3.3. 3,4-Dicyanophenyl 2,3,4,6-tetr

3.3. 3,4-Dicyanophenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-D -gluco- pyranoside (3b)

K2CO3 (5.60 g, 40.2 mmol) was added at rt to a stirred soln of 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-D-glucopyranose31 1b (4.00 g, 6.7 mmol) and 4-nitrophthalonitrile 2a (1.28 g,
7.4 mmol) in dry DMF (25 mL). The mixture was stirred
overnight. At the end of this period, the mixture was

poured into water (200 mL) and CH2Cl2 (100 mL). The

J 50 –60 2:5; 8:6 Hz, H-50 );

13C NMR (62.9 MHz, CDCl3):

aq layer was extracted with CH2Cl2 (3 • 50 mL). The or-
ganic layer was washed with water (3 • 50 mL). After
drying (Na2SO4), filtration, and removal of the solvent,
the crude product was purified by chromatography on
silica gel (10:1 toluene–acetone) to give 4.80 g (99%;
a/b, 9:1) of 3b.

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

3.3. 3, 4-Dicyanophenyl 2,3,4,6-tetra-O-เบนโซอิล-D - คนหนึ pyranoside (3b)K2CO3 (5.60 กรัม 40.2 mmol) ถูกเพิ่มที่ rt soln คนของ 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-D-glucopyranose31 1b (4.00 กรัม 6.7 mmol) และ 2a 4-nitrophthalonitrile (1.28 กรัม7.4 mmol) ในกรมแห้ง (25 มล.) มีกวนผสมนอน ในตอนท้ายของรอบระยะเวลานี้ มีส่วนผสม poured ในน้ำ (200 มล) และ CH2Cl2 (100 มล.) ที่ J 50 –60 2:5 8:6 Hz, H-50); 13C NMR (62.9 MHz, CDCl3): aq ชั้นถูกสกัด ด้วย CH2Cl2 (3 • 50 มล.) การ หรือ -ชั้น ganic ถูกล้าง ด้วยน้ำ (3 • 50 มล.) หลังจากอบแห้ง (Na2SO4), filtration และกำจัดตัวทำละลายผลิตภัณฑ์น้ำมันเมื่อวันที่ purified โดย chromatographyซิลิก้าเจล (10:1 โทลูอีนอะซิโตน) ให้ g 4.80 (99%/ b, 9:1) ของ 3b

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

3.3 3,4-Dicyanophenyl 2,3,4,6-Tetra-O-ออกไซด์-D -gluco- pyranoside (3b) K2CO3 (5.60 กรัม 40.2 มิลลิโมล) ถูกเพิ่มเข้ามา RT ไป soln กวนจาก 2,3,4, 6 Tetra-O-ออกไซด์-D-glucopyranose31 1b (4.00 กรัม 6.7 มิลลิโมล) และ 4 nitrophthalonitrile 2a (1.28 กรัม7.4 มิลลิโมล) ในกรมเชื้อเพลิงธรรมชาติแห้ง (25 มิลลิลิตร) ส่วนผสมที่ถูกกวนในชั่วข้ามคืน ในตอนท้ายของช่วงเวลานี้มีส่วนผสมที่ถูกเทลงไปในน้ำ (200 มิลลิลิตร) และ CH2Cl2 (100 มิลลิลิตร) J 50 -60 ที่ 2: 5; 8: 6 เฮิร์ตซ์, H-50); 13C NMR (62.9 MHz, CDCl3): ชั้น AQ ถูกสกัดด้วย CH2Cl2 (3 • 50 มิลลิลิตร) เป็นสีชั้น ganic ถูกล้างด้วยน้ำ (3 • 50 มิลลิลิตร) หลังจากการอบแห้ง (Na2SO4) ltration fi, และการกำจัดของตัวทำละลาย, ผลิตภัณฑ์น้ำมันดิบเป็นสาย Puri ed โดยโคบนซิลิกาเจล(10: 1 โทลูอีนอะซีโตน) เพื่อให้ 4.80 กรัม (99%; A / B, 9: 1) ของ 3b .

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

3.3 . 3,4-dicyanophenyl 2,3,4,6-tetra-o-benzoyl-d - กลูโค - pyranoside ( 3B )

K2CO3 ( 5.60 กรัม , 40.2 มิลลิโมล ) คือเพิ่มที่ RT ที่จะกวน SOLN ของ 2,3,4,6-tetra-o-benzoyl-d-glucopyranose31 1B ( 4.00 กรัม 6.7 มิลลิโมล ) และ 4-nitrophthalonitrile 2A ( 1.28 g ,
7.4 มิลลิโมล ) ในบริการ DMF ( 25 มล. ) ผสมส่วนผสมที่กวน
ค้างคืน ในตอนท้ายของช่วงเวลานี้ ผสมอยู่

เทลงไปในน้ำ ( 200 มล. ) และ ch2cl2 ( 100 ml )

J 50 – 60 2 : 5 ; 8 : 6 Hz h-50 ) ;

13C NMR ( ช่วง MHz cdcl3 ) :

AQ ชั้นสาร ch2cl2 ( 3 - 50 ml ) หรือ -
ganic ชั้นก็ล้างด้วยน้ำ ( 1 - 50 ml ) หลังจาก
แห้ง ( na2so4 ) จึง ltration และการกำจัดของตัวทำละลาย ผลิตภัณฑ์ดิบเป็นพู

จึงเอ็ดโดยวิธีโครมาโทกราฟีบนซิลิกาเจล ( 10 : 1 ) สารอะซิโตน ) ให้ 4.80 กรัม ( 99% ;
/ B ,
9 : 1 ) จากห้อง 3B