Adamantane-1-yl(phenyl)methanone (3

Adamantane-1-yl(phenyl)methanone (3pa). Following the general
procedure, 3pa was isolated as a white solid (216 mg, 90%). 1H
NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.54 (d, J = 7.3 Hz, 2H), 7.43 (t, J = 7.2
Hz, 1H), 7.38 (t, J = 7.3 Hz, 2H), 2.07 (s, 3H), 2.01 (s, 6H), 1.74 (q, J
= 12.4 Hz, 6H). 13C NMR (125 MHz, CDCl3) δ 210.3, 139.6, 130.2,
128.0, 127.1, 47.0, 39.1, 36.5, 28.1. HRMS (EI) m/z: [M]+ Calcd for
C17H20O 240.1514; Found 240.1517. mp 58−59 °C.
Thiophen-2-yl(p-tolyl)methanone (3nb).10e Following the general
procedure, 3nb was isolated as a pale yellow oil (162 mg, 80%). 1H
NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.79 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.70 (dd, J = 5.0,
1.1 Hz, 1H), 7.65 (dd, J = 3.8, 1.1 Hz, 1H), 7.30 (d, J = 7.9 Hz, 2H),
7.16 (dd, J = 4.9, 3.8 Hz, 1H), 2.44 (s, 3H).
Thiophen-2-yl(m-tolyl)methanone (3nc).23c Following the general
procedure, 3nc was isolated as a pale yellow oil (165 mg, 82%). 1H
NMR (400 MHz, cdcl3) δ 7.70 (d, J = 5.0 Hz, 1H), 7.64 (dd, J = 7.4,
4.7 Hz, 3H), 7.41−7.34 (m, 2H), 7.15 (dd, J = 6.4, 2.3 Hz, 1H), 2.42
(s, 3H).
Thiophen-2-yl(o-tolyl)methanone (3nd).23d Following the general
procedure, 3nd was isolated as a pale yellow oil (186 mg, 92%). 1H
NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.72 (dd, J = 4.9, 1.1 Hz, 1H), 7.44 (dd, J
= 7.6, 1.1 Hz, 1H), 7.42 (dd, J = 3.8, 1.1 Hz, 1H), 7.38 (dd, J = 7.5, 1.3
Hz, 1H), 7.30−7.25 (m, 2H), 7.11 (dd, J = 4.9, 3.8 Hz, 1H), 2.39 (s,
3H).
(3,5-Dimethylphenyl)(thiophen-2-yl)methanone (3ne). Following
the general procedure, 3ne was isolated as a pale yellow oil (179 mg,
83%). 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.67 (d, J = 4.9 Hz, 1H), 7.62

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

Adamantane-1-เซต (ฟีนิล) methanone (3pa) ต่อไปนี้ทั่วไปขั้นตอน 3pa ถูกแยกเป็นทึบสีขาว (216 มิลลิกรัม 90%) 1HNMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.54 (d, J = 7.3 Hz, 2H), 7.43 (t, J = 7.2Hz, 1 H), 7.38 (t, J = 7.3 Hz, 2 H), 2.07 (s, 3 H) 1.74 (q, J, 2.01 (s, 6 H)= 12.4 Hz, 6 H) 13C NMR (125 MHz, CDCl3) δ 210.3, 139.6, 130.2128.0, 127.1, 47.0, 39.1, 36.5, 28.1 ณ (EI) m/z: [M] + คำนวณสำหรับC17H20O 240.1514 พบ 240.1517 mp 58−59 องศาเซลเซียสThiophen-2-yl(p-tolyl) methanone (3nb) .10e ต่อทั่วไปขั้นตอน 3nb ถูกแยกเป็นน้ำมันสีเหลืองอ่อน (162 มิลลิกรัม 80%) . 1HNMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.79 (d, J = 8.1 Hz, 2 H), 7.70 (dd, J = 5.01.1 Hz, 1 H), 7.65 (dd, J = 3.8, 1.1 Hz, 1 H), 7.30 (d, J = 7.9 Hz, 2 H),7.16 (dd, J = 4.9, 3.8 Hz, 1H), 2.44 (s, 3H)Thiophen-2-yl(m-tolyl) methanone (3nc) .23c ต่อทั่วไปขั้นตอน 3nc ถูกแยกเป็นน้ำมันสีเหลืองอ่อน (165 มิลลิกรัม 82%) . 1HNMR (400 MHz, cdcl3) δ 7.70 (d, J = 5.0 Hz, 1 H), 7.64 (dd, J = 7.44.7 Hz, 3 ชม.), 7.41−7.34 (m, 2 H), หมดประมาณ 7.15 (dd, J = 6.4, 2.3 Hz, 1 H), 2.42(s, 3H)Thiophen-2-yl(o-tolyl) methanone .23d (3) ต่อไปนี้ทั่วไปขั้นตอน 3 ถูกแยกเป็นน้ำมันสีเหลืองอ่อน (186 มิลลิกรัม 92%) . 1HNMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.72 (dd, J = 4.9, 1.1 Hz, 1H), 7.44 (dd, J= 7.6, 1.1 Hz, 1 H), 7.42 (dd, J = 3.8, 1.1 Hz, 1 H), 7.38 (dd, J = 7.5, 1.3Hz, 1 H), 7.30−7.25 (m, 2 H), 7.11 (dd, J = 4.9, 3.8 Hz, 1 H), 2.39 (s3 ชม.)(3.5-Dimethylphenyl) (thiophen 2 เซต) methanone (3ne) ต่อไปนี้กระบวนการทั่วไป 3ne ถูกแยกเป็นน้ำมันสีเหลืองอ่อน (179 มก.83%) 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.67 (d, J = 4.9 Hz, 1H), 7.62

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

adamantane-1-YL (phenyl) methanone (3PA) ดังต่อไปนี้โดยทั่วไป
ขั้นตอน 3PA ถูกแยกออกเป็นของแข็งสีขาว (216 มก. 90%) 1H
NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.54 (D, J = 7.3 เฮิรตซ์ 2H) 7.43 (t, J = 7.2
เฮิรตซ์ 1H) 7.38 (t, J = 7.3 เฮิรตซ์ 2H) 2.07 (S, 3H ) 2.01 (s, 6H) 1.74 (Q, J
= 12.4 เฮิรตซ์ 6H) 13C NMR (125 MHz, CDCl3) δ 210.3, 139.6, 130.2,
128.0, 127.1, 47.0, 39.1, 36.5, 28.1 HRMS (EI) M / z: [M] + Calcd สำหรับ
C17H20O 240.1514; พบ 240.1517 mp 58-59 ° C.
Thiophen-2-YL (P-tolyl) methanone (3NB) .10e ตามทั่วไป
ขั้นตอน 3NB ถูกแยกออกเป็นน้ำมันสีเหลืองอ่อน (162 มก. 80%) 1H
NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.79 (D, J = 8.1 เฮิรตซ์ 2H) 7.70 (DD, J = 5.0,
1.1 เฮิรตซ์ 1H) 7.65 (DD, J = 3.8, 1.1 เฮิรตซ์ 1H) 7.30 (D, J = 7.9 เฮิรตซ์ 2H)
7.16 (DD, J = 4.9, 3.8 เฮิรตซ์ 1H) 2.44 (s, 3H).
Thiophen-2-YL (M-tolyl) methanone (3nc) .23c ดังต่อไปนี้ ทั่วไป
ขั้นตอน 3nc ถูกแยกออกเป็นน้ำมันสีเหลืองอ่อน (165 มก., 82%) 1H
NMR (400 MHz, cdcl3) δ 7.70 (D, J = 5.0 เฮิรตซ์ 1H) 7.64 (DD, J = 7.4,
4.7 เฮิรตซ์ 3H) 7.41-7.34 (m, 2H) 7.15 (DD, J = 6.4, 2.3 เฮิรตซ์ 1H) 2.42
(s, 3H).
Thiophen-2-YL (o-tolyl) methanone (ที่ 3) หลังจากที่ .23d ทั่วไป
ขั้นตอนที่ 3 ถูกแยกออกเป็นน้ำมันสีเหลืองอ่อน (186 มก. 92% ) 1H
NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.72 (DD, J = 4.9, 1.1 เฮิรตซ์ 1H) 7.44 (DD, J
= 7.6, 1.1 เฮิรตซ์ 1H) 7.42 (DD, J = 3.8, 1.1 เฮิรตซ์ 1H) , 7.38 (DD, J = 7.5, 1.3
เฮิรตซ์ 1H) 7.30-7.25 (m, 2H) 7.11 (DD, J = 4.9, 3.8 เฮิรตซ์ 1H) 2.39 (s,
3H).
(3,5- Dimethylphenyl) (thiophen-2-YL) methanone (3ne) ต่อไปนี้
ขั้นตอนทั่วไป 3ne ถูกแยกออกเป็นน้ำมันสีเหลืองอ่อน (179 มก.,
83%) 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.67 (D, J = 4.9 เฮิรตซ์ 1H) 7.62

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

adamantane-1-yl ( ) ) methanone ( 3pa ) ตามทั่วไปขั้นตอน 3pa แยกเป็นสีขาวทึบ ( 216 มก. , 90% ) 1NMR 500 MHz cdcl3 ) δ 7.54 ( D , J = 7.3 Hz 2H ) 7.43 ( T , J = 7.2เฮิร์ตซ์ , 1 ) 7.38 ( T , J = 7.3 Hz 2H ) 2.07 ( , 3 ) , และ ( S , 6H ) 1.74 ( Q , J= จำนวน Hz 6H ) 13C NMR ( 125 MHz cdcl3 ) δ 210.3 139.6 130.2 , , ,128.0 127.1 47.0 , , , 36.5 28.1 สินค้า , . hrms ( EI ) M / Z : [ M ] + Calcd สำหรับc17h20o 240.1514 ; พบ 240.1517 . MP 58 − 59 องศาthiophen-2-yl ( p-tolyl ) methanone ( 3nb ) 10e ตามทั่วไปขั้นตอน 3nb แยกเป็นสีเหลืองอ่อนน้ำมัน ( 162 มก. 80% ) 1NMR 500 MHz cdcl3 ) δ 10.82 ( D , J = 1 Hz 2H ) 7.70 ( DD , J = 5.0 ,1.1 Hz 1 ) 7.65 ( DD , J = 3.8 1.1 Hz 1 ) 7.30 ( D , J = 7.9 Hz 2H )7.16 ( DD , J = 4.9 3.8 Hz 1 ) , 2.44 ( , 3 )thiophen-2-yl ( m-tolyl ) methanone ( 3nc ) 23B ตามทั่วไปขั้นตอน 3nc แยกเป็นสีเหลืองอ่อนน้ำมัน ( 165 mg , 82% ) 1NMR ( 400 MHz cdcl3 ) δ 7.70 ( D , J = 5.0 Hz , 1 ) + ( DD , J = 7.4 ,4.7 Hz 3 ) 7.41 − 7.34 ( M , 2H ) 7.15 ( DD , J = 6.4 , 2.3 Hz 1 ) 2.42( , 3 )thiophen-2-yl ( o-tolyl ) methanone ( 3 ) 23d ตามทั่วไปขั้นตอนที่ 3 แยกเป็นสีเหลืองอ่อนน้ำมัน ( 189 มิลลิกรัม , 92% ) 1NMR 500 MHz cdcl3 ) δ R ( DD , J = 4.9 1.1 Hz 1 ) 7.44 ( DD , เจ= 7.6 1.1 Hz 1 ) 7.42 ( DD , J = 3.8 1.1 Hz 1 ) 7.38 ( DD , J = 7.5 , 1.3เฮิร์ตซ์ , 1 ) 7.30 − 7.25 ( M , 2H ) 7.11 ( DD , J = 4.9 3.8 Hz 1 ) , 2.39 ( s ,3 )( 3,5-dimethylphenyl ) ( thiophen-2-yl ) methanone ( 3ne ) ต่อไปนี้ขั้นตอนทั่วไป 3ne แยกเป็นสีเหลืองอ่อนน้ำมัน ( 179 มิลลิกรัม83 % ) 1H NMR ( 400 MHz cdcl3 ) δ 7.67 ( D , J = 4.9 Hz 1 ) 7.62