แปลภาษาอังกฤษเป็นไทย ออนไลน์ แปลภาษ

แปลภาษาอังกฤษเป็นไทย ออนไลน์ แปลภาษา แปลข้อความ แปลบทความ แปลเอกสาร แปลประโยคอังกฤษเป็นไทยทั้งประโยค แปลเอกสารภาษาอังกฤษเป็นภาษาไทยทั้งประโยค แปลประโยคอังกฤษเป็นไทย แปลอังกฤษ แปลไทย ฟรี [Translate] English to Thai Translation Translate Translator , ภาษาอังกฤษ มีใช้ในประเทศออสเตรเลีย แคนาดา ไอร์แลนด์ นิวซีแลนด์ สหราชอาณาจักร สหรัฐอเมริกา ไลบีเรีย เบลีซ แอฟริกาใต้ อินเดียHeterocyclic Compounds

Compounds classified as heterocyclic probably constitute the largest and most varied family of organic compounds. After all, every carbocyclic compound, regardless of structure and functionality, may in principle be converted into a collection of heterocyclic analogs by replacing one or more of the ring carbon atoms with a different element. Even if we restrict our consideration to oxygen, nitrogen and sulfur (the most common heterocyclic elements), the permutations and combinations of such a replacement are numerous.


Nomenclature

Devising a systematic nomenclature system for heterocyclic compounds presented a formidable challenge, which has not been uniformly concluded. Many heterocycles, especially amines, were identified early on, and received trivial names which are still preferred. Some monocyclic compounds of this kind are shown in the following chart, with the common (trivial) name in bold and a systematic name based on the Hantzsch-Widman system given beneath it in blue. The rules for using this system will be given later. For most students, learning these common names will provide an adequate nomenclature background.



An easy to remember, but limited, nomenclature system makes use of an elemental prefix for the heteroatom followed by the appropriate carbocyclic name. A short list of some common prefixes is given in the following table, priority order increasing from right to left. Examples of this nomenclature are: ethylene oxide = oxacyclopropane, furan = oxacyclopenta-2,4-diene, pyridine = azabenzene, and morpholine = 1-oxa-4-azacyclohexane.

Element oxygen sulfur selenium nitrogen phosphorous silicon boron
Valence II II II III III IV III
Prefix Oxa Thia Selena Aza Phospha Sila Bora
The Hantzsch-Widman system provides a more systematic method of naming heterocyclic compounds that is not dependent on prior carbocyclic names. It makes use of the same hetero atom prefix defined above (dropping the final "a"), followed by a suffix designating ring size and saturation. As outlined in the following table, each suffix consists of a ring size root (blue) and an ending intended to designate the degree of unsaturation in the ring. In this respect, it is important to recognize that the saturated suffix applies only to completely saturated ring systems, and the unsaturated suffix applies to rings incorporating the maximum number of non-cumulated double bonds. Systems having a lesser degree of unsaturation require an appropriate prefix, such as "dihydro"or "tetrahydro".

Ring Size 3 4 5 6 7 8 9 10
Suffix
Unsaturated
Saturated
irene
irane
ete
etane
ole
olane
ine
inane
epine
epane
ocine
ocane
onine
onane
ecine
ecane
Despite the general systematic structure of the Hantzsch-Widman system, several exceptions and modifications have been incorporated to accommodate conflicts with prior usage. Some examples are:

• The terminal "e" in the suffix is optional though recommended.
• Saturated 3, 4 & 5-membered nitrogen heterocycles should use respectively the traditional "iridine", "etidine" & "olidine" suffix.
• Unsaturated nitrogen 3-membered heterocycles may use the traditional "irine" suffix.
• Consistent use of "etine" and "oline" as a suffix for 4 & 5-membered unsaturated heterocycles is prevented by their former use for similar sized nitrogen heterocycles.
• Established use of oxine, azine and silane for other compounds or functions prohibits their use for pyran, pyridine and silacyclohexane respectively.
Examples of these nomenclature rules are written in blue, both in the previous diagram and that shown below. Note that when a maximally unsaturated ring includes a saturated atom, its location may be designated by a "#H " prefix to avoid ambiguity, as in pyran and pyrrole above and several examples below. When numbering a ring with more than one heteroatom, the highest priority atom is #1 and continues in the direction that gives the next priority atom the lowest number.



All the previous examples have been monocyclic compounds. Polycyclic compounds incorporating one or more heterocyclic rings are well known. A few of these are shown in the following diagram. As before, common names are in black and systematic names in blue. The two quinolines illustrate another nuance of heterocyclic nomenclature. Thus, the location of a fused ring may be indicated by a lowercase letter which designates the edge of the heterocyclic ring involved in the fusion, as shown by the pyridine ring in the green shaded box.


Heterocyclic rings are found in many naturally occurring compounds. Most notably, they compose the core structures of mono and polysaccharides, and the four DNA bases that establish the genetic code. By clicking on the above diagram some other examples of heterocyclic natural products will be displayed.

Preparation and Reactions

Three-Membered Rings

Oxiranes (epoxides) are the most commonly encountered three-membered heterocycles. Epoxides are easily prepared by reaction of alkenes with peracids, usually with good stereospecificity. Because of the high angle strain of the three-membered ring, epoxides are more reactive that unstrained ethers. Addition reactions proceeding by electrophilic or nucleophilic opening of the ring constitute the most general reaction class. Example 1 in the following diagram shows one such transformation, which is interesting due to subsequent conversion of the addition intermediate into the corresponding thiirane. The initial ring opening is stereoelectronically directed in a trans-diaxial fashion, the intermediate relaxing to the diequatorial conformer before cyclizing to a 1,3-oxathiolane intermediate.
Other examples show similar addition reactions to thiiranes and aziridines. The acid-catalyzed additions in examples 2 and 3, illustrate the influence of substituents on the regioselectivity of addition. Example 2 reflects the SN2 character of nucleophile (chloride anion) attack on the protonated aziridine (the less substituted carbon is the site of addition). The phenyl substituent in example 3 serves to stabilize the developing carbocation to such a degree that SN1 selectivity is realized. The reduction of thiiranes to alkenes by reaction with phosphite esters (example 6) is highly stereospecific, and is believed to take place by an initial bonding of phosphorous to sulfur.


By clicking on the above diagram, four additional example of three-membered heterocycle reactivity or intermediacy will be displayed. Examples 7 and 8 are thermal reactions in which both the heteroatom and the strained ring are important factors. The α-lactone intermediate shown in the solvolysis of optically active 2-bromopropanoic acid (example 9) accounts both for the 1st-order kinetics of this reaction and the retention of configuration in the product. Note that two inversions of configuration at C-2 result in overall retention. Many examples of intramolecular interactions, such as example 10, have been documented.
An interesting regioselectivity in the intramolecular ring-opening reactions of disubstituted epoxides having a pendant γ-hydroxy substituent has been noted. As illustrated below, acid and base-catalyzed reactions normally proceed by 5-exo-substitution (reaction 1), yielding a tetrahydrofuran product. However, if the oxirane has an unsaturated substituent (vinyl or phenyl), the acid-catalyzed opening occurs at the allylic (or benzylic) carbon (reaction 2) in a 6-endo fashion. The π-electron system of the substituent assists development of positive charge at the adjacent oxirane carbon, directing nucleophilic attack to that site.




Four-Membered Rings

Preparation
Several methods of preparing four-membered heterocyclic compounds are shown in the following diagram. The simple procedure of treating a 3-halo alcohol, thiol or amine with base is generally effective, but the yields are often mediocre. Dimerization and elimination are common side reactions, and other functions may compete in the reaction. In the case of example 1, cyclization to an oxirane competes with thietane formation, but the greater nucleophilicity of sulfur dominates, especially if a weak base is used. In example 2 both aziridine and azetidine formation are possible, but only the former is observed. This is a good example of the kinetic advantage of three-membered ring formation. Example 4 demonstrates that this approach to azetidine formation works well in the absence of competition. Indeed, the exceptional yield of this product is attributed to the gem-dimethyl substitution, the Thorpe-Ingold effect, which is believed to favor coiled chain conformations. The relatively rigid configuration of the substrate in example 3, favors oxetane formation and prevents an oxirane cyclization from occurring. Finally, the Paterno-Buchi photocyclizations in examples 5 and 6 are particularly suited to oxetane formation.



Reactions
Reactions of four-membered heterocycles also show the influence of ring strain. Some examples are given in the following diagram. Acid-catalysis is a common feature of many ring-opening reactions, as shown by examples 1, 2 & 3a. In the thietane reaction (2), the sulfur undergoes electrophilic chlorination to form a chlorosulfonium intermediate followed by a ring-opening chloride ion substitution. Strong nu

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

แปลภาษาอังกฤษเป็นไทยออนไลน์แปลภาษาแปลข้อความแปลบทความแปลเอกสารแปลประโยคอังกฤษเป็นไทยทั้งประโยคแปลเอกสารภาษาอังกฤษเป็นภาษาไทยทั้งประโยคแปลประโยคอังกฤษเป็นไทยแปลอังกฤษแปลไทยฟรี [แปล] ภาษาอังกฤษเป็นไทยแปลแปลแปล ภาษาอังกฤษมีใช้ในประเทศออสเตรเลียแคนาดาไอร์แลนด์นิวซีแลนด์สหราชอาณาจักรสหรัฐอเมริกาไลบีเรียเบลีซแอฟริกาใต้ อินเดียHeterocyclic สารสารประเภทที่ ๔๒๓ คงเป็นครอบครัวที่ใหญ่ที่สุด และหลากหลายที่สุดของสารอินทรีย์ หลังจากที่ทุก สารประกอบทุก carbocyclic โดยโครงสร้างและการทำงาน อาจหลักแปลงชุด analogs ๔๒๓ โดยแทนแหวนคาร์บอนอะตอมอย่างน้อยหนึ่งองค์ประกอบแตกต่างกัน ถ้าเราจำกัดเราพิจารณาให้ออกซิเจน ไนโตรเจน และซัลเฟอร์ (ทั่ว ๔๒๓ องค์ประกอบ), สับและชุดของการแทนเป็นจำนวนมากระบบการตั้งชื่อทบทวนระบบการตั้งชื่อระบบระบบสำหรับสารประกอบ ๔๒๓ ที่นำเสนอความท้าทายน่ากลัว ที่มีไม่ได้สม่ำเสมอเมื่อเทียบเคียงได้ Heterocycles มาก โดยเฉพาะอย่างยิ่ง amines ระบุช่วงต้น และได้รับชื่อ trivial ซึ่งยังคงต้อง สารประกอบบาง monocyclic ชนิดนี้จะแสดงในแผนภูมิต่อไปนี้ มีชื่อ (เล็กน้อย) ร่วมกันเป็นตัวหนาและตามระบบ Hantzsch Widman ให้เป็นสีน้ำเงินภายใต้ชื่อระบบ กฎสำหรับการใช้ระบบนี้จะได้รับในภายหลัง สำหรับนักเรียน การเรียนชื่อเหล่านี้จะให้เป็นพื้นหลังระบบการตั้งชื่อเพียงพอการจำง่าย แต่ ระบบการตั้งชื่อระบบทำให้ใช้คำนำหน้าเป็นธาตุสำหรับ heteroatom ตามชื่อ carbocyclic ที่เหมาะสม รายการสั้นหน้าบางทั่วไปแสดงไว้ในตารางต่อไปนี้ ลำดับความสำคัญที่เพิ่มขึ้นจากขวาไปซ้าย ตัวอย่างของระบบการตั้งชื่อนี้คือ: เอทิลีนออกไซด์ = oxacyclopropane, furan = oxacyclopenta-2, 4-diene, pyridine = azabenzene และ morpholine = 1-oxa-4-azacyclohexaneองค์ประกอบออกซิเจนกำมะถันเกลือไนโตรเจน phosphorous ซิลิคอนโบรอนเวเลนซ์ II II II III III IV IIIนำหน้า Oxa Thia Selena Aza ศิลา Phospha โบระบบ Hantzsch Widman แสดงวิธีการตั้งชื่อสารประกอบ ๔๒๓ มากกว่าระบบที่ไม่ขึ้นอยู่กับชื่อ carbocyclic ก่อน ทำให้ใช้คำนำหน้า hetero อะตอมเดียวกันที่กำหนดข้างต้น (ปล่อยสุดท้าย "a"), ไปมาแล้ว ด้วยคำต่อท้ายที่กำหนดขนาดของแหวนและความเข้ม ตามที่ระบุไว้ในตารางต่อไปนี้ คำต่อท้ายแต่ละประกอบด้วยวงแหวนขนาดราก (สีน้ำเงิน) และสิ้นสุดมีวัตถุประสงค์เพื่อกำหนดระดับของ unsaturation ในแหวน ประการนี้ จะต้องต่อท้ายอิ่มตัวใช้เฉพาะกับระบบแหวนอิ่มตัวทั้งหมด และใช้ส่วนต่อท้ายในระดับที่สมเพจไม่ใช่สะสมคู่พันธบัตรจำนวนแหวน ระบบที่มีองศาน้อยกว่าของ unsaturation ต้องมีนำหน้าที่เหมาะสม เช่น "dihydro" หรือ "tetrahydro"แหวนขนาด 3 4 5 6 7 8 9 10คำต่อท้าย ในระดับที่สม อิ่มตัว ไอรีนirane eteetane oleolane ineinane epineepane ocineocane onineonane ecineecaneแม้ทั่วไประบบโครงสร้างของระบบ Hantzsch Widman หลายข้อยกเว้นและการปรับเปลี่ยนมีการรวมเพื่อรองรับความขัดแย้งกับการใช้งานก่อน ตัวอย่างเช่น:•สถานี "e" ในท้ายไม่จำเป็นว่าแนะนำได้•อิ่มตัวไนโตรเจน 3, 4 และ 5 membered heterocycles ควรใช้ตามลำดับแบบ "iridine", "etidine" และ "olidine" ต่อท้าย•ในระดับที่สม heterocycles 3 membered ไนโตรเจนอาจใช้ต่อท้ายแบบดั้งเดิม "irine" ได้•สอดคล้องใช้ "etine" และ "oline" เป็นคำต่อท้ายสำหรับ 4 และ 5 membered heterocycles ในระดับที่สมจะป้องกัน โดยการใช้เดิมสำหรับไนโตรเจนคล้ายขนาด heterocycles •ก่อตั้งใช้ oxine, azine และ silane สำหรับสารประกอบหรือฟังก์ชันอื่น ๆ ห้ามใช้ pyridine, pyran และ silacyclohexane ตามลำดับตัวอย่างของกฎเหล่านี้ระบบการตั้งชื่อที่เขียนเป็นสีน้ำเงิน ทั้ง ในแผนภาพก่อนหน้านี้และที่แสดงด้านล่าง โปรดสังเกตว่า เมื่อแหวนในระดับที่สม maximally มีอะตอมอิ่มตัว สถานที่อาจถูกกำหนด โดยคำนำหน้า "#H" เพื่อหลีกเลี่ยงความคลุมเครือ pyran และ pyrrole ด้านบน และด้านล่างหลายตัวอย่างใน เมื่อแหวน มี heteroatom มากกว่าหนึ่งหมายเลข อะตอมระดับความสำคัญสูงสุดคือ #1 และยังคงอยู่ในทิศทางที่ทำให้อะตอมสำคัญถัดไปหมายเลขต่ำสุดตัวอย่างก่อนหน้านี้ทั้งหมดมีสาร monocyclic สาร polycyclic เพจแหวน ๔๒๓ น้อยรู้จักกันดี สิ่งเหล่านี้จะแสดงในแผนภาพต่อไปนี้ ก่อน มีชื่อในชื่อระบบ และสีดำเป็นสีน้ำเงิน Quinolines สองแสดงยกย่องอื่นของระบบการตั้งชื่อ ๔๒๓ ดังนั้น ตำแหน่งของแหวนหลอมอาจระบุ ด้วยตัวอักษรตัวพิมพ์เล็กซึ่งกำหนดขอบแหวน ๔๒๓ ในฟิวชั่น แสดง โดยแหวน pyridine ในกล่องสีเทาสีเขียวแหวน ๔๒๓ พบในสารประกอบที่เกิดขึ้นตามธรรมชาติมาก สุดยวด พวกเขาประกอบด้วยโครงสร้างหลักของโมโน และ polysaccharides และฐานของดีเอ็นเอสี่ที่รหัสพันธุกรรม โดยคลิกที่ไดอะแกรมข้างต้น จะแสดงขึ้นอย่างอื่น ๆ ของผลิตภัณฑ์จากธรรมชาติ ๔๒๓การเตรียมและปฏิกิริยาแหวนสาม MemberedOxiranes (epoxides) heterocycles สาม membered ที่พบบ่อยที่สุดได้ Epoxides ได้เตรียมไว้ โดยปฏิกิริยาของ alkenes กับ peracids มักจะมี stereospecificity ที่ดี เนื่องจากต้องใช้มุมสูงของแหวนสาม membered, epoxides มีปฏิกิริยามากขึ้นที่ unstrained ethers ปฏิกิริยานี้ดำเนิน โดยเปิด electrophilic หรือ nucleophilic ของแหวนเป็นชั้นปฏิกิริยาทั่วไปส่วนใหญ่ ตัวอย่างที่ 1 ในแผนภาพต่อไปนี้แสดงหนึ่งเช่นการเปลี่ยนแปลง ที่น่าสนใจเนื่องจากแปลงปานกลางนี้ต่อมาเป็น thiirane ที่สอดคล้องกัน เปิดวงแหวนเริ่มต้นได้โดยตรงในทรานส์-diaxial กลางผ่อนคลาย conformer diequatorial ก่อนไปกลาง 1,3 oxathiolane cyclizing stereoelectronically ตัวอย่างอื่น ๆ แสดงปฏิกิริยานี้คล้ายกับ thiiranes และ aziridines เพิ่มกรดกระบวนในตัวอย่างที่ 2 และ 3 แสดงให้เห็นถึงอิทธิพลของ substituents บน regioselectivity ของการบวก ตัวอย่างที่ 2 แสดงลักษณะรายการ SN2 ของ nucleophile (anion คลอไรด์) โจมตี aziridine protonated (คาร์บอนน้อยเทียบเท่าเป็นส่วนเพิ่มเติม) Substituent phenyl ในตัวอย่างที่ 3 ทำหน้าที่อยู่ดี carbocation พัฒนาขั้น SN1 ที่รู้วิธี การลดลงของ thiiranes กับ alkenes โดยปฏิกิริยากับ esters phosphite (ตัวอย่าง 6) คือ stereospecific และเชื่อว่าทำได้ โดยการเริ่มต้นการติดยึด phosphorous กับกำมะถันโดยคลิกที่ไดอะแกรมข้างต้น ตัวอย่างเพิ่มเติม 4 เกิดปฏิกิริยาสาม membered heterocycle หรือ intermediacy จะแสดงขึ้น ตัวอย่างที่ 7 และ 8 มีปฏิกิริยาความร้อนใดทั้ง heteroatom และแหวนเครียดเป็นปัจจัยสำคัญ ด้วยกองทัพ-lactone กลางแสดงใน solvolysis 2 bromopropanoic optically active กรด (ตัวอย่าง 9) บัญชีทั้งจลนพลศาสตร์ 1 ลำดับของปฏิกิริยานี้และรักษาโครงแบบในผลิตภัณฑ์ หมายเหตุว่า inversions สองของโครง C-2 ทำให้เก็บข้อมูลโดยรวม มีการจัดทำเอกสารตัวอย่างมากของ intramolecular โต้ตอบ เช่นตัวอย่าง 10Regioselectivity น่าสนใจในปฏิกิริยาเปิดวงแหวน intramolecular ของ disubstituted epoxides เป็นจี้γ hydroxy substituent มีการตั้งข้อสังเกต ดังที่แสดงด้านล่าง กรดและฐานกระบวนปฏิกิริยาปกติดำเนินการ โดย 5-เอกโซทดแทน (ปฏิกิริยา 1), ผลผลิตผลิตภัณฑ์ tetrahydrofuran อย่างไรก็ตาม ถ้า oxirane มี substituent ในระดับที่สม (ไวนิลหรือ phenyl), เปิดกรดกระบวนเกิดที่ allylic (หรือ benzylic) คาร์บอน (ปฏิกิริยาที่ 2) ในวงจร 6 ระบบπ-อิเล็กตรอนของ substituent ช่วยพัฒนาค่าบวกที่คาร์บอนติด oxirane, nucleophilic โจมตีไปที่ผู้กำกับแหวน 4 Membered เตรียมสอบหลายวิธีการเตรียมสาร ๔๒๓ 4 membered จะแสดงในแผนภาพต่อไปนี้ ขั้นตอนง่าย ๆ การรักษา 3 halo แอลกอฮอล์ thiol หรือ amine ที่มีอยู่โดยทั่วไปมีประสิทธิภาพ แต่มักจะมีอัตราผลตอบแทนมาตรฐาน Dimerization และตัดปฏิกิริยาข้างเคียงทั่วไป และฟังก์ชั่นอื่น ๆ อาจแข่งขันในปฏิกิริยา ในกรณีของตัวอย่างที่ 1, cyclization เพื่อ oxirane การแข่งขันกับผู้แต่ง thietane ได้กุม อำนาจ nucleophilicity มากกว่ากำมะถัน โดยเฉพาะอย่างยิ่งถ้าใช้ฐานอ่อน ในตัวอย่าง 2 ผู้แต่ง aziridine และ azetidine อยู่ได้ แต่เพียงสังเกตอดีต นี้เป็นตัวอย่างที่ดีของเดิม ๆ ข้อดีของการกำเนิดวงแหวนสาม membered ตัวอย่างที่ 4 แสดงให้เห็นว่า วิธีการนี้จะก่อตัว azetidine ทำงานด้วยในกรณีที่การแข่งขัน จริง ผลตอบแทนที่โดดเด่นของผลิตภัณฑ์นี้เกิดจากการทดแทนอัญมณี dimethyl ผลโธร์ป Ingold ซึ่งเชื่อกันว่าชอบ conformations สายคอยล์ ตั้งค่าคอนฟิกที่ค่อนข้างแข็งของพื้นผิวในตัวอย่างที่ 3 ก่อ oxetane ให้ความสำคัญ และป้องกันไม่ให้เกิดการ cyclization oxirane สุดท้าย photocyclizations Paterno Buchi ในตัวอย่างที่ 5 และ 6 จะเหมาะโดยเฉพาะอย่างยิ่งการก่อ oxetane ปฏิกิริยาปฏิกิริยาของ 4 membered heterocycles ยังแสดงอิทธิพลของต้องใช้แหวน ตัวอย่างแสดงไว้ในไดอะแกรมต่อไปนี้ เร่งปฏิกิริยากรดเป็นคุณลักษณะทั่วไปของหลายปฏิกิริยาเปิดวงแหวน แสดง โดยตัวอย่าง 1, 2 และ 3a ในปฏิกิริยา thietane (2), ซัลเฟอร์ผ่านคลอรีน electrophilic ฟอร์มปานกลาง chlorosulfonium ตาม ด้วยการเปิดวงแหวนคลอไรด์ไอออนแทน นูแข็งแรง

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

แปลภาษาอังกฤษเป็นไทยออนไลน์แปลภาษาแปลข้อความแปลบทความแปลเอกสารแปลประโยคอังกฤษเป็นไทยทั้งประโยค แปลประโยคอังกฤษเป็นไทยแปลอังกฤษแปลไทยฟรี [แปล] อังกฤษเป็นไทยแปลแปลภาษาแปลภาษาอังกฤษมีใช้ในประเทศออสเตรเลียแคนาดาไอร์แลนด์นิวซีแลนด์สหราชอาณาจักรสหรัฐอเมริกาไลบีเรียเบลีซแอฟริกาใต้อินเดียเฮเทอโรสารประกอบสารประกอบจัดเป็นเฮอาจจะเป็นที่ใหญ่ที่สุดและครอบครัวที่แตกต่างกันมากที่สุดของสารอินทรีย์ หลังจากที่ทุกทุกสารประกอบ carbocyclic โดยไม่คำนึงถึงโครงสร้างและการทำงานในหลักการอาจจะเปลี่ยนเป็นคอลเลกชันของ analogs heterocyclic โดยการแทนที่หนึ่งหรือมากกว่าของแหวนคาร์บอนอะตอมที่มีแตกต่างกันเป็นองค์ประกอบ แม้ว่าเราจะ จำกัด การพิจารณาของเราที่จะออกซิเจนไนโตรเจนและกำมะถัน (องค์ประกอบ heterocyclic ที่พบมากที่สุด) พีชคณิตและการรวมกันของดังกล่าวแทนเป็นจำนวนมาก. ศัพท์การณ์ระบบการตั้งชื่ออย่างเป็นระบบสำหรับสารประกอบเฮนำเสนอความท้าทายที่น่ากลัวซึ่งยังไม่ได้รับอย่างสม่ำเสมอสรุป heterocycles จำนวนมากโดยเฉพาะเอมีนที่ถูกระบุในช่วงต้นและได้รับชื่อที่น่ารำคาญซึ่งยังคงเป็นที่ต้องการ บาง monocyclic สารชนิดนี้จะแสดงในตารางต่อไปนี้ที่มีทั่วไป (เล็กน้อย) ชื่อตัวหนาและชื่ออย่างเป็นระบบบนพื้นฐานของระบบ Hantzsch-Widman รับใต้มันเป็นสีฟ้า กฎสำหรับการใช้ระบบนี้จะได้รับในภายหลัง สำหรับนักเรียนส่วนใหญ่เรียนรู้ชื่อสามัญเหล่านี้จะให้พื้นหลังศัพท์เพียงพอ. ง่ายต่อการจำ แต่ จำกัด ระบบการตั้งชื่อที่ทำให้การใช้คำนำหน้าธาตุสำหรับ heteroatom ตามด้วยชื่อ carbocyclic ที่เหมาะสม รายชื่อของคำนำหน้าบางอย่างร่วมกันที่จะได้รับในตารางต่อไปนี้ลำดับความสำคัญที่เพิ่มขึ้นจากขวาไปซ้าย ตัวอย่างของการตั้งชื่อนี้คือเอทิลีนออกไซด์ = oxacyclopropane, furan = oxacyclopenta-2,4-diene, ไพริดีน = azabenzene และ morpholine = 1 oxa-4-azacyclohexane. ธาตุออกซิเจนไนโตรเจนกำมะถันซีลีเนียมโบรอนซิลิคอนฟอสฟอรัสValence ครั้งที่สองครั้งที่สองครั้งที่สองที่สามที่สาม IV III คำนำหน้า oxa Thia Selena Aza Phospha ศิลา Bora ระบบ Hantzsch-Widman มีวิธีการที่เป็นระบบมากขึ้นของการตั้งชื่อสารประกอบเฮที่ไม่ได้ขึ้นอยู่กับชื่อ carbocyclic ก่อน ทำให้การใช้คำนำหน้าอะตอมแตกต่างเดียวที่กำหนดไว้ข้างต้น (ลดลง "a" สุดท้าย) ตามด้วยคำต่อท้าย designating ขนาดแหวนและอิ่มตัว ดังที่ระบุไว้ในตารางต่อไปแต่ละคำต่อท้ายประกอบด้วยรากขนาดแหวน (สีฟ้า) และตอนจบที่มีจุดมุ่งหมายเพื่อกำหนดระดับของความไม่อิ่มตัวในแหวน ในแง่นี้มันเป็นสิ่งสำคัญที่จะยอมรับว่าท้ายอิ่มตัวใช้เฉพาะกับระบบอิ่มตัวสมบูรณ์แหวนและคำต่อท้ายไม่อิ่มตัวนำไปใช้กับแหวนที่ผสมผสานจำนวนสูงสุดของพันธะคู่ที่ไม่สะสม ระบบที่มีระดับน้อยของไม่อิ่มตัวต้องใช้คำนำหน้าที่เหมาะสมเช่น "dihydro" หรือ "tetrahydro". ขนาดแหวน 3 4 5 6 7 8 9 โครงสร้างระบบทั่วไปของระบบ Hantzsch-Widman หลายข้อยกเว้นและการปรับเปลี่ยนได้รับการจดทะเบียนเพื่อรองรับความขัดแย้งกับการใช้งานก่อน ตัวอย่างบางส่วน:. •ขั้ว "อี" ในการต่อท้ายเป็นตัวเลือก แต่แนะนำ•อิ่มตัว3, 4 และ 5 สมาชิก heterocycles ไนโตรเจนควรใช้ตามลำดับแบบดั้งเดิม "iridine", "etidine" & "olidine" ต่อท้าย. •ไนโตรเจนไม่อิ่มตัว heterocycles 3 สมาชิกอาจจะใช้แบบดั้งเดิม "irine" ต่อท้าย. •การใช้งานที่สอดคล้องกันของ "etine" และ "oline" เป็นคำต่อท้าย 4 และ 5 สมาชิก heterocycles ไม่อิ่มตัวคือการป้องกันโดยใช้อดีตของพวกเขาสำหรับ heterocycles ไนโตรเจนขนาดใกล้เคียงกัน. •ใช้ก่อตั้งขึ้น ของ oxine, azine ไซเลนและสารประกอบอื่น ๆ หรือฟังก์ชั่นการใช้งานของพวกเขาห้ามสำหรับ pyran, ไพริดีนและ silacyclohexane ตามลำดับ. ตัวอย่างของกฎการตั้งชื่อเหล่านี้จะถูกเขียนในสีฟ้าทั้งในแผนภาพที่ผ่านมาและที่แสดงด้านล่าง ทราบว่าเมื่อแหวนไม่อิ่มตัวที่สุดรวมถึงอะตอมอิ่มตัวตำแหน่งของมันอาจจะถูกกำหนดโดย "#H" คำนำหน้าเพื่อหลีกเลี่ยงความคลุมเครือในขณะที่ pyran และ pyrrole ด้านบนและด้านล่างหลายตัวอย่าง เมื่อนับแหวนที่มีมากกว่าหนึ่ง heteroatom, อะตอมความสำคัญสูงสุดเป็นอันดับ 1 และยังคงไปในทิศทางที่ให้ความสำคัญต่อไปอะตอมจำนวนต่ำสุด. ทุกตัวอย่างก่อนหน้านี้ได้รับสาร monocyclic สารโพลีไซคลิกผสมผสานหนึ่งหรือมากกว่าแหวน heterocyclic ที่รู้จักกันดี บางส่วนของเหล่านี้จะแสดงในแผนภาพต่อไปนี้ เมื่อก่อนชื่อสามัญชื่ออยู่ในสีดำและสีฟ้าเป็นระบบ ทั้งสอง quinolines แสดงให้เห็นถึงความแตกต่างของระบบการตั้งชื่อเฮอีก ดังนั้นตำแหน่งของแหวนหลอมละลายอาจจะระบุด้วยตัวอักษรตัวพิมพ์เล็กซึ่งกำหนดขอบของแหวน heterocyclic ที่เกี่ยวข้องในการฟิวชั่นที่แสดงโดย pyridine แหวนสีเขียวกล่องสีเทาที่. แหวนเฮเทอโรที่พบในสารธรรมชาติที่เกิดขึ้นจำนวนมาก ที่สะดุดตาที่สุดที่พวกเขาเขียนโครงสร้างหลักของขาวดำและ polysaccharides และฐานสี่ดีเอ็นเอที่สร้างรหัสพันธุกรรม โดยคลิกที่รูปด้านบนตัวอย่างบางส่วนอื่น ๆ ของผลิตภัณฑ์ธรรมชาติ heterocyclic จะปรากฏ. เตรียมและปฏิกิริยาสามสมาชิกวงOxiranes (epoxides) จะพบมากที่สุด heterocycles สามสมาชิก epoxides นี้จัดทำขึ้นได้อย่างง่ายดายโดยปฏิกิริยาของแอลคีนกับ peracids มักจะมี stereospecificity ดี เพราะความเครียดมุมสูงของแหวนสามสมาชิก, epoxides มีปฏิกิริยามากขึ้นว่าอีเทอร์ unstrained ปฏิกิริยานอกจากนี้การดำเนินการโดยเปิด electrophilic หรือ nucleophilic ของแหวนเป็นชั้นปฏิกิริยาทั่วไปมากที่สุด ตัวอย่างที่ 1 ในแผนภาพต่อไปนี้แสดงการเปลี่ยนแปลงอย่างใดอย่างหนึ่งดังกล่าวซึ่งเป็นที่น่าสนใจเนื่องจากการแปลงที่ตามมาของการเพิ่มเข้าไปในกลาง thiirane ที่สอดคล้องกัน เปิดแหวนเริ่มต้นเป็นผู้กำกับ stereoelectronically ในแบบทรานส์ diaxial, กลางผ่อนคลายกับ conformer diequatorial ก่อน cyclizing ไป 1,3-oxathiolane กลาง. ตัวอย่างอื่น ๆ แสดงปฏิกิริยานอกจากนี้คล้ายกับ thiiranes และ aziridines เพิ่มเติมกรดเร่งปฏิกิริยาในตัวอย่างที่ 2 และ 3 แสดงให้เห็นถึงอิทธิพลของ substituents บน regioselectivity ของนอกจากนี้ ตัวอย่างที่ 2 สะท้อนให้เห็นถึงตัวละครของ SN2 nucleophile (ไอออนคลอไรด์) โจมตีในโปรโตเนต aziridine (คาร์บอนแทนน้อยเป็นที่ตั้งของการเพิ่ม) แทนที่ phenyl ในตัวอย่างที่ 3 ทำหน้าที่ในการรักษาเสถียรภาพของ carbocation พัฒนาในระดับที่เลือก SN1 ตระหนัก การลดลงของ thiiranes ไปแอลคีนโดยทำปฏิกิริยากับเอสเทอ phosphite (ตัวอย่างเช่น 6) เป็น stereospecific สูงและเชื่อว่าจะเกิดขึ้นโดยการเชื่อมเริ่มต้นของฟอสฟอรัสกำมะถัน. โดยการคลิกที่รูปด้านบนสี่ตัวอย่างที่เพิ่มขึ้นของการเกิดปฏิกิริยา heterocycle สามสมาชิก หรือ intermediacy จะปรากฏ ตัวอย่างที่ 7 และ 8 มีปฏิกิริยาความร้อนซึ่งทั้งสอง heteroatom เครียดและแหวนที่เป็นปัจจัยสำคัญ กลางα-lactone แสดงใน solvolysis ของกรด 2 bromopropanoic สายตาว่องไวนี้ (เช่น 9) บัญชีทั้งจลนพลศาสตร์ 1 ใบสั่งของปฏิกิริยานี้และการเก็บรักษาของการกำหนดค่าในผลิตภัณฑ์ โปรดทราบว่าสอง inversions ของการกำหนดค่าที่ C-2 ผลโดยรวมในการเก็บรักษา หลายตัวอย่างของการสื่อสารภายในโมเลกุลเช่นตัวอย่างที่ 10 ได้รับการรับรอง. regioselectivity ที่น่าสนใจในแหวนเปิดภายในโมเลกุลปฏิกิริยาของ epoxides disubstituted มีจี้แทนที่γไฮดรอกซีได้รับการตั้งข้อสังเกต ที่แสดงด้านล่างปฏิกิริยากรดและฐานเร่งดำเนินการตามปกติ 5 นอกทดแทน (ปฏิกิริยา 1) ยอมสินค้า tetrahydrofuran แต่ถ้า oxirane มีแทนไม่อิ่มตัว (ไวนิลหรือฟีนิล) เปิดกรดเร่งปฏิกิริยาเกิดขึ้นใน allylic (หรือ benzylic) คาร์บอนไดออกไซด์ (ปฏิกิริยา 2) ในแฟชั่น 6 Endo ระบบπอิเล็กตรอนของแทนช่วยพัฒนาของประจุบวกที่ oxirane คาร์บอนที่อยู่ติดกันกำกับ nucleophilic โจมตีไปยังเว็บไซต์ที่. สี่สมาชิกวงเตรียมการหลายวิธีของการเตรียมสารประกอบเฮสี่สมาชิกจะแสดงในแผนภาพต่อไปนี้ ขั้นตอนที่เรียบง่ายของการรักษาเครื่องดื่มแอลกอฮอล์ 3 รัศมี thiol หรือเอมีนที่มีฐานโดยทั่วไปมีประสิทธิภาพ แต่อัตราผลตอบแทนมักจะปานกลาง dimerization และการกำจัดเป็นปฏิกิริยาข้างเคียงที่พบและฟังก์ชั่นอื่น ๆ ที่อาจจะแข่งขันในการทำปฏิกิริยา ในกรณีตัวอย่างที่ 1, cyclization เพื่อ oxirane แข่งขันกับการก่อ thietane แต่ nucleophilicity มากขึ้นของการปกครองกำมะถันโดยเฉพาะอย่างยิ่งถ้าฐานอ่อนแอถูกนำมาใช้ ในตัวอย่างทั้ง 2 aziridine และการก่อ azetidine เป็นไปได้ แต่อดีตเป็นที่สังเกต นี่คือตัวอย่างที่ดีของความได้เปรียบในการเคลื่อนไหวของแหวนสามสมาชิกก่อ ตัวอย่างที่ 4 แสดงให้เห็นว่าวิธีการนี้จะก่อ azetidine ทำงานได้ดีในกรณีที่ไม่มีการแข่งขัน อันที่จริงผลตอบแทนที่โดดเด่นของผลิตภัณฑ์นี้มีสาเหตุมาจากการทดแทนอัญมณี dimethyl ที่ ธ อร์ป-อิงโกลด์ผลซึ่งเชื่อว่าจะสนับสนุน conformations ห่วงโซ่ขด การกำหนดค่าที่ค่อนข้างแข็งของพื้นผิวในตัวอย่างที่ 3 บุญก่อ oxetane และป้องกันไม่ให้ cyclization oxirane เกิดขึ้น ในที่สุด Paterno-Buchi photocyclizations ในตัวอย่างที่ 5 และ 6 มีความเหมาะสมอย่างยิ่งที่จะก่อ oxetane. ปฏิกิริยาปฏิกิริยาของ heterocycles สี่สมาชิกยังแสดงให้เห็นอิทธิพลของสายพันธุ์แหวน ตัวอย่างบางส่วนจะได้รับในแผนภาพต่อไปนี้ ปฏิกิริยากรดเป็นคุณสมบัติทั่วไปของปฏิกิริยาแหวนเปิดจำนวนมากที่แสดงโดยตัวอย่างที่ 1, 2 และ 3a ในปฏิกิริยา thietane (2) ที่ผ่านการฆ่าเชื้อโรคด้วยคลอรีนกำมะถัน electrophilic ในรูปแบบ chlorosulfonium กลางตามด้วยคลอไรด์แหวนเปิดทดแทนไอออน nu แข็งแกร่ง

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

แปลภาษาอังกฤษเป็นไทยออนไลน์แปลภาษาแปลข้อความแปลบทความแปลเอกสารแปลประโยคอังกฤษเป็นไทยทั้งประโยคแปลเอกสารภาษาอังกฤษเป็นภาษาไทยทั้งประโยคแปลประโยคอังกฤษเป็นไทยแปลอังกฤษแปลไทยฟรี [ แปลไทย ] ภาษาอังกฤษแปล แปลจาว่ามีใช้ในประเทศออสเตรเลียแคนาดาไอร์แลนด์นิวซีแลนด์สหราชอาณาจักรสหรัฐอเมริกาไลบีเรียเบลีซแอฟริกาใต้อินเดียสารประกอบเฮเทอโรไซคลิกสารประกอบเฮเทอโรไซคลิก

แบ่งเป็น อาจเป็นที่ใหญ่ที่สุดและหลากหลายที่สุดในครอบครัวของสารอินทรีย์ หลังจากทั้งหมดทุกขั้นวิ่งผสม ไม่ว่าโครงสร้างและการทำงาน อาจจะในหลักการที่ถูกแปลงเป็นคอลเลกชันของเฮเทอโรไซคลิกชนิดนี้โดยการเปลี่ยนหนึ่งหรือมากกว่าหนึ่งของแหวนคาร์บอนอะตอมมีองค์ประกอบที่แตกต่างกัน แม้ว่าเราจะจำกัดการพิจารณาของเราไป ออกซิเจน ไนโตรเจน และกำมะถัน ( heterocyclic องค์ประกอบที่พบมากที่สุด ) , ลำดับและชุดดังกล่าวเปลี่ยนเป็นจํานวนมาก




จัดระบบการตั้งชื่อระบบการเรียกชื่อสารประกอบเฮเทอโรไซคลิกอย่างเป็นระบบ เพื่อนำเสนอความท้าทายที่น่ากลัว ซึ่งยังไม่ได้รับเหมือนกัน สรุป หลาย heterocycles โดยเฉพาะอย่างยิ่ง เอมีน ได้ระบุในช่วงต้นและได้รับชื่อเล็กน้อยที่ยังต้องการ monocyclic ของสารประกอบบางชนิดนี้จะแสดงในแผนภูมิต่อไปนี้โดยทั่วไป ( เล็กน้อย ) ชื่อในตัวหนาและวิเคราะห์ชื่อตาม hantzsch Widman ระบบได้รับภายใต้มันสีฟ้า กฎสำหรับการใช้ระบบนี้จะได้รับในภายหลัง สำหรับนักเรียนมากที่สุด การเรียนรู้ชื่อเหล่านี้โดยทั่วไปจะให้พื้นหลังระบบการตั้งชื่อเพียงพอ



ง่ายต่อการจำ แต่จำกัดระบบการเรียกชื่อทำให้การใช้งานของธาตุสำหรับ heteroatom นำหน้าตามด้วยชื่อขั้นวิ่งที่เหมาะสม รายชื่อของคำนำหน้าทั่วไปจะได้รับในตารางต่อไปนี้ ความสำคัญที่เพิ่มมากขึ้นจากขวาไปซ้าย ตัวอย่างการเรียกชื่อนี้ : เอธิลีนออกไซด์ oxacyclopropane = , = azabenzene สารท oxacyclopenta-2,4-diene furan = , ,