Separation of the EtOAc extracts of

Separation of the EtOAc extracts of culture filtrates of two isolates
(PW1 and PW2) of N. nambi led to the isolation of six new
compounds (1e5, and 7), together with a known compound, aurisin
A (6)9 whose stereochemistry and spectroscopic data have not
been reported.
Compound 1 was obtained as a colorless oil, and it was assigned
the molecular formula, C15H22O3, from the HRMS (m/z 273.1465
[MþNa]þ), indicating five degrees of unsaturation. The IR spectrum
showed the presence of hydroxyl (3401 and 1033 cm1) and conjugated
ketone (1641 cm1) groups. The UV spectrum showed absorption
maxima at 244 nm supporting the a,b-unsaturated
ketone.10 The 13C NMR and DEPT spectra indicated 15 carbons attributable
to three methyl, three methylene, five methine (including
an alkene), and four quaternary (including one carbonyl)
carbons. Analysis of the 1H and 13C NMR spectra (Tables 1 and 2)
and 2D NMR techniques (COSY, HSQC, HMBC, and NOESY) of 1 indicated
a core structure of aristolane sesquiterpenes,11e14 which
was similar to the axinysone B (8).14 The significant difference between
the 1H and 13C NMR spectra of 1 and axinysone B (8) was the
absence of a methyl group at C-13 in 1, which was replaced by
a carbinol, showing oxymethylene at dH/C 3.39 and 3.44 (both d,
J¼11.0 Hz)/76.7. The resonances of cyclopropane ring were slightly
different from 8 (Tables 1 and 2) due to an alcohol unit substituted
on the ring. The assignments for the NMR spectra were confirmed
by COSY and HMBC techniques. The COSY spectrum showed correlations
between H-14H-24H-34H-44H-15, and H-64H-7.
The location of the hydroxyl group at C-1 was further supported by
the HMBC correlations of the oxymethine carbon (dC 73.0, C-1) with
the olefinic proton H-9 (dH 5.89), and quaternary carbon (dC 38.6, C-
5) with oxymethine proton H-1 (dH 4.38). The relative stereochemistry
of 1 was determined by analysis of the coupling constants
and by NOESY experiment (Fig. 2). The small coupling
constant of H-1 (dd, 3.0, 3.0 Hz) and correlation of H-1 and olefinic
proton (H-9) revealed the equatorial orientation of H-1, which were
comparable to axinysone B (8).14 The NOESY correlation between
the hydroxyl proton at C-1 and methyl group at C-5 (H-14), confirmed

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

การแยกสารสกัดจาก EtOAc ของวัฒนธรรม filtrates ของทั้งสองสายพันธุ์
(PW1 และ PW2) ของเอ็น Nambi นำไปสู่การแยกหกใหม่
สารประกอบ (1-5, และ 7) ร่วมกับสารที่รู้จักกัน aurisin
(6) 9 มีสเตอริโอและ ข้อมูลสเปกโทรสโกยังไม่ได้
รับรายงาน.
Compound 1 ที่ได้รับเป็นน้ำมันไม่มีสีและมันได้รับมอบหมาย
สูตรโมเลกุล C15H22O3 จาก HRMS (m / Z 273.1465
[MþNa] ไทย) แสดงให้เห็นห้าองศาของไม่อิ่มตัว IR สเปกตรัม
แสดงให้เห็นว่าการปรากฏตัวของมักซ์พลังค์ (3401 และ 1033 ซม. 1) และผัน
คีโตน (1641 ซม.? 1) กลุ่ม สเปกตรัมรังสียูวีที่แสดงให้เห็นการดูดซึม
สูงสุดที่ 244 นาโนเมตรรองรับ A, B-ไม่อิ่มตัว
ketone.10 13C NMR และ DEPT สเปกตรัมระบุ 15 ก๊อบปี้ส่วนที่
สามเมธิลเมทิลีนสามห้า methine (รวมทั้ง
แอลคีน) และสี่สี่ (รวมทั้งคนหนึ่ง คาร์บอนิล)
ก๊อบปี้ การวิเคราะห์ 1H และ 13C NMR สเปกตรัม (ตารางที่ 1 และ 2)
และเทคนิค 2D NMR (โคซี่, HSQC, HMBC และ NOESY) วันที่ 1 แสดงให้เห็น
โครงสร้างหลักของ sesquiterpenes aristolane, 11e14 ซึ่ง
มีความคล้ายคลึงกับ axinysone B (8) 14 ความแตกต่างอย่างมีนัยสำคัญระหว่าง
1H และ 13C NMR สเปกตรัม 1 และ axinysone B (8) เป็น
ตัวตนของกลุ่มเมธิลที่ C-13 ใน 1 ซึ่งถูกแทนที่ด้วย
carbinol แสดง oxymethylene ที่ dH / C 3.39 และ 3.44 ( ทั้งวัน
J¼11.0 Hz) /76.7 Resonances ของแหวน cyclopropane เล็กน้อย
ที่แตกต่างกันตั้งแต่วันที่ 8 (1 โต๊ะและ 2) เนื่องจากหน่วยแทนเครื่องดื่มแอลกอฮอล์
บนแหวน ที่ได้รับมอบหมายสำหรับสเปกตรัม NMR ได้รับการยืนยัน
โดย COSY และเทคนิค HMBC สเปกตรัม COSY แสดงให้เห็นความสัมพันธ์
ระหว่าง H-14H-24H-34H-44H-15, และ H-64H-7.
สถานที่ตั้งของกลุ่มไฮดรอกที่ C-1 ได้รับการสนับสนุนต่อไปโดย
ความสัมพันธ์ HMBC คาร์บอน oxymethine (dC 73.0, C-1) ที่มี
โปรตอน olefinic H-9 (dH 5.89) และคาร์บอนสี่ (dC 38.6, C-
5) กับ oxymethine โปรตอน H-1 (dH 4.38) สเตอริโอญาติ
ของ 1 ถูกกำหนดโดยการวิเคราะห์ค่าคงที่การมีเพศสัมพันธ์
และการทดลอง NOESY (รูปที่ 2). การมีเพศสัมพันธ์ที่มีขนาดเล็ก
คงที่ของ H-1 (DD, 3.0, 3.0 Hz) และความสัมพันธ์ของ H-1 และ olefinic
โปรตอน (H-9) เปิดเผยว่าการวางแนวเส้นศูนย์สูตรของ H-1 ซึ่ง
เทียบได้กับ axinysone B (8) 0.14 ความสัมพันธ์ระหว่าง NOESY
โปรตอนมักซ์พลังค์ที่ C-1 และกลุ่มเมธิลที่ C-5 (H-14) ได้รับการยืนยัน

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

การแยกของ etoac สกัดสารละลายของวัฒนธรรมสองไอโซเลต
( pw1 และ pw2 ) . nambi นำไปสู่การแยกสารประกอบใหม่ 6
( 1e5 และ 7 ) พร้อมกับจักประกอบ aurisin
( 6 ) 9 ที่มีสเตอริโอเคมิสตรีและข้อมูลทางไม่ได้

ผสมที่ 1 ได้รับการรายงาน ใช้น้ำมันไม่มีสี และก็มอบหมาย
สูตรโมเลกุล c15h22o3 จาก hrms ( M / Z 273.1465
[ M þ na ] þ ) , ระบุห้าองศาของไม่อิ่มตัว . อินฟราเรดสเปกตรัมแสดงตนของไฮดรอกซิล (
3401 พลังงานนิวเคลียร์ซม.  1 ) และผลิตภัณฑ์คีโตน ( 1 ซม. 
1 ) กลุ่ม สเปกตรัมการดูดกลืน UV พบ Maxima
ที่ 244 nm สนับสนุน , b-unsaturated
ketone.10 ที่ 13C NMR และแผนกตรวจสอบ พบ 15 คาร์บอนจาก
3 และ 3 4 5 methine ( รวมทั้ง
เป็นแอลคีน )และสี่ควอเทอร์นารี ( รวมถึงคาร์บอนคาร์บอนิล )
. การวิเคราะห์สเปกตรัม 13C NMR และ 1H ( ตารางที่ 1 และ 2 )
และ 2D NMR เทคนิค ( อบอุ่น hsqc , HMBC และพร้อมกันนั้น ) 1 พบ
แกนโครงสร้างของ aristolane เซสควิเทอร์ปีนมาก 11e14
, ซึ่งคล้ายกับ axinysone B ( 8 ) . 14 ความแตกต่างระหว่าง
1 h 13C NMR และ สเปกตรัมของ 1 และ axinysone B ( 8 )
ไม่มีกลุ่มเมทิลที่ c-13 1 ซึ่งถูกแทนที่โดย : carbinol , แสดง oxymethylene ที่ DH / C และ 3.39 3.44 ( ทั้ง D
J ¼ 11.0 Hz ) / 76.7 . การ resonances ของไซโคลโพรเพนเป็นเล็กน้อยที่แตกต่างจากแหวน
8 ( ตารางที่ 1 และ 2 ) เนื่องจากมีแอลกอฮอล์หน่วยทดแทน
บนแหวน งานสำหรับ NMR spectra ได้รับการยืนยัน
โดยเทคนิคอบอุ่น และฤทธิ์ . สเปกตรัมมีความสัมพันธ์
อบอุ่นระหว่าง h-14h-24h-34h-44h-15 และ h-64h-7 .
ที่ตั้งของหมู่ที่ c-1 ได้รับการสนับสนุนเพิ่มเติมโดย
ฤทธิ์ความสัมพันธ์ของ oxymethine คาร์บอน ( DC 73.0 c-1 , )
h-9 กโปรตอน ( DH 5.89 ) และควอคาร์บอน ( DC 38.6 C -
5 ) ส่วน oxymethine โปรตอน ( DH 4.38 ) . ญาติสเตอริโอเคมิสตรี
1 ถูกกำหนดโดยการวิเคราะห์ coupling ค่าคงที่
โดยการทดลองและพร้อมกันนั้น ( รูปที่ 2 ) ขนาดเล็ก Coupling
คงที่ของส่วน ( DD , 3.0 , 3.0 , Hz ) และความสัมพันธ์ของส่วน และก
โปรตอน ( h-9 ) เปิดเผยแนวเส้นศูนย์สูตรของส่วน ซึ่งเทียบได้กับ axinysone
b ( 8 ) . 14 พร้อมกันนั้นความสัมพันธ์ระหว่างหมู่ไฮดรอกซิลที่ c-1
โปรตอนและเมทิลกรุ๊ปที่ได้ ( h-14 ) ยืนยัน