2. Results and discussion2.1. Chemi

2. Results and discussion
2.1. Chemistry
The synthesis of the target molecules 3e16 has been carried out
as shown in Schemes 1e3 (see Experimental part).
The synthesis of N-benzyl-5-methoxy-1-methyl-1H-indole-2-
carboxamide (3) is shown in Scheme 1. Thus, the reaction of ethyl
5-methoxy-1-methyl-1H-indole-2-carboxylate (17) [29] with sodium
hydroxide in ethanol, at reflux, gave the corresponding carboxylic
acid 18 [30], whose reaction with benzylamine, in the
presence of DDC/HOBT, to afford amide 3, followed by reduction with
lithium aluminum hydride (LiAlH4), provided amine 4 in 79% yield.
Reaction of 1-benzyl-4-(3-chloropropyl)piperidine (19) [22] and
ethyl 5-hydroxy-1-methyl-1H-indole-2-carboxylate (20) [31], in
the presence of potassiumcarbonate, in DMF, gave product 5-(3-(1-
benzylpiperidin-4-yl)propoxy)-1-methyl-1H-indole-2-carboxylate
(5) in 63% yield, which after hydrolysis with lithium hydroxide,
yielded 5-(3-(1-benzylpiperidin-4-yl)propoxy)-1-methyl-1Hindole-
2-carboxylic acid (6), whose reaction with phosphorus
pentachloride provided acid chloride (21) (Scheme 2). This intermediate,
without further purification or isolation, was reacted with
the selected amines, such as benzylamine, aniline, morpholine and
propargylamine, under the usual conditions, to give amides 7e10 in
good yields (Scheme 2).
Next, {5-[3-(1-benzylpiperidin-4-yl) propoxy]-1-methyl-1Hindol-
2-yl} methanol (11) was obtained by reduction of the ester 5
with LiAlH4 in dry THF (Scheme 3).

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

2. ผลลัพธ์ และสนทนา2.1. เคมีการสังเคราะห์ 3e16 โมเลกุลเป้าหมายการดำเนินดังแสดงในแผน 1e3 (ดูส่วนที่ทดลอง)สร้าง N-benzyl-5-methoxy-1-methyl-1H-indole-2-carboxamide (3) จะแสดงในโครงร่าง 1 ดังนั้น ปฏิกิริยาของเอทิล5-methoxy-1-methyl-1H-indole-2-carboxylate (17) [29] กับโซเดียมไฮดรอกไซด์ในเอทานอล กรดไหลย้อน ที่ให้ให้สอดคล้องกับ carboxylicกรด 18 [30], ที่มีปฏิกิริยากับ benzylamine ในการของ DDC/HOBT ซื้อได้ amide 3 ตาม ด้วยลดด้วยลิเทียมอะลูมิเนียมไฮไดรด์ (LiAlH4), ให้ amine 4 ใน 79% ผลผลิตปฏิกิริยา 1- - 4- (3-chloropropyl) benzyl piperidine (19) [22] และเอทิล 5-hydroxy-1-methyl-1H-indole-2-carboxylate (20) [31], ในของ potassiumcarbonate ในกรม ให้ผลิตภัณฑ์ 5- (3- (1-benzylpiperidin-4-yl)propoxy)-1-methyl-1H-indole-2-carboxylate(5) ใน 63% ผลตอบแทน ไฮโตรไลซ์ที่หลัง ด้วยไฮดรอกไซด์หา 5-(3-(1-benzylpiperidin-4-yl)propoxy)-1-methyl-1Hindole-2 carboxylic กรด (6), มีปฏิกิริยากับฟอสฟอรัสpentachloride ให้กรดคลอไรด์ (21) (แผน 2) นี้ระดับกลางโดยไม่ต้องฟอกเพิ่มเติมหรือแยก มีปฏิกิริยาที่เกิดขึ้นด้วยamines เลือก benzylamine, aniline, morpholine และpropargylamine ภายใต้เงื่อนไขปกติ จะให้ amides 7e10 ในดีผลผลิต (ร่าง 2)ถัดไป, { 5-[3-(1-benzylpiperidin-4-yl) propoxy] -1-methyl - 1Hindol -เมทานอล 2-yl } (11) ได้รับ โดยลดเอส 5ด้วย LiAlH4 ในแห้ง THF (แผน 3)

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

2. ผลและการอภิปราย
2.1 เคมี
สังเคราะห์ 3e16 โมเลกุลเป้าหมายได้รับการดำเนินการ
ตามที่ปรากฏในแผนการ 1E3 (ดูส่วนการทดลอง)
การสังเคราะห์ของ N-benzyl-5-methoxy-1-methyl-1H-indole-2-
carboxamide (3) จะเห็นได้ว่า ในโครงการ 1. ดังนั้นปฏิกิริยาของเอทิล
5-methoxy-1-methyl-1H-indole-2-carboxylate (17) [29] กับโซเดียม
ไฮดรอกไซในเอทานอลที่กรดไหลย้อนให้คาร์บอกซิสอดคล้อง
กรด 18 [30] มีปฏิกิริยากับ benzylamine ใน
การแสดงตนของ DDC / HOBT เพื่อจ่าย amide 3 ตามมาจากการลดลงด้วย
อลูมิเนียมลิเธียมไฮไดรด์ (LiAlH4) โดยเอ 4 ในอัตรา 79%
ปฏิกิริยาของ 1-benzyl-4 (3 chloropropyl) piperidine (19) [22] และ
เอทิล 5-hydroxy-1-methyl-1H-indole-2-carboxylate (20) [31] ใน
การปรากฏตัวของ potassiumcarbonate ใน DMF ให้สินค้าที่ 5- (3 (1
benzylpiperidin-4-YL) propoxy) -1-methyl-1H-indole-2-carboxylate
(5) ในอัตรา 63% ซึ่งหลังจากการไฮโดรไลซิลิเธียมไฮดรอกไซ
ผล 5- (3- (1-benzylpiperidin-4-YL) propoxy) -1-methyl-1Hindole-
กรดคาร์บอกซิ-2 (6) ปฏิกิริยาซึ่งมีฟอสฟอรัส
pentachloride ให้กรดคลอไรด์ (21) (โครงการ 2) กลางนี้
โดยไม่ต้องฟอกเพิ่มเติมหรือแยกเป็นปฏิกิริยากับ
เอมีนที่เลือกเช่น benzylamine, สวรรค์ morpholine และ
propargylamine ภายใต้เงื่อนไขปกติที่จะให้เอไมด์ 7e10 ใน
อัตราผลตอบแทนที่ดี (โครงการ 2)
ถัดไป {5- [3 - (1 benzylpiperidin-4-YL) propoxy] -1-methyl-1Hindol-
2 YL} เมทานอล (11) ที่ได้รับจากการลดลงของเอสเตอร์ 5
กับ LiAlH4 ใน THF แห้ง (โครงการ 3)

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

2 . ผลและการอภิปราย
2.1 . เคมี
สังเคราะห์โมเลกุลเป้าหมาย 3e16 ได้ดําเนิน
ดังแสดงในรูปแบบ 1e3 ( ดู 2 ส่วน )
-
n-benzyl-5-methoxy-1-methyl-1h-indole-2 การสังเคราะห์สารคาร์โบซาไมด์ ( 3 ) จะแสดงในรูปแบบ 1 ดังนั้นปฏิกิริยาของเอทิล
5-methoxy-1-methyl-1h-indole-2-carboxylate ( 17 ) [ 29 ] ด้วยโซเดียม
โซดาไฟในเอทานอล ที่ย้อนให้สอดคล้องกัน กรดคาร์บ
18 [ 30 ] ที่มีปฏิกิริยากับมมขใน
ตนของ DDC / hobt ที่จะจ่ายและ 3 ตามด้วยลดด้วย
ลิเธียมอลูมิเนียมไฮไดรด์ ( lialh4 ) ให้เอมีน 4 ผลผลิต ร้อยละ 79 .
ปฏิกิริยาของ 1-benzyl-4 - ( 3-chloropropyl ) ไพเพอริดีน ( 19 ) [ 22 ]
- 5-hydroxy-1-methyl-1h-indole-2-carboxylate ( 20 ) [ 31 ] ,
การแสดงตนของ potassiumcarbonate , DMF ,ให้สินค้า 5 - ( 3 - ( 2 -
benzylpiperidin-4-yl ) propoxy ) - 1-methyl-1h-indole-2-carboxylate
( 5 ) ผลผลิต 63 % ซึ่งหลังจากการย่อยสลายด้วยลิเธียมไฮดรอกไซด์
( 5 - ( 3 - ( 1-benzylpiperidin-4-yl ) propoxy ) - 1-methyl-1hindole -
2-carboxylic acid ( 6 ) ที่มีปฏิกิริยากับฟอสฟอรัส
โมนีเพนต้าคลอไรด์ให้กรดคลอไรด์ ( 21 ) ( โครงการ 2 ) นี้กลาง
โดยไม่ต้องฟอกเพิ่มเติมหรือแยกคือปฏิกิริยากับ amines
เลือกเช่นมมข อะนิลีนและสาร ,
propargylamine ภายใต้เงื่อนไขปกติ เพื่อให้กระบวนการใน 7e10
ดีผลผลิต ( โครงการ 2 ) .
ถัดไป { 5 - [ 3 - ( 1-benzylpiperidin-4-yl ) propoxy ] - 1-methyl-1hindol -
2-yl } เมทานอล ( 11 ) ได้โดย การลดลงของเอสเทอร์ 5
กับ lialh4 แห้งเตตระไฮโดรฟูแรน ( โครงการ 3 )