Thiswas verified by theHMBC (Fig. 3

Thiswas verified by theHMBC (Fig. 3) correlations ofH(δH 7.70)/C-4, C-
5, C-6, C-18. Moreover, the α-orientation of H-10 and CH3-17 were
confirmed by the NOESY correlations of H-3α (δH 1.91, m)/H-10 (δH
3.20, m)/H3-17 (δH 1.29, d, J=7.0 Hz) (Fig. 3). The signal assignments
were completed by the analysis of 1H–1H COSY, HSQC, HMBC and
NOESY correlations, and the structure of 3 was established as shown
in Fig. 1, and named cracroson C.
Compound 4was isolated as colorless crystals. Its molecular formula
C19H20O5 was determined by the HREIMS at m/z 328.1301 [M]+. The
signal assignments were completed by 1D and 2D NMR, and the results
showed it was a previously reported diterpenoid, crassifolin H [6]. Although
4 is a known compound, its absolute configurations have not
been fully demonstrated. Therefore, a single crystal X-ray diffraction
study of 4 was performed, and the absolute configurations of C-4, C-6,
C-8, C-9 and C-12 were thus assigned as R, S, R, R and S, respectively
(Fig. 4).
C19-diterpenoid alkaloids comprise a large class of structurally complex
natural products, and were classified as aconitines, lycoctonines,
pyro-type, lactone type, 7,17-seco type and rearranged type [23]. However,
the clerodane C19-diterpenoid alkaloid has not been reported in
natural products. To the best of our knowledge, compound 3 represents
the first example of a clerodane diterpenoid alkaloid, which is of particular
significance for the phytochemical investigation of C19-diterpenoid
alkaloids. From the perspective of biogenetic relationship, the nitrogen
atom in compound 3 does not seem to be derived from an amino acid,
and it is probably originated from ammonia. Therefore, compound 3 is
likely to be a diterpene pseudo-alkaloid, and the possible biosynthetic
process of the conjugated lactam in compound 3 is one of the problems
which needs to be further studied.
All compounds were tested for their cytotoxicity against CT26.WT
cell line using the MTT method as previously reported [24]. Cisplatin
was included as a positive control and for comparison purposes. The results
showed that compound 6 exhibited weak cytotoxicity against the
CT26.WT cell. The IC50 values of cisplatin and 6 were 33.3 ± 2.6 and
96.6 ± 17.3 μM, respectively. The other compounds were inactive
(IC50 N 100 μM).

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

Thiswas การตรวจสอบ โดย theHMBC (รูป 3) ความสัมพันธ์ ofH(δH 7.70)/C-4, C-5, C-6, C-18 นอกจากนี้ แนวα H-10 และ CH3-17 ได้ยืนยันความสัมพันธ์ NOESY ของ H-3α (δH 1.91, m) / H-10 (δH3.20 ม) / H3-17 (δH 1.29, d, J = 7.0 Hz) (รูปที่ 3) การกำหนดสัญญาณมีความสมบูรณ์ โดยการวิเคราะห์ 1 ชั่วโมง – 1 ชั่วโมงสบาย ๆ HSQC, HMBC และNOESY ความสัมพันธ์ และโครงสร้างของ 3 ก่อตั้งดังที่ในรูปที่ 1 และชื่อ cracroson cสารประกอบ 4was แยกเป็นผลึกไม่มีสี สูตรโมเลกุลของกำหนด โดย HREIMS ที่ m/z 328.1301 [M] C19H20O5 + การกำหนดสัญญาณเสร็จ โดย 1d และ 2D NMR และผลลัพธ์แสดงให้เห็นว่า มันเป็น diterpenoid ที่รายงานก่อนหน้านี้ crassifolin H [6] ถึงแม้ว่า4 เป็นสารประกอบที่มีชื่อเสียง การตั้งค่าคอนฟิกแน่นอนไม่ได้ถูกทั้งหมดแสดงให้เห็น ดังนั้น มีคริสตัลเลี้ยวเบนรังสีเอ็กซ์ทำการศึกษา 4 และการกำหนดค่าสัมบูรณ์ของ C-4, C-6C-8, C-9 และ C-12 จึงกำหนดเป็น R, S, R, R และ S ตามลำดับ(4 รูป)ลคาลอยด์ C19-diterpenoid ประกอบด้วยชั้นเรียนขนาดใหญ่ของโครงสร้างซับซ้อนผลิตภัณฑ์จากธรรมชาติ และถูกจัดเป็น aconitines, lycoctoninesชนิด pyro ชนิดนถูก 7,17 seco ชนิด และประเภท rearranged [23] อย่างไรก็ตามอัลคาลอย C19 diterpenoid clerodane ไม่มีการรายงานในผลิตภัณฑ์ธรรมชาติ ที่สุดของความรู้ของเรา สารประกอบ 3 แทนตัวอย่างแรกของการ clerodane diterpenoid อัลคาลอย ซึ่งเป็นของเฉพาะความสำคัญสำหรับการตรวจสอบ phytochemical C19-diterpenoidลคาลอยด์ จากมุมมองของความสัมพันธ์ biogenetic ไนโตรเจนอะตอมในสารประกอบ 3 ดูเหมือนไม่ได้มาจากกรดอะมิโนและอาจจะมาจากแอมโมเนีย ดังนั้น เป็นสารประกอบ 3แนวโน้มที่จะเป็น diterpene หลอกอัลคาลอย และสุดชีวสังเคราะห์กระบวนการของ lactam ผันรวมกันในสารประกอบ 3 เป็นหนึ่งในปัญหาซึ่งต้องการการศึกษาเพิ่มเติมสารทั้งหมดรับการทดสอบสำหรับความเป็นพิษกับ CT26 WTสายเซลล์ใช้วิธี MTT ตามที่เคยรายงาน [24] Cisplatinถูกรวม เป็นตัวควบคุมเชิงบวก และ เพื่อเปรียบเทียบวัตถุประสงค์ ผลลัพธ์แสดงให้เห็นว่า สารประกอบ 6 แสดงพิษอ่อนกับการCT26 เซลล์ WT ค่า IC50 cisplatin และ 6 ได้ 33.3 ± 2.6 และΜ m ± 17.3 96.6 ตามลำดับ สารประกอบอื่น ๆ ไม่ได้ใช้งาน(IC50 N 100 ไมครอน)

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

Thiswas ตรวจสอบโดย theHMBC (รูปที่. 3) ความสัมพันธ์ OFH (δH 7.70) / C-4, C-
5, C-6, C-18 นอกจากนี้α-ทิศทางของ H-10 และ CH3-17 ถูก
ยืนยันโดยความสัมพันธ์ของ NOESY H-3α (δH 1.91 เมตร) / H-10 (δH
3.20 เมตร) / H3-17 (δH 1.29, D, J = 7.0 Hz) (รูปที่. 3) การกำหนดสัญญาณ
เสร็จสมบูรณ์โดยการวิเคราะห์ 1H-1H COSY, HSQC, HMBC และ
NOESY ความสัมพันธ์และโครงสร้างของ 3 ก่อตั้งขึ้นตามที่แสดง
ในรูป 1 และตั้งชื่อ cracroson ซี
Compound 4was แยกเป็นผลึกใสไม่มีสี สูตรโมเลกุล
C19H20O5 ถูกกำหนดโดย HREIMS ที่ M / z 328.1301 [M] + ที่
ได้รับมอบหมายสัญญาณเสร็จสมบูรณ์โดย 1D และ 2D NMR และผลที่
แสดงให้เห็นว่ามันเป็น diterpenoid รายงานก่อนหน้านี้ crassifolin H [6] แม้ว่า
4 เป็นสารประกอบที่รู้จักกันในการกำหนดค่าแน่นอนยังไม่ได้
รับการพิสูจน์อย่างเต็มที่ ดังนั้นผลึกเดี่ยว X-ray การเลี้ยวเบน
การศึกษาของ 4 ได้ดำเนินการและการกำหนดค่าที่แน่นอนของ C-4, C-6,
C-8, C-9 และ C-12 ซึ่งได้รับมอบหมายจึงเป็น R, S, R, R และ S ตามลำดับ
(รูปที่. 4).
ลคาลอยด์ C19-diterpenoid ประกอบด้วยชั้นเรียนขนาดใหญ่ความซับซ้อนของโครงสร้าง
ผลิตภัณฑ์ธรรมชาติและถูกจัดให้เป็น aconitines, lycoctonines,
Pyro ชนิดประเภท lactone ประเภท 7,17-Seco และประเภทที่ปรับปรุงใหม่ [23 ] อย่างไรก็ตาม
อัลคาลอย C19-diterpenoid clerodane ยังไม่ได้รับการรายงานใน
ผลิตภัณฑ์ธรรมชาติ ที่ดีที่สุดของความรู้ของเราสารประกอบ 3 แสดงให้เห็นถึง
ตัวอย่างแรกของอัลคาลอย diterpenoid clerodane ซึ่งเป็นโดยเฉพาะอย่างยิ่ง
ความสำคัญสำหรับการตรวจสอบสารพฤกษเคมีของ C19-diterpenoid
ลคาลอยด์ จากมุมมองของความสัมพันธ์ biogenetic ที่ไนโตรเจน
อะตอมในสารประกอบ 3 ดูเหมือนจะไม่ได้มาจากกรดอะมิโน,
และมันอาจจะมาจากแอมโมเนีย ดังนั้นสารประกอบ 3 เป็น
แนวโน้มที่จะเป็น diterpene หลอกอัลคาลอยและชีวสังเคราะห์ที่เป็นไปได้
กระบวนการของ lactam ผันในบริเวณ 3 เป็นหนึ่งในปัญหาที่เกิดขึ้น
ซึ่งจะต้องมีการศึกษาต่อไป.
สารทั้งหมดได้ผ่านการทดสอบความเป็นพิษของพวกเขากับ CT26.WT
มือถือ เส้นโดยใช้วิธี MTT ตามที่รายงานก่อนหน้านี้ [24] cisplatin
ถูกรวมเป็นบวกและการควบคุมเพื่อการเปรียบเทียบ ผล
การทดลองพบว่าสาร 6 แสดงฤทธิ์เป็นพิษกับ
เซลล์ CT26.WT ค่า IC50 เท่ากับ cisplatin และ 6 เป็น 33.3 ± 2.6 และ
96.6 ± 17.3 ไมโครเมตรตามลำดับ สารประกอบอื่น ๆ ที่ไม่ได้ใช้งาน
(IC50 N 100 ไมครอน)

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

มีการยืนยันโดย thehmbc ( รูปที่ 3 ) ความสัมพันธ์ ofh ( δ H 7.70 ) / C4 C -5 , c-6 - , . นอกจากนี้ การ h-10 ch3-17 แอลฟาและคือยืนยันโดยพร้อมกันนั้นความสัมพันธ์ของ h-3 α ( 1.91 δ H , m ) / h-10 ( δ H3.20 ม. ) / h3-17 ( δ H 1.29 , D , J = 7.0 เฮิร์ตซ์ ) ( รูปที่ 3 ) สัญญาณที่ได้รับมอบหมายเสร็จจากการวิเคราะห์ 1 – 1 hsqc , HMBC และอบอุ่นเป็นกันเองพร้อมกันนั้นความสัมพันธ์และโครงสร้าง 3 ก่อตั้งขึ้นเป็นแสดงในรูปที่ 1 และชื่อ cracroson C4was แยกเป็นสารผลึกไม่มีสี สูตรโมเลกุลของc19h20o5 ถูกกำหนดโดย hreims M / Z 328.1301 [ M ] + ที่สัญญาณที่ได้รับมอบหมายเสร็จโดย 1D และ 2D NMR และผลลัพธ์พบมันก่อนหน้านี้รายงานอยด์ crassifolin H , [ 6 ] ถึงแม้ว่า4 รู้จักผสมสมบูรณ์แบบไม่ได้เต็มที่อีกด้วย ดังนั้น การเลี้ยวเบนของรังสีเอกซ์ผลึกเดี่ยวการศึกษา 4 คือการตั้งค่าและระเบิดซีโฟร์ c-6 แน่นอน , ,c-8 ซี 12 , และ c-9 ) จึงมอบหมาย เช่น R , S , R , R และ S ตามลำดับ( รูปที่ 4 )c19 อัลคาลอยด์ประกอบด้วยชั้นเรียนขนาดใหญ่ของโครงสร้างที่ซับซ้อนผลิตภัณฑ์ธรรมชาติ และถูกจัดให้เป็น aconitines lycoctonines , ,ไพโร ประเภท ประเภท ประเภท และบางประเภท 7,17-seco lactone , [ 23 ] อย่างไรก็ตามการ clerodane c19 คาลอยด์ไม่ได้ถูกรายงานในผลิตภัณฑ์จากธรรมชาติ เพื่อที่ดีที่สุดของความรู้ของเรา , สารประกอบ 3 แทนตัวอย่างแรกของ clerodane คาลอยด์ ซึ่งเป็นการเฉพาะความสำคัญสำหรับการศึกษาพฤกษเคมีของ c19 อยด์อัลคาลอยด์ . จากมุมมองของความสัมพันธ์ biogenetic , ไนโตรเจนอะตอมในสารประกอบ 3 ดูเหมือนจะได้มาจากกรดอะมิโนและมันอาจจะเกิดขึ้นจากแอมโมเนีย ดังนั้นสารประกอบ 3 คือโอกาสที่จะเป็นไดเทอร์ปีนหลอกอัลคาลอยด์และเป็นไปได้การกระบวนการของผลิตภัณฑ์ lactam ในสารประกอบ 3 เป็นหนึ่งในปัญหาซึ่งจะต้องมีต่อไป )การทดสอบความเป็นพิษของสารทั้งกับ ct26.wtเซลล์เส้นโดยใช้วิธี MTT ก่อนหน้านี้รายงาน [ 24 ] ซิสพลาตินคือรวมเป็นบวก การควบคุม และเพื่อวัตถุประสงค์ในการเปรียบเทียบ ผลลัพธ์พบว่ามีความเป็นพิษต่อสาร 6 อ่อนแอct26.wt เซลล์ การ ic50 ค่าเคมีบำบัดมี 6 ± 2.6 และปัจจุบัน± 96.6 17.3 μเมตร ตามลำดับ สารประกอบอื่นๆ( ic50 N 100 μ M )