการสังเคราะห์ของเอมีน allylic บริสุทธิ์ enantiomerically มีรายงาน N-Protected เอสเทอαอะมิโนที่ได้มาจากกรดอะมิโนธรรมชาติที่ถูกส่งไปยังหนึ่งหม้อควบคู่การลดขั้นตอน-olefination การลดลงตามลำดับด้วย DIBAL-H ที่ -78 องศาเซลเซียสและที่ตามมาใน situaddition น้ำยา organophosphorus ให้ผลที่สอดคล้องเอมีน allylic ที่มีออกมาจำเป็นที่จะต้องแยกก้นกลาง นี้หลีกเลี่ยงปัญหาที่เกิดจากความไม่แน่นอนของลดีไฮด์ที่ วิธีการที่ดีทั้งทน Wittig และฮอร์เนอ-Wadsworth-Emmons น้ำยา organophosphorus ดีกว่า Z- (Dia) stereoselectivity พบว่าเมื่อเทียบกับก่อนหน้านี้วิธีการอย่างใดอย่างหนึ่งหม้อ (ที่ Dia) stereoselectivity ของกระบวนการที่ได้รับผลกระทบทั้งจากปฏิกิริยาตัวทำละลายหรือโดยปริมาณของ DIBAL-H ลูกจ้าง วิธีการคือเข้ากันได้กับการปรากฏตัวของกลุ่มไฮดรอกซีฟรีตามที่แสดงกับซีรีนและ ธ รีโอนีอนุพันธ์

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

การปรับปรุงโปรโตคอลสำหรับการสังเคราะห์ของ enantiomerically บริสุทธิ์ allylic เอมีนคือรายงาน แอลฟาอะมิโนถึงเอสเทอร์มาจากกรดอะมิโนธรรมชาติถูกส่งไปยังหม้อลด olefination ควบคู่และกระบวนการ การลดลำดับกับ dibal-h ที่ 78 องศา C −และต่อมาใน situaddition ของอ าโนฟ ฟอรัสเพื่อให้ผลที่สอดคล้องกัน allylic เอมีนกับออกต้องแยกเวลากลาง นี้ circumvents ปัญหาความไม่แน่นอนของการเรียกร้อง . วิธีการยอมรับและดีทั้งวิตติก Horner – Wadsworth –ค้นหาออกาโนฟอสโฟรัส reagents ดีกว่า Z - ( DIA ) stereoselectivity พบว่าเมื่อเทียบกับก่อนหน้าหม้อหนึ่งวิธี ( DIA ) stereoselectivity ของกระบวนการที่ได้รับผลกระทบทั้งโดยปฏิกิริยาตัวทำละลายหรือโดยจํานวนของ dibal-h จ้าง วิธีการเข้ากันได้กับการแสดงตนของกลุ่มไฮดรอกซีฟรีที่แสดงกับเซรีนถ่ายทอดวิชาและสัญญาซื้อขายล่วงหน้า