Sawyer,James R. M.S.,Department of

Sawyer,James R. M.S.,Department of Chemistry,Wright State University,2001. The Functionalization of Thermally Stable Third-Order NLO Chromophores. There is a need to functionalize NLO chromophore systems to incorporate them into polymeric matricies by covalent attachment.The functionalization of a series of NLO chromophores based on the N,N-diphenyl-N-[7-(2-benzothiazolyl)-9,9-diethyl-2- fluorenyl ]amine structure has been investigated.All the chromophores were synthesized from the intermediate chromophore N-phenyl-N-[4-(4-bromophenyl)phenyl ]-N-[7-(2- benzothiazolyl)-9,9-diethyl-2-fluorenyl ]amine which was prepared by a six-step process. Bromination of fluorene yielded 2,7-dibromo-fluorene which could be converted to 2,7- dibromo-9,9-diethylfluorene by alkylation with ethyl iodide in DMSO.Reaction of 2,7- dibromo-9,9-diethylfluorene with one equivalent of butyl lithium followed by reaction with DMF provides 2-bromo-7-formyl-9,9-diethylfluorene.Condensation of 2-bromo-7- formyl-9,9-diethylfluorene and 2-aminobenzenethiol in DMSO results in the formation of 7-(2-benzothiazolyl)-2-bromo-9,9-diethylfluorene.The palladium catalyzed reaction of 7- (2-benzothiazolyl)-2-bromo-9,9-diethylfluorene with aniline afforded N-phenyl-N-[7-(2- benzothiazolyl)-9,9-diethyl-2-fluorenyl ]amine which was subjected to a second palladium catalyzed reaction with 4,4 ’-dibromobiphenyl to yield N-phenyl-N-[4-(4- bromophenyl)phenyl ]-N-[7-(2-benzothiazolyl)-9,9-diethyl-2-fluorenyl ]amine.Further reactions have yielded a series of thermally stable NLO chromophores in which the functional group is located in the para position to the amine nitrogen.

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

Sawyer, James R. M.S.,Department ของเคมี มหาวิทยาลัยไรท์ 2001 Functionalization ของ Chromophores NLO สั่งสามมั่นคงแพ ไม่จำเป็นต้อง functionalize NLO chromophore ระบบรวมเข้าชนิด matricies โดยแนบ covalent Functionalization ของชุด NLO chromophores ตาม N,N-diphenyl-N-[7-(2-benzothiazolyl)-9,9-diethyl-2-fluorenyl] amine โครงสร้างมีการตรวจสอบ Chromophores ทั้งหมดถูกสังเคราะห์จาก chromophore กลาง N-phenyl-N-[4-(4-bromophenyl)phenyl] amine - N- [7-(2-benzothiazolyl)-9,9-diethyl-2-fluorenyl] ที่ถูกเตรียม ด้วยกระบวนการ 6 ขั้นตอน Bromination fluorene ผล 2,7-dibromo-fluorene ซึ่งสามารถแปลงเป็น 2,7-dibromo-9,9-diethylfluorene โดย alkylation กับเอทิลไอโอไดด์ใน DMSO ปฏิกิริยาของ 2,7-dibromo-9,9-diethylfluorene กับเทียบเท่าหนึ่งของลิเทียมด...ตาม ด้วยปฏิกิริยากับกรมให้ 2-bromo-7-formyl-9,9-diethylfluorene สรุป 2-โบรโม-7-formyl-9,9-diethylfluorene และ aminobenzenethiol 2 ใน DMSO เกิดการก่อตัวของ 7-(2-benzothiazolyl)-2-bromo-9,9-diethylfluorene พาลาเดียมที่กระบวนปฏิกิริยา 7-(2-benzothiazolyl)-2-bromo-9,9-diethylfluorene กับ aniline นี่ N-amine [7-(2-benzothiazolyl)-9,9-diethyl-2-fluorenyl] phenyl - N - ที่ถูกต้องกับพาลาเดียมสองกระบวนปฏิกิริยากับ 4.4 ' phenyl - dibromobiphenyl เพื่อผลตอบแทน N- - N- [4- (4-bromophenyl) phenyl] amine-N-[7-(2-benzothiazolyl)-9,9-diethyl-2-fluorenyl] ปฏิกิริยาต่อไปได้ผลชุดของ chromophores NLO แพมีเสถียรภาพซึ่งกลุ่ม functional อยู่ที่ตำแหน่งพาราไนโตรเจน amine

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

เลื่อยเจมส์อาร์, ภาควิชาเคมีมหาวิทยาลัยแห่งรัฐ Wright, 2001 Functionalization ของความร้อนที่มีความเสถียรที่สามสั่งซื้อ chromophores ยูเอฟโอ มีความจำเป็นที่จะต้อง functionalize ระบบยูเอฟโอ chromophore ที่จะรวมไว้ในพอลิเมอ matricies โดยโควาเลนต์ attachment.The functionalization ชุดของยูเอฟโอ chromophores อยู่บนพื้นฐานของ N, N-diphenyl-N-เป็น [7 (2 benzothiazolyl) -9,9 -diethyl-2- fluorenyl] โครงสร้าง amine ได้รับ investigated.All chromophores ถูกสังเคราะห์จาก chromophore กลาง N-phenyl-N- [4 (4 bromophenyl) phenyl]-N-[7 (2 benzothiazolyl) - 9,9-diethyl-2-fluorenyl] amine ซึ่งถูกจัดทำโดยกระบวนการขั้นตอนที่หก bromination ของฟลูออรีนผล 2,7-dibromo-ฟลูออรีนที่สามารถแปลงเป็น 2,7- dibromo-9,9-diethylfluorene โดย alkylation กับไอโอไดด์เอทิลใน DMSO.Reaction ของ 2,7- dibromo-9,9-diethylfluorene กับหนึ่ง เทียบเท่าบิวทิลลิเธียมตามด้วยการทำปฏิกิริยากับกรมเชื้อเพลิงธรรมชาติมี 2 โบรโม-7-formyl-9,9-diethylfluorene.Condensation ของ 2 โบรโม-7 formyl-9,9-diethylfluorene และ 2 aminobenzenethiol ในผล DMSO ในการก่อตัวของ 7 (2 benzothiazolyl) -2-Bromo-9,9-diethylfluorene.The แพลเลเดียมเร่งปฏิกิริยาของ 7 (2 benzothiazolyl) -2-Bromo-9,9-diethylfluorene กับสวรรค์อึด N-phenyl-N- [ 7 (2 benzothiazolyl) -9,9-diethyl-2-fluorenyl] amine ซึ่งถูกยัดเยียดให้แพลเลเดียมสองตัวเร่งปฏิกิริยาที่มี 4,4 '-dibromobiphenyl ให้ผลผลิต N-phenyl-N- [4 (4 bromophenyl ) phenyl]-N-[7 (2 benzothiazolyl) -9,9-diethyl-2-fluorenyl] ปฏิกิริยา amine.Further มีผลชุดของ chromophores ยูเอฟโอที่มีเสถียรภาพความร้อนซึ่งในกลุ่มที่ทำงานตั้งอยู่ในตำแหน่งที่จะพิทักษ์ ไนโตรเจนเอมีน

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

ซอว์เยอร์ , เจมส์อาร์ม ภาควิชาเคมี ไรท์มหาวิทยาลัยรัฐ 2001 การ functionalization ของแชเสถียร nlo ที่สามเพื่อการมีบุตรยาก . ต้องมีการ functionalize ระบบที่มีสี nlo เพื่อรวมไว้ในการ matricies การไฟล์แนบ functionalization ของชุดของการมีบุตรยาก nlo ตาม N , n-diphenyl-n - [ 4 - ( 2-benzothiazolyl ) - 99-diethyl-2 - fluorenyl ] เอมีนโครงสร้างได้รับการสอบสวน การมีบุตรยากทั้งหมดที่สังเคราะห์จากกลางที่มีสี n-phenyl-n - [ 4 - ( 4-bromophenyl ) ฟีนิล ) - N - [ 4 - ( 2 - benzothiazolyl ) - 9,9-diethyl-2-fluorenyl ] เอมีนที่เตรียมโดยกระบวนการ 6 ขั้นตอน อุตสาหกรรมฟลูออรีน พบ 2,7-dibromo-fluorene ซึ่งสามารถแปลง dibromo-9 2,7 - ,9-diethylfluorene โดยอัลคิเลชันกับเอทิลไอโอไดด์ใน DMSO ปฏิกิริยาของ 2,7 - dibromo-9,9-diethylfluorene กับหนึ่งเทียบเท่าของบิวทิลลิเธียมตามด้วยปฏิกิริยากับ DMF ให้ 9-diethylfluorene.condensation 2-bromo-7-formyl-9, ของ 2-bromo-7 - formyl-9,9-diethylfluorene 2-aminobenzenethiol ใน DMSO และผลในการก่อตัวของ 7 - ( 2-benzothiazolyl ) - 2-bromo-9,9-diethylfluorene .แพลเลเดียมปฏิกิริยาเคมีของ 7 - ( 2-benzothiazolyl ) - 2-bromo-9,9-diethylfluorene กับอะนิเจ้าตัว n-phenyl-n - [ 4 - ( 2 - benzothiazolyl ) - 9,9-diethyl-2-fluorenyl ] เอมีนซึ่งต้องเร่งปฏิกิริยาแพลเลเดียมที่ 2 กับ 4 - dibromobiphenyl ผลผลิต n-phenyl-n - [ 4 - ( 4 - bromophenyl ) ฟีนิล ) - N - [ 4 - ( 2-benzothiazolyl ) - 9,9-diethyl-2-fluorenyl ] เอมีน .ปฏิกิริยาต่อจากชุดของแชเสถียร nlo การมีบุตรยากซึ่งในกลุ่มการทำงาน ตั้งอยู่ใน พาราตำแหน่งไนโตรเจน amine .