8-Hydroxy-2,6-dimethyl-octa-2,6-die

8-Hydroxy-2,6-dimethyl-octa-2,6-dienoic Acid Methyl Ester (5). To a solution of acid 4 (20.1 g, 109 mmol) in 400 mL of dimethylformamide (DMF) was added a solution of K2CO3 (16.6 g, 120 mmol) in 80 mL of water. The resulting mixture was vigorously stirred for several minutes. To the mixture was added iodomethane (CH3I) (7.50 mL, 120 mmol) via syringe. The resulting mixture was vigorously stirred overnight at room temperature. Water (400 mL) and EtOAc (400 mL) were added, and the aqueous layer was acidified to pH 3 by addition of 1 M HCl. The organic layer was separated, and the aqueous layer was extracted with EtOAc (3 × 200 mL). The combined organic extracts were washed with water (3×500 mL), saturated aqueous sodium bicarbonate (NaHCO3), and brine and dried over MgSO4. The solvent was removed under reduced pressure, and the crude product was purified by flash chromatography (MeOH/ CH2Cl2, 1:49) to afford methyl ester 5 as a clear oil (19.4 g, 90% yield): 1H NMR (CDCl3) δ: 6.72 (t of q, J ) 7.50 Hz, J ) 1.50 Hz, 1H, dCH), 5.43 (t of q, J ) 6.75 Hz, J ) 1.50 Hz, 1H, dCH), 4.16 (d, J ) 7.00 Hz, 2H, sCH2Os), 3.73 (s, 3H, sCH3), 2.31 (q, J ) 7.50 Hz, 2H, sCH2s), 2.15 (t, J ) 7.50 Hz, 2H, sCH2s), 1.83 (s, 3H, sCH3), 1.69 (s, 3H, sCH3). 13C NMR (CDCl3) δ: 169, 142, 138, 128, 124, 59.3, 51.7, 38.0, 26.8, 16.2, 12.4. LC/MS (ESI): m/z 221 [M + Na]+.

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

Methyl 8-Hydroxy-2,6-dimethyl-octa-2,6-dienoic กรดเอส (5) โซลูชันของกรด 4 (20.1 g, 109 mmol) ใน 400 mL ของ dimethylformamide (DMF) เพิ่มโซลูชั่นของ K2CO3 (16.6 g, 120 mmol) ใน 80 mL ของน้ำ ส่วนผสมได้เป็นดั่งกวนสำหรับหลายนาที การผสมมีเพิ่ม iodomethane (CH3I) (7.50 มล 120 mmol) ผ่านเข็ม ส่วนผสมได้ถูกโยคะกวนข้ามคืนที่อุณหภูมิห้อง เพิ่มน้ำ (400 mL) และ EtOAc (400 mL) และชั้นสเอาท์ที่ acidified ให้ pH 3 โดยเพิ่ม 1 M HCl มีแบ่งชั้นอินทรีย์ และชั้นอควีถูกสกัด ด้วย EtOAc (3 × 200 มล.) สารสกัดอินทรีย์รวมถูกล้าง ด้วยน้ำ (3 × 500 mL), อิ่มตัวอควีโซเดียมไบคาร์บอเนต (NaHCO3), และน้ำเกลือ และอบแห้งผ่าน MgSO4 ตัวทำละลายถูกเอาออกภายใต้ความดันที่ลดลง และผลิตภัณฑ์น้ำมันที่บริสุทธิ์ โดยแฟลช chromatography (ทานอ / CH2Cl2, 1:49) การจ่าย methyl เอส 5 เป็นน้ำมันใส (19.4 g ผลผลิต 90%): δ 1 H NMR (CDCl3): 6.72 (t q, J) 7.50 Hz, J) dCH 1.50 Hz, 1 H ), 5.43 (t q, J) 6.75 Hz เจ) dCH 1.50 Hz, 1 H ), 4.16 (d , J) 7.00 Hz, 2 H, sCH2Os), 3.73 (s, 3 H, sCH3) 2.31 (q, J) 7.50 Hz, 2 H, sCH2s), 2.15 (t, J) 7.50 Hz, 2 H, sCH2s), 1.83 (s, 3 H, sCH3) 1.69 (s, 3 H, sCH3) Δ 13C NMR (CDCl3): 169, 142, 138, 128, 124, 59.3, 51.7, 38.0 องศาเซลเซียส 26.8, 16.2, 12.4 LC/MS (ESI): z m 221 [M + นา] +

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

8-hydroxy-2,6-dimethyl-octa-2,6-dienoic กรดเมทิลเอสเทอร์ ( 5 ) เป็นสารละลายของกรด 4 ( 20.1 กรัม 109 มิลลิโมล ) 400 ml ของการล้างพิษ ( DMF ) เป็นโซลูชันของ K2CO3 ( 16.6 กรัม 120 มิลลิโมล ) ใน 80 มิลลิลิตรของน้ำ ผลคือ แรงกวนผสมอยู่หลายนาที การผสมส่วนผสมที่เพิ่ม iodomethane ( ch3i ) ( 120 mmol 7.50 มิลลิลิตร ) ผ่านทางเข็มฉีดยาผลคือ แรงกวนผสมค้างคืนที่อุณหภูมิห้อง น้ำ ( 400 มิลลิลิตร ) และ etoac ( 400 มล. ) เพิ่ม และชั้นน้ำได้ปรับ pH 3 โดยเพิ่ม 1 M HCl . ชั้นอินทรีย์ถูกแยก และชั้นน้ำที่สกัดด้วย etoac ( 3 × 200 ml ) รวมอินทรีย์สารสกัดถูกล้างด้วยน้ำ ( 3 × 500 มิลลิลิตร สารละลายอิ่มตัวของโซเดียมไบคาร์บอเนต ( NaHCO3 )และน้ำเกลือ และแห้งกว่า MgSO4 ใ . ตัวทำละลายจะถูกลบออกภายใต้การลดความดัน และผลิตภัณฑ์น้ำมันที่บริสุทธิ์โดย Flash Chromatography ( ปริมาณ / ch2cl2 1:49 , เมทิลเอสเทอร์ ) ซื้อ 5 ทั้งน้ำมันใส ( 19.4 กรัม ผลผลิต 90% ) : 1H NMR ( cdcl3 ) δ : 6.72 ( T Q , J ) J ) 1.50 ล้าน Hz เฮิรตซ์ 1 ) , , , dch 5.43 ( T Q , J ) 6.75 เฮิร์ตซ์ , J ) 1.50 Hz 1 dch 4.16 , ) , ( D , J ) 7.00 Hz 2H sch2os ) 3.73 ( Thickness ) sch3 ) , 2 .31 ( Q , J ) 7.50 Hz 2H sch2s ) 2.15 ( T , J ) 7.50 Hz 2H sch2s ) 1.83 ( Thickness ) sch3 ) 1.69 ( Thickness ) sch3 ) 13C NMR ( cdcl3 ) δ : 169 , 7 , 3 , 5 , 124 , 59.3 ตนเอง 38.0 26.8 , , , , 16.2 , 12.4 . LC / MS ( ESI ) : M / Z 221 [ M na ]