Multicomponent reactions (MCR), gen

Multicomponent reactions (MCR), generally with high selectivity, flexibility and atom economy, are among the most powerful synthetic strategies to access diverse complex structures from small molecular compounds,1 and a variety of new MCRs have been developed.2,3 Among them, the combination of MCR (MCR2), which combines two different types of MCRs in a single process, has gained considerable attention.4 However, the Ugi reaction as well as isonitriles are indispensably involved in most of the MCR2 cases.2a,c,4 Therefore, the development of novel MCR2 without the Ugi reaction is highly valuable.

The three-component reaction of aldehydes, amines and alkynes (A3-coupling) provides an efficient strategy to the synthesis of propargylamines, which are often useful key intermediates and building blocks for the preparation of many biologically active compounds.5,6 A number of metal catalysts, such as Au salts,7a Ag salts,7b FeCl3/Fe2O3/Fe3O4,7c,d InCl3,7e Cu salts,7f,i and so on,5,6b have been applied for this reaction via C–H activation of terminal alkynes. Meanwhile, the Petasis borono–Mannich (PBM) reaction of aldehydes, amines and boronic acids, developed by Petasis in 1993,8 has attracted considerable attention in the synthesis of diverse α-hydroxyl amines, α-amino acids and nitrogen-containing heterocycles.9,10 Realizing both amines and aldehydes are involved in A3-coupling and PBM reactions, and a secondary amine is generally preferable to a primary one in A3 reaction;5,7 it is possible to develop a novel multicomponent reaction in which the secondary amines produced from PBM reaction could serve as the amine component in further A3-coupling to construct the final propargylamines. Thus, a novel five-component MCR2 of PBM and A3-coupling reactions has been accomplished and reported herein

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

Multicomponent ปฏิกิริยา (MCR), โดยทั่วไปวิธีสูง มีความยืดหยุ่น และอะตอมเศรษฐกิจ มีกลยุทธ์การสังเคราะห์มีประสิทธิภาพมากที่สุดถึงโครงสร้างที่ซับซ้อนหลากหลายจากสารโมเลกุลเล็ก 1 และหลากหลาย MCRs ใหม่ได้ developed.2,3 ในหมู่พวกเขา การรวมกันของ MCR (MCR2), ซึ่งรวมสองชนิด MCRs ในขั้นตอนเดียว ได้รับ attention.4 อย่างไร, Ugi ปฏิกิริยารวมทั้ง isonitriles indispensably เกี่ยวข้องส่วนใหญ่ cases.2a,c,4 MCR2 ดังนั้น การพัฒนาของ MCR2 นวนิยายโดยปฏิกิริยา Ugi จะมีคุณค่าสูงขึ้นกลยุทธ์มีประสิทธิภาพช่วยให้ปฏิกิริยาสามส่วนของ aldehydes, amines และ alkynes (A3-คลัป) การสังเคราะห์ propargylamines, intermediates คีย์มักจะเป็นประโยชน์และสร้างบล็อกสำหรับการเตรียมจำนวนหลายชิ้นงาน compounds.5,6 A โลหะสิ่งที่ส่งเสริม เช่นเกลือ Au, 7a Ag salts, 7b FeCl3/Fe2O3/Fe3O4, 7 c, d InCl3, 7e Cu salts, 7f ฉันได้, 5, 6b ถูกใช้สำหรับปฏิกิริยานี้ผ่าน C – H เปิดใช้งานเทอร์มินัล alkynes ในขณะเดียวกัน Petasis borono – Mannich (PBM) ปฏิกิริยาของ aldehydes, amines และ กรด boronic พัฒนา โดย Petasis ใน 1993,8 ได้ดึงดูดความสนใจมากในการสังเคราะห์ของ amines หลากหลายαไฮดรอกซิล กรดอะมิโนα และประกอบด้วยไนโตรเจน heterocycles.9,10 ตระหนักถึงทั้ง amines และ aldehydes เกี่ยวข้องในปฏิกิริยา A3 คลัปและ PBM และ amine รองใช้โดยทั่วไปหลักในปฏิกิริยา A3; 5,7 เป็นไปได้ที่จะพัฒนาปฏิกิริยา multicomponent นวนิยาย amines รองผลิตจากปฏิกิริยา PBM สามารถใช้เป็นส่วนประกอบของ amine ในเพิ่มเติม A3-คลัปสร้าง propargylamines สุดท้าย ดังนั้น เป็นนวนิยาย 5 ส่วน MCR2 PBM และ A3 คลัปปฏิกิริยาถูกสำเร็จ และรายงานนี้

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

ปฏิกิริยาหลายองค (MCR) โดยทั่วไปกับหัวกะทิสูงมีความยืดหยุ่นและเศรษฐกิจอะตอมเป็นหนึ่งในกลยุทธ์การสังเคราะห์ที่มีประสิทธิภาพที่สุดในการเข้าถึงโครงสร้างที่ซับซ้อนหลากหลายจากสารโมเลกุลขนาดเล็ก 1 และความหลากหลายของ MCRS ใหม่ได้รับการ developed.2,3 ในหมู่พวกเขา การรวมกันของ MCR (MCR2) ซึ่งรวมสองประเภทแตกต่างกันของ MCRS ในขั้นตอนเดียวได้รับความ attention.4 มากอย่างไรก็ตามปฏิกิริยา Ugi รวมทั้ง isonitriles เป็นอย่างขาดไม่ได้มีส่วนร่วมในส่วนของ cases.2a MCR2 C, 4 ดังนั้นการพัฒนาของ MCR2 นวนิยายโดยไม่มีปฏิกิริยา Ugi มีค่าสูงปฏิกิริยาสามองค์ประกอบของลดีไฮด์, เอมีนและ alkynes (A3-แต่งงาน) ให้กลยุทธ์ที่มีประสิทธิภาพเพื่อการสังเคราะห์ของ propargylamines ซึ่งมักจะมีประโยชน์ตัวกลางที่สำคัญและการสร้างบล็อก สำหรับการเตรียมการของหลาย compounds.5,6 ชีวภาพจำนวนของตัวเร่งปฏิกิริยาโลหะเช่นเกลือ Au, Ag 7a เกลือ, 7b FeCl3 / Fe2O3 / Fe3O4,7c, D เกลือ InCl3,7e Cu, 7 ผมและอื่น ๆ 5,6b มีการใช้ปฏิกิริยานี้ผ่านทาง C-H กระตุ้นการทำงานของ alkynes ขั้ว ในขณะเดียวกัน Petasis borono-Mannich (PBM) ปฏิกิริยาของลดีไฮด์, เอมีนและกรด boronic พัฒนาโดย Petasis ใน 1993,8 ได้ดึงดูดความสนใจมากในการสังเคราะห์α-ไฮดรอกซิเอมีนที่หลากหลายกรดα-อะมิโนและเฮไนโตรเจนที่มี 9,10 ตระหนักทั้งเอมีนและลดีไฮด์มีส่วนร่วมในการมีเพศสัมพันธ์-A3 และ PBM ปฏิกิริยาและเอมีนรองทั่วไปต้องการให้คุณถึงหลักหนึ่งใน A3 ปฏิกิริยา 5,7 มันเป็นไปได้ที่จะพัฒนาปฏิกิริยาหลายองคนวนิยายที่เอมีนรอง ผลิตจากปฏิกิริยา PBM สามารถนำมาใช้เป็นส่วนประกอบในเอเพิ่มเติม A3-การมีเพศสัมพันธ์เพื่อสร้าง propargylamines สุดท้าย ดังนั้นนวนิยายห้าองค์ประกอบ MCR2 ของ PBM-A3 และการมีเพศสัมพันธ์เกิดปฏิกิริยาได้รับการประสบความสำเร็จและมีการรายงานในที่นี้

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

ปฏิกิริยาประสาท ( mcr ) โดยทั่วไปมีการสูงมีความยืดหยุ่นและอะตอมเศรษฐกิจ เป็นหนึ่งในมีประสิทธิภาพมากที่สุดกลยุทธ์เข้าถึงโครงสร้างซับซ้อนหลากหลายสังเคราะห์จากสารโมเลกุลเล็ก , 1 และความหลากหลายของ mcrs ใหม่ได้รับการพัฒนา ชนิดในหมู่พวกเขา การรวมกันของ mcr ( mcr2 ) ซึ่งประกอบด้วยสองประเภทที่แตกต่างกันของ mcrs ใน ขั้นตอนเดียวได้รับความสนใจเป็นอย่างมากที่ 4 อย่างไรก็ตาม ปฏิกิริยา Ugi ตลอดจน isonitriles เป็น indispensably เกี่ยวข้องในส่วนของ mcr2 กรณี 2A , C , 4 ดังนั้นการพัฒนา mcr2 นวนิยายโดย Ugi ปฏิกิริยามีค่าสูง

สามองค์ประกอบและปฏิกิริยาของ aldehydes , เอมีนลูกคำ ( A3 coupling ) มีกลยุทธ์ ประสิทธิภาพของ propargylamines สังเคราะห์ ,ซึ่งมักจะมีประโยชน์หลัก intermediates และบล็อกอาคารสำหรับการเตรียมสารประกอบที่มีฤทธิ์ทางชีวภาพมากมาย อมูหมายเลขของตัวเร่งปฏิกิริยาโลหะเช่น Au เกลือ , เกลือ 7b 7a AG , FeCl3 / โดย / fe3o4,7c , D incl3,7e ลบเกลือ , 7F , และดังนั้นบน 5,6b ถูกนำมาใช้สำหรับปฏิกิริยาทาง C - h การกระตุ้นของ alkynes . ขณะเดียวกัน petasis borono – mannich ( PBM ) ปฏิกิริยาของ aldehydes ,ีนและกรด boronic พัฒนาโดย petasis ใน 1993,8 ได้ดึงดูดความสนใจมากในการสังเคราะห์หลากหลายแอลฟาไฮดรอกเอมีน แอลฟา กรดอะมิโนและ nitrogen-containing heterocycles . 9,10 รู้ตัวทั้งีนและ aldehydes เกี่ยวข้องในปฏิกิริยา coupling A3 และ ลดลง และเอมีนทุติยภูมิ โดยทั่วไปนิยมไปหนึ่งหลักในปฏิกิริยา A3 ; 5มันเป็นไปได้ที่จะพัฒนาปฏิกิริยาองค์ประกอบใหม่ซึ่งผลิตจากปฏิกิริยาของเอมีนทุติยภูมิลดลง อาจเป็นส่วนประกอบในการมีเพศสัมพันธ์ A3 เอมีนเพิ่มเติมเพื่อสร้าง propargylamines ขั้นสุดท้าย ดังนั้นนวนิยายห้าองค์ประกอบ mcr2 ของ PBM และ A3 คู่ปฏิกิริยาได้สําเร็จ และรายงานนี้