unsaturation. The 1H NMR spectrum o

unsaturation. The 1H NMR spectrum of 1 (Table 1), exhibited six methyl signals including three characteristic tertiary at δH 1.09 (H3-18), 1.14 (H3-19), and 1.31 (H3-20), two acetyl at δH 1.93, 1.94, and a methyl group at δH 2.02 (H3-17) attached to aromatic ring. One proton signal on sp2 carbon at δH 6.26 (s, H-11) and two oxygenated protons signals at δH 5.71 (d, J = 2.4 Hz, H-1) and 5.34 (dd, J = 11.4, 2.4 Hz, H-2), were also observed. In the 1H–1H COSY spectrum (Fig. 2), the correlation of proton signals at δH 5.71 and 5.34 suggested the presence of two oxygenated methines. A singlet at δH 10.18 was assigned to the N–H proton of the amidogen ring, its chemical shift being influenced by the amidogen [29]. The 13C APT spectrum (Table 1) showed 24 carbon resonances including three carbonyl carbons at δC 169.7, 169.8, and 176.3, six olefinic carbons at δC 101.9, 122.5, 126.6, 132.0, 141.0, and 141.9, three quaternary carbons at δC 40.0, 47.4, and 74.4, two oxymethines at δC 67.5 and 73.1, four methylenes at δC 23.1, 23.4, 35.0, and 35.3, and six methyls at δC 15.6, 20.6, 20.7, 25.1, 27.7, and 30.0. All the proton and protonated carbon resonances in the NMR of 1 were unambiguously assigned by interpretation of 2D NMR spectra. The overall 1H and 13C NMR spectroscopic data for 1 confirmed that the compound was a dehydrogenated tetracyclic cassane-type diterpene by comparison with those of previously reported compounds [30,31]. In the HMBC spectrum, the correlations of H3-OAc (δH 1.93) and H-1 with δC carbonyl signal at δC 169.7 and of H3-OAc (δH 1.94) and H-2 with carbonyl signal at δC 169.8 suggested that the acetoxy groups were attached to C-1 and C-2. Furthermore, the HMBC correlations of H-11 with C-9 (δC 141.9), C-12 (δC 141.9), C-8 (δC 126.6), and C-13 (δC 122.5) and of H3-17 with C-8 (δC 126.6), C-13 (δC 122.5), and C-14 (δC 132.0) implied the presence of benzene ring and the methyl group at C-14. In the HSQC spectrum, the singlet at δH 3.32 (s, H2-15) had direct correlation with carbon signal δC 35.0 (C-15) which indicated the presence of the non-coupled methylene. This methylene was located at C-15 by the HMBC correlations of H-15 with C-12 (δC 141.0), C-13 (δC 122.5), C-14 (δC 132.0), and C-16 (δC 176.3). The proton signal of N–H exhibited a downfield chemical shift at δH 10.18 due to the presence of the carbonyl at C-16 (δC 176.3),

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

unsaturation สัญญาณ methyl หกตติยสามลักษณะที่ δH 1.09 (H3-18), 1.14 (H3-19), และ 1.31 (H3-20), acetyl สองที่ δH 1.93, 1.94 รวมทั้งจัดแสดงสเปกตรัม NMR 1H 1 (ตาราง 1), และ methyl กลุ่มที่ δH 2.02 (H3-17) กับวงแหวนที่หอม สัญญาณหนึ่งโปรตอนใน sp2 คาร์บอนที่ δH 6.26 (s, H-11) และสอง oxygenated สัญญาณโปรตอนที่ δH 5.71 (d, J = 2.4 Hz, H-1) และ 5.34 (dd, J = 11.4, 2.4 Hz, H-2), สุภัคยัง ความสัมพันธ์ของสัญญาณโปรตอนที่ δH 5.71 และ 5.34 แนะนำของ methines สอง oxygenated ใน 1H 1H กว้างสเปกตรัม (Fig. 2), เสื้อกล้ามที่ δH 10.18 ถูกกำหนดให้กับโปรตอน N-H amidogen แหวน กะของเคมีที่เป็นผลมาจาก amidogen [29] ฉลาด 13C resonances คาร์บอน 24 รวมสาม carbonyl carbons ที่ δC 169.7, 169.8 และ 176.3, carbons olefinic หกที่ δC 101.9, 122.5, 126.6, 132.0, 141.0 และ 141.9, carbons quaternary สามที่ δC 40.0, 47.4 และ 74.4, oxymethines สองที่ δC 67.5 และ 73.1, methylenes สี่ δC 23.1, 23.4, 35.0 และ 35.3 และ methyls หกที่ δC 15.6 แสดงสเปกตรัม (ตาราง 1), 20.6, 20.7, 25.1, 27.7 ก 30.0 ทั้งหมดที่โปรตอนและ protonated คาร์บอน resonances ใน NMR 1 ได้อย่างชัดเจนกำหนดให้ความหมายของ 2D NMR แรมสเป็คตรา รวม 1H และ 13C NMR ด้านข้อมูลสำหรับ 1 ยืนยันว่า บริเวณเป็น diterpene ชนิด cassane dehydrogenated tetracyclic by comparison with ของสารรายงานไปก่อนหน้านี้ [30,31] ในสเปกตรัม HMBC ความสัมพันธ์ของ H3-OAc (δH 1.93) และ H-1 มีสัญญาณ carbonyl δC ที่ δC 169.7 และ H3-OAc (δH 1.94) และ H 2 กับ carbonyl สัญญาณที่ δC 169.8 แนะนำว่า กลุ่ม acetoxy ที่แนบไปกับ C 1 และ C 2 นอกจากนี้ ความสัมพันธ์ HMBC H-11 C-9 (δC 141.9), C-12 (δC 141.9), C-8 (δC 126.6), และ C-13 (δC 122.5) และ H3-17 C-8 (δC 126.6), C-13 (δC 122.5), และ C-14 (δC 132.0) โดยนัยของวงแหวนเบนซีนและกลุ่ม methyl ใน C-14 ในสเปกตรัม HSQC เสื้อกล้ามที่ δH 3.32 (s, H2-15) มีความสัมพันธ์โดยตรงกับคาร์บอนสัญญาณ δC 35.0 (C-15) ซึ่งแสดงสถานะของเมทิลีนไดไม่ควบคู่ เมทิลีนไดนี้ได้อยู่ที่ C-15 โดยสัมพันธ์ HMBC H-15 C-12 (δC 141.0), C-13 (δC 122.5), C-14 (δC 132.0), และ C-16 (δC 176.3) เคมีกะ downfield ที่ δH 10.18 เนื่องจากของ carbonyl ที่ C-16 (δC 176.3), การจัดแสดงสัญญาณโปรตอนของ N-H

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

ไม่อิ่มตัว สเปกตรัม 1H NMR 1 (ตารางที่ 1) แสดงสัญญาณหกเมธิลรวมทั้งสามลักษณะในระดับอุดมศึกษาที่δH 1.09 (H3-18) 1.14 (H3-19) และ 1.31 (H3-20) สอง acetyl ที่δH 1.93, 1.94 และกลุ่มเมธิลที่δH 2.02 (H3-17) ที่แนบมากับหอมแหวน สัญญาณหนึ่งโปรตอนคาร์บอน sp2 ที่δH 6.26 (s, H-11) และสองออกซิเจนสัญญาณโปรตอนที่δH 5.71 (ง, J = 2.4 Hz, H-1) และ 5.34 (DD, J = 11.4, 2.4 Hz, H- 2) ได้รับการสังเกต ในสเปกตรัม COSY 1H-1H (รูปที่. 2), ความสัมพันธ์ของสัญญาณโปรตอนที่δH 5.71 และ 5.34 แสดงให้เห็นปรากฏตัวของสอง methines อ๊อกซิเจน เสื้อกล้ามที่δH 10.18 ได้รับมอบหมายให้โปรตอน N-H ของแหวน amidogen การเปลี่ยนแปลงทางเคมีได้รับอิทธิพลจาก amidogen [29] 13C คลื่นความถี่ APT (ตารางที่ 1) แสดงให้เห็นว่า 24 Resonances คาร์บอนรวมทั้งสามก๊อบปี้คาร์บอนิลที่δC 169.7, 169.8 และ 176.3 หกก๊อบปี้ olefinic ที่δC 101.9, 122.5, 126.6, 132.0, 141.0 และ 141.9 สามสี่ก๊อบปี้ที่δC 40.0, 47.4 และ 74.4 สอง oxymethines ที่δC 67.5 และ 73.1 สี่ methylenes ที่δC 23.1, 23.4, 35.0 และ 35.3 และหก methyls ที่δC 15.6, 20.6, 20.7, 25.1, 27.7 และ 30.0 ทั้งหมดโปรตอนและคาร์บอนโปรโตเนต Resonances ใน NMR 1 ได้รับมอบหมายอย่างไม่น่าสงสัยโดยการตีความหมายของ 2D NMR สเปกตรัม 1H และ 13C NMR โดยรวมข้อมูลสเปกโทรสโกเป็นเวลา 1 ได้รับการยืนยันว่าสารเป็น dehydrogenated tetracyclic cassane ประเภท diterpene โดยเปรียบเทียบกับของสารประกอบรายงานก่อนหน้านี้ [30,31] ในสเปกตรัม HMBC สัมพันธ์ของ H3-OAC (δH 1.93) และ H-1 กับสัญญาณคาร์บอนิลδCที่δC 169.7 และ H3-OAC (δH 1.94) และ H-2 กับสัญญาณคาร์บอนิลที่δC 169.8 ชี้ให้เห็นว่ากลุ่ม acetoxy ติดอยู่กับ C-1 และ C-2 นอกจากนี้ความสัมพันธ์ HMBC ของ H-11 C-9 (δC 141.9), C-12 (δC 141.9), C-8 (δC 126.6) และ C-13 (δC 122.5) และ H3-17 กับ C- 8 (δC 126.6), C-13 (δC 122.5) และ C-14 (δC 132.0) โดยนัยการปรากฏตัวของแหวนเบนซินและกลุ่มเมธิลที่ C-14 ในสเปกตรัม HSQC เสื้อกล้ามที่δH 3.32 (s, H2-15) มีความสัมพันธ์โดยตรงกับสัญญาณคาร์บอนδC 35.0 (C-15) ซึ่งชี้ให้เห็นการปรากฏตัวของเมทิลีนคู่ไม่ เมทิลีนนี้อยู่ที่ C-15 โดยความสัมพันธ์ HMBC ของ H-15 ด้วย C-12 (δC 141.0), C-13 (δC 122.5), C-14 (δC 132.0) และ C-16 (δC 176.3) สัญญาณโปรตอนของ N-H แสดงการเปลี่ยนแปลงทางเคมีร่นที่δH 10.18 เนื่องจากการปรากฏตัวของคาร์บอนิลที่ C-16 (δC 176.3)

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

ไม่อิ่มตัว . ช่วง 1H NMR สเปกตรัมของ 1 ( ตารางที่ 1 ) มีหกเมทิลสัญญาณรวมทั้งสามลักษณะตติยภูมิที่δ H 1.09 ( h3-18 ) 1.14 ( h3-19 ) และ 1.31 ( h3-20 ) อะสองที่δ H 1.93 , 1.94 และเมทิลกรุ๊ปที่δ H 2.02 ( h3-17 ) แนบแหวนหอม โปรตอนสัญญาณบน SP2 คาร์บอนที่ 6.26 δ H ( S , h-11 ) และสองออกซิเจนโปรตอนสัญญาณที่δ H 5.71 ( D , J = 2.4 Hz ส่วน ) และ 5 .34 ( DD , J = 11.4 2.4 Hz ส่วน ) , พบ . ใน 1 – 1 อบอุ่นสเปกตรัม ( รูปที่ 2 ) , ความสัมพันธ์ของสัญญาณโปรตอนที่δ H 5.71 และ 5.34 แนะนำการปรากฏตัวของออกซิเจน 2 methines . เป็นเสื้อกล้ามที่δ H 10.18 ได้รับมอบหมายให้ N - H โปรตอนของแหวน amidogen ของเคมีกะถูกอิทธิพลโดย amidogen [ 29 ]ที่ 13C apt สเปกตรัม ( ตารางที่ 1 ) พบ 24 คาร์บอน resonances รวมทั้งสามคาร์บอนิลคาร์บอนที่δ C 169.7 169.8 , และ 176.3 6 กคาร์บอนที่δ C 101.9 122.5 126.6 132.0 , , , , 141.0 และ 141.9 สามควอคาร์บอนที่δ C ทาง 47.4 และ 74.4 , สอง oxymethines ที่δ C 67.5 methylenes 75.4 และสี่ที่δ C ร้อยละ 23.4 , 35.0 และ 35.3 และหก methyls ที่δ C รวม 20.6 ตามลำดับรายชั่วโมง , ,แล้วเห . ทั้งโปรตอนและคาร์บอน protonated resonances ใน NMR 1 อยู่กันโดยกำหนดความหมายของ 2D NMR สเปกตรัม . ภาพรวม 1H NMR สเปกโทรสโกปี และ 13C ข้อมูล 1 ยืนยันว่าสารประกอบที่เป็น dehydrogenated tetracyclic cassane ประเภทไดเทอร์ปีนโดยเปรียบเทียบกับรายงานก่อนหน้านี้ ) [ 30,31 ] ในฤทธิ์สเปกตรัม , ความสัมพันธ์ของ H3 OAc ( δ H 193 ) และส่วนที่มีδ C สำหรับสัญญาณที่δ C 169.7 และ H3 OAc ( δ H 1.94 ) และส่วนกับคาร์บอนิลของสัญญาณที่δ C 169.8 ชี้ให้เห็นว่า acetoxy กลุ่มติดและ c-1 C-2 . นอกจากนี้ ฤทธิ์ของ h-11 ความสัมพันธ์กับ c-9 ( δ C 141.9 ) , ซี 12 ( δ C 141.9 ) c-8 ( δ C 126.6 ) และ c-13 ( δ C 122.5 ) และ h3-17 กับ c-8 ( δ C 126.6 ) c-13 ( δ C 122.5 ) และ C-14 ( δ C 132 .( 0 ) การปรากฏตัวของแหวนเบนซีนและเมทิลกรุ๊ปที่ C-14 . ใน hsqc สเปกตรัม , เสื้อกล้ามที่ 3.32 δ H ( S , h2-15 ) ได้โดยตรงสัมพันธ์กับสัญญาณδ 35.0 C คาร์บอน ( c-15 ) ซึ่งระบุว่า ตนไม่ใช่คู่ 4 . เมธิลีน นี้อยู่ที่ c-15 ด้วยฤทธิ์ของ h-15 ความสัมพันธ์กับซี 12 ( δ C 141.0 ) c-13 ( δ C 122.5 ) C-14 ( δ C 132.0 ) และ c-16 ( δ C 176.3 )โปรตอนสัญญาณ N ) H มีร่นเคมีกะที่δ H 10.18 เนื่องจากการแสดงตนของคาร์บอนิลที่ c-16 ( δ C 176.3 )